JP2008501046A - アミノ官能性ポリビニルアセタール - Google Patents
アミノ官能性ポリビニルアセタール Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008501046A JP2008501046A JP2007513753A JP2007513753A JP2008501046A JP 2008501046 A JP2008501046 A JP 2008501046A JP 2007513753 A JP2007513753 A JP 2007513753A JP 2007513753 A JP2007513753 A JP 2007513753A JP 2008501046 A JP2008501046 A JP 2008501046A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetal
- group
- ammonium
- polyvinyl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
I)(R)2N−(CH2)n−CH(OR)2、中性アミノアルデヒドの完全アセタール、ヘミアセタール又はアルデヒド水和物、
II)(R)2N−(CH2)n−CH=O、遊離の中性アミノアルデヒド、
III)X-(R)3N+−(CH2)n−CH(OR)2、カチオン性のアンモニウムアルデヒドの完全アセタール、ヘミアセタール又はアルデヒド水和物、
IV)X-(R)3N+−(CH2)n−CH=O、遊離のカチオン性アンモニウムアルデヒド
[式中、
それぞれのRは、同一又は異なっており、かつ水素原子の意味を有してよく、かつ1〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和又は不飽和の置換されていてよいアルキル基を表してよく、前記基は場合によりN、O、Sの種類のヘテロ原子によって中断されていてよく、
X-は、アニオンを表し、その際、Xは、ハロゲン、例えばF、Cl、Br又はIであってよく、又はXは、無機酸又は有機酸の残基、リン酸、リン酸水素、リン酸二水素、亜リン酸、塩酸、硝酸、亜硝酸、硫酸、硫酸水素、亜硫酸、亜硫酸水素、酢酸、炭酸、炭酸水素を表し、
nは、0〜40、有利には1〜10の数を表す]。
6リットルのガラス反応器中に、蒸留水2690ml及び完全鹸化されたポリビニルアルコールの20.2%水溶液(粘度2.5mPas(DIN53015);ヘップラー法、4%水溶液)1160mlを装入した。前記装入物の測定されたpH値は、5.4であった。20%塩酸10mlの添加によって、pH値を4.2に調整した。ここで、撹拌しながら10℃に冷却し、そしてこの温度で、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール2.5gを添加した。アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールを、ポリビニルアルコールと事前に10℃で30分間反応させ、それにより効果的な結合を行った。引き続き、2.7℃に冷却し、そして20%塩酸1104mlを添加した。酸の添加によって、スモーク発生が観察された。その際に、内部温度が8℃に高まった。更に−3.8℃に冷却した後に、引き続き5分の時間内でブチルアルデヒド151.1gを添加した。その際に、反応器内部温度が−1.2℃に高まった。非常に短時間で、再び−2℃に冷却した。ブチルアルデヒドの添加3分後に、まず澄明なバッチは白濁し、そして既に5分後に生成物が沈殿した。−2℃での40℃の反応時間後に、その温度を3.5時間の期間にわたり25℃に高め、そしてこの温度を更に2時間保持した。そうして生成物を濾別し、濾液が中性に反応するまで蒸留水で洗浄した。引き続き、乾燥を、まず22℃で、次いで35℃で真空中で、少なくとも98%の固体含量になるまで行った。アンモニウム基で変性された、17.84質量%のビニルアルコール単位を有するポリビニルブチラールが得られた。ビニルアセテート含量は、1.71質量%であった。ブチラール含量は、79.63質量%であり、かつアンモニウム基を有するアセタール含量は、0.82質量%に達した。窒素含量(N含量)は、ケルダール法により0.084%と測定された。粘度(DIN53015;ヘップラー法;10%のエタノール性溶液)は、19.4mPasであった。
6リットルのガラス反応器中に、蒸留水2690ml、20%HClを1114ml及び完全鹸化されたポリビニルアルコールの20.2%水溶液(粘度2.5mPas(DIN53015);ヘップラー法、4%水溶液)1160mlを装入した。該装入物を、撹拌しながら10℃に冷却し、そして引き続き5gのアミノアセトアルデヒドジメチルアセタールと混合した。アミノアルデヒドアセタールの添加により、スモーク発生が起こった。アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールを、ポリビニルアルコールと事前に10℃で30分間反応させ、それにより効果的な結合を行った。更に−4.2℃に冷却した後に、引き続き5分の時間内でブチルアルデヒド148.6gを添加した。その際に、反応器内部温度が−1.7℃に高まった。非常に短時間で、再び−2℃に冷却した。ブチルアルデヒドの添加3分後に、それまで澄明であったバッチの混濁が確認でき、そして既に5分後に生成物が沈殿した。−2℃での40分の反応時間後に、その温度を3.5時間の期間にわたり25℃に高め、そしてこの温度を更に2時間保持した。そうして生成物を濾別し、濾液が中性に反応するまで蒸留水で洗浄した。引き続き、乾燥を、まず22℃で、次いで35℃で真空中で、少なくとも98%の固体含量になるまで行った。アンモニウム基で変性された、18.49質量%のビニルアルコール単位を有するポリビニルブチラールが得られた。ビニルアセテート含量は、1.73質量%であった。ブチラール含量は、78.14質量%であり、かつアンモニウム基を有するアセタール含量は、1.64質量%に達した。窒素含量(N含量)は、ケルダール法により0.171%と測定された。粘度(DIN53015;ヘップラー法;10%のエタノール性溶液)は、19.7mPasであった。
実施例2と同様に行ったが、相違点として、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール10gとブチルアルデヒド143.6gでアセタール化を実施した。アンモニウム基で変性された、18.42質量%のビニルアルコール単位を有するポリビニルブチラールが得られた。ビニルアセテート含量は、1.73質量%であった。ブチラール含量は、76.52質量%であり、かつアンモニウム基を有するアセタール含量は、3.33質量%に達した。窒素含量(N含量)は、ケルダール法により0.350%と測定された。粘度(DIN53015;ヘップラー法;10%のエタノール性溶液)は、19.1mPasであった。
実施例2と同様に行ったが、相違点として、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール20gとブチルアルデヒド133.6gでアセタール化を実施した。アンモニウム基で変性された、18.33質量%のビニルアルコール単位を有するポリビニルブチラールが得られた。ビニルアセテート含量は、1.73質量%であった。ブチラール含量は、73.13質量%であり、かつアンモニウム基を有するアセタール含量は、6.81質量%に達した。窒素含量(N含量)は、ケルダール法により0.704%と測定された。粘度(DIN53015;ヘップラー法;10%のエタノール性溶液)は、18.6mPasであった。
6リットルのガラス反応器中に、蒸留水2617ml、20%HClを826ml及び完全鹸化されたポリビニルアルコールの20.0%水溶液(粘度2.5mPas(DIN53015);ヘップラー法、4%水溶液)1355mlを装入した。該装入物を、撹拌しながら10℃に冷却し、そして引き続き5gのアミノアセトアルデヒドジメチルアセタールと混合した(スモーク発生)。アミノアセトアルデヒドジメチルアセタールを、ポリビニルアルコールと事前に10℃で40分間反応させ、それにより効果的な結合を行った。更に5℃の沈殿温度に冷却した後に、アセトアルデヒド73.6gを5分以内に添加した。反応器内部温度5℃で20分後に、ブチルアルデヒド103.5gを添加した。約15分後に、まず澄明なバッチが白濁し、そして20分後に生成物が沈殿した。この時点から、温度をなおも40分間保持し、引き続き3.5時間の期間にわたり25℃に高めた。この温度を、更に2時間保持した。そうして生成物を濾別し、濾液が中性に反応するまで蒸留水で洗浄した。引き続き、乾燥を、まず22℃で、次いで35℃で真空中で、少なくとも98%の固体含量になるまで行った。
実施例5と同様に行ったが、相違点として、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール10gと、アセトアルデヒド68.2gと、ブチルアルデヒド103.5gでアセタール化を実施した。
合成は、実施例2と同様に実施した。後処理の経過中に、実施例2による変性された粉末状のポリビニルブチラールを水中に10%で再懸濁させ、NaOHでpHを12に調整し、そして30℃で10時間撹拌した。引き続き更に、実施例2と同様に、後処理法、単離法及び乾燥法を行った。アミノ基で変性された、18.49質量%のビニルアルコール単位を有するポリビニルブチラールが得られた。ビニルアセテート含量は、1.73質量%であった。ブチラール含量は、78.14質量%であり、かつアミノ基を有するアセタール含量は、1.64質量%に達した。窒素含量(N含量)は、ケルダール法により0.167%と測定された。粘度(DIN53015;ヘップラー法;10%のエタノール性溶液)は、19.8mPasであった。
合成は、実施例3と同様に実施した。
Wacker Polymer Systems社製の、ビニルブチラール単位80.0質量%、ビニルアセテート単位2.0質量%及びビニルアルコール単位18.0質量%を有する市販のポリビニルブチラール(BN18)。
1. ポリビニルブチラールの動粘度(溶液粘度)の測定:
90.00±0.01gのエタノールと10.00±0.01gの変性ポリビニルブチラールを、すり合わせキャップを有する250mlのエルレンマイヤーフラスコ中に量り入れ、そして50℃で振とう器において完全に溶解させた。引き続き20℃に冷却し、動粘度(DIN53015;ヘップラー法)を20℃で好適なボール、例えばボール3を用いて測定した。
変性ポリビニルブチラール中のビニルアルコール基の含量を、ポリマー中のアミノ基の含量(事前に方法3により測定した)に注意して、ヒドロキシル基と無水酢酸とのピリジン及び4−ジメチルアミノピリジンの存在下でのアセタール化によって測定した。
ビニルアルコール(質量%)=[(100×Mw)/2000]×(見掛け値(ml)−試料(ml))その際、Mwは、ポリマーの反復単位あたりの平均分子量である。
該測定は、ケルダールによる公知法で実施した。窒素含量は、質量%で示される。
出発物質として使用される部分鹸化又は完全鹸化された固体樹脂の粘度の測定は、ポリビニルブチラールの動粘度の測定と同様に実施した;その際、4%だけの水溶液を使用した。
Tesa−試験:
調査されるべき試料(例えば変性ポリビニルブチラール)から、(場合により事前にイソプロパノールで浄化した)シート(場合により事前にコロナ処理した)上に気泡のない被膜を延展して、乾燥させた。このためにポリビニルブチラールをエタノール中に溶解させ、その際、濃度をそれぞれ溶液の粘度に応じて調整した。該試験のためにBeiersdorf AG社製の幅15mmを有するTesaフィルム4150を使用した。付着強度を試験するために、乾燥され、かつ少なくとも16時間室温で貯蔵されたシートに約13cmの長さのテープを貼り付けた。指により画一的に一様に強く上からさするが、Tesaフィルムの片方の端部を固定して引き離しのための折り返しを維持して、接触圧を固定した。試験されるべきシートはその際、硬い台の上にあることが望ましい。Tesaフィルムを45゜の角度の折り返しで急激に引き離す。試験された部位を更に、被膜が印刷素材から離れ、かつTesaフィルムに付着するかどうか、並びにどれ程の被膜が印刷素材から離れ、かつTesaフィルムに付着するかを調査した。試験を同一条件下に複数の部位で行った。評点は1〜4の評価段階で行い、その際、1は最良、4は最悪の評価である。
1=非常に良好な付着(剥離部分無し)
2=引き離された部分で被覆が剥離した
3=複数の部位で被覆が剥離した
4=被覆の付着無し(完全な剥離)
応用技術的結果:
付着性の調査のために、ポリビニルブチラールの付着に関連する困難な基体として適用されたシートOPP Mobil MB 400(ポリプロピレンシート、600Wでコロナ前処理)を用いてTesa試験を実施した。
Claims (15)
- アミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールであって、≧50モル%のビニルアルコール単位を有する部分鹸化又は完全鹸化されたビニルエステル重合体を、1〜15個の炭素原子を有する1種又は複数種の脂肪族アルデヒド並びにそれらのヘミアセタール及び完全アセタールと、アミノ基又はアンモニウム基を有する少なくとも1種のアルデヒド又はそれらの水和物、ヘミアセタール又は完全アセタールとでアセタール化することによって得られるポリビニルアセタール。
- アミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、≧50モル%のビニルアルコール単位を有する部分鹸化又は完全鹸化されたビニルエステル重合体を、1〜15個の炭素原子を有する脂肪族アルデヒド並びにそれらのヘミアセタール及び完全アセタールを含む群からの1種又は複数種の化合物と、アミノ基又はアンモニウム基を有するアルデヒド又はそれらの水和物、ヘミアセタール又は完全アセタールを含む群からの少なくとも1種の化合物とでアセタール化することによって製造する方法。
- 請求項2記載の方法において、アミノ基又はアンモニウム基を有するアルデヒド並びにそれらの水和物、ヘミアセタールもしくは完全アセタールとして、
I)(R)2N−(CH2)n−CH(OR)2
II)(R)2N−(CH2)n−CH=O
III)X-(R)3N+−(CH2)n−CH(OR)2
IV)X-(R)3N+−(CH2)n−CH=O
[式中、
それぞれのRは、同一又は異なっており、かつ水素原子の意味を有してよく、かつ1〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状の飽和又は不飽和の置換されていてよいアルキル基を表し、
X-は、アニオンを表し、
nは、0〜40の数を表す]で示される構造式を有するものを使用することを特徴とする方法。 - 請求項2記載の方法において、ホルムアミド、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール、アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、アミノプロピオンアルデヒドジメチルアセタール、アミノプロピオンアルデヒドジエチルアセタール、アミノブチルアルデヒドジメチルアセタール、アミノブチルアルデヒドジエチルアセタール並びにそれらのそれぞれのカチオン性のアンモニウム塩を含む群からの1種又は複数種の化合物を使用することを特徴とする方法。
- 請求項2又は3記載の方法において、脂肪族アルデヒドとして、1〜15個の炭素原子を有する脂肪族アルデヒドを含む群からのアルデヒド並びにそれらのヘミアセタール及び完全アセタールを使用することを特徴とする方法。
- 請求項5記載の方法において、ブチルアルデヒド又はブチルアルデヒドとアセトアルデヒドとの混合物を使用することを特徴とする方法。
- 請求項2から6までのいずれか1項記載の方法において、アセタール化度が、1〜80モル%であることを特徴とする方法。
- 請求項2から7までのいずれか1項記載の方法において、アミノ基又はアンモニウム基を有するアルデヒド並びにそれらの水和物、ヘミアセタール又は完全アセタールを、アセタール単位の全含量に対するアミノ−アセタール単位及びアンモニウム−アセタール単位の含量が、アセタール単位のモル%での全含量に対して0.001〜95%である量で使用することを特徴とする方法。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、印刷インキ組成物中に用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、複合安全ガラス及び複合ガラス、高安全ガラス又は平板シートにおいて用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、保護コロイドとして用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、水系又は有機溶剤系の塗料又は粉末塗料中で用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、腐食防止剤中で用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、セラミック産業におけるバインダーとして用いる使用。
- 請求項1記載のアミノ基又はアンモニウム基で変性されたポリビニルアセタールを、セラミック粉末、金属粉末用に射出成形においてバインダーとして、及び、ノズルの内部被覆用のバインダーとして用いる使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004026609A DE102004026609A1 (de) | 2004-06-01 | 2004-06-01 | Aminofunktionelle Polyvinylacetale |
PCT/EP2005/005412 WO2005118653A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-05-18 | Aminofunktionelle polyvinylacetale |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008501046A true JP2008501046A (ja) | 2008-01-17 |
JP4351722B2 JP4351722B2 (ja) | 2009-10-28 |
Family
ID=34968909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007513753A Expired - Fee Related JP4351722B2 (ja) | 2004-06-01 | 2005-05-18 | アミノ官能性ポリビニルアセタール |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8153715B2 (ja) |
EP (1) | EP1758943B1 (ja) |
JP (1) | JP4351722B2 (ja) |
AT (1) | ATE401352T1 (ja) |
DE (2) | DE102004026609A1 (ja) |
TW (1) | TWI304818B (ja) |
WO (1) | WO2005118653A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011087029A1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 株式会社クラレ | 高分子電解質ゲル組成物 |
JP2012072010A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | セラミックスラリー |
JP2013072027A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化剤組成物、絶縁接着層用樹脂組成物及び硬化剤組成物の製造方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005022853A1 (de) | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von kationischen Polyvinylacetalen |
US7833591B2 (en) | 2006-12-29 | 2010-11-16 | Eastman Kodak Company | Image recording element comprising encapsulated mordant particles |
US7847027B2 (en) * | 2006-12-29 | 2010-12-07 | Eastman Kodak Company | Encapsulated mordant particle dispersion and method of preparing |
EP2347898B1 (en) * | 2008-10-06 | 2017-06-07 | Kuraray Co., Ltd. | Multilayer body |
DE102009002130A1 (de) | 2009-04-02 | 2010-10-14 | Wacker Chemie Ag | Membranen auf Basis von Polyvinylalkohol |
US20140141262A1 (en) * | 2011-06-29 | 2014-05-22 | Sun Chemical Corporation | Vinyl alcohol polymers with silane side chains and compositions comprising the same |
JP6751823B2 (ja) * | 2017-12-27 | 2020-09-09 | 積水化学工業株式会社 | 幹細胞培養用足場材料、幹細胞培養用容器、幹細胞培養用担体、幹細胞培養用繊維及び幹細胞の培養方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US273905A (en) | 1883-03-13 | Combination table and radiator | ||
US2960384A (en) | 1951-12-17 | 1960-11-15 | Kurashiki Rayon Co | Method of improving the mechanical and dyeing properties of shaped polyvinyl alcohol structures |
US2739059A (en) * | 1952-08-12 | 1956-03-20 | Eastman Kodak Co | Modification of hydroxyl containing polyvinyl resin treated with an amino acetal as a silver halide binder |
FR1145722A (fr) | 1955-12-21 | 1957-10-29 | Kurashiki Rayon Co | Fibres d'alcool polyvinylique et leur procédé de fabrication |
GB834612A (en) | 1957-12-20 | 1960-05-11 | Mitsubishi Rayon Co | Partially acetalated polyvinyl alcohol fibres |
US2890927A (en) * | 1958-01-24 | 1959-06-16 | Mitsubishi Rayon Co | Production of fibers made of or containing polyvinyl alcohol |
GB1084657A (en) * | 1963-10-23 | 1967-09-27 | Kurashiki Rayon Kk | Polyurethane composition having superior light resistance and mechanical properties |
US5086111A (en) | 1990-05-17 | 1992-02-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine functional polymers containing acetal groups |
US5232553A (en) | 1992-01-24 | 1993-08-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fines retention in papermaking with amine functional polymers |
US5380403A (en) | 1993-03-22 | 1995-01-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine functional poly(vinyl alcohol) for improving properties of recycled paper |
DE19524851C2 (de) * | 1995-07-07 | 1998-05-07 | Sun Chemical Corp | Acetalpolymere und Verwendung derselben in lichtempfindlichen Zusammensetzungen und für lithographische Druckplatten |
DE19639897A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Sun Chemical Corp | Wasserlösliche und sauerstoffsperrende Polymerschichten und deren Verwendung für lichtempfindliche Materialien |
US6485609B1 (en) | 2001-03-08 | 2002-11-26 | Celanese International Corporation | Ink jet printing paper incorporating amine functional poly(vinyl alcohol) |
DE10140130A1 (de) | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Polyvinylacetale mit verbesserter Haftung |
-
2004
- 2004-06-01 DE DE102004026609A patent/DE102004026609A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-05-18 DE DE502005004741T patent/DE502005004741D1/de active Active
- 2005-05-18 AT AT05746547T patent/ATE401352T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-05-18 JP JP2007513753A patent/JP4351722B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-18 EP EP05746547A patent/EP1758943B1/de not_active Not-in-force
- 2005-05-18 WO PCT/EP2005/005412 patent/WO2005118653A1/de active IP Right Grant
- 2005-05-18 US US11/569,439 patent/US8153715B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-30 TW TW094117707A patent/TWI304818B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011087029A1 (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 株式会社クラレ | 高分子電解質ゲル組成物 |
EP2524932A4 (en) * | 2010-01-15 | 2014-06-04 | Kuraray Co | POLYMER GEL ELECTROLYTE COMPOSITION |
JP5718227B2 (ja) * | 2010-01-15 | 2015-05-13 | 株式会社クラレ | 高分子電解質ゲル組成物 |
US9356318B2 (en) | 2010-01-15 | 2016-05-31 | Kuraray Co., Ltd. | Gel polymer electrolyte composition |
JP2012072010A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Sekisui Chem Co Ltd | セラミックスラリー |
JP2013072027A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-22 | Sekisui Chem Co Ltd | 硬化剤組成物、絶縁接着層用樹脂組成物及び硬化剤組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1758943A1 (de) | 2007-03-07 |
DE102004026609A1 (de) | 2006-01-12 |
US20090203829A1 (en) | 2009-08-13 |
US8153715B2 (en) | 2012-04-10 |
ATE401352T1 (de) | 2008-08-15 |
DE502005004741D1 (de) | 2008-08-28 |
JP4351722B2 (ja) | 2009-10-28 |
TW200617047A (en) | 2006-06-01 |
TWI304818B (en) | 2009-01-01 |
WO2005118653A1 (de) | 2005-12-15 |
EP1758943B1 (de) | 2008-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4351722B2 (ja) | アミノ官能性ポリビニルアセタール | |
US6794477B2 (en) | Silane-modified polyvinyl acetals | |
JP3809134B2 (ja) | 低分子のポリビニルアセタール、その製造方法及びその使用 | |
US7498391B2 (en) | Process for preparing cationic polyvinyl acetals | |
US20090118424A1 (en) | Polyvinyl acetals containing unsaturated acetal units | |
US6756442B2 (en) | Silane-modified polyvinyl acetals | |
EP1382621B1 (de) | Silan-haltiger Polyvinylalkohol für Streichmassen | |
JP4838806B2 (ja) | 低い剪断減粘性ポリビニルアセタール | |
JP5264712B2 (ja) | 高アセタール化された粗粒状ポリビニルアセトアセタール | |
US7368515B2 (en) | Polyvinyl alcohols and polyvinyl acetals containing silane |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20081114 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090625 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090724 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120731 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120731 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130731 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |