JP2008297552A - 感熱記録材料、長鎖側鎖含有ポリウレタン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基材シートの一方の面に感熱記録層を有し、他方の面に耐熱滑性保護層を有する感熱記録材料において、上記耐熱滑性保護層が、長鎖アルキル基とポリシロキサンセグメントとを有する長鎖側鎖含有ポリウレタンから形成されていることを特徴とする感熱記録材料。
【選択図】なし
Description
本発明のポリウレタンは、側鎖として、主鎖の炭素原子に直接又は他の原子団を介して結合した炭素数が8〜64の直鎖状又は分岐を有するアルキル基を有する単位を含むポリウレタン及び上記の側鎖とともにポリシロキサンセグメントを分子中に有するポリウレタンである。これらのポリウレタンの代表的なものが前記の単位AとB、更にこれらの単位に単位CとDを加えて構成されるポリウレタンである。ここで「ポリウレタン」とはポリウレタン、ポリウレア、及びポリウレタン−ポリウレアの総称である。
本発明の感熱記録材料は、その耐熱滑性保護層が、上記のポリウレタンを主成分として形成されていることが特徴である。
上記の長鎖アルキル基を側鎖として有する単位をポリウレタン分子中に導入する化合物としては、分子中に炭素数8〜64の直鎖状又は分岐を有するアルキル基(不飽和基を含んでいてもよい)及び隣接する炭素原子又は1〜3個の炭素原子がその間に存在する2個の炭素原子のそれぞれに活性水素含有基を有する2官能性有機化合物(b)が代表的な化合物として挙げられる。このような化合物(b)としては、例えば、1,2−又は1,3−アルカンジオール類(HOCH2CH(OH)R、HOCH2CH2CH(OH)R)及びその脱水2量体(HOCH(R)CH2OCH2(R)CHOH等)(Rは上記のアルキル基);1,2−又は1,3−アルカンジアミン類;1−又は2−モノグリセライド及びモノグリセリンエーテル等が好ましいものとして挙げられる。特に好ましいのは1,2−アルカンジオールである。
上記以外にも、ヒドロキシ脂肪酸類、1,2−又は1,3−アルカンジアミン類、対称α−グリコール類(RCH(OH)CH(OH)R:Rは上記のアルキル基)及びこれらのアルキレンオキシド低モル付加物(数平均分子量500未満)、高級アルコール類や上記の1,2−又は1,3−アルカンジオールと2塩基酸とのポリエステルジオール(OHCH(R)CH2OC(O)R′CO(O)CH2CH(R)OH等)(Rは上記のアルキル基、R′は2塩基酸の残基である2価の有機基)等が挙げられる。
これらは本発明において使用される好ましい化合物の例示であって、本発明はこれらの例示の化合物に限定されるものではなく、その他現在市販されている市場から容易に入手できる化合物は、いずれも本発明に使用することができる。
短鎖ジオールとしては例えば、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール等の脂肪族グリコール類及びそのアルキレンオキシド低モル付加物(数平均分子量500未満);1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、2−メチル−1,1−シクロヘキサンジメタノール等の脂環式系グリコール類及びそのアルキレンオキシド低モル付加物(数平均分子量500未満);キシリレングリコール等の芳香族グリコール類及びそのアルキレンオキシド低モル付加物(数平均分子量500未満);
(1)ポリエーテルジオール、例えば、アルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等)及び/又は複素環式エーテル(例えば、テトラヒドロフラン等)を重合又は共重合して得られるもの、具体的にはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリテトラメチレングリコール(ブロック又はランダム)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリヘキサメチレングリコール等、
(4)ポリカーボネートジオール、例えば、ポリヘキサメチレンカーボネート等、
(5)ポリオレフィンジオール、例えば、ポリブタジエングリコール、ポリイソプレングリコール又は、その水素化物等、
(6)ポリメタクリレートジオール、例えば、α,ω−ポリメチルメタクリレートジオール、α,ω−ポリブチルメタクリレートジオール等が挙げられる。
これらのポリオールの分子量は特に限定されないが、通常、数平均分子量は500〜2,000程度である。又、これらの高分子ジオールは単独或いは2種類以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の第一のポリウレタンは、側鎖として炭素数が8〜64の直鎖状又は分岐を有する長鎖アルキル基が、直接又は他の原子団を介して主鎖の炭素原子に結合した単位を含むポリウレタンであり、下記の単位A及び単位Bから構成されるものが代表的なポリウレタンである。構成単位Aは、前記の長鎖アルキル基を有する化合物(b)から形成される単位であり、構成単位Bは、ポリエステルジオールやポリエーテルジオール等の従来からポリウレタンの製造で使用されている2個の活性水素含有化合物(d)から形成される単位であり、R2の2価の有機基はこれらの活性水素含有化合物の残基(2個の活性水素含有基を有する有機化合物からイソシアネート基と反応する活性水素含有基を除いた部分)である。又、Xは使用したジイソシアネート化合物の残基(ジイソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた部分)である。2個の活性水素含有基を有する有機化合物として、例えば、上記のジオールを用いた場合には、Y1及びY2は、−O−である。
ポリウレタン中の構成単位Aと構成単位Bの割合は、それぞれ5〜100重量%、0〜95重量%、好ましくは、それぞれ20〜80重量%、10〜70重量%である。又、重量平均分子量(GPCで測定した標準ポリスチレン換算の)は5,000〜500,000。好ましくは10,000〜200,000である。
ポリシロキサンセグメントをも有するポリウレタンは、上記の原料成分〔(a)及び(b)と、又はこれらと(d)〕とともに1〜2個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物(c)を反応させることによって得ることができる。下記の構成単位Cが2個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物から形成されるポリシロキサンセグメントを有する構成単位であり、R3が2個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物の残基(上記化合物から活性水素含有基を除いた部分)であり、ポリシロキサンセグメントに該当する。下記の構成単位Dは1個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物から形成される単位であり、R4が1個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物の残基であり、ポリシロキサンセグメントに該当し、この構成単位はポリウレタン分子鎖の1端又は両端に存在する。活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物として、例えば、ポリシロキサンジオール又はモノオールを用いた場合には、Y5、Y6及びY7は−O−となる。
ポリウレタン中の各構成単位の割合は、単位A 5〜99重量%、単位B 0〜90重量%、単位C 0〜80重量%、及び単位D 0〜80重量%(但しCとDが共に0となることはない)、好ましくは、それぞれ20〜80重量%、10〜70重量%、0.05〜50重量%及び0.05〜50重量%である。又、重量平均分子量(GPCで測定。標準ポリスチレン換算。)は5,000〜500,000。好ましくは10,000〜200,000である。
本発明の感熱記録材料の耐熱滑性保護層を形成するに際しては、本発明の長鎖アルキル基又は長鎖アルキル基とポリシロキサンセグメントとを有するポリウレタンを含む耐熱滑性保護層形成用塗料を、従来公知の方法によって基材シートの下面(上面は感熱記録層)に、乾燥厚さが0.01〜1μm程度となるよう塗布して被膜を形成させる。
本発明で使用するワックス系化合物としては、分子量が250〜10,000の範囲の従来公知のワックスがいずれも使用でき、特に限定されない。例えば、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ろう、蜜蝋、ラノリン、鯨蝋、モンタンワックス、オゾケライト、セレシン等の天然ワックス類;パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等の石油ワックス類とその誘導体の変性ワックス類;硬化ひまし油とその誘導体等の水素化ワックス類;フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエステルワックス、塩素化炭化水素等の合成炭化水素類;12−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸アミド、無水フタル酸イミド等の合成脂肪酸誘導体類等が挙げられる。上記ワックスを本発明の長鎖セグメント等を有するポリウレタンと共に使用することで更なる、耐熱性、アンチブロッキング性、滑り性などを付与することができる。上記ワックスの使用量は特に限定されないが、通常、上記ポリウレタンに対して95重量%以下が好ましく、更に好ましくは0.5〜30重量%である。
本発明で使用されるポリイソシアネート架橋剤は、ポリウレタンの架橋剤として従来から使用されている従来公知のポリイソシアネート架橋剤が使用でき、特に限定されない。例えば、2,4−トルイレンジイソシアネートの二量体、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス−(p−イソシアネートフェニル)チオフォスファイト、多官能芳香族イソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、多官能芳香族脂肪族イソシアネート、多官能脂肪族イソシアネート、ブロック化多官能脂肪族イソシアネート、脂肪酸変性多官能脂肪族イソシアネート、ブロック型ポリイソシアネート、ポリイソシアネートプレポリマー等が挙げられる。これらのポリイソシアネート架橋剤は、適量であれば耐熱性の向上に特に有効であるが、使用量が多すぎると未反応イソシアネートが残留し耐熱性の低下やインク移行等の弊害を引き起こすため、ポリウレタン100重量部当り120重量部以下の割合、好ましくは5〜80重量部の割合で使用される。
帯電防止剤としては、例えば、シリカ等の無機フィラーやエチレンオキサイド変性体等の界面活性剤等が挙げられる。
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、マンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、長鎖アルキル基含有ジオール成分、ポリシロキサンジオール成分、高分子ジオール成分、鎖伸長剤(短鎖ジオール成分)及び溶剤を所定量加え、均一に溶解させ、溶液濃度を30%に調節した。続いてジイソシアネートを所定量加えて80℃で反応を行い、赤外吸収スペクトルで2,270cm-1の遊離イソシアネート基による吸収が認められ無くなるまで反応を行った。ポリウレタンの原料組成、塗料及びポリウレタン(PU)の性状を表1及び表2に示す。又、各実施例のポリウレタンの構造を表3に示す。
尚、ポリウレタンの分子量はGPCで測定し、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量である。ポリシロキサン含有量は、JIS K0117の赤外分光分析法で測定したシロキサン含有量をポリシロキサン含有量として表示した。
〔インキ組成物〕
・パラフィンワックス 10部
・カルナウバワックス 10部
・ポリブテン(日本石油製) 1部
・カーボンブラック 2部
〔ヘッド汚染〕:感熱転写材料を実装試験に供した場合の、サーマルヘッドの汚れを観察し、汚れの無いものを○、あるものを×とした。
〔ヘッド滓性〕:感熱転写材料を実装試験に供した場合の、ヘッド滓の発生の有無を観察し、ヘッド滓のないものを○、あるものを×とした。
〔接着性〕:耐熱滑性保護層に対してセロハンテープを用いて剥離試験を行い、剥離の無いものを○、あるものを×とした。
〔移行性〕:巻いた感熱転写材料を40℃のオーブン中に3日間放置した後の低分子ポリシロキサンやポリエチレンワックス等のインキ層への移行の度合いを指触及び目視観察により評価し、移行の無いものを○、あるものを×とした。
Claims (7)
- 基材シートの一方の面に感熱記録層を有し、他方の面に耐熱滑性保護層を有する感熱記録材料において、上記耐熱滑性保護層が、ジイソシアネートと、活性水素含有基を有する化合物として、(イ)下記の一般式(1)及び(2)で表わされるジオールの少なくとも1種と1個又は2個の活性水素を有するポリシロキサン化合物と、又は(ロ)該ジオールの少なくとも1種と、脂肪族、脂環式及び芳香族の内の少なくとも1種の短鎖ジオール、短鎖ジアミン及び高分子ジオールから選択される少なくとも1種と1個又は2個の活性水素を有するポリシロキサン化合物とを、イソシアネート基と活性水素含有基の当量比が1となるように反応させて得られる下記の単位A 5〜99重量%、単位B 0〜90重量%、単位C 0〜80重量%及び単位D 0〜80重量%(但し単位CとDが共に0となることはない)から構成され、重量平均分子量が5,000〜500,000である長鎖側鎖含有ポリウレタンから形成されていることを特徴とする感熱記録材料。
- R1が、炭素数8〜64の直鎖状又は分岐を有する長鎖アルキル基である請求項1に記載の感熱記録材料。
- ポリウレタンが、ポリイソシアネートによって架橋されている請求項1に記載の感熱記録材料。
- ポリウレタン中の前記一般式(1)または(2)の含有量が、5〜85重量%である請求項1に記載の感熱記録材料。
- ポリウレタン中の上記のポリシロキサンセグメントの含有量が、0.5〜80重量%である請求項1に記載の感熱記録材料。
- 請求項1に記載されたポリウレタン。
- ジイソシアネート(a)と、活性水素含有基を有する化合物として、長鎖アルキル基及び隣接する炭素原子又は1〜3個の炭素原子がその間に存在する2個の炭素原子のそれぞれに活性水素含有基を有する2官能性有機化合物(b)と、1〜2個の活性水素含有基を有するポリシロキサン化合物(c)とを、イソシアネート基と活性水素含有基の当量比が1となるように、有機溶剤の存在下又は不存在下に反応させることを特徴とする側鎖に長鎖アルキル基を有するポリウレタンの製造方法。
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