JP4635056B2 - ポリマー組成物および活性成分または有効成分組成物の製造におけるその使用 - Google Patents
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Description
a) イソシアネート基に対して反応性である官能基R1を有し、かつ、エチレン系不飽和モノマーM1から構成されている少なくとも1種のポリマーP1であって、該モノマーM1が、第三級アミノ基、イミノ基、カルボキサミド基、ニトリル基、ラクタム基、ケト基、アルデヒド基、尿素基、ポリエーテル基、カルボキシル基、スルホニル基、ヒドロキシスルホニル基およびスルホンアミド基からなる群から選択される少なくとも1種の官能基FGを有するモノマーM1aを、モノマーM1の総量に対して20重量%を超える量含んでいる、ポリマーP1、および
b) イソシアネート基に対して反応性である官能基R2を含む、少なくとも1種のポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2を、
c) イソシアネート基を含み、かつ、イソシアネート基に関して、少なくとも1.5の官能性を有している、少なくとも1種の化合物Vと
反応させることにより得られる、ポリマー組成物により達成される。
・ モノエチレン系不飽和C3-C8-モノカルボン酸のアミド類およびC1-C4-アルキルオキシアルキルアミド類、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、N-(メトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N-(エトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-メトキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-(2-エトキシエチル)(メタ)アクリルアミド等;
・ モノエチレン系不飽和ニトリル類、例えば、アクリロニトリルおよびメタクリロニトリル;
・ 脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸または芳香族カルボン酸のN-ビニルアミド類、特に、1〜4個の炭素原子を含有する脂肪族カルボン酸のN-ビニルアミド類で、例えば、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルプロピオンアミドおよびN-ビニルブチルアミド;
・ 5〜7個の環原子を含有するN-ビニルラクタム類、例えば、N‐ビニルピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルモルホリノンおよびN-ビニルカプロラクタム;
・ 尿素基を含有するモノエチレン系不飽和モノマー、例えば、N-ビニル尿素およびN-アリル尿素、ならびにまたイミダゾリジン-2-オンの誘導体、例えば、
N-ビニルイミダゾリジン-2-オンおよびN-アリルイミダゾリジン-2-オン、
N-ビニルオキシエチルイミダゾリジン-2-オン、
N-アリルオキシエチルイミダゾリジン-2-オン、
N-(2-アクリルアミドエチル)イミダゾリジン-2-オン、
N-(2-アクリルオキシエチル)イミダゾリジン-2-オン、
N-(2-メタクリルアミドエチル)イミダゾリジン-2-オン、
N-(2-メタクリルオキシエチル)イミダゾリジン-2-オン(=ウレイドメタクリレート)、
N-[2-(アクリルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン-2-オン、
N-[2-(2-アクリルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン-2-オン、
N-[2-(2-メタクリルオキシアセトアミド)エチル]イミダゾリジン-2-オン;
・ アルデヒド基またはケト基を含有しているモノエチレン系不飽和モノマー、例えば、3-(アクリルアミド)-3-メチルブタン-2-オン(ジアセトンアクリルアミド)、3-(メタクリルアミド)-3-メチルブタン-2-オン、2,4-ジオキサペンチルアクリレート、および2,4-ジオキサペンチルメタクリレート。
・ ビニル置換窒素複素環式芳香族化合物、例えば、2-、3-および4-ビニルピリジン、N-ビニルイミダゾール;ならびに、
・ 第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を含有するモノエチレン系不飽和モノマー、特に式I:
Xは、酸素または基N-R4aであり;
Aは、C2-C8-アルキレン、例えば、1,2-エタンジイル、1,2-もしくは1,3-プロパンジイル、1,4-ブタンジイルまたは2-メチル-1,2-プロパンジイルであり、必要に応じて、1、2または3個の非隣接の酸素原子により中断されていてもよく、例えば、3-オキサペンタン-1,5-ジイルであり;
R1a、R1bは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、C5-C10-シクロアルキル、フェニル、またはフェニル-C1-C4-アルキルであり、特に両方ともそれぞれC1-C4-アルキルであり;
R2aは、水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素またはメチルであり;
R3aは、水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素であり;
R4aは、水素またはC1-C4-アルキルであり、特に水素である)
で表されるモノマー。
・ スルホン酸基を含有しているモノエチレン系不飽和モノマー、およびかかるモノマーの塩、特にアルカリ金属塩(例えば、ナトリウムまたはカリウム塩)、ならびにまたアンモニウム塩である。これらとしては、エチレン系不飽和スルホン酸、特に、ビニルスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-アクリルオキシエタンスルホン酸および2-メタクリルオキシエタンスルホン酸、3-アクリルオキシ-および3-メタクリルオキシプロパンスルホン酸、ビニルベンゼンスルホン酸およびそれらの塩が挙げられる;
・ エチレン系不飽和ホスホン酸、例えば、ビニルホスホン酸およびジメチルビニルホスホネートならびにそれらの塩;
・ 1または2個のカルボキシル基を含有するモノエチレン系不飽和モノマー、例えば、α,β-エチレン系不飽和C3-C8-モノカルボン酸およびC4-C8-ジカルボン酸、特に、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコン酸。
Xは、酸素または基N-R4であり;
R1は、C1-C20-アルキル、C5-C10-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、またはフェノキシ-C1-C4-アルキルであり;
R2は、水素またはC1-C4-アルキルであり;
R3は、水素またはC1-C4-アルキルであり;
R4は、水素またはC1-C4-アルキルである)
で表されるモノマーである。
・ C1-C20-アルキル、特にC1-C10-アルキル、例えば、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、1-ペンチル、2-ペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、n-デシル、ラウリルまたはステアリル、
・ C5-C10-シクロアルキル、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、
・ フェニル-C1-C4-アルキル、例えば、ベンジル、1-または2-フェニルエチル、1-、2-または3-フェニルプロピル、あるいは、
・ フェノキシ-C2-C4-アルキル、例えば、2-フェノキシエチル。
・ ビニル芳香族モノマー類、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエンなど、
・ 2〜20個の炭素原子を含有するオレフィン類、好ましくは3〜10個の炭素原子を含有するα-オレフィン類、例えば、プロペン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-オクテン、ジイソブテンおよび1-デセン、
・ 脂肪族カルボン酸のビニルエステル類、例えば、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルラウレート、ビニルノナノエート、ビニルデカノエート、ビニルラウレートおよびビニルステアレート、
・ ハロゲン化オレフィン類、例えば、塩化ビニル、
・ 好ましくは3〜6個の炭素原子を含有するモノエチレン系不飽和モノカルボン酸のC11-C20-アルキルエステル類、例えば、C11-C20-アルキルアクリレートおよびC11-C20-アルキルメタクリレート、例としては、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソトリデシルアクリレート、イソトリデシルメタクリレート、ステアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート、
・ 好ましくは4〜8個の炭素原子を含有するエチレン系不飽和ジカルボン酸のジ-C1-C20-アルキルエステル類、例えば、フマル酸およびマレイン酸のジ-C1-C20-アルキルエステル類、例としては、ジメチルフマレート、ジメチルマレエート、ジブチルフマレートおよびジブチルマレエート、
・ 好ましくは3〜6個の炭素原子を含有するモノエチレン系不飽和モノカルボン酸のグリシジルエステル類、例えば、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリエート。
R5は、水素またはC1-C4-アルキル、特に水素またはメチルであり、
R6、R7およびR8は、互いに独立して、C1-C4-アルキル、特にメチルであり、
Yは、酸素、NHまたはNR9(ここで、R9はC1-C4-アルキルである)であり、
Aは、C2-C8-アルキレン、例えば、1,2-エタンジイル、1,2-プロパンジイルもしくは1,3-プロパンジイル、1,4-ブタンジイルまたは2-メチル-1,2-プロパンジイルであり、必要に応じて、1、2または3個の非隣接の酸素原子により中断されており、例えば、3-オキサペンタン-1,5-ジイルであり、
Z-は、アニオン相当物、例えばCl-、HSO4 -、1/2 SO4 2-またはCH3OSO3 -等である)
であらわされるモノマーである。
2-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)エチルアクリレートクロリド、
2-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)エチルメタクリレートクロリド、
2-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)エチルメタクリルアミドクロリド、
3-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)-プロピルアクリレートクロリド、
3-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)-プロピルメタクリレートクロリド、
3-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)プロピルアクリルアミドクロリド、
3-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)プロピルメタクリルアミドクロリド、
2-(N,N,N-トリメチルアンモニウム)エチルアクリルアミドクロリド、および、
対応するメトサルフェートおよび硫酸塩である。
Aは、C2-C4-アルキレン基、例えば、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、ブタン-1,2-ジイルまたはブタン-1,3-ジイルである)
であらわされる反復単位から構成されているポリマーである。ポリマーP2のうち、好ましいのは、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、特に少なくとも80重量%、とりわけ少なくとも90重量%までのエチレンオキシド単位、すなわち式IV(式中、Aは1,2-エタンジイルである)の基で構成されているものである。さらに、脂肪族ポリエーテル類は、C3-C4-アルキレンオキシドから誘導される構造単位を有していてもよい。
Ra-X(CHRb-CH2-O)p-H (V)
(式中、
Raは、水素、C1-C20-アルキルまたはベンジルであり、
Xは、酸素またはNHであり、
Rbは、水素またはメチルであり、ここの場合、基Rbの少なくとも50mol%、特に少なくとも70mol%、好ましくは少なくとも90mol%は水素であり、
pは、その平均値が10〜500、好ましくは20〜250、特に25〜100の範囲にある整数である(数平均))で表されるものである。
a) 沸点が水よりも下である有機溶媒中で活性化合物および/または有効物質、ならびに必要に応じてポリマー組成物の溶液を調製するステップと、
b) 活性化合物および/または有効物質の溶液を、水または両親媒性コポリマーを含む水溶液と混合するステップと、
c) 溶媒を除去するステップと
を含む方法によって調製する。
・ アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラースまたはオキサジキシル;
・ アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ;
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリムまたはシプロジニル(cyprodinyl);
・ 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンおよびストレプトマイシン、ならびにバリダマイシンA;
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シアゾファミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、エトリダゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フベリダゾール、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イミザリル(imizalil)、イプコナゾール、イミベンコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペルフアゾレート(perfuazorate)、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾールおよび2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルコロメン(propylchromen)-4-オン、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド;
・ 2-メトキシベンゾフェノン系、例えば、EP-A 897 904において式Iにより開示されているもの、例えば、メトラフェノン;
・ ジカルボキシミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・ ジチオカーバメート系、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ;
・ 複素環式化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、エチリモール、ジメチリモール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、オクチリノン、ピコベンズアミド、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、およびブピリメート;
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタル(nitrophthal)-イソプロピル;
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニルおよびまたフルジオキソニル;
・ 他の分類にいずれにも属さない殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゾール、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド、イソプロチオラン、フルオピコリド(ピコベンズアミド);カルプロパミド、マンジプロパミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド;フラメトピル、チフルザミド、ペンチオピラド、フェンヘキサミド、N-(2-シアノフェニル)-3,4-ジクロロイソチアゾール-5-カルボキサミド、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロピオネート、メチル{2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル}カーバメート、メチル{2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル}カーバメート、フルスルファミド、次式のアミド:
Xは、CHF2またはCH3であり;
R1、R2は、互いに独立して、ハロゲン、メチルまたはハロメチル、例えばCF3である);
・ WO 03/075663において式Iにより開示されているストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、およびトリフロキシストロビン;
・ スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、トリルフルアニド;
・ ケイ皮酸アミド系およびその類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、フルモルプ(flumorp);
・ 6-アリール[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン系、例えば、WO 98/46608、WO 99/41255またはWO 03/004465においていずれの場合にも式Iにより開示されているもの、例えば、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン;
・ アミド殺菌剤、例えば、シフルフェナミド、およびまた(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド。
・ 1,3,4-チアジアゾール系、例えば、ブチダゾールおよびシプラゾール;
・ アミド系、例えば、アリドクロル、ベンゾイルプロプ-エチル、ブロモブチド、クロルチアミド、ジメピレート、ジメテナミド、ジフェナミド、エトベンザニド、フラムプロップ-メチル、ホサミン、イソキサベン、メタザクロール、モナライド、ナプタラム、プロナミド、プロパニル;
・ アミノリン酸系、例えば、ビラナホス、ブミナホス(buminafos)、グルホシネート-アンモニウム、グリホサート、スルホサート;
・ アミノトリアゾール系、例えば、アミトロール、アニリド類、例えば、アニロホス、メフェナセット;
・ アニリド類、例えば、アニロホス、メフェナセット;
・ アリールオキシアルカン酸系、例えば、2,4-D、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、フェノプロップ、フルロキシピル、MCPA、MCPB、メコプロップ、メコプロップ-P、ナプロパミド、ナプロアニリド、トリクロピル;
・ 安息香酸系、例えば、クロラムベン、ジカンバ;
・ ベンゾチアジアノン系、例えば、ベンタゾン;
・ 白化剤(bleacher)、例えば、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルオロクロリドン、フルポキサム、フルリドン、ピラゾレート、スルコトリオン;
・ カーバメート系、例えば、カルベタミド、クロルブファム、クロルプロファム、デスメディファム、フェンメディファム、バーノレート(vernolate);
・ キノリン酸系、例えば、キンクロラック、キンメラック;
・ ジクロロプロピオン酸系、例えば、ダラポン;
・ ジヒドロフラン系、例えば、エトフメセート;
・ ジヒドロフラン-3-オン系、例えば、フルルタモン;
・ ジニトロアニリン系、例えば、バナフィン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン、トリフルラリン;
・ ジニトロフェノール系、例えば、ブロモフェノキシム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、酢酸ミノテルブ(minoterb-acetate);
・ ジフェニルエーテル系、例えば、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、ビフェノックス、クロルニトロフェン、ジフェノクスウロン、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、フリロキシフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、オキシフルオルフェン;
・ ジピリジル系、例えば、シペルコート、ジフェンゾコート-硫酸メチル、ジコート、パラコート-ジクロリド;
・ イミダゾール系、例えば、イソカルバミド;
・ イミダゾリノン系、例えば、イマザメタピル、イマザピル、イマザキン、イマゼタベンズ-メチル(imazethabenz-methyl)、イマゼタピル、イマザピック、イマザモックス;
・ オキサジアゾール系、例えば、メタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン;
・ オキシラン系、例えば、トリジファン;
・ フェノール系、例えば、ブロモキシニル、アイオキシニル;
・ フェノキシフェノキシプロピオン酸エステル系、例えば、クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-p-エチル、フェンチアプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-p-ブチル、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-p-メチル、イソキサピリホップ、プロパキザホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-p-エチル、キザロホップ-テフリル;
・ フェニル酢酸系、例えば、クロルフェナック;
・ フェニルプロピオン酸系、例えば、クロロフェンプロップ-メチル;
・ ppi-活性化合物、例えば、ベンゾフェナップ、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルプロパシル(flupropacil)、ピラゾキシフェン、スルフェントラゾン、チジアジミン(thidiazimin);
・ ピラゾール系、例えば、ニピラクロフェン;
・ ピリダジン系、例えば、クロリダゾン、マレイン酸ヒドラジド、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ ピリジン炭酸系、例えば、クロピラリド、ジチオピル、ピクロラム、チアゾピル;
・ ピリミジルエーテル系、例えば、ピリチオバック酸、ピリチオバックナトリウム、KIH-2023、KIH-6127;
・ スルホンアミド系、例えば、フルメツラム、メトスラム;
・ トリアゾールカルボキサミド系、例えば、トリアゾフェナミド(triazofenamid);
・ ウラシル系、例えば、ブロマシル、レナシル、ターバシル;
・ さらに、ベナゾリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンゾフルオル、ベンタゾン、ブタミホス、カフェンストロール、クロルタル-ジメチル、シンメチリン、ジクロベニル、エンドタール、フルオルベントラニル(fluorbentranil)、メフルイジド、ペルフルイドン、ピペロホス、トプラメゾン(topramezone)およびプロヘキサンジオン-カルシウム(prohexandion-calcium);
・ スルホニル尿素系、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン-メチル、フラザスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン;
・ シクロヘキサノン型の作物保護剤、例えば、アロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジム。もっとも好ましいシクロヘキサノン型の除草活性成分は、テプラロキシジム(「AGROW, No. 243, 11.3.95, page 21、caloxydim」を参照されたい)および2-(1-[2-{4-クロロフェノキシ}プロピルオキシイミノ]ブチル)-3-ヒドロキシ-5-(2H-テトラヒドロチオピラン-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オンであり、またスルホニル尿素型の除草活性成分は、N-(((4-メトキシ-6-[トリフルオロメチル]-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ)カルボニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミドである。
・ 有機(チオ)リン酸系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルホス(dichlorphos)、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、EPN、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、ピリミホス-エチル、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テトラクロルビンフォス、バミドチオン;
・ カーバメート系、例えば、アラニカルブ、ベンフラカルブ、ベンジオカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ ピレスロイド系、例えば、アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シクロプロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、イモプロトリン(imoprothrin)、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、シラフルオフェン、タウ-フルバリナート、テフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、アルファ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、ペルメトリン;
・ 節足動物成長調節剤:
a) キチン合成阻害薬、例えば、ベンゾイル尿素系、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine);
b) エクジソン拮抗薬、例えば、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
c) 幼若ホルモン様有効物質(juvenoide)、例えば、ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;
d) 脂質生合成阻害薬、例えば、スピロジクロフェン;
・ ネオニコチノイド系、例えば、フロニカミド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニチアジン、アセタミプリド、チアクロプリド;
・ 上述の分類に属さないさらなる殺虫剤:例えば、アバメクチン、アセキノシル、アセタミプリド、アミトラズ、アザディラクチン、ベンスルタップ、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン(dinetofuran)、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ガンマ-HCH、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソプロパルブ、メトルカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、テブフェンピラド、チアメトキサム、チオシクラム、ピリダリル、フロニカミド、フルアシピリム(fluacypyrim)、ミルベメクチン、スピロメシフェン、フルピラゾホス、NC 512、トルフェンピラド、フルベンジアミド、ビストリフルロン、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、アミドフルメト、フルフェネリム、シフルメトフェン、アセキノシル、レピメクチン(lepimectin)、プロフルトリン、ジメフルトリン、アミドラゾン、メタフルミゾン、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロプロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン、N-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン(式中、ハロは塩素または臭素であり、R'はメチルまたはエチルであり、R''は水素またはメチルであり、R'''はメチルまたはエチルである)、XMCおよびキシリルカルブ、ならびにまた下記の式の化合物:
ならびに下記の式の化合物:
で表される化合物、例えば、化合物IV(ここで、R11は3-CF3であり、R12は4-CNであり、R13は4-OCF3である)(メタフルミゾン)。
Rxは、基NR14R15であるか、または直鎖もしくは分岐鎖のC1-C8-アルキル(これは場合により、ハロゲン、OH、C1-C4-アルコキシ、フェニルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい)、C2-C6-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、フェニルまたはナフチルであり、ここで、最後に記載の4つの基は、ハロゲン、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される1、2、3もしくは4個の置換基を含有していてもよく;
R14、R15は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C4-C10-アルカジエニル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C8-ハロシクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニルまたはC3-C6-シクロアルキニルであり、
R14およびR15は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5〜8員のヘテロ環(この環はNを介して結合されており、また環員としてO、NおよびSからなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいよく、かつ/または、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、(エキソ)-C1-C6-アルキレンおよびオキシ-C1-C3-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよい)であり;
Lは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群から選択され;
L1は、ハロゲン、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル、特にフッ素または塩素であり;
Xは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、シアノ、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルキルであり、好ましくはハロゲンまたはメチル、特に塩素である)
で表される活性化合物の活性化合物組成物、特に水性活性化合物組成物を調製するための本発明によるポリマー組成物の使用に関する。
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロヘキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(シクロヘキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-クロロ-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロヘキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(シクロヘキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、
5-メチル-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、および、
5-メチル-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン。
染料:例えば、DE-A 102 45 209に記載されている染料、ならびに、Color Indexにより、分散染料(disperse dye)および油溶性染料と呼ばれている化合物、また分散性染料(dispersion dye)とも呼ばれている化合物。好適な分散染料をまとめたものは、例えば、Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemie [Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry], 第4版, Vol. 10, pp. 155-165で確認することができる (Vol. 7, p. 585ff. -アントラキノン染料;Vol. 8, p. 244ff. - アゾ染料;Vol. 9, p. 313ff. -キノフタロン染料も参照されたい)。この文献とその中に記載されている化合物は、参照により本明細書に明示的に組み入れるものとする。本発明により好適な分散染料および油溶性染料としては、異なる発色団を持つ非常に多様な分類の染料が挙げられる。例えば、アントラキノン染料、モノアゾ染料およびジアゾ染料、キノフタロン、メチン(methyne)およびアザメチン(azamethyne)染料、ナフタリミド(naphthalimide)染料、ナフタキノン(naphthaquinone)染料、およびニトロ染料である。本発明により好適な分散染料の例は、以下のColor Indexリストの分散染料である:C. I. ディスパーズ・イエロー(Disperse Yellow) 1 - 228, C. I. ディスパーズ・オレンジ(Disperse Orange) 1 - 148, C. I. ディスパーズ・レッド(Disperse Red) 1 - 349, C. I. ディスパーズ・バイオレット(Disperse Violet) 1 - 97, C. I. ディスパーズ・ブルー(Disperse Blue) 1 - 349, C. I. ディスパーズ・グリーン(Disperse Green) 1 - 9, C. I. ディスパーズ・ブラウン(Disperse Brown) 1 - 21, C. I. ディスパーズ・ブラック(Disperse Black) 1 - 36。本発明により好適な油溶性染料の例は、以下のColor Indexリストの化合物である:C. I. ソルベント・イエロー(Solvent Yellow) 2 - 191, C. I. ソルベント・オレンジ(Solvent Orange) 1 - 113, C. I. ソルベント・レッド(Solvent Red) 1 - 248, C. I. ソルベント・バイオレット(Solvent Violet) 2 - 61, C. I. ソルベント・ブルー(Solvent Blue) 2 - 143, C. I. ソルベント・グリーン(Solvent Green) 1 - 35, C. I. ソルベント・ブラウン(Solvent Brown) 1 - 63, C. I. ソルベント・ブラック(Solvent Black) 3 - 50。本発明により好適な他の染料は、ナフタリン、アントラセン、ペリレン、テリレン、クアルテリレン(quarterylene)の誘導体、ならびにまた、ジケトピロロピロール染料、ペリノン染料、クマリン染料、イソインドリンおよびイソインドリノン染料、ポルフィリン染料、フタロシアニンおよびナフタロシアニン染料である;
紫外線吸収剤:特に、以下に記載のa群〜g群の化合物;
a) 4,4-ジアリールブタジエン類、
b) ケイ皮酸エステル類、
c) ベンゾトリアゾール類、
d) ヒドロキシベンゾフェノン類、
e) ジフェニルシアノアクリレート類、
f) オキサミド類、
g) 2-フェニル-1,3,5-トリアジン類。
・ 脂肪族アルコールポリオキシエチレンエステル類、例えば、ラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート、
・ アルキルポリオキシエチレンエーテルおよびアルキルポリオキシプロピレンエーテル類、例えば、イソトリデシルアルコールおよび脂肪族アルコールおよび脂肪族アルコールのポリオキシエチレンエーテル、
・ アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル類、例えば、オクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
・ アルコキシル化した動物性および/または植物性の油脂および/または油類、例えば、トウモロコシ油エトキシレート、ヒマシ油エトキシレート、獣脂エトキシレート、
・ グリセリンエステル類、例えば、グリセロールモノステアレート、
・ 脂肪族アルコールアルコキシレートおよびオキソアルコールアルコキシレート類、特に、RO-(R18O)r(R19O)sR20(式中、R18およびR19は、互いに独立して、C2H4、C3H6、C4H8であり、R20はHまたはC1-C12-アルキルであり、RはC3-C30-アルキルまたはC6-C30-アルケニルであり、rおよびsは、互いに独立して0〜50(ここで、これらのうちの1つは0以外でなければならない)である)のタイプのもの、例えば、イソトリデシルアルコールおよびオレイルアルコールポリオキシエチレンエーテルなど、
・ アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、エトキシ化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
・ 脂肪族アミンアルコキシレート類、脂肪酸アミドアルコキシレートおよび脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート類、特にそれらのエトキシレート類、
・ 糖界面活性剤、ソルビトールエステル類、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル(ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリステアレート)類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、アルキルポリグリコシド類、N-アルキルグルコンアミド類、
・ アルキルメチルスルホキシド類、
・ アルキルジメチルホスフィンオキシド類、例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシド。
・ パラフィン油、芳香族炭化水素および芳香族炭化水素の混合物、例えば、キシレン、Solvesso 100、150または200など、
・ フェノールおよびアルキルフェノール類、例えば、フェノール、ヒドロキノン、ノニルフェノールなど、
・ 4個を超える炭素原子を含有するケトン類、例えば、シクロヘキサノン、イソホロン、イソフェロン、アセトフェノン、アセトナフトンなど、
・ 4個を超える炭素原子を含有するアルコール類、例えば、アセチル化ラノリンアルコール、セチルアルコール、1-デカノール、1-ヘプタノール、1-ヘキサノール、イソオクタデカノール、イソプロピルアルコール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、
・ カルボン酸エステル類、例えば、アジピン酸ジアルキル類、例えば、ビス(2-エチルヘキシル)アジペート、ジアルキルフタレート類、例えば、ビス(2-エチルヘキシル)フタレート、アルキルアセテート類(また分枝鎖アルキル基)、例えば、酢酸エチルおよびアセト酢酸エチル、ステアレート類、例えば、ブチルステアレート、グリセロールモノステアレート、クエン酸エステル類、例えば、アセチルクエン酸トリブチル、さらには、セチルオクタノエート、メチルオレエート、p-ヒドロキシ安息香酸メチル、テトラデカン酸メチル、p-ヒドロキシ安息香酸プロピル、安息香酸メチル、乳酸エステル類、例えば、乳酸イソプロピル、乳酸ブチルおよび乳酸2-エチルヘキシル、
・ 植物油、例えば、パーム油、なたね油、ヒマシ油およびその誘導体、例えば、酸化型のココナッツ油、タラ肝油、トウモロコシ油、大豆油、亜麻仁油、オリーブ油、落花生油、サフラワー油、ごま油、グレープフルーツ油、メボウキ油、アンズ油、ジンジャー油、ゼラニウム油、オレンジ油、ローズマリー油、マカダミア油、オニオン油、マンダリン油、パイン油、ヒマワリ油、
・ 水素化植物油、例えば、水素化パーム油、水素化なたね油、水素化大豆油、
・ 動物油、例えば、ブタ油脂、魚油、
・ 中鎖脂肪酸〜長鎖脂肪酸のジアルキルアミド類、例えば、ホールコミド類(Hallcomides)、
・ 植物油エステル類、例えば、なたね油メチルエステル。
I.1 調製実施例1:
a) メチル末端のポリエチレンオキシド(数平均分子量2000ダルトン、固体物質のKOH数 33mg/g) 4000gと市販のヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット(NCO含有量22%、23℃での粘度は4.0 Pa.s) 573gをテトラヒドロフラン4573gに溶解し、その溶液を60℃で加熱した。0.08gのジブチルスズジラウレートを加え、反応混合物を、混合物のNCOの含有量が0.46%に減少するまで同じ温度で撹拌した。
a) テトラヒドロフラン1500gを還流下で加熱した。2時間かけ、2-ビニルピリジン1112g、メチルメタクリレート1059.1g、およびn-ブチルメタクリレート751.9gを含む供給材料1aと、テトラヒドロフラン(THF)1500g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)18.59g、およびメルカプトエタノール58.42gを含む供給材料1bを加え、モノマーの量が使用した当初量の3重量%未満に減少するまで(ガスクロマトグラフィーによって測定)、混合物を還流下に維持した。次に、実施例1の工程aの反応混合物の6859gを加え、NCOの含有量が0%に減少するまで、混合物を65℃で撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン8573gで混合物を希釈した。
a) テトラヒドロフラン(THF)1444gを還流下で加熱した。2時間かけて、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルメタクリレート(DMAPMA) 1631.6g、メチルメタクリレート(MMA) 719.8g、および2-フェノキシエチルアクリレート(POEA) 460.7gを含む供給材料1aと、THF 1444g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN) 18.57g、およびメルカプトエタノール 58.36gを含む供給材料1bとを同時に加え、モノマーの量が、使用した当初量の3重量%未満に減少するまで(ガスクロマトグラフィーによって測定)、混合物を還流下で加熱した。次に、実施例1の工程aの反応混合物の6859gを加え、イソシアネートの含有量が0%に減少するまで、混合物を65℃で加熱した。次いで、THF 7760gで混合物を希釈した。
II.1 分析:
ここで述べる粘度は、DIN 53019-2に従って回転粘度計で測定した。
1. 可溶化方法(液体活性化合物および活性化合物溶解物):
活性化合物10gを、ポリマー30g含むポリマー組成物の水性分散液90g中に入れて、活性化合物が低粘度の溶解物として存在する温度で(例えば60〜80℃で)撹拌する。ポリマー溶液および活性化合物溶解物の粘度に応じて、磁気撹拌機またはUltraturraxを用いて撹拌を行う。可溶化平衡に到達するまでに必要な時間は、ポリマー組成物および活性化合物によって変わり、数秒である場合もあり、また何時間もかかる場合もある。活性化合物が混合物中に均一に分散された場合に可溶化平衡に到達し、それ以上のエネルギーを導入したとしても粒径に変化は認められない。
THFに溶解した液体または固体活性化合物の15%濃度溶液13.33gを、テトラヒドロフランに溶解した30%濃度のポリマー溶液20gと混合する。次いで、撹拌しながら水を加え、続いて有機溶媒を蒸留により除去する。添加する水の量は、得られる水性製剤が10重量%の活性化合物と30重量%のポリマーを含むような量である。
ポリマー組成物0. g (ポリマー含有量>95重量%)と活性化合物0.1gとを有機溶媒(好ましくは、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド)約20mlに溶解する。次いで、溶媒を完全に(例えばロタリーエバポレーターで)除去すると、疎水性活性化合物およびポリマー組成物の固溶体が残る。バッファー水溶液(100ml、pH 6.8)を加え、混合物を24時間撹拌する。濾過後、溶液をHPLC(UV検出器)により分析し、活性化合物の濃度を測定する。
2個のポンプを用いて、30%濃度の水性ポリマー分散液と40%濃度の活性化合物/THF溶液を混合ノズルを通して混合装置中で混合した。ポリマー分散液の流速は12kg/hであり、THF溶液の流速は3kg/hであり、全流速は15kg/hである。混合装置は、"Handbook of Industrial Crystallization" (A. S. Myerson, 1993 Butterworth-Heinemann, page 139, ISBN 0-7506-9155-7)に記載の装置に相当するものである。これにより、8%の活性化合物および24%のポリマーを含む淡黄色の乳状懸濁液が得られた。次いで、THFと一部の水を蒸留により除去すると、10%の活性化合物および30%のポリマーとを含む水性ナノ粒子製剤が形成される。
THFに溶解した15%濃度のピラクロストロビン溶液13.33gを、実施例1bで得たTHF中のポリマー溶液(30%濃度)20gと混合した。次いで、撹拌しながら水を加え、減圧下でTHFを除去した。水の量は、得られる水性製剤が10重量%の活性化合物と30重量%のポリマー組成物とを含むように選択した。
ピラクロストロビン(製剤実施例2)の40%濃度の水性液体製剤を凍結乾燥した。得られた固形剤は数ヶ月間安定しており(視覚的に、活性化合物結晶は検出されなかった)、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
固溶体方法を用いて、調製実施例1bから得られたポリマー組成物でピラクロストロビンを製剤化した。製剤化した固溶体は少なくとも数ヶ月間安定しており(視覚的に、活性化合物結晶は検出されなかった)、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
得られた活性化合物組成物は、均質で、実質上視覚的に透明であり、少なくとも数か月間沈澱安定性があり、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
THFに溶解したメトコナゾールの15%濃度溶液13.33gを、実施例1bで得たTHF中の30%濃度ポリマー溶液20gと一緒に混合した。次いで、撹拌しながら水を加え、減圧下にTHFを除去した。水の量は、得られる水性製剤が10重量%の活性化合物と30重量%のポリマー組成物とを含むように選択した。
ピラクロストロビンの40%濃度液剤(製剤実施例5)を凍結乾燥した。得られた固形剤は数ヶ月間安定しており、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
固溶体方法を用いて、調製実施例2bで得られたポリマー組成物でピラクロストロビンを可溶化した。得られた固溶体は少なくとも数ヶ月間安定しており(視覚的に、活性化合物結晶は検出されなかった)、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
得られた活性化合物組成物は、均質で、実質上視覚的に透明であり、少なくとも数ヶ月間沈殿安定性があり、活性化合物の沈澱または結晶化を少しも発生させることなく、水(脱イオン水および水10°d)で希釈することができた。
テトラヒドロフランに溶解したメトコナゾールの15%濃度溶液13.33gを、実施例1bで得られたテトラヒドロフラン中の30%濃度ポリマー溶液20gおよび非イオン性界面活性剤と一緒に混合した(表3を参照されたい)。次いで、撹拌しながら水を加え、減圧下でテトラヒドロフランFを除去した。水の量は、得られる水性製剤が10重量%の活性化合物と30重量%のポリマー組成物とを含むように選択した。
III.1 抗菌活性の評価
製剤実施例5の水性活性化合物組成物(メトコナゾール)と同じ活性化合物メトコナゾールの市販製剤について、下記手順に従って、温室内のコムギ植物で赤さび病(プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita))に対するそれらの活性を比較した。
活性化合物メトコナゾールを64ppm濃度の活性化合物の保存溶液として調製し、次いで、下に記載の活性化合物濃度(表4)まで水で希釈した。
Claims (27)
- a) イソシアネート基に対して反応性である官能基R1を有し、かつ、エチレン系不飽和モノマーM1から構成されている少なくとも1種のポリマーP1であって、該モノマーM1が、第三級アミノ基、イミノ基、カルボキサミド基、ニトリル基、ラクタム基、ケト基、アルデヒド基、尿素基、ポリエーテル基、カルボキシル基、スルホニル基、ヒドロキシスルホニル基およびスルホンアミド基からなる群から選択される少なくとも1種の官能基FGを有するモノマーM1aを、モノマーM1の総量に対して20重量%を超える量含んでおり、該官能基R1が、ポリマー鎖の末端にあり、かつ、ヒドロキシル基、メルカプト基(SH)、ならびに第一級アミノ基および第二級アミノ基から選択される、ポリマーP1、および
b) イソシアネート基に対して反応性である官能基R2を有する、少なくとも1種のポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2と、
c) イソシアネート基を有し、かつ、イソシアネート基に関して、少なくとも1.5の官能性を有している、少なくとも1種の化合物Vとを
反応させることにより得られ、その際、ポリマーP1とポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2とが、1:4〜2.2:1の範囲の重量比P1:P2で用いられる、ポリマー組成物。 - ポリマーP1が、官能基R1に関して、0.3〜3の範囲の官能性F1を有している、請求項1に記載のポリマー組成物。
- ポリマーP1が、
a1) モノマーM1の総量に対して20〜90重量%のモノエチレン系不飽和モノマーM1aと;
a2) モノマーM1の総量に対して10〜80重量%の、25℃での水溶解度が30g/L未満であり、かつ、モノマーM1aとは異なるモノマーM1bと;
a3) モノマーM1の総量に対して0〜20重量%の、モノマーM1aおよびM1bとは異なるエチレン系不飽和モノマーM1cと
を含む、請求項1に記載のポリマー組成物。 - モノマーM1aが、
・ モノエチレン系不飽和C3-C8-モノカルボン酸のアミドおよびC1-C4-アルキルオキシアルキルアミド;
・ モノエチレン系不飽和ニトリル;
・ 脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸または芳香族カルボン酸のN-ビニルアミド;
・ 5〜7個の環原子を含有するN-ビニルラクタム;
・ ビニル置換の窒素複素環式芳香族化合物;
・ 尿素基を有するモノエチレン系不飽和モノマー;
・ アルデヒド基またはケト基を有するモノエチレン系不飽和モノマー;ならびに、
・ 第一級アミノ基、第二級アミノ基または第三級アミノ基を有するモノエチレン系不飽和モノマー
からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリマー組成物。 - ポリマーP1が500〜20,000ダルトンの範囲の数平均分子量を有している、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2が少なくとも70重量%のエチレンオキシド基により構成されている、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2が、官能基R2に関して、0.5〜3.0の範囲の官能性F2を有している、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2が500〜20,000ダルトンの範囲の数平均分子量を有している、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー組成物。
- i) 少なくとも1種のポリマーP1、および、
ii) 少なくとも1種のポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2と、
iii) イソシアネート基を含み、かつ、イソシアネート基に関して、少なくとも1.5の官能性を有している、少なくとも1種の化合物Vとを
反応させるステップを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー組成物の調製方法。 - ポリマーP1およびポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2を化合物Vと逐次的に反応させる、請求項10に記載の方法。
- ポリマーP1およびポリ-C2-C4-アルキレンエーテルP2を化合物Vと一工程で反応させる、請求項10に記載の方法。
- 水性媒体中で、25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満である活性化合物および/または有効物質を安定化させるための、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー組成物の使用であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧品学的有効物質から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記使用。
- 25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満である活性化合物および/または有効物質の製剤を調製するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー組成物の使用であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧用活性化合物から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記使用。
- 25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満である活性化合物および有効物質の水性製剤を調製するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー組成物の使用であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧用活性化合物から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記使用。
- 25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満である少なくとも1種の活性化合物および/または有効物質と、請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー組成物とを含む、活性化合物組成物であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧品学的有効物質から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記組成物。
- 連続相としての水性媒体と、
25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満であり、連続相中に溶解または分散されている少なくとも1種の活性化合物および/または有効物質と、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー組成物と
を含む、水性活性化合物組成物であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧品学的有効物質から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記組成物。 - 水相に含まれている活性化合物および有効物質が、動的光散乱法によって測定される平均粒径が300nmの値を超えない、凝集体または粒子を形成している、請求項17に記載の活性化合物組成物。
- 活性化合物および/または有効物質とポリマー組成物とを1:10〜3:1の重量比で含む、請求項16〜18のいずれか1項に記載の活性化合物組成物。
- 組成物の総量に対して10重量%未満の含有量の揮発性有機化合物を含有する、請求項16〜19のいずれか1項に記載の活性化合物組成物。
- ポリマー組成物と少なくとも1種の活性化合物および/または有効物質とを含む均質の非水性混合物を調製することを含む、請求項16〜20のいずれか1項に記載の活性化合物組成物の調製方法。
- a) ポリマー組成物と活性化合物および/または有効物質とを含む均質の非水性混合物を調製するステップと、
b) 得られた混合物を水で分散させるステップと
を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物の調製方法。 - a) 活性化合物および/または有効物質の溶液、および必要に応じて、水より低い沸点を持つ有機溶媒中のポリマー組成物を調製するステップと、
b) 活性化合物および/または有効物質の溶液を、水またはコポリマーを含む水溶液と混合するステップと、
c) 有機溶媒を除去するステップと
を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物の調製方法。 - 活性化合物の融点より上の温度で、活性化合物および/または有効物質をポリマー組成物の水溶液へ加えるステップを含む、請求項17〜20のいずれか1項に記載の水性活性化合物組成物の調製方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー組成物と、25℃/1013mbarでの水溶解度が10g/L未満であり、ポリマー組成物中に微粉化されている少なくとも1種の活性化合物および/または有効物質とを含む、固体活性化合物組成物であって、該活性化合物が、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、殺虫剤、植物成長を調節する化合物、薬学的に活性のある化合物および化粧品学的有効物質から選択され、該有効物質が、着色剤および紫外線安定剤から選択される、上記組成物。
- 活性化合物および/または有効物質とポリマー組成物を1:10〜3:1の重量比で含む、請求項25に記載の固体活性化合物組成物。
- 請求項16〜20のいずれか1項に記載の液体活性化合物組成物を乾燥させることにより得られる、固体活性化合物組成物。
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