JP2008174451A - 1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 4,4’−ジクロロビフェニル(環境汚染物質)を生成させることなく、短時間にて高収率で1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンを得ることができる、工業的に好適な1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法を提供する。
【解決手段】 一般式(1)
【化10】
(式中、X1及びX2は、同一又は異なっていても良く、それぞれハロゲン原子を示す。)で示される4−ハロベンジルマグネシウムハライドと、一般式(2)
【化11】
(式中、Y1及びY2は、同一又は異なっていても良く、それぞれ脱離基を示す。)で示される1,9−ジ置換ノナンを反応させることを特徴とする、一般式(3)
【化12】
(式中、X1は、前記と同義であり、Yは、Y1又はY2であり、Y1及びY2は、それぞれ前記と同義である。)で示される1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法。
【選択図】 なし
【解決手段】 一般式(1)
【化10】
(式中、X1及びX2は、同一又は異なっていても良く、それぞれハロゲン原子を示す。)で示される4−ハロベンジルマグネシウムハライドと、一般式(2)
【化11】
(式中、Y1及びY2は、同一又は異なっていても良く、それぞれ脱離基を示す。)で示される1,9−ジ置換ノナンを反応させることを特徴とする、一般式(3)
【化12】
(式中、X1は、前記と同義であり、Yは、Y1又はY2であり、Y1及びY2は、それぞれ前記と同義である。)で示される1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法。
【選択図】 なし
Description
本発明は、1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法に関する。1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンは、医薬・農薬等の原料や合成中間体として有用な化合物である。
従来、1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンを製造する方法としては、例えば、四塩化銅(II)酸リチウムの存在下、1,10−ジブロモデカンと4−クロロフェニルマグネシウムブロミドとをエーテル溶媒中で18時間反応させて、収率24%で1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンを製造する方法が開示されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、この方法では、環境汚染物質である4,4’−ジクロロビフェニルが生成してしまうという問題がある上に、長時間反応させても目的物の収率が低く、工業的な製法としては不利であった。
特許第3012004号公報
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、4,4’−ジクロロビフェニル(環境汚染物質)を生成させることなく、短時間にて高収率で1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンを得ることができる、工業的に好適な1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法を提供することにある。
本発明の課題は、一般式(1)
(式中、X1及びX2は、同一又は異なっていても良く、それぞれハロゲン原子を示す。)
で示される4−ハロベンジルマグネシウムハライドと、一般式(2)
で示される4−ハロベンジルマグネシウムハライドと、一般式(2)
(式中、Y1及びY2は、同一又は異なっていても良く、それぞれ脱離基を示す。)
で示される1,9−ジ置換ノナンを反応させることを特徴とする、一般式(3)
で示される1,9−ジ置換ノナンを反応させることを特徴とする、一般式(3)
(式中、X1は、前記と同義であり、Yは、Y1又はY2であり、Y1及びY2は、それぞれ前記と同義である。)
で示される1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法によって、解決される。
で示される1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法によって、解決される。
本発明の方法により、環境汚染物質である4,4’−ジクロロビフェニルを生成させることなく、短時間にて、高収率で1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンを工業的に得ることができる。
本発明の反応において使用する4−ハロベンジルマグネシウムハライドは、前記の一般式(1)で示される。その一般式(1)において、X1は、ハロゲン原子であるが、好ましくは塩素原子である。また一般式(1)において、X2は、ハロゲン原子であるが、好ましくは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である。
前記4−ハロベンジルマグネシウムハライドは、例えば、一般式(4)
(式中、X1及びX2は、前記と同義である。)
で示される4−ハロベンジルハライドに金属マグネシウムを反応させることによって得ることが出来る化合物である(X1が塩素原子である場合については、後の実施例4に記載)。
で示される4−ハロベンジルハライドに金属マグネシウムを反応させることによって得ることが出来る化合物である(X1が塩素原子である場合については、後の実施例4に記載)。
本発明の反応において使用する1,9−ジ置換ノナンは、前記の一般式(2)で示される。その一般式(2)において、Y1及びY2は、同一又は異なっていても良く、それぞれ脱離基であるが、具体的には、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等の有機スルホニルオキシ基であり、好ましくはハロゲン原子、更に好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
前記1,9−ジ置換ノナンの使用量は、4−ハロベンジルマグネシウムハライド1モルに対して、好ましくは0.5〜10モル、更に好ましくは1〜5モルである。
本発明の反応は、金属化合物の存在下で行うのが好ましく、使用される金属化合物としては、例えば、塩化銅(I)、塩化銅(II)、臭化銅(I)、臭化銅(II)、ヨウ化銅(I)、ヨウ化銅(II)、四塩化銅(II)酸リチウム等の銅化合物;塩化ニッケル(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(II)等のニッケル化合物;塩化パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等のパラジウム化合物が挙げられるが、好ましくは銅化合物、更に好ましくは臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)、四塩化銅(II)酸リチウムが使用される。なお、これらの金属化合物は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記金属化合物の使用量は、4−ハロベンジルマグネシウムハライド1モルに対して、好ましくは0.001〜5モル、更に好ましくは0.005〜3モルである。
本発明の反応は、溶媒の存在下で行うのが望ましく、使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくはテトラヒドロフラン、トルエンが使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性により適宜調節するが、4−ハロベンジルマグネシウムハライド1gに対して、好ましくは0.1〜50g、更に好ましくは0.5〜20gである。
本発明の反応は、例えば、4−ハロベンジルマグネシウムハライド、1,9−ジ置換ノナン、溶媒、及び場合により金属化合物を混合し、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは−20〜100℃、更に好ましくは−15〜80℃であり、反応圧力は特に制限されない。
本発明の反応により、1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンが得られるが、反応終了後、例えば、濾過、中和、抽出、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離・精製される。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例1(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加えた後、ヨウ化銅(I)95mg(0.5mmol)を加えた。次いで、液温を15〜20℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが664mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:40%)。
実施例1(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加えた後、ヨウ化銅(I)95mg(0.5mmol)を加えた。次いで、液温を15〜20℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが664mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:40%)。
実施例2(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、塩化銅(II)67mg(0.5mmol)、塩化リチウム42mg(1.0mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加え、室温で30分間攪拌し、四塩化銅(II)酸リチウムを調製した。次いで、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)を加えた後、液温を15〜20℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが514mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:31%)。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、塩化銅(II)67mg(0.5mmol)、塩化リチウム42mg(1.0mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加え、室温で30分間攪拌し、四塩化銅(II)酸リチウムを調製した。次いで、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)を加えた後、液温を15〜20℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが514mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:31%)。
実施例3(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加えた後、臭化銅(I)72mg(0.5mmol)を加えた。次いで、液温を−10〜−5℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら0〜5℃で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが630mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:38%)。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積25mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン2.85g(10mmol)及びテトラヒドロフラン3mlを加えた後、臭化銅(I)72mg(0.5mmol)を加えた。次いで、液温を−10〜−5℃に保ちながら、0.82mol/lの4−クロロベンジルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液6.1ml(5.0mmol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら0〜5℃で2時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液4mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル10mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが630mg生成していた(4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:38%)。
実施例4(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積200mlのガラス製フラスコに、マグネシウム2.43g(100mmol)、ヨウ素約10mg、トルエン20ml及びテトラヒドロフラン10mlを加えた後、4−クロロベンジルクロリド8.05g(50mmol)をトルエン20mlとテトラヒドロフラン5mlに溶解させた混合液(以下、混合液Aと称する)のうちの2mlを滴下、次いで、1,2−ジブロモエタン0.19g(1mmol)を加え、25℃で5分間攪拌した。反応液のヨウ素による着色が消失した後、トルエン20mlを加え、液温を20〜25℃に保ちながら、混合液Aの残りをゆるやかに滴下した。その後、同温度で1時間攪拌させた後、テトラヒドロフラン20mlを加え、4−クロロベンジルマグネシウムクロリド7.60g(41mmol)を含む溶液を得た。なお、4−クロロベンジルマグネシウムクロリドは、加水分解後、4−クロロトルエンとしてガスクロマトグラフィーで分析した(内部標準法)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積300mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン28.6g(100mmol)及びテトラヒドロフラン15mlを加えた後、臭化銅(I)0.36g(5mmol)を加えた。次いで、液温を17〜21℃に保ちながら、該4−クロロベンジルマグネシウムクロリド7.60g(41mmol)を含む溶液をゆるやかに滴下し、攪拌しながら18〜19℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液20ml及び水30mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル50mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが7.96g生成していた(4−クロロベンジルクロリド基準の反応収率:48%;4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:59%)。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積200mlのガラス製フラスコに、マグネシウム2.43g(100mmol)、ヨウ素約10mg、トルエン20ml及びテトラヒドロフラン10mlを加えた後、4−クロロベンジルクロリド8.05g(50mmol)をトルエン20mlとテトラヒドロフラン5mlに溶解させた混合液(以下、混合液Aと称する)のうちの2mlを滴下、次いで、1,2−ジブロモエタン0.19g(1mmol)を加え、25℃で5分間攪拌した。反応液のヨウ素による着色が消失した後、トルエン20mlを加え、液温を20〜25℃に保ちながら、混合液Aの残りをゆるやかに滴下した。その後、同温度で1時間攪拌させた後、テトラヒドロフラン20mlを加え、4−クロロベンジルマグネシウムクロリド7.60g(41mmol)を含む溶液を得た。なお、4−クロロベンジルマグネシウムクロリドは、加水分解後、4−クロロトルエンとしてガスクロマトグラフィーで分析した(内部標準法)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積300mlのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン28.6g(100mmol)及びテトラヒドロフラン15mlを加えた後、臭化銅(I)0.36g(5mmol)を加えた。次いで、液温を17〜21℃に保ちながら、該4−クロロベンジルマグネシウムクロリド7.60g(41mmol)を含む溶液をゆるやかに滴下し、攪拌しながら18〜19℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液20ml及び水30mlを加えた後、有機層を分液し、水層を酢酸エチル50mlで抽出した。次いで、有機層と酢酸エチル抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンが7.96g生成していた(4−クロロベンジルクロリド基準の反応収率:48%;4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の反応収率:59%)。
実施例5(1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの合成)
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積10Lのガラス製フラスコに、マグネシウム122g(5.0mol)、ヨウ素0.5g、トルエン1000ml及びテトラヒドロフラン500mlを加えた後、4−クロロベンジルクロリド403g(2.5mol)をトルエン1000mlとテトラヒドロフラン250mlに溶解させた混合液(以下、混合液Aと称する)のうちの75mlを滴下、次いで、1,2−ジブロモエタン4.7g(25mmol)を加え、25℃で5分間攪拌した。反応液のヨウ素による着色が消失した後、トルエン1000mlを加え、液温を15〜25℃に保ちながら、混合液Aの残りをゆるやかに滴下した。その後、同温度で1時間攪拌させた後、テトラヒドロフラン1250mlを加え、4−クロロベンジルマグネシウムクロリド389g(2.1mol)を含む溶液を得た。なお、4−クロロベンジルマグネシウムクロリドは、加水分解後、4−クロロトルエンとしてガスクロマトグラフィーで分析した(内部標準法)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積10Lのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン1156g(4.0mol)及びテトラヒドロフラン750mlを加えた後、臭化銅(I)17.9g(125mmol)を加えた。次いで、液温を15〜20℃に保ちながら、該4−クロロベンジルマグネシウムクロリド389g(2.1mol)を含む溶液をゆるやかに滴下し、攪拌しながら18〜19℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液1000ml及び水1250mlを加えた後、有機層を分液し、水層をトルエン500mlで抽出した。次いで、有機層とトルエン抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮した後、濃縮物を減圧蒸留(180〜183℃、133Pa)し、淡黄色液体として、純度88%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカン284gを得た(4−クロロベンジルクロリド基準の単離収率:30%;4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の単離収率:36%)。
1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの物性値は、以下の通りであった。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積10Lのガラス製フラスコに、マグネシウム122g(5.0mol)、ヨウ素0.5g、トルエン1000ml及びテトラヒドロフラン500mlを加えた後、4−クロロベンジルクロリド403g(2.5mol)をトルエン1000mlとテトラヒドロフラン250mlに溶解させた混合液(以下、混合液Aと称する)のうちの75mlを滴下、次いで、1,2−ジブロモエタン4.7g(25mmol)を加え、25℃で5分間攪拌した。反応液のヨウ素による着色が消失した後、トルエン1000mlを加え、液温を15〜25℃に保ちながら、混合液Aの残りをゆるやかに滴下した。その後、同温度で1時間攪拌させた後、テトラヒドロフラン1250mlを加え、4−クロロベンジルマグネシウムクロリド389g(2.1mol)を含む溶液を得た。なお、4−クロロベンジルマグネシウムクロリドは、加水分解後、4−クロロトルエンとしてガスクロマトグラフィーで分析した(内部標準法)。
攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積10Lのガラス製フラスコに、1,9−ジブロモノナン1156g(4.0mol)及びテトラヒドロフラン750mlを加えた後、臭化銅(I)17.9g(125mmol)を加えた。次いで、液温を15〜20℃に保ちながら、該4−クロロベンジルマグネシウムクロリド389g(2.1mol)を含む溶液をゆるやかに滴下し、攪拌しながら18〜19℃で1時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液1000ml及び水1250mlを加えた後、有機層を分液し、水層をトルエン500mlで抽出した。次いで、有機層とトルエン抽出液を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮した後、濃縮物を減圧蒸留(180〜183℃、133Pa)し、淡黄色液体として、純度88%(ガスクロマトグラフィーによる分析値)の1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカン284gを得た(4−クロロベンジルクロリド基準の単離収率:30%;4−クロロベンジルマグネシウムクロリド基準の単離収率:36%)。
1−ブロモ−10−(4−クロロフェニル)デカンの物性値は、以下の通りであった。
CI-MS(m/e);330(M+), 332(M+2)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));1.17〜1.89(16H,m)、2.51〜2.58(2H,m)、3.40(2H,t,J=7.1Hz)、7.01〜7.25(4H,m)
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));1.17〜1.89(16H,m)、2.51〜2.58(2H,m)、3.40(2H,t,J=7.1Hz)、7.01〜7.25(4H,m)
本発明の方法により、医薬・農薬等の原料や合成中間体として有用な化合物である1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンを、環境汚染物質を生成させることなく、短時間にて高収率で工業的に得ることができる。
Claims (5)
- X1が、塩素原子である、請求項1記載の1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法。
- 反応を金属化合物の存在下で行う、請求項1又は2記載の1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法。
- 金属化合物が、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)及び四塩化銅(II)酸リチウムからなる群より選ばれる少なくともひとつの金属化合物である、請求項3記載の1−置換−10−(4−ハロフェニル)デカンの製法。
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