JP2008189555A - 芳香族アミン系化合物誘導体及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
ある種の芳香族アミン系化合物を老化防止剤の有効成分として使用することが、例えば、特許文献1に開示されている。
本発明の目的は、ゴム組成物において、老化防止効果を有する新規な化合物、及び老化防止剤として有用な化合物を提供することにある。
本発明に係る上記式で表される芳香族アミン系化合物は、動的での耐オゾン性、耐熱老化性を持ちあわせながら、汚染性という点および移行汚染性という点で優れた効果を発揮する。
本発明に係る上記式で表される芳香族アミン系化合物において、Rである炭化水素基としては、炭素数10〜30のアルキル基、少なくとも1個の二重結合を有する炭素数10〜30のアルケニル基等が挙げられ、例えば、アルキル基としては、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、へプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が例示される。また、例えば、一個の二重結合を有するアルキレン基としては、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、へプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコシニル基等が例示される。複数の二重結合を有するアルキレン基としては、例えば、デカジエニル基、ウンデカジエニル基、ドデカジエニル基、トリデカジエニル基、テトラデカジエニル基、ペンタデカジエニル基、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデカジエニル基、オクタデカジエニル基、ノナデカジエニル基、エイコサジエニル基、またデカトリエル基、ウンデカトリエル基、ドデカトリエル基、トリデカトリエル基、テトラデカトリエル基、ペンタデカトリエル基、ヘキサデカトリエル基、ヘプタデカトリエル基、オクタデカトリエル基、ノナデカトリエル基、エイコサトリエニル基等が例示される。
より具体的には、4−アニリノフェニル−10−ウンデセナート、4−アニリノフェニルオレート、4−アニリノフェニルラウリレート、4−アニリノフェニルミリスチレート、4−アニリノフェニルn−ペンタデカノエート、4−アニリノフェニルn−ヘプタデカノエート、4−アニリノフェニルステアレート、4−アニリノフェニルベヘナート、4−アニリノフェニルリグノセレート、4−アニリノフェニルリノレナート、4−アニリノフェニルリノレート、4−アニリノフェニルエライジエート、4−アニリノフェニルエルカエート、4−アニリノフェニルべへナート、等が挙げられる。
本発明に係る上記式で表される芳香族アミン系化合物は、例えば、4−オキシジフェニルアミンに、それぞれ相当する炭化水素基を有するカルボン酸エステル、カルボン酸ハライド等と適当な塩基化合物の存在下で反応させればよい。
本発明に係る上記式で表される芳香族アミン系化合物は、通常のゴム用老化防止剤と同様の扱い、添加方法にて使用可能であり、本発明に係る上記式で表される芳香族アミン系化合物のゴムに対する配合割合は、ゴム100重量部に対して0.5〜10重量部、好ましくは1〜5重量部、さらに好ましくは1.5〜3重量部である。
以下に実施例、比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、これら実施例、比較例によって、何ら限定されるものではない。
[合成例1](本発明化合物1)
4−アニリノフェニルオレートの合成
3.0Lの4口フラスコにトルエン1.0L、4−ヒドロキシジフェニルアミン55.6g(0.3mol)、トリエチルアミン30.4g(0.3mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへオレイン酸クロライド90.3g(0.3mol)/トルエン200mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル2.5Lおよび水1.25Lで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで淡褐色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルオレートであることが確認された。
4−アニリノフェニルオレートの合成
3.0Lの4口フラスコにトルエン1.0L、4−ヒドロキシジフェニルアミン55.6g(0.3mol)、トリエチルアミン30.4g(0.3mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへオレイン酸クロライド90.3g(0.3mol)/トルエン200mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル2.5Lおよび水1.25Lで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで淡褐色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルオレートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
0.88ppm(3H),1.31ppm(20H),1.75ppm(2H),2.05ppm(4H),2.54ppm(2H),5.35ppm(2H),5.68ppm(1H),6.90〜7.00ppm(7H), 7.26ppm(2H)
IR(KBr)
3380,3010,2923,2852,1741,1594,1534,1508,1467,1408,1381,1346,1329,1242,1202,1182,1168,1151,994,943,916,844,809,747,696
0.88ppm(3H),1.31ppm(20H),1.75ppm(2H),2.05ppm(4H),2.54ppm(2H),5.35ppm(2H),5.68ppm(1H),6.90〜7.00ppm(7H), 7.26ppm(2H)
IR(KBr)
3380,3010,2923,2852,1741,1594,1534,1508,1467,1408,1381,1346,1329,1242,1202,1182,1168,1151,994,943,916,844,809,747,696
[合成例2](本発明化合物2)
4−アニリノフェニルリノレートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン260mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン16.5g(0.089mol)、トリエチルアミン9.0g(0.089mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへリノール酸(0.089mol)を塩化チオニルにてクロル化したリノール酸クロライド反応溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル500mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮して、褐色液体として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルリノレートであることが確認された。
4−アニリノフェニルリノレートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン260mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン16.5g(0.089mol)、トリエチルアミン9.0g(0.089mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへリノール酸(0.089mol)を塩化チオニルにてクロル化したリノール酸クロライド反応溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル500mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮して、褐色液体として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルリノレートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
0.90ppm(3H),1.10〜1.50ppm(14H),1.65ppm(2H),2.00ppm(4H),2.35ppm(2H),2.75ppm(2H), 5.12〜5.58ppm(4H),5.70ppm(1H),6.90〜7.00ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3388,3009,2927,2855,1745,1711,1644,1597,1505,1464,1318,1197,914,837,746,694
0.90ppm(3H),1.10〜1.50ppm(14H),1.65ppm(2H),2.00ppm(4H),2.35ppm(2H),2.75ppm(2H), 5.12〜5.58ppm(4H),5.70ppm(1H),6.90〜7.00ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3388,3009,2927,2855,1745,1711,1644,1597,1505,1464,1318,1197,914,837,746,694
[合成例3](本発明化合物3)
4−アニリノフェニルステアレートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン15.4g(0.083mol)、トリエチルアミン8.4g(0.083mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへステアリン酸クロライド25.0g(0.083mol)/トルエン200mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルステアレートであることが確認された。
4−アニリノフェニルステアレートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン15.4g(0.083mol)、トリエチルアミン8.4g(0.083mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへステアリン酸クロライド25.0g(0.083mol)/トルエン200mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルステアレートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
0.88ppm(3H),1.26ppm(28H),1.64ppm(2H),2.35ppm(2H),5.70ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3379,3289,2918,2849,1742,1593,1506,1470,1381,1331,1299,1204,1137,844,747,697
0.88ppm(3H),1.26ppm(28H),1.64ppm(2H),2.35ppm(2H),5.70ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3379,3289,2918,2849,1742,1593,1506,1470,1381,1331,1299,1204,1137,844,747,697
[合成例4](本発明化合物4)
4−アニリノフェニルn−ヘプタデカエートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン14.6g(0.079mol)、トリエチルアミン8.0g(0.079mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへn−ヘプタデカン酸クロライド22.7g(0.079mol)/トルエン50mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニル n−ヘプタデカエートであることが確認された。
4−アニリノフェニルn−ヘプタデカエートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン14.6g(0.079mol)、トリエチルアミン8.0g(0.079mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへn−ヘプタデカン酸クロライド22.7g(0.079mol)/トルエン50mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニル n−ヘプタデカエートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
0.89ppm(3H),1.26ppm(26H),1.63ppm(2H),2.34ppm(2H),5.69ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.26ppm(2H)
IR(KBr)
3379,2918,2850,1737,1593,1533,1500,1471,1408,1382,1330,1259,1202,1183,1168,1150,943,918,846,810,747,697
0.89ppm(3H),1.26ppm(26H),1.63ppm(2H),2.34ppm(2H),5.69ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.26ppm(2H)
IR(KBr)
3379,2918,2850,1737,1593,1533,1500,1471,1408,1382,1330,1259,1202,1183,1168,1150,943,918,846,810,747,697
[合成例5](本発明化合物5)
4−アニリノフェニル−10−ウンデセナートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン 21.9g(0.118mol)、トリエチルアミン11.9g(0.118mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへ10−ウンデセン酸クロライド23.9g(0.118mol)/トルエン50mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニル−10−ウンデセナートであることが確認された。
4−アニリノフェニル−10−ウンデセナートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン 21.9g(0.118mol)、トリエチルアミン11.9g(0.118mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへ10−ウンデセン酸クロライド23.9g(0.118mol)/トルエン50mLの溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニル−10−ウンデセナートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
1.30ppm(10H),1.62ppm(2H),2.03ppm(2H),2.40ppm(2H),4.92ppm(1H),4.97ppm(1H), 5.69ppm(1H),5.79ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H),7.24ppm(2H)
IR(KBr)
3380,3059,2925,2852,1738,1594,1533,1499,1467,1450,1408,1381,1346,1329,1201,1182,1167,1149,907,845,809,747,727,696
1.30ppm(10H),1.62ppm(2H),2.03ppm(2H),2.40ppm(2H),4.92ppm(1H),4.97ppm(1H), 5.69ppm(1H),5.79ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H),7.24ppm(2H)
IR(KBr)
3380,3059,2925,2852,1738,1594,1533,1499,1467,1450,1408,1381,1346,1329,1201,1182,1167,1149,907,845,809,747,727,696
[合成例6](本発明化合物6)
4−アニリノフェニルベヘナートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン13.5g(0.073mol)、トリエチルアミン7.4g(0.073mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへベヘン酸(0.073mol)を塩化チオニルにてクロル化したリノール酸クロライド反応溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルベヘナートであることが確認された。
4−アニリノフェニルベヘナートの合成
1.0Lの4口フラスコにトルエン200mL、4−ヒドロキシジフェニルアミン13.5g(0.073mol)、トリエチルアミン7.4g(0.073mol)を仕込み、攪拌を行い完全に溶解した。ここへベヘン酸(0.073mol)を塩化チオニルにてクロル化したリノール酸クロライド反応溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1hr熟成を行った。熟成後、酢酸エチル600mLおよび水300mLで希釈し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水でそれぞれ分液洗浄を行った。有機層を減圧濃縮、乾固して粗品を得た。粗品を再結晶により精製して減圧乾燥することで白色結晶として生成物を得た。以上から得られた生成物を1H−NMRおよびIRにより分析した結果、4−アニリノフェニルベヘナートであることが確認された。
1H-NMR(CDCl3)
0.86ppm(3H),1,25ppm(32H),1.30ppm(4H),1.62ppm(2H),2.30ppm(2H),5.70ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3371,2917,2848,1750,1672,1640,1600,1515,1471,1382,1317,1214,1148,838,743,721,693
0.86ppm(3H),1,25ppm(32H),1.30ppm(4H),1.62ppm(2H),2.30ppm(2H),5.70ppm(1H),6.90〜7.10ppm(7H), 7.25ppm(2H)
IR(KBr)
3371,2917,2848,1750,1672,1640,1600,1515,1471,1382,1317,1214,1148,838,743,721,693
[使用例1]
下記の表2および3に示す配合からなる基本ゴム組成物に、下記の表4に示す様に本発明に係る新規芳香族アミン系化合物、及び、市販の老化防止剤をそれぞれ所定量添加して、ゴム練りにより試験用のゴム組成物を調製した。なお、ブランク試料として無添加の基本ゴム組成物をゴム練りにより、ゴム組成物試料を得た。このものを、比較例1とした。ゴム練りについては公知の方法により、1.7Lのバンバリー試験機および直径約24cmの2本ロールにて混練りを行った。こうして得られた各未加硫ゴム組成物をプレス加硫して厚さが2.0mmの加硫ゴムシートをそれぞれ得た。
下記の表2および3に示す配合からなる基本ゴム組成物に、下記の表4に示す様に本発明に係る新規芳香族アミン系化合物、及び、市販の老化防止剤をそれぞれ所定量添加して、ゴム練りにより試験用のゴム組成物を調製した。なお、ブランク試料として無添加の基本ゴム組成物をゴム練りにより、ゴム組成物試料を得た。このものを、比較例1とした。ゴム練りについては公知の方法により、1.7Lのバンバリー試験機および直径約24cmの2本ロールにて混練りを行った。こうして得られた各未加硫ゴム組成物をプレス加硫して厚さが2.0mmの加硫ゴムシートをそれぞれ得た。
熱老化試験はJIS−K−6257に従って行った。熱老化試験は試験管加熱老化機(テストチューブ法)を用いて所定温度、所定時間熱老化させた後、物性を測定し破断強度(TB)、破断伸び(EB)の熱老化試験前の物性からの変化率を比較した。ゴム汚染性試験は上記方法により得られた白色配合加硫ゴムシートの色彩を目視により観察し評価した。また、移行汚染性試験はJIS−K−6267に従って行った。その結果は、表5に示した。
オゾン劣化試験は、JIS−K−6259に従って行った。オゾン劣化試験法は、試験槽、オゾン発生装置、オゾン濃度調節装置及び伸長ジグからなる試験装置を用いて所定オゾン濃度、所定温度、所定時間、動的引張ひずみを連続的に与えた状態にて試験片を暴露した後、試験槽から取り出し、き裂の状態を観察記録する。き裂の状態は、以下の表1に示した基準で評価した。評価結果は、表5に併せ示した。
表中の熱老化試験の中でTB変化率およびEB変化率が大きいほど老化が進行していること示している。比較例1は、老化防止剤が無添加であるので、熱老化試験の前後で明らかに老化が進行していることがわかる。また、比較例2では通常好適に用いられる老化防止剤であるオゾノン6Cを添加しているので、無添加に比べると明らかに老化の進行を防止していることがわかる。しかし、汚染性試験および移行汚染性試験の結果、汚染性および移行汚染性があることがわかる。一方、実施例1〜6では本発明に係る芳香族アミン化合物を添加することで比較例1に対しては、勿論のこと比較例2に対しても優れており、効果的に老化の進行を防止していることがわかる。それに加えて、汚染性試験および移行汚染性試験の結果からどちらも汚染性が無いかあるいは少ないことがわかる。以上の通り、本発明に係る芳香族アミン化合物は耐熱老化性、耐動的オゾン性をもつ老化防止剤として効果的に作用するだけでなく、従来問題となっていた汚染性および移行汚染性を改善できることが確かめられた。
本発明に係る新規芳香族アミン系化合物は、老化防止剤として効果的に作用するだけでなく、従来の、老化防止剤では十分な解決が出来ないで問題となっていた汚染性および移行汚染性を改善できることが確かめられた。従って、本発明に係る新規芳香族アミン系化合物は、老化防止剤として、産業上有用である。
Claims (4)
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JP2007022338A JP2008189555A (ja) | 2007-01-31 | 2007-01-31 | 芳香族アミン系化合物誘導体及びその用途 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN104761707A (zh) * | 2015-04-14 | 2015-07-08 | 江苏钟腾化工有限公司 | 一种聚丁二酸丁二醇酯的制备方法 |
JP5776554B2 (ja) * | 2009-11-18 | 2015-09-09 | 日本ゼオン株式会社 | フルオレン化合物、当該フルオレン化合物を含有する合成ポリマーの安定化剤、及び当該フルオレン化合物を含有する組成物 |
-
2007
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CN104761707A (zh) * | 2015-04-14 | 2015-07-08 | 江苏钟腾化工有限公司 | 一种聚丁二酸丁二醇酯的制备方法 |
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