JP2008189566A - 新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 - Google Patents

新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2008189566A
JP2008189566A JP2007023499A JP2007023499A JP2008189566A JP 2008189566 A JP2008189566 A JP 2008189566A JP 2007023499 A JP2007023499 A JP 2007023499A JP 2007023499 A JP2007023499 A JP 2007023499A JP 2008189566 A JP2008189566 A JP 2008189566A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
friction
lubricating composition
composition containing
regulating agent
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007023499A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5108319B2 (ja
Inventor
Etsushi Nagatomi
悦史 長富
Noriaki Shinoda
憲明 篠田
Yoshihiko Aihara
良彦 相原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Shell Sekiyu KK
Original Assignee
Showa Shell Sekiyu KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2007023499A priority Critical patent/JP5108319B2/ja
Application filed by Showa Shell Sekiyu KK filed Critical Showa Shell Sekiyu KK
Priority to RU2009132484/04A priority patent/RU2458064C2/ru
Priority to US12/525,352 priority patent/US20100173815A1/en
Priority to PCT/EP2008/051260 priority patent/WO2008092947A1/en
Priority to AT08708568T priority patent/ATE482220T1/de
Priority to BRPI0807053A priority patent/BRPI0807053B1/pt
Priority to CN2008800037297A priority patent/CN101605799B/zh
Priority to EP08708568A priority patent/EP2114959B1/en
Priority to DE602008002712T priority patent/DE602008002712D1/de
Publication of JP2008189566A publication Critical patent/JP2008189566A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5108319B2 publication Critical patent/JP5108319B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】リンおよびおよびイオウを含有せず、摩擦係数を上昇させ、湿式クラッチなどの摩擦を最適に調整する潤滑添加剤として有用な新規化合物、それを用いた摩擦調整剤およびそれを含有する潤滑組成物の提供。
【解決手段】リチウムペンタメチルシクロペンタジエニルとモリブデンヘキサカルボニルとの反応によって得られたシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体、それよりなる摩擦調整剤およびその摩擦調整剤を含有する潤滑組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物に関する。
潤滑剤の摩擦特性を適切なレベルに調整するために摩擦調整剤(フリクションモディファイア)があり、省燃費を目指したギヤ油やエンジン油のような潤滑組成物には摩擦低減作用のある摩擦調整剤が使用されており、自動変速機の湿式クラッチ部分に用いる潤滑組成物ではある程度高い摩擦レベルを維持するため摩擦向上作用のある摩擦調整剤が使用されている。これらの摩擦調整剤としては多くのタイプのものが提案されている。
そして、その摩擦調整剤として最も代表的なものが有機モリブデン化合物であるが、非特許文献1にみられるように、これらの有機モリブデン化合物は、下記式(2)および(3)に示されているように1分子中に2個のMo元素を含有する化合物である。
Figure 2008189566
また、特許文献1〜5においても1分子中に2個のMo元素含有化合物が開示されている。
そして、前記一般式(2)および(3)で示されるように分子中にリンおよびイオウを含有する化合物は、活性度が高いため金属腐蝕を引き起こすことが懸念されている。
昭和61年7月25日、株式会社 幸書房発行、桜井俊男編著「新版石油製品添加剤」 特許第3495764号公報 特公昭45−24562号公報 特開昭52−19629号公報 特開昭52−106824号公報 特開昭48−56202号公報
本発明の第1の目的は、リンおよびイオウを含有せず、摩擦係数を上昇させ、湿式クラッチなどの摩擦を最適に調整する潤滑添加剤などとして有用な新規化合物およびそれよりなる摩擦調整剤を提供する点にある。
本発明の第2の目的は、それを含有する潤滑組成物を提供する点にある。
本発明の第1は、下記一般式(1)
Figure 2008189566
(式中、R〜R10は、水素、メチル基およびエチル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)
で示されるシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体に関する。
本発明の第2は、前記R〜R10がすべて同一の基である請求項1記載のシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体に関する。
本発明の第3は、請求項1または2記載のシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体よりなる摩擦調整剤に関する。
本発明の第4は、請求項3記載の摩擦調整剤を含有する潤滑組成物に関する。
本発明の化合物は、下記の反応により製造することができる。
Figure 2008189566
(式中R〜R10は、前記のとおりである。)
本発明の化合物の具体例を示すと下記の通りである。
Figure 2008189566
Figure 2008189566
Figure 2008189566
Figure 2008189566
Figure 2008189566
本発明の潤滑組成物としては、潤滑油やグリースなどを挙げることができる。本発明化合物の潤滑組成物中の存在量は、従来の摩擦調整剤と同様であり、例えば通常組成物に対し、0.1〜10重量%程度の割合で配合する。
(1)新規なリンおよびイオウを含まないMo系摩擦調整剤が得られた。
(2)本発明化合物は摩擦係数を上昇させ、湿式クラッチなどの摩擦を最適な状態に調整する摩擦調整剤として自動変速油への利用に適している。
(3)本発明化合物はリンおよびイオウを含まないことにより、金属部分を腐蝕させる恐れのない添加剤を提供できた。
以下に実施例および比較例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何等限定されるものではない。
実施例1、比較例1
ペンタメチルシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体の合成
Figure 2008189566
ペンタメチルシクロペンタジエン(3.75g、 18.8mmol)にテトラヒドロフラン(THF)45mlを加え、−78℃に冷却した後、Bu−Li(12.5ml、 18.8mmol)を滴下し、リチウムペンタメチルシクロペンタジエニルを調整した。そこにモリブデンヘキサカルボニル(5g、 18.8mmol)を加え、48時間加熱還流し、反応終了後、母液を0℃に冷却した。別に精製水100mlと酢酸20mlを混合した溶液に硫酸鉄(II)(3.2g、18.8mmol)を加えて得られた溶液を母液に滴下した。得られた赤色溶液を吸引ろ過し、洗浄、乾燥させ、再結晶によりジ(ペンタメチルシクロペンタジエニル)モリブデンヘキサカルボニル錯体を得た。収率24%
このようにして得られたジ(ペンタメチルシクロペンタジエニル)モリブデンヘキサカルボニル錯体を「分散剤(アルケニルコハク酸ポリアルキレンポリイミド 商品名InfinumC9266)5%を添加したエステル油(ジイソノニルアジピン酸)(100℃における粘度3.04mm/s)」中にMo含有量500ppmとなるように調製した。
なお、前記ケースにおいて、ジ(ペンタメチルシクロペンタジエニル)モリブデンヘキサカルボニル錯体を用いないケースを比較例1とした。両者の組成を下記表7に示す。
これら試料油をSRV試験機(図2に示すシリンダー・オン・ディスク型の往復動試験機)により下記表6の条件にて30分間摩擦係数の測定評価を行い、その結果を図1に示す。試験片は52100鋼である。
試験条件
Figure 2008189566
Figure 2008189566
実施例の場合は試験開始1分以降、無添加基油と比較して、図1に示すとおり低い摩擦係数を示し、摩擦調整剤としての機能を有することが分かった。すなわち、本発明の摩擦調整剤を配合した方が、配合しない場合に較べてより高い摩擦係数を示すことが分かった。
試料油が時間の経過にともなって摩擦係数がどのように変化するかを示す図である。 シリンダー・オン・ディスク型往復動試験機の作動概略図である。

Claims (4)

  1. 下記一般式(1)
    Figure 2008189566
    (式中、R〜R10は、水素、メチル基およびエチル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である)
    で示されるシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体。
  2. 前記R〜R10がすべて同一の基である請求項1記載のシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体。
  3. 請求項1または2記載のシクロペンタジエニルモリブデンヘキサカルボニル錯体よりなる摩擦調整剤。
  4. 請求項3記載の摩擦調整剤を含有する潤滑組成物。
JP2007023499A 2007-02-01 2007-02-01 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物 Expired - Fee Related JP5108319B2 (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007023499A JP5108319B2 (ja) 2007-02-01 2007-02-01 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
US12/525,352 US20100173815A1 (en) 2007-02-01 2008-02-01 Organic molybdenum compounds and lubricating compositions which contain said compounds
PCT/EP2008/051260 WO2008092947A1 (en) 2007-02-01 2008-02-01 Organic molybdenum compounds and lubricating compositions which contain said compounds
AT08708568T ATE482220T1 (de) 2007-02-01 2008-02-01 Organische molybdänverbindungen und diese verbindungen enthaltende schmierzusammensetzungen
RU2009132484/04A RU2458064C2 (ru) 2007-02-01 2008-02-01 Органические соединения молибдена и смазывающие композиции, которые содержат эти соединения
BRPI0807053A BRPI0807053B1 (pt) 2007-02-01 2008-02-01 complexo de ciclopentadienil molibdênio hexa-carbonila, uso do mesmo, composição lubrificante, e, método para melhorar as características de atrito de uma composição lubrificante
CN2008800037297A CN101605799B (zh) 2007-02-01 2008-02-01 有机钼化合物和含所述化合物的润滑组合物
EP08708568A EP2114959B1 (en) 2007-02-01 2008-02-01 Organic molybdenum compounds and lubricating compositions which contain said compounds
DE602008002712T DE602008002712D1 (de) 2007-02-01 2008-02-01 Organische molybdänverbindungen und diese verbindungen enthaltende schmierzusammensetzungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007023499A JP5108319B2 (ja) 2007-02-01 2007-02-01 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008189566A true JP2008189566A (ja) 2008-08-21
JP5108319B2 JP5108319B2 (ja) 2012-12-26

Family

ID=39170409

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007023499A Expired - Fee Related JP5108319B2 (ja) 2007-02-01 2007-02-01 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20100173815A1 (ja)
EP (1) EP2114959B1 (ja)
JP (1) JP5108319B2 (ja)
CN (1) CN101605799B (ja)
AT (1) ATE482220T1 (ja)
BR (1) BRPI0807053B1 (ja)
DE (1) DE602008002712D1 (ja)
RU (1) RU2458064C2 (ja)
WO (1) WO2008092947A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6209168B2 (ja) * 2012-01-26 2017-10-04 シグマ−アルドリッチ・カンパニー、エルエルシー モリブデンアリル錯体及び薄膜堆積におけるその使用
CN103554141B (zh) * 2013-10-15 2015-10-21 中南大学 一种核壳型稀土配合物及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54100365A (en) * 1978-01-03 1979-08-08 Standard Oil Co Manufacture of furan compound
JPS62169805A (ja) * 1985-11-13 1987-07-27 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 2金属系触媒的連鎖移動剤
JPH11501077A (ja) * 1995-03-03 1999-01-26 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー シアネートエステル単量体またはオリゴマーおよびポリオールを含むエネルギー重合性組成物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3175971A (en) * 1965-03-30 Lubricating oils containing organo-mo- lybdenum tricarbonyl compounds
DE1105087B (de) * 1958-07-03 1961-04-20 Basf Ag Verfahren zur Raffination von technischen Kohlenwasserstoff-gemischen
US3272606A (en) * 1958-08-18 1966-09-13 Ethyl Corp Antiknock compositions
US3109010A (en) * 1960-02-02 1963-10-29 Ethyl Corp Organometallic compounds
US3069445A (en) * 1961-06-28 1962-12-18 Ethyl Corp Organo bimetallic compounds
JPS62161992A (ja) * 1986-01-11 1987-07-17 Fujikura Ltd 無機多孔質体の表面強化法
US4966719A (en) * 1990-03-12 1990-10-30 Exxon Research & Engineering Company Multifunctional molybdenum and sulfur containing lube additives
US5126465A (en) * 1991-04-22 1992-06-30 Exxon Research And Engineering Company Method for making Mo4 S4 L6
RU2009176C1 (ru) * 1992-09-18 1994-03-15 Акционерное общество "Сигма-Гикон" Многофункциональная добавка к жидким топливам
JP3520198B2 (ja) * 1998-05-08 2004-04-19 東燃ゼネラル石油株式会社 潤滑油組成物
US6074993A (en) * 1999-10-25 2000-06-13 Infineuma Usa L.P. Lubricating oil composition containing two molybdenum additives
AU2003241381B2 (en) * 2002-05-09 2009-11-19 The Lubrizol Corporation Continuously variable transmission fluids comprising a combination of calcium-and magnesium-overbased detergents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54100365A (en) * 1978-01-03 1979-08-08 Standard Oil Co Manufacture of furan compound
JPS62169805A (ja) * 1985-11-13 1987-07-27 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 2金属系触媒的連鎖移動剤
JPH11501077A (ja) * 1995-03-03 1999-01-26 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー シアネートエステル単量体またはオリゴマーおよびポリオールを含むエネルギー重合性組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012033175; Journal of the American Chemical Society 117(4), 1995, p.1324-1335 *
JPN6012033178; Journal of the American Chemical Society 115(17), 1993, p.7706-7715 *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2458064C2 (ru) 2012-08-10
ATE482220T1 (de) 2010-10-15
BRPI0807053B1 (pt) 2016-12-20
JP5108319B2 (ja) 2012-12-26
BRPI0807053A2 (pt) 2014-04-15
CN101605799A (zh) 2009-12-16
CN101605799B (zh) 2012-09-05
DE602008002712D1 (de) 2010-11-04
WO2008092947A1 (en) 2008-08-07
EP2114959A1 (en) 2009-11-11
EP2114959B1 (en) 2010-09-22
RU2009132484A (ru) 2011-03-10
US20100173815A1 (en) 2010-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5108315B2 (ja) 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
CN1298822C (zh) 含钼-硫的添加剂
JP5108319B2 (ja) 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
JP5108317B2 (ja) アルキルキサントゲン酸モリブデン、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
JP5314297B2 (ja) 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
CN104817594B (zh) 一种含钼硼酸酯衍生物及其制备方法和用途
JP5108316B2 (ja) 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
JP5395935B2 (ja) 有機モリブデン化合物よりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
JP2008189565A (ja) 新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
JP2015010177A (ja) 潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物
CN1301260C (zh) 作为摩擦改性剂的有机钼配合物
CN111936605B (zh) 用于车用机油的摩擦改进剂
JP2015010176A (ja) 潤滑油添加剤、及び潤滑油組成物
JP2019189567A (ja) アルカノールアミン、モリブデン組成物、及び潤滑油組成物
US20040029744A1 (en) Cyclic thioamides as additives for lubricating oils
JP2004131710A (ja) 潤滑油の添加剤としての環状アミノチオ尿素
JP2018203846A (ja) 潤滑油組成物及びその製造方法
JP2004162029A (ja) 潤滑油の添加剤としての二環式チオアミド

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100126

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100524

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120703

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120831

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20121002

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20121005

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5108319

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151012

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees