JP2008156298A - カルボン酸の製造方法 - Google Patents
カルボン酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008156298A JP2008156298A JP2006348125A JP2006348125A JP2008156298A JP 2008156298 A JP2008156298 A JP 2008156298A JP 2006348125 A JP2006348125 A JP 2006348125A JP 2006348125 A JP2006348125 A JP 2006348125A JP 2008156298 A JP2008156298 A JP 2008156298A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hydrogen
- dicarboxylic
- unsaturated fatty
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させることを含むカルボン酸の製造方法。
【選択図】なし
Description
(1)不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させることを含むカルボン酸の製造方法。
(2)前記不飽和脂肪酸が一価不飽和脂肪酸である前記(1)記載の方法。
(3)前記一価不飽和脂肪酸が、オレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、オブツシル酸、カプレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、ゴンドイン酸、セトレイン酸及びcis−6−ヘキサデセン酸からなる群より選択される前記(2)記載の方法。
(4)前記不飽和脂肪酸が多価不飽和脂肪酸である前記(1)記載の方法。
(5)前記多価不飽和脂肪酸が、リノール酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、リシノール酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、ブニカ酸、trans−10−オクラデカジエン酸及びtrans−12−オクラデカジエン酸からなる群より選択される前記(4)記載の方法。
(6)前記タングステン酸類がタングステン酸アルカリ金属塩である前記(1)〜(5)のいずれかに記載の方法。
(7)前記多塩基酸水素塩が、硫酸水素塩、炭酸水素塩、リン酸水素塩、砒酸水素塩及びセレン酸水素塩からなる群より選択される前記(1)〜(6)のいずれかに記載の方法。
(8)さらにリン酸を添加して反応させることを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれかに記載の方法。
(9)モノカルボン酸及びジカルボン酸を製造するための前記(1)〜(8)のいずれかに記載の方法。
(10)前記ジカルボン酸が、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、ウンデカン二酸、トリデカン酸及びスベリン酸からなる群より選択される前記(9)記載の方法。
(11)前記(1)〜(10)のいずれかに記載の製造方法であって:
(a)不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させる工程;
(b)反応混合物からモノカルボン酸を非水性溶媒で抽出分離し、次いで残った反応混合物からジカルボン酸を水で抽出分離する工程;
そして、場合により、
(c)前記工程(b)のジカルボン酸を含む水層に非水性溶媒を加えてジカルボン酸をさらに抽出分離するか、または該水層から再結晶によってジカルボン酸を析出させる工程;
を含むモノカルボン酸及びジカルボン酸の製造方法。
本発明によるカルボン酸の製造方法は、不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させることを含む。
[R1R2R3R4N]+X−
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して、C1−C10アルキル基又はアラルキル基であり、X−は多塩基酸水素イオンである)
で表されるアンモニウム塩を意味する。
なお、この反応はリン酸を添加して行なってもよい。
実施例1:オレイン酸の酸化によるアゼライン酸及びノナン酸の製造
Claims (11)
- 不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させることを含むカルボン酸の製造方法。
- 前記不飽和脂肪酸が一価不飽和脂肪酸である請求項1記載の方法。
- 前記一価不飽和脂肪酸が、オレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、オブツシル酸、カプレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、ゴンドイン酸、セトレイン酸及びcis−6−ヘキサデセン酸からなる群より選択される請求項2記載の方法。
- 前記不飽和脂肪酸が多価不飽和脂肪酸である請求項1記載の方法。
- 前記多価不飽和脂肪酸が、リノール酸、リノレン酸、γ−リノレン酸、リシノール酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、ブニカ酸、trans−10−オクラデカジエン酸及びtrans−12−オクラデカジエン酸からなる群より選択される請求項4記載の方法。
- 前記タングステン酸類がタングステン酸アルカリ金属塩である請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記多塩基酸水素塩が、硫酸水素塩、炭酸水素塩、リン酸水素塩、砒酸水素塩及びセレン酸水素塩からなる群より選択される請求項1〜6のいずれか1項記載の方法。
- さらにリン酸を添加して反応させることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- モノカルボン酸及びジカルボン酸を製造するための請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前記ジカルボン酸が、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、ウンデカン二酸、トリデカン酸及びスベリン酸からなる群より選択される請求項9記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の製造方法であって:
(a)不飽和脂肪酸と過酸化水素とを、タングステン酸類及び第四級アンモニウム多塩基酸水素塩の存在下で反応させる工程;
(b)反応混合物からモノカルボン酸を非水性溶媒で抽出分離し、次いで残った反応混合物からジカルボン酸を水で抽出分離する工程;
そして、場合により、
(c)前記工程(b)のジカルボン酸を含む水層に非水性溶媒を加えてジカルボン酸をさらに抽出分離するか、または該水層から再結晶によってジカルボン酸を析出させる工程;
を含むモノカルボン酸及びジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006348125A JP2008156298A (ja) | 2006-12-25 | 2006-12-25 | カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006348125A JP2008156298A (ja) | 2006-12-25 | 2006-12-25 | カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008156298A true JP2008156298A (ja) | 2008-07-10 |
Family
ID=39657632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006348125A Pending JP2008156298A (ja) | 2006-12-25 | 2006-12-25 | カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2008156298A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010189317A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyota Motor Corp | カルボン酸の製造方法 |
JP2018027946A (ja) * | 2011-12-20 | 2018-02-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 9−オクタデセン二酸からのアゼライン酸の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034929A (ja) * | 1983-04-15 | 1985-02-22 | モンテディソン・エッセ・ピ・ア | オレフイン又はビシナルジヒドロキシ化合物を出発物質とするカルボン酸の製造方法 |
JPS6393746A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-04-25 | New Japan Chem Co Ltd | カルボン酸の製造法 |
JPH054938A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 不飽和カルボン酸の酸化方法 |
JPH11158107A (ja) * | 1997-12-03 | 1999-06-15 | Ryoji Noyori | カルボニル化合物の製造法 |
JP2000086574A (ja) * | 1998-09-08 | 2000-03-28 | Ryoji Noyori | カルボン酸類の製造法 |
-
2006
- 2006-12-25 JP JP2006348125A patent/JP2008156298A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6034929A (ja) * | 1983-04-15 | 1985-02-22 | モンテディソン・エッセ・ピ・ア | オレフイン又はビシナルジヒドロキシ化合物を出発物質とするカルボン酸の製造方法 |
JPS6393746A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-04-25 | New Japan Chem Co Ltd | カルボン酸の製造法 |
JPH054938A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 不飽和カルボン酸の酸化方法 |
JPH11158107A (ja) * | 1997-12-03 | 1999-06-15 | Ryoji Noyori | カルボニル化合物の製造法 |
JP2000086574A (ja) * | 1998-09-08 | 2000-03-28 | Ryoji Noyori | カルボン酸類の製造法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010189317A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Toyota Motor Corp | カルボン酸の製造方法 |
US8309762B2 (en) | 2009-02-18 | 2012-11-13 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Method for producing carboxylic acid |
DE102010000459B4 (de) * | 2009-02-18 | 2015-09-17 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Verfahren zum Herstellen von Carbonsäure |
JP2018027946A (ja) * | 2011-12-20 | 2018-02-22 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 9−オクタデセン二酸からのアゼライン酸の製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2534399T3 (es) | Procedimiento de escisión catalítica de aceites vegetales | |
US7812186B2 (en) | Process for the production of derivatives of saturated carboxylic acids | |
JP3041223B2 (ja) | 不飽和脂肪酸及び/又はそれらの誘導体からのモノ−及びジカルボン酸の製造方法 | |
US9051260B2 (en) | Elimination of organohalo and oxirane species in carboxylic acid ester streams | |
JP2009502812A (ja) | カルボン酸アルキルエステルの製造方法 | |
JP5448036B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
US20130131379A1 (en) | Method for preparing carboxylic acids by oxidative cleavage of a vicinal diol | |
JP2008156298A (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
JPH04243849A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類の精製方法 | |
KR100441030B1 (ko) | 고순도 디글리세리드의 제조방법 | |
FR2997950A1 (fr) | Extraction selective d'un acide omega-fonctionnalise apres coupure oxydante d'un acide gras insature et derives | |
US20220315517A1 (en) | Method for oxidative cleavage of olefins using a halooxodiperoxometallate as a catalyst | |
JP4182284B2 (ja) | 3,3−ジメチルシクロプロパン−1,2−ジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
PL237317B1 (pl) | Sposób otrzymywania epoksydowanego oleju lnianego | |
WO2013076813A1 (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法 | |
WO2005063956A1 (en) | Method for the preparation of conjugated linoleic acid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090727 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20090723 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20120228 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20120626 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |