JP2008501003A - 抗糖尿病薬を製造するためのフランアルキルの使用 - Google Patents
抗糖尿病薬を製造するためのフランアルキルの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008501003A JP2008501003A JP2007514018A JP2007514018A JP2008501003A JP 2008501003 A JP2008501003 A JP 2008501003A JP 2007514018 A JP2007514018 A JP 2007514018A JP 2007514018 A JP2007514018 A JP 2007514018A JP 2008501003 A JP2008501003 A JP 2008501003A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- treatment
- diabetes
- weight
- weeks
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Description
を満たす。
Laboratoires Expanscience(国際出願WO01/21605参照)により開発されたものなどのアボカド不鹸化物の精製フラン画分では、2−アルキルフランは、その画分の総重量に対して70〜100重量%に相当する。なお、確認された各フランの相対的重量比を下表Iに示す。
(1)−50℃〜75℃の間の温度で行われる新鮮なアボカドまたは予め処理したアボカドを制御脱水する工程、
(2)脱水果実からオイルを抽出する抽出工程、
(3)次のような選択工程:
a.その抽出オイルを80℃〜150℃まで可変の温度で、場合よっては不活性雰囲気下で熱処置した後、オイルを濃縮してその不鹸化物画分とする工程、または
b.オイルを濃縮してその不鹸化物画分とした後、80℃〜150℃まで可変の温度で、場合よっては不活性雰囲気下で熱処理する工程濃度、その後
(4)その不鹸化物を鹸化および抽出する工程。
実施例1:
糖尿病性抗斑点顔用化粧品(量:100g)
%
水 64.83
ルピンペプチド 7
アボカドのフラン不鹸化物 2
ブチレングリコール 3
ケチルアルコール 6
乳酸アルキルC12−13 2
鉱油 7
セテアレス20 2
ステアリン酸 1
トウグワ抽出物 1
酢酸トコフェロール 0.05
プロピレングリコール 0.56
ジドシウムEDTA 0.52
トリエタノールアミン 0.80
保存剤 0.30
クエン酸 0.25
メチルパラベン 0.11
ステアレス−20 1
メタ重亜硫酸ナトリウム 0.05
亜硫酸ナトリウム 0.05
プロピルパラベン 0.03
糖尿病皮膚緩和用クリーム(量:100g)
%
医用ワセリン 6.00
硬化ヤシ油 4.00
カプリロカプリン酸グリセロール 2.00
スクロエステル7(二ステアリン酸スクロース) 6.00
スクアラン 1.00
カンデリラ蝋 2.00
スクロエステル11(ステアリン酸スクロース) 0.50
2−アルキルフラン 2.00
ヒマワリ濃縮物 2.00
グリセロール 5.00
グルコデキストリン 1.00
トロメタミン 0.01
キサンタンガム 0.20
ヒドロキシメチルグリシネートA 0.60
クエン酸 0.32
シクロメチコノール 5.00
セラミド/コレステロール 0.60
精製水 5.00
糖尿病皮膚用保護クリーム(量:100g)
%
スクアラン 1.00
エリスリチルエステル 4.00
ペンタン酸デシル 4.00
セテアリルグルコシド 2.00
ラウリルエーテル23OE 1.00
Cutina CBSV 1.00
蜜蝋 0.50
ミリスタミリスチル 1.00
保存剤 0.30
高粘度ワセリン 5.00
ゲル化スクアラン 3.00
アボガドのフラン油 10.00
精製水 56.51
フェノキシエタノール 0.80
ナトリウムEDTA 0.10
クエン酸 0.14
ソルビン酸カリウム 0.45
グリセリン 5.00
増粘剤 0.50
水酸化ナトリウム 0.30
ポリアクリルアミドゲル60° 1.00
酢酸ビタミンE35° 0.50
香料 0.50
ルピンペプチド 1.00
シクロメチコノール 7.00
シリカT102 1.00
ゲニステイン85% 0.10
PEG300 0.90
%
モンタノブ 68.3
アムフィソールK 0.50
ミグリオール812 6
保存剤 0.30
シアバター 1
アボカドのフラン油 1
2−アルキルフラン 5
Na2 EDTA 0.10
クエン酸 0.01
保存剤 0.40
ブチレングリコール 1
ゲル化剤 0.25
水酸化ナトリウム 0.4
グルコン酸マンガン 0.05
亜鉛塩 0.10
精製水 一定量とする
血糖症および高コレステロール血症調節用処方物
*高コレステロール血症および高トリグリセリド血症
フェノフィブラート 200mg
アボカドのフラン不鹸化物 100mg
帯入りカプセル剤用賦形剤 一定量とする
*体重増加および血糖症を調節するための栄養補助軟カプセル剤
多不飽和魚類脂肪酸 1000mg
アボカドのフラン油 500
クロム 1
パイナップル 50
リンゴペクチン 50
賦形剤 一定量とする
*低脂血および高糖尿病薬
アトルバスタチン 10〜40mg
2−アルキルフラン 33〜100mg
賦形剤 一定量とする
*肥満の処置
粘液(アルギン酸ナトリウム) 500mg
魚油 500mg
アボカドのフラン不鹸化物 100mg
亜鉛塩 1mg
オルトシフォン 325mg
ヒバマタ 50mg
軟カプセル用賦形剤 一定量とする
シクリデキストリンに吸着させたアボカドのフラン不鹸化物 50.00
スターチ1500 49.40
ステアリン酸マグネシウム 0.60
カルボポールEtd 2020 0.6
キサンタンガム 0.15
ゲニステイン85% 0.1
アルコール+カフェイン 3.6
NaOH 0.001
保存剤 0.9
アボカドの不鹸化物 2
グルコデキストリン 2
香料 0.7
ケイ素 0.3
精製水 一定量とする
ポロキサマー184 1.0000
香料 0.2000
精製水 91.1550
PEG−32 4.0000
保存剤 1.0000
クロルヘキシジン 0.1500
フェノキシエタノール 0.1000
アラントイン 0.2000
2−アルキルフラン 1.0000
可溶化剤 1.0000
トロメタミン 0.1950
2−アルキルフランの代謝への影響に関する試験
1)供試品
試験するアボカド不鹸化物のフラン精製画分は、Laboratoires Expanscienceより商品名アボカドフラン(登録商標)(AV102)(98重量%の8−11−シス−シス−ヘプタデカジエニル−2−フランを含有する)で販売されている。
本発明らは高脂肪/高ショ糖食(HF/HS)で肥育された雄成体マウス(6週齢)を使用した。6週齢のマウスにHF/HS食の給餌を始め、試験期間中続けた。本試験は2つの座標軸に沿って実施した:
予防:HF/HS食の給餌を開始次第、本製品を投与した;
管理(治療):HF/HS食開始の12週間後に本製品を投与した。
総処置時間(予防および治療):23週間。
各実験群を10個体のマウスで構成し、本試験では8つの実験群を設けた:
2つの対照群:・陰性対照:マウスには通常食を与えた
・陽性対照:マウスにはHF/HS食を与えた
2つの参照群 ・HF/HS+TZD食(チアゾリジン−ジオン(ロシグリタゾン−PPARαアゴニスト):10mg/kg/日
・TZDを10mg/kg/日にて12週間の後HF/HS食
2つの処置群:・HF/HS食+食餌総重量に対して0.1重量%のAV102
・HF/HS食+重量濃度0.25%のAV102
マウスによって理論的に取り込まれるAV102の量は0.1%AV102 160mg/kg/日(食餌4g/日を摂食する25gのマウス)および400mg/kg/日(食餌4g/日を摂食する25gのマウス)である。治療期および予防期中にマウスによって事実上摂取された量を以下の表2に示す:
種々の処置によるマウスの通常の摂食行動への影響がないことが実証された。また、AV102(0.1%または0.25%)を含有するHF/HS食を受けたマウスの体重が減少することも分かった。これらの結果を以下の表3に示す:
予防群:0.1%AV102(±3.7グラム)を含有するHF/HS食を受けたマウスでは、通常とほとんど変わらない消費が観察された。0.25%AV102を含有するHF/HS食を受けたマウスでは、D56まで通常の消費が観察されたが、その後わずかに低下が見られた後、処置終了時には通常の消費量に戻り、結果への影響は何らない(平均消費量3G:TZDも同様)。
治療群:有効成分、特に0.25%AV102(4g 対照群、3g TZD 0.1%AV102、2.5g 0.25%AV102)の影響が観察された。
予防群:0.1%AV102を含有するHF/HS食を受けたマウスでは、体重の11%減少、すなわち標準体重への復帰が観察された。0.25%AV102を含有するHF/HS食を受けたマウスでは、32%の体重減少が観察され、処置終了時にはこれらのマウスの体重は通常食を受けたマウスの体重よりも軽かった。
→AV102は体重の増加を阻み、HF/HS食において(濃度0.25%において早ければ処置の初期に)実質的な体重の減少をもたらす。
治療群:HF/HS食単独を受けたマウスでは体重が12%増加した。それらのマウスの食餌にTZDを添加しても太りすぎのマウスの体重の減少は起こらなかった。食餌に0.1%AV102を添加した場合には11%体重減少が起こり、標準体重へ戻った。0.25%AV102を添加した場合にはマウスにおいて33%体重減少、すなわち、標準と比べて実質的な体重の減少が起こった。
→AV102は(ほぼすぐの)用量/時間効果によって初期に太りすぎのマウスの体重を減少させ、それにより実質的な体重の減少をもたらすことができる。
・脂質
HPLC法を用いて種々のコレステロールの血中濃度と種々の成分を分析した。
治療群:TZDでの処置の3週間後および11週間後に総コレステロール、HDLおよびLDLコレステロール濃度の低下が観察された。これらのマウスのリポタンパク質特性でも3週間の処置後にHDLおよびVLDLコレステロール成分の減少を示した。
よって、アボカドフランは、特に0.25%において:
・予防的にも治療的にも増加を抑え、トリグリセリドの非常に大きな減少をもたらし、
・総コレステロール、HDLを増加させ、LDL、VLDLを減少させ、TZDはTGに対してほとんどまたは全く作用しないが、総コレステロールを減少させる。
A−血糖分析
予防群:3週間後、各処置群において血糖値が低下した。どちらの処置量においてもAV102で処置したマウスでは8週、15週および23週にこの低下がなお観察された;一方、TZDで処置したマウスではこの低下はもはや観察されなかった。
B−糖耐性(IPGTT)
IPGTT=腹腔内糖耐性試験(空腹時)。
肥満児では異常な非常に高い糖耐性が見られると考えられている。さらに、この高糖耐性はインシュリン抵抗性を伴う場合が多い。
プロトコール:絶食マウス、
T0における血糖の測定、
グルコースの腹腔内注射、
注射後15分、30分、45分、60分、90分、120分および180分での血糖の測定、
予防群では1週、12週および18週、治療群では18週の動態。
予防群:IPGTT試験の結果は、HF/HS食+0.25%AV102を受けたマウスにおける12週および18週での曲線下面積値(AUC)の低下を示している。TZDを含有するHF/HS食を受けたマウスではAUCの大幅な減少はない。
治療群:IPGTT試験の結果は、予防群において観察された結果と同じ特性を示している:0.25%AV102で6週間処置したマウスではAUCの減少が見られる。
TZDはすでに確立されている食餌誘導性糖耐性には作用しない。0.1%および0.25%AV102は供与量効果によりこの耐性に対して最も有利に作用する。
C−インスリン感受性(予防群)
プロトコール:絶食マウス、
T0における血糖の測定、
インスリンの腹腔内注射、
注射後0分、15分、30分、45分、60分および90分での血糖の測定、
予防群での1週および12週の動態。
前糖尿病マウスの血糖を低下させること、
HF/HS食によって引き起こされた耐糖能異常を治療すること、さらに
インスリン感受性を回復させること
ができる。
アボカドフランは前糖尿病マウスや肥満マウスにおいてTZDよりも優れた糖代謝調節を可能にする。
トランスアミナーゼ(ALATおよびASAT)は種々の処置によって改変されない。総ての群においてアルカリ性ホスファターゼ(ALP)の増加が認められた。この増加は0.25%AV102群においてとりわけ強い。対照群ではALPが試験を通じて最も大きな低下を示し、これが間違いなく動物の老化に関連する骨代謝回転の低下の表れであることにも留意すべきである。
この結果は、Dexascanによって明示される骨密度の低下とさらに深く関連しているように思われる。
予防群:動物の体脂肪指数はAV102 314±72mg/kg/日(14週および20週)および136±24mg/kg/日(20週)により大幅に低下した。TZDではこのパラメーターへの影響はなかった。また、AV102ではどちらの量においてもレプチンの減少が観察された。
4.他のパラメーター
・骨密度:予防群では(どちらの量においても)14週および20週に低下し、治療群(0.25%AV102)でも低下した。
・体温:予防群では変化なし。TZDおよびAV102での治療群ではわずかに上昇。
・エネルギー消費量(熱量測定法):変化なし。
・トリグリセリド:AV102では肝臓および筋肉において大幅な減少(予防:0.25%AV102、治療:0.25%AV102)。予防群では0.1%AV102により、糞便において増加。
予防群:AV102により褐色脂肪組織重量において大幅な減少(>TZD)が観察された(用量依存効果)。絶対的には肝臓重量において変化が認められなかった。また絶対的には、TZDおよびAV102により筋肉量の減少が観察された(AV102>TZD)。
治療群:0.25%AV102で処置したマウスでは褐色脂肪組織重量において大幅な減少が観察された。絶対的には、肝臓重量において変化が認められなかった。筋肉量の絶対値の比較では、異なる群間に有意差はない。
予防群および治療群では、0.25%AV102で処置したマウスの肝臓において脂質の蓄積の減少が観察された。
各群5個体のマウスにおいて、リアルタイムQ−RT−PCR解析を用いて肝臓での8個の遺伝子のmRNA発現を判定した。これらの結果を表7に示す。
ACO=アセチルCoAオキシダーゼ
PEPCK=ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ
GSH−S−トランスフェラーゼ=グルタチオン−S−トランスフェラーゼ
CYP7A1=シトクロムP450 7A1
ME=リンゴ酸酵素、FAS=脂肪酸合成 ACC=アセチル−CoAカルボキシラーゼ
UCP−1=脱共役タンパク質−1
PGC−1=コアクチベーター−1 PPARγ
MCPT−1=筋肉型カルニチンパルミトイルトランスフェラーゼ(palmitoyltranferase)−1
AV102:HF/HS食による体重の増加を防ぎ、HF/HS食を受けた肥満マウスの体重を減少させ、肝臓および筋肉におけるTGを減少させ、血糖を低下させ、糖耐性を高め、相反するコレステロールに作用をもたらし(善玉コレステロールを増加させ、悪玉コレステロールを減少させ)、肝臓および褐色脂肪組織での標的PPARαおよびγ遺伝子の発現を促す。筋肉ではPGC−1を増加させる傾向にある(このPGC−1によって筋肉内でのミトコンドリアの標識の増加が明示される可能性がある)。加えて、AV102は良好な耐容性を示す。
Claims (4)
- 糖尿病、特にII型糖尿病の予防および/または治療用の、薬剤または獣医用組成物を製造するための、下記一般式(I)で示される1種以上の合成または天然アルキルフランの使用:
- 前記天然2−アルキルフランが、アボカドの不鹸化物からの精製フラン画分に由来することを特徴とする、請求項2に記載の使用。
- 脂血症および/または血糖症および/またはインスリン感受性の制御用の、薬剤または獣医用組成物を製造するための、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(I)で示される1種以上の合成または天然アルキルフランの使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0405782 | 2004-05-28 | ||
FR0405782A FR2870742B1 (fr) | 2004-05-28 | 2004-05-28 | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale |
PCT/FR2005/001310 WO2005117856A1 (fr) | 2004-05-28 | 2005-05-27 | Utilisation d’alkyle furannes pour la preparation d’un medicament destine au traitement du diabete |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008501003A true JP2008501003A (ja) | 2008-01-17 |
JP4795337B2 JP4795337B2 (ja) | 2011-10-19 |
Family
ID=34946318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007514018A Expired - Fee Related JP4795337B2 (ja) | 2004-05-28 | 2005-05-27 | 抗糖尿病薬を製造するためのフランアルキルの使用 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8859617B2 (ja) |
EP (1) | EP1765323B1 (ja) |
JP (1) | JP4795337B2 (ja) |
CN (3) | CN1960723B (ja) |
AT (1) | ATE442845T1 (ja) |
CA (1) | CA2566970C (ja) |
DE (1) | DE602005016680D1 (ja) |
ES (2) | ES2364153T3 (ja) |
FR (1) | FR2870742B1 (ja) |
HK (1) | HK1100167A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06013883A (ja) |
WO (1) | WO2005117856A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010539174A (ja) * | 2007-09-18 | 2010-12-16 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | αグルコシダーゼ阻害剤を含有する化粧用組成物及び使用方法 |
JP2016515585A (ja) * | 2013-03-29 | 2016-05-30 | アボサイエンス、リミテッド、ライアビリティー、カンパニーAvoscience, Llc | 癌、神経障害及び線維性障害の治療のための、脂質フラン、ピロール及びチオフェン化合物 |
US10905673B2 (en) | 2016-04-27 | 2021-02-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2889956B1 (fr) * | 2005-08-30 | 2012-04-20 | Expanscience Lab | Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant |
WO2010065528A2 (en) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Kreations By Kristin, L.C. | Gymnema-containing lip balm compositions and associated methods |
FR2949044B1 (fr) * | 2009-08-12 | 2021-05-07 | Expanscience Lab | Composition comprenant une fraction d'insaponifiable |
JP5818300B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2015-11-18 | 雪印メグミルク株式会社 | ミルクセラミド含有食品及びその製造方法 |
FR2985665B1 (fr) * | 2012-01-13 | 2015-10-02 | Expanscience Lab | Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08332061A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Sanki Shoji Kk | アボカド葉茶とその飲料及び抽出液乾固物 |
JPH11246425A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-09-14 | Shiseido Co Ltd | 脂質分解促進剤および痩身用皮膚外用剤 |
JP2002053474A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Kagome Co Ltd | 新規摂食抑制剤 |
JP2002212177A (ja) * | 2000-11-14 | 2002-07-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 脂質代謝改善剤 |
JP2003509506A (ja) * | 1999-09-22 | 2003-03-11 | ラボラトワール ファルマシアンス | アボガドのフラン脂質化合物およびポリヒドロキシル化された脂肪族アルコールを抽出する方法、該化合物に基く組成物および治療、美容並びに食品における該化合物の使用 |
WO2004014298A2 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-19 | Access Business Group International Llc | Composition and method for lowering cholesterol |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4127592A (en) | 1977-03-31 | 1978-11-28 | Polak's Frutal Works, B.V. | Process of the preparation of hydroxyfurenones |
CA1169431A (en) * | 1980-08-27 | 1984-06-19 | Roger A. Parker | Acylated furanyl and thienyl acrylic acids |
DE3372252D1 (en) | 1982-10-29 | 1987-07-30 | Plessey Overseas | Conductive gaskets |
FR2678632B1 (fr) | 1991-07-03 | 1994-09-02 | Pharmascience Lab | Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h. |
FR2678614A1 (fr) * | 1991-07-03 | 1993-01-08 | Pharmascience Lab | Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant. |
RU1838296C (ru) * | 1991-11-27 | 1995-12-20 | Всесоюзный научный центр по безопасности биологически активных веществ | Производные арилсульфокислот, проявляющие гипогликемическую активность |
US5468490A (en) | 1993-10-25 | 1995-11-21 | Conkle & Olesten | Lipidic furans useful for skin therapeutics |
AU3464497A (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-21 | Sang Sup Jew | 2-hydroxypropionic acid derivative and its manufacturing method |
WO2000000190A1 (fr) * | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Agents therapeutiques |
JP2000144170A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-05-26 | Janifu Tekku:Kk | 抗肥満及び内臓蓄積脂肪低減化機能を有する物質、及びその用途 |
DE19901502C1 (de) | 1999-01-11 | 2000-09-21 | Michael Schneider | Anticellulitiszusammensetzung und ihre Verwendung |
DE19908535A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von polycyclischen Thiazol-Systemen zur Herstellung von Medikamenten zur Prophylaxe oder Behandlung von Obesitas |
CN101596191B (zh) | 2001-01-26 | 2011-06-15 | 中外制药株式会社 | 用作代谢调节剂的丙二酰基辅酶a脱羧酶抑制剂 |
US20030120073A1 (en) * | 2001-04-25 | 2003-06-26 | Seto Christopher T. | Alpha-ketocarboxylic acid based inhibitors of phosphoryl tyrosine phosphatases |
JP2005232005A (ja) * | 2001-07-02 | 2005-09-02 | Maruha Corp | 新規脂肪族化合物、合成方法、利用方法 |
AU2002322585A1 (en) | 2001-07-20 | 2003-03-03 | Adipogenix, Inc. | Fat accumulation-modulating compounds |
AU2002364900A1 (en) | 2001-11-30 | 2003-06-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Polynucleotides encoding novel human mitochondrial and microsomal glycerol-3-phosphate acyl-transferases and variants thereof |
FR2841470B1 (fr) * | 2002-06-27 | 2006-01-13 | Pharmascience Lab | Utilisation d'isoflavones pour la preparation de compositions topiques utiles pour favoriser l'amincissement et methode de traitement cosmetique associee |
WO2004016106A1 (fr) | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Laboratoires Expanscience | Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques |
FR2856294B1 (fr) | 2003-06-18 | 2005-08-05 | Expanscience Lab | Utilisation cosmetique d'une composition comprenant au moins une oxazoline, a titre de principe actif, comme amincissant et/ou pour prevenir et/ou traiter la cellulite |
US20050048144A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-03 | Xiao-Qing Han | Herb extract-based cosmeceutical cream for controlling the blood sugar level of diabetes and methods for making it |
WO2005117857A1 (fr) | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Laboratoires Expanscience | Utilisation d’alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l’obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale |
-
2004
- 2004-05-28 FR FR0405782A patent/FR2870742B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-05-27 CN CN2005800173724A patent/CN1960723B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-27 ES ES05773029T patent/ES2364153T3/es active Active
- 2005-05-27 MX MXPA06013883A patent/MXPA06013883A/es active IP Right Grant
- 2005-05-27 CA CA2566970A patent/CA2566970C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-27 ES ES05773032T patent/ES2331847T3/es active Active
- 2005-05-27 AT AT05773032T patent/ATE442845T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-05-27 CN CN2005800173739A patent/CN1972661B/zh active Active
- 2005-05-27 CN CN200580017371XA patent/CN1960722B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-27 US US11/597,635 patent/US8859617B2/en active Active
- 2005-05-27 JP JP2007514018A patent/JP4795337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-27 WO PCT/FR2005/001310 patent/WO2005117856A1/fr active Application Filing
- 2005-05-27 DE DE602005016680T patent/DE602005016680D1/de active Active
- 2005-05-27 EP EP05773032A patent/EP1765323B1/fr active Active
-
2007
- 2007-07-26 HK HK07108148.7A patent/HK1100167A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08332061A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Sanki Shoji Kk | アボカド葉茶とその飲料及び抽出液乾固物 |
JPH11246425A (ja) * | 1998-03-05 | 1999-09-14 | Shiseido Co Ltd | 脂質分解促進剤および痩身用皮膚外用剤 |
JP2003509506A (ja) * | 1999-09-22 | 2003-03-11 | ラボラトワール ファルマシアンス | アボガドのフラン脂質化合物およびポリヒドロキシル化された脂肪族アルコールを抽出する方法、該化合物に基く組成物および治療、美容並びに食品における該化合物の使用 |
JP2002053474A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Kagome Co Ltd | 新規摂食抑制剤 |
JP2002212177A (ja) * | 2000-11-14 | 2002-07-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 脂質代謝改善剤 |
WO2004014298A2 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-19 | Access Business Group International Llc | Composition and method for lowering cholesterol |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010539174A (ja) * | 2007-09-18 | 2010-12-16 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | αグルコシダーゼ阻害剤を含有する化粧用組成物及び使用方法 |
US9072717B2 (en) | 2007-09-18 | 2015-07-07 | Elc Management Llc | Cosmetic compositions containing alpha glucosidase inhibitors and methods of use |
JP2016515585A (ja) * | 2013-03-29 | 2016-05-30 | アボサイエンス、リミテッド、ライアビリティー、カンパニーAvoscience, Llc | 癌、神経障害及び線維性障害の治療のための、脂質フラン、ピロール及びチオフェン化合物 |
US10085962B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-10-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders |
US10525031B2 (en) | 2013-03-29 | 2020-01-07 | Avoscience, Llc | Lipid furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders |
US11058663B2 (en) | 2013-03-29 | 2021-07-13 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders |
US10905673B2 (en) | 2016-04-27 | 2021-02-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis |
US11602518B2 (en) | 2016-04-27 | 2023-03-14 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2566970A1 (fr) | 2005-12-15 |
US8859617B2 (en) | 2014-10-14 |
CN1960722A (zh) | 2007-05-09 |
CN1972661A (zh) | 2007-05-30 |
ES2331847T3 (es) | 2010-01-18 |
MXPA06013883A (es) | 2007-01-26 |
CN1960723B (zh) | 2010-09-08 |
EP1765323A1 (fr) | 2007-03-28 |
FR2870742B1 (fr) | 2008-03-14 |
CN1972661B (zh) | 2011-03-16 |
CN1960723A (zh) | 2007-05-09 |
CA2566970C (fr) | 2012-08-28 |
US20080081837A1 (en) | 2008-04-03 |
FR2870742A1 (fr) | 2005-12-02 |
EP1765323B1 (fr) | 2009-09-16 |
WO2005117856A1 (fr) | 2005-12-15 |
ATE442845T1 (de) | 2009-10-15 |
ES2364153T3 (es) | 2011-08-25 |
HK1100167A1 (en) | 2007-09-07 |
JP4795337B2 (ja) | 2011-10-19 |
DE602005016680D1 (de) | 2009-10-29 |
CN1960722B (zh) | 2010-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5405528B2 (ja) | 肥満の治療および太りすぎの美容的処置用の薬剤を製造するためのフランアルキルの使用 | |
JP4795337B2 (ja) | 抗糖尿病薬を製造するためのフランアルキルの使用 | |
JPH07300421A (ja) | 抗炎症剤 | |
WO2011057183A1 (en) | Nutritional supplements for relief of dry eye | |
JP2750281B2 (ja) | 高コレステロール血症治療剤 | |
US7872043B2 (en) | Use of furan alkyls for a cellulite cosmetic treatment | |
JP2023038290A (ja) | ロイシン誘導体、それを含む組成物及びその用途 | |
JP4325908B2 (ja) | 脂肪分解促進剤ならびにそれを用いた皮膚外用剤および飲食物 | |
KR20070044198A (ko) | 푸마르산 및 푸마르산 유도체를 유효성분으로 함유하는대사증후군 치료제 | |
EP3727359B1 (en) | Treatment of fibrosis with inositol | |
FR2850580A1 (fr) | Composition a base de plantes et d'acides gras polyinsatures en omega-3 pour la prevention et le traitement des verrues, keratoses et autres desordres de la peau | |
JP2000086425A (ja) | 美白剤およびこれを配合してなる美白用組成物 | |
FR2871381A1 (fr) | Composition comprenant un extrait vegetal a effet decontractant de la peau |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100611 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100913 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100921 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101008 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101029 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110324 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110628 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110727 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140805 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |