JP2008163086A - 光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式構造を有する重合体樹脂中に、下記一般式(1)で表される重量平均分子量(Mw)が1000〜30000である化合物を0.1〜30質量%含有することを特徴とする光学フィルム。
一般式(1)
−[CH2−C(−R1)(−CO2R2)]m−[CH2−C(−R3)(−CO2R4−OH)−]n
(式中、R1、R3、はHまたはCH3、R2、R4はCH2またはC2H4またはC3H6、m、nは繰り返し単位を表す)
【選択図】なし
Description
−[CH2−C(−R1)(−CO2R2)]m−[CH2−C(−R3)(−CO2R4−OH)−]n
(式中、R1、R3、はHまたはCH3、R2、R4はCH2またはC2H4またはC3H6、m、nは繰り返し単位を表す)
2.前記光学フィルムのリターデーション値が、下記式(a)、(b)を満たすことを特徴とする前記1に記載の光学フィルム。
式(b) 0.70≦Rth(480)/Rth(630)≦0.99
式中、Re(480)、Re(630)、Rth(480)、Rth(630)は、各々波長480nmもしくは630nmで測定した時の、フィルム面内のリターデーション(Re)、フィルム厚み方向のリターデーション(Rth)を表す。
一般式(1)
−[CH2−C(−R1)(−CO2R2)]m−[CH2−C(−R3)(−CO2R4−OH)−]n
(式中、R1、R3、はHまたはCH3、R2、R4はCH2またはC2H4またはC3H6、m、nは繰り返し単位を表す)
本発明の一般式(1)で表される化合物は重量平均分子量が1000〜30000であるから、オリゴマーから低分子量ポリマーの間にあると考えられるものである。
本発明の一般式(1)で表される化合物を構成するモノマー単位としてのモノマーを下記に挙げるがこれに限定されない。
重量平均分子量Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーを用いて測定した。
カラム: Shodex K806,K805,K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用した)
カラム温度:25℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 1.0ml/min
校正曲線: 標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=1000000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いる。
この測定は、JIS K 0070(1992)に準ずる。この水酸基価は、試料1gをアセチル化させたとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのmg数と定義される。具体的には試料Xg(約1g)をフラスコに精秤し、これにアセチル化試薬(無水酢酸20mlにピリジンを加えて400mlにしたもの)20mlを正確に加える。フラスコの口に空気冷却管を装着し、95〜100℃のグリセリン浴にて加熱する。
(式中、Bは空試験に用いた0.5mol/Lの水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)、Cは滴定に用いた0.5mol/Lの水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)、fは0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液のファクター、Dは酸価、また、28.05は水酸化カリウムの1mol量56.11の1/2を表す)
一般式(1)で表される化合物は、脂環式構造を有する重合体樹脂中に0.1〜30質量%含有させることが必要であり、好ましくは1〜25質量%、より好ましくは3〜20質量%、特に好ましくは5〜15質量%である。
本発明に用いられるシクロオレフィンポリマーは脂環式構造を有する重合体樹脂からなるものである。
ヒンダードアミン系安定剤を樹脂に添加することで、400nmといった短波長の光を継続的に照射した場合の白濁や、屈折率の変動等の光学特性変動を高度に抑制することができる。ヒンダードアミン系安定剤の含有量は、樹脂100質量部に対し、0.05〜2質量部であることが好ましく、より好ましくは、0.1〜1質量部である。
本発明の光学フィルムは帯電防止剤を含有することが好ましく、樹脂100質量部に対し、帯電防止剤を0.001〜2.0質量部含有することが好ましい。
樹脂には、フェノール系安定剤、リン系安定剤、イオウ系安定剤の中から選ばれた1種以上の安定剤を追加して添加してもよい。これら安定剤を適宜選択し、樹脂に添加することで、400nmといった短波長の光を継続的に照射した場合の白濁や、屈折率の変動等の光学特性変動をより高度に抑制することができる。
樹脂としてノルボルネン樹脂を用いる場合には、可塑剤として、アジピン酸ビス(2−エチルヘキシル)、アジピン酸ビス(2−ブトキシエチル)、アゼライン酸ビス(2−エチルヘキシル)、ジプロピレングリコールジベンゾエート、クエン酸トリ−n−ブチル、クエン酸トリ−n−ブチルアセチル、エポキシ化大豆油、2−エチルヘキシルエポキシ化トール油、塩素化パラフィン、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリクレジル、リン酸−t−ブチルフェニル、リン酸トリ−2−エチルヘキシルジフェニル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジイソヘキシル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ジシクロヘキシル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル、Santicizer 278、Paraplex G40、Drapex 334F、Plastolein 9720、Mesamoll、DNODP−610、HB−40等の公知のものが適用可能である。可塑剤の選定及び添加量の決定は、樹脂の透過性や環境変化に対する耐性を損なわないことを条件に適宜行なわれる。
本発明の光学フィルムは、脂環式構造を有する重合体樹脂と前記一般式(1)で表される化合物、更に各種添加剤とを好ましくは溶融混練し光学フィルムとするものである。
式(b) 0.70≦Rth(480)/Rth(630)≦0.99
式中、Re(480)、Re(630)、Rth(480)、Rth(630)は、各々波長480nmもしくは630nmで測定した時の、下記式で定義されるフィルム面内のリターデーション(Re)、フィルム厚み方向のリターデーション(Rth)を表す。
式(ii) Rth=((nx+ny)/2−nz)×d
(式中、フィルム面内の遅相軸方向の屈折率をnx、面内で遅相軸に直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnz、dは各々の厚み(nm)を表す。)
リターデーションの測定は、例えば王子計測機器製KOBRA21ADHを用いて23℃、55%RHの環境下で行うことができる。また、厚み方向のリターデーションを計算する際には、アッベの屈折計を用いて各層の該当波長の屈折率を測定した値を用いた。
偏光板は一般的な方法で作製することができる。本発明の光学フィルムの裏面側を、沃素溶液中に浸漬延伸して作製した偏光膜の少なくとも一方の面に、プライマー溶液を介して貼り合わせることが好ましい。プライマー溶液としては、無水マレイン酸変性スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体の水素添加物を、溶媒に溶解させたものなどを好ましく用いることができる。もう一方の面には該フィルムを用いても、別の偏光板保護フィルムを用いてもよい。別の偏光板保護フィルムには、ハードコート層、防眩性ハードコート層、反射防止層、帯電防止層、防汚層等の機能性層を設けることが好ましい。市販のセルロースエステルフィルム(例えば、コニカミノルタタック KC8UX、KC4UX、KC5UX、KC8UCR3、KC8UCR4、KC8UY、KC4UY、KC12UR、KC4UE、KC8UE、KC4FR−1、KC8UY−HA、KC8UX−RHA、KC8UX−RHA−N、以上コニカミノルタオプト(株)製)も好ましく用いられる。
本発明の偏光板を表示装置に組み込むことによって、種々の視認性に優れた本発明の液晶表示装置を作製することができる。本発明の光学フィルムは反射型、透過型、半透過型LCD或いはTN型、STN型、OCB型、HAN型、VA型(PVA型、MVA型)、IPS型等の各種駆動方式のLCDで好ましく用いられる。特に波長分散性に優れている為、MVA型液晶表示装置、IPS型液晶表示装置に用いられ、顕著な効果が認められる。特に、色むら、ぎらつきや波打ちムラが少なく、長時間の鑑賞でも目が疲れないという効果があった。
攪拌機、2個の滴下ロート、ガス導入管及び温度計の付いたガラスフラスコに、メタクリル酸メチルと2−ヒドロキシエチルアクリレートを、モル比80:20の割合で混ぜて混合液40gを作り、連鎖移動剤のメルカプトプロピオン酸2g及びトルエン30gを仕込み、90℃に昇温した。その後、一方の滴下ロートから、上記混合比の混合液60gを3時間かけて滴下すると共に、同時にもう一方のロートからトルエン14gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.4gを3時間かけて滴下した。その後更に、トルエン56gに溶解したアゾビスイソブチロニトリル0.6gを2時間かけて滴下した後、更に2時間反応を継続させ、ポリマーX1を得た。このポリマーX1の重量平均分子量は8000であった。
上記ポリマーX1の合成において、2−ヒドロキシエチルアクリレートのかわりに2−ヒドロキシエチルメタクリレートを用いて同様な合成手順を行い、ポリマーX2を得た。このポリマーX2の重量平均分子量は8200であった。
上記ポリマーX2の合成において、連鎖移動剤のメルカプトプロピオン酸の添加量、アゾビスイソブチロニトリルの添加速度を変更して、分子量の異なるポリマーX3、X4、X5、X6を作製した。ポリマーX3、X4、X5、X6の重量平均分子量はそれぞれ500、1200、25000、35000であった。
重量平均分子量の測定は、高速液体クロマトグラフィーを用いて測定した。
カラム: Shodex K806,K805,K803G(昭和電工(株)製を3本接続して使用した)
カラム温度:25℃
試料濃度: 0.1質量%
検出器: RI Model 504(GLサイエンス社製)
ポンプ: L6000(日立製作所(株)製)
流量: 1.0ml/min
校正曲線: 標準ポリスチレンSTK standard ポリスチレン(東ソー(株)製)Mw=1000000〜500迄の13サンプルによる校正曲線を使用した。13サンプルは、ほぼ等間隔に用いる。
エチレン雰囲気下、容量1.6lのオートクレーブにノルボルネン濃度が20mol/lで、総液量が640mlとなるようにトルエンとフェニルノルボルネン−トルエン溶液を入れた。メチルアルミノキサン(アルベマール社製、MAO20%トルエン溶液)をAl基準で5.88mmol、メチレン(シクロペンタジエニル)(テトラメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド1.5μmolを添加し、エチレンを導入して圧力を0.2MPaに保持しながら、80℃で60分間反応させた。
(光学フィルムF1の作製)
上記で合成した脂環式構造を有する重合体樹脂C1とポリマーX1を90:10の割合で混ぜ、空気を流通させた熱風乾燥機を用いて70℃で2時間乾燥して水分を除去した後に、65mmφのスクリューを備えた樹脂溶融混練機を有するTダイ式フィルム溶融押し出し成形機(Tダイ幅500mm)を使用し、溶融樹脂温度240℃、Tダイ温度240℃の成形条件にて、膜厚100μmの光学フィルムF1を押し出し成形した。
上記光学フィルムF1の作製において、ポリマーX1のかわりにポリマーX2を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF2を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、重合体樹脂C1のかわりにZEONOR1420(日本ゼオン社製)を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF3を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、重合体樹脂C1のかわりにアートンF(JSR社製)を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF4を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、ポリマーX1のかわりにスチレン−無水マレイン酸共重合体(積水化学工業(株)製、商品名:ダイラークD332)を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF5を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、ポリマーX1のかわりにポリスチレン(新日鉄化学製、HRM2211L)を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF6を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、ポリマーX1のかわりにアクリル樹脂であるダイヤナールBR108(三菱レイヨン社製)を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF7を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、重合体樹脂の種類、及び重合体樹脂と混合するポリマーの種類、量を表1を基に調製し、光学フィルムF1の作製と同様の手順を行って表1記載の膜厚の光学フィルムF8〜F14を得た。
上記光学フィルムF1の作製において、ポリマーX1のかわりにポリマーX3、X4、X5、X6を用いて同様の手順を行い、表1記載の膜厚の光学フィルムF15、F16、F17、F18を得た。
上記作製した光学フィルムF1及びF9を150℃で、テンター装置によりフィルム幅手方向に15%一軸延伸し、それぞれ表1記載の膜厚の光学フィルムF19、F20を得た。
(リターデーションの測定)
自動複屈折計KOBRA−21ADH(王子計測機器(株)製)を用いて、23℃、55%RHの環境下24時間放置したフィルムにおいて、同環境下、波長が590nmにおけるフィルムのリターデーション測定を行った。アッベ屈折率計で測定したフィルム構成材料の平均屈折率と膜厚dを入力し、面内リターデーション(Re)及び厚み方向のリターデーション(Rth)の値を得た。また、上記装置によって3次元屈折率nx、ny、nzの値が算出される。
式(ii) Rth=((nx+ny)/2−nz)×d
(式中、フィルム面内の遅相軸方向の屈折率をnx、面内で遅相軸に直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnz、dは各々の厚み(nm)を表す。)
次いで、測定波長を480nm、630nmに変えて、該当波長のリターデーション値Re(480)、Re(630)、Rth(480)、Rth(630)の値を得、Re(480)/Re(630)及び、Rth(480)/Rth(630)を求めた。結果を表1に示した。
(プライマー溶液の調製)
無水マレイン酸変性スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体の水素添加物(タフテックM1913、旭化成工業社製;メルトインデックス値は200℃、49N荷重で4.0g/10分、スチレンブロック含有量30%、水素添加率80%以上、無水マレイン酸付加量2%)2部を、キシレン8部とメチルイソブチルケトン40部の混合溶媒に溶解し、孔径1μmのポリテトラフルオロエチレン製のフィルターでろ過してプライマー溶液とした。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを、沃素1kg、ホウ酸4kgを含む水溶液100kgに浸漬し50℃で6倍に延伸して膜厚25μmの偏光子を作った。
(ヘイズ測定)
上記作製した光学フィルムF1〜F20のヘイズを、ヘーズメーターNDH2000(日本電色工業社製)を用いて測定した。
〈液晶表示装置の作製〉
視野角測定を行う液晶パネルを以下のようにして作製し、液晶表示装置としての特性を評価した。
△:視野角変動が認められる
×:視野角変動が非常に大きい
(カラーシフト)
上記記載の視野角評価と同様に偏光板を貼り付け、液晶表示装置1〜20を作製した。次に、ディスプレイを黒表示にし、斜め45°の角度から観察した際の色変化を下記基準で評価した。
○:色変化が僅かに認められる
×:色変化が非常に大きい
以上の評価の結果を表2に示す。
実施例1の視野角測定を行った液晶パネル SONY製20型ディスプレイKLV−20AP2の替わりに、IPS型液晶表示装置である日立製液晶テレビ Wooo W17−LC50の予め貼合されていた表側(観察者側)の偏光板のみを剥がして、実施例1で作製した偏光板1〜20を、光学フィルムF1〜F20がそれぞれ液晶セルのガラス面側になるように貼合した。
Claims (6)
- 脂環式構造を有する重合体樹脂中に、下記一般式(1)で表される重量平均分子量(Mw)が1000〜30000である化合物を0.1〜30質量%含有することを特徴とする光学フィルム。
一般式(1)
−[CH2−C(−R1)(−CO2R2)]m−[CH2−C(−R3)(−CO2R4−OH)−]n
(式中、R1、R3、はHまたはCH3、R2、R4はCH2またはC2H4またはC3H6、m、nは繰り返し単位を表す) - 前記光学フィルムのリターデーション値が、下記式(a)、(b)を満たすことを特徴とする請求項1に記載の光学フィルム。
式(a) 0.70≦Re(480)/Re(630)≦0.99
式(b) 0.70≦Rth(480)/Rth(630)≦0.99
式中、Re(480)、Re(630)、Rth(480)、Rth(630)は、各々波長480nmもしくは630nmで測定した時の、フィルム面内のリターデーション(Re)、フィルム厚み方向のリターデーション(Rth)を表す。 - 前記脂環式構造がノルボルネン骨格を有することを特徴とする請求項1または2に記載の光学フィルム。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学フィルムを少なくとも一方の面に用いたことを特徴とする偏光板。
- 請求項4に記載の偏光板を少なくとも一方の面に用いたことを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学フィルムの製造方法であって、該光学フィルムが溶融流延法によって製造されることを特徴とする光学フィルムの製造方法。
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