JP2008150449A - ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 - Google Patents
ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008150449A JP2008150449A JP2006338248A JP2006338248A JP2008150449A JP 2008150449 A JP2008150449 A JP 2008150449A JP 2006338248 A JP2006338248 A JP 2006338248A JP 2006338248 A JP2006338248 A JP 2006338248A JP 2008150449 A JP2008150449 A JP 2008150449A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol resin
- aqueous
- type phenol
- novolak
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】 カゼインを界面活性剤として、ヒドロキシアルキルセルロースを保護コロイドとして用い、炭素原子数3〜30の酸基含有脂肪族炭化水素基を芳香核上の置換基として有するノボラック型フェノール樹脂を、水性媒体中に分散させてなるノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
【選択図】なし
Description
前記した各種用途のうち、無機質素材等の結合材、塗料、樹脂加工処理剤、接着剤、表面処理剤等の分野では、フェノール樹脂は非水溶性であることから、通常、有機溶剤溶液として用いられている。
(1)フェノール類とアルデヒド類とを触媒存在下で反応させてノボラック型フェノール樹脂を得、次いで、これに不飽和脂肪酸を反応させる方法
(2)フェノール類と不飽和脂肪酸を触媒存在下で反応させて、炭素原子数3〜30の酸基含有脂肪族炭化水素基含有フェノール類を得、これとアルデヒド類とを触媒存在下で反応させて目的とするノボラック型フェノール樹脂を得る方法、
(3)フェノール類と不飽和脂肪酸を触媒存在下で反応させて、炭素原子数3〜30の酸基含有脂肪族炭化水素基含有フェノール類を得、これとフェノール類と、アルデヒド類とを触媒存在下で反応させる方法、
が挙げられる。これらのなかでも、特に生産性に優れる点からフェノール類と不飽和脂肪酸を触媒存在下で反応させて、炭素原子数3〜30の酸基含有脂肪族炭化水素基含有フェノール類を得、これとアルデヒド類とを触媒存在下で反応させて目的とするノボラック型フェノール樹脂を得る方法が好ましい。
方法2:酸基含有ノボラック樹脂を有機溶剤に溶解させ、次いで、カゼインの水溶液、及びヒドロキシアルキルセルロースの水溶液を混合して水性分散体としたのち、前記有機溶媒の一部乃至全部を留去する方法。
方法3:酸基含有ノボラック樹脂を溶融状態或いは有機溶剤に溶解させた状態で、カゼイン及びヒドロキシアルキルセルロースと混合して混合物を得、次いで、該混合物に水性媒体を加えて水性分散体とする方法。
方法3a:酸基含有ノボラック樹脂を加熱して溶融し、粉末状のカゼイン、及び、粉末状のヒドロキシアルキルセルロースを混合して混合物を得、次いで、該混合物に水性媒体を加えて水性分散体とする方法、
方法3b:酸基含有ノボラック樹脂を加熱して溶融し、次いで、カゼインの水溶液、及びヒドロキシアルキルセルロースの水溶液を混合し、更に、水性媒体を加えて水性分散体とする方法、並びに、
方法3c:酸基含有ノボラック樹脂を有機溶剤に溶解し、カゼイン及びヒドロキシアルキルセルロースと混合して混合物を得、次いで、該混合物に水性媒体を加えて水性分散体とし、該水性分散体から前記有機溶媒の一部乃至全部を留去する方法
が挙げられる。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた4つ口3リットルフラスコに、フェノール1300g、菜種油1300gを加え撹拌を開始した。触媒として98%硫酸を6.5g加え、120℃で3時間反応させ、菜種油変性フェノール(A1)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた4つ口3リットルフラスコに菜種油変性フェノール(A1)542.4g、フェノール1536g、42質量%ホルムアルデヒド水溶液1029.5gを加え100℃に昇温し、1時間反応させた。90℃に降温し、蓚酸を5.4g加え、100℃に昇温し、5時間反応させた後、蒸留を開始して水を除去しつつ、170℃まで昇温した。170℃にて減圧化で遊離フェノールを一部除去した後、反応容器より取り出し、酸基含有ノボラック樹脂(A2)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた4つ口3リットルフラスコに(A2)1000g、エタノール800mlを加え、65℃で溶解させ、25%水酸化ナトリウム44g、10%カゼイン水溶液500g,5%ヒドロキシルエチルセルロース水溶液200gを加え、3時間反応させ、滴下ロートよりイオン交換水1000gを徐々に加え、更に1時間反応させた。その後、減圧下にてエタノールを留去し、ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B1)を得た。B1の不揮発分は39.0%、pHは7.95、平均粒子径は0.4μmで、室温下において6ヶ月保存安定性が良好であった。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた4つ口3リットルフラスコに菜種油変性フェノール(A1)233g、フェノール1819g、42%ホルムアルデヒド水溶液1102gを加え、100℃に昇温し、1時間反応させた。90℃に降温し、蓚酸を9g加え、100℃に昇温し、5時間反応させた後、蒸留を開始して水を除去しつつ、170℃まで昇温した。170℃にて減圧化で遊離フェノールを一部除去した後、反応容器より取り出し、酸基含有ノボラック樹脂(A3)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた4つ口3リットルフラスコに(A3)1000g、エタノール800mlを加え、65℃で溶解させ、25%水酸化ナトリウム18g、10%カゼイン水溶液600g,5%ヒドロキシルエチルセルロース水溶液200gを加え、3時間反応させ、滴下ロートよりイオン交換水1000gを徐々に加え、更に1時間反応させた。その後、減圧下にてエタノールを留去し、ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B2)を得た。ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B2)の不揮発分は41.2%、pHは8.01、平均粒子径は0.5μmで、室温下において6ヶ月保存安定性が良好であった。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えた4つ口3リットルフラスコに菜種油変性フェノール(A1)116.6g、フェノール1887g、42%ホルムアルデヒド水溶液1108g、100℃に昇温し、1時間反応させた。90℃に降温し、蓚酸を9g加え、100℃に昇温し、5時間反応させた後、蒸留を開始して水を除去しつつ、170℃まで昇温した。170℃にて減圧化で遊離フェノールを一部除去した後、反応容器より取り出し、酸基含有ノボラック樹脂(A4)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた4つ口3リットルフラスコに(A4)1000g、エタノール800mlを加え、65℃で溶解させ、25%水酸化ナトリウム10g、10%カゼイン水溶液600g,5%ヒドロキシルエチルセルロース水溶液200gを加え、3時間反応させ、滴下ロートよりイオン交換水1000gを徐々に加え、更に1時間反応させた。その後、減圧下にてエタノールを留去し、ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B3)を得た。ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B3)の不揮発分は39.4%、pHは8.23、平均粒子径は0.5μmで、室温下において6ヶ月保存安定性が良好であった。
攪拌機、コンデンサー、温度計及び滴下ロートを備えた4つ口3リットルフラスコに(A2)1000g、エタノール800mlを加え、65℃で溶解させ、25%水酸化ナトリウム44g、10%カゼイン水溶液600gを加え、3時間反応させ、滴下ロートよりイオン交換水1000gを徐々に加え、更に1時間反応させた。その後、減圧下にてエタノールを留去し、ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B4)を得た。ノボラック型フェノール樹脂水性分散体(B4)の不揮発分は40.5%、pHは8.14、平均粒子径は1.8μmで、室温下において7日までは分離や沈降が見られなかったが、その後徐々に樹脂が分離し、保存安定性が不良であった。
Claims (9)
- 水性媒体中にノボラック型フェノール樹脂粒子が分散してなるノボラック型フェノール樹脂水性分散体であって、前記粒子を構成するフェノールノボラック樹脂がその芳香核上の置換基として炭素原子数3〜30の酸基含有脂肪族炭化水素基を有するものであることを特徴とするノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
- 前記水性媒体中のpHが7.0〜9.0の範囲である請求項1記載のノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
- 水性媒体中に分散するフェノールノボラック樹脂粒子が、平均粒子径0.01〜0.6μmのものである請求項1記載のノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
- 水性媒体中に、カゼインとヒドロキシアルキルセルロースとを含有する請求項1又は2記載のノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
- ノボラック型フェノール樹脂100質量部に対して3.0〜10.0質量部となる割合で前記カゼインを水性媒体中に含有し、かつ、ノボラック型フェノール樹脂100質量部に対して0.3〜3.0質量部となる割合で前記ヒドキシアルキルセルロースを水性媒体中に含有する請求項4記載のノボラック型フェノール樹脂水性分散体。
- 炭素原子数3〜30の酸基含有肪族炭化水素基を芳香核上の置換基として有するノボラック型フェノール樹脂、カゼイン、ヒドロキシアルキルセルロース、及び、水性媒体を加えて水性分散体とすることを特徴とするノボラック型フェノール樹脂水性分散体の製造方法。
- 炭素原子数3〜30の酸基含有肪族炭化水素基を芳香核上の置換基として有するノボラック型フェノール樹脂を有機溶剤に溶解し、カゼイン及びヒドロキシアルキルセルロースと混合して混合物を得、該混合物に水性媒体を加えて水性分散体とし、次いで、該水性分散体から前記有機溶媒の一部乃至全部を留去する請求項6記載の製造方法。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂又はその水性分散体に、塩基性物質を加えて水性媒体中のpHを7.0〜9.0の範囲にする請求項6又は7記載の製造方法。
- 前記炭素原子数3〜30の酸基含有アルキル基を芳香核上の置換基として有するノボラック型フェノール樹脂が、フェノール類と炭素原子数3〜30の不飽和脂肪酸との反応生成物と、アルデヒド化合物とを反応させて得られるものである請求項6、7又は8のノボラック型フェノール樹脂水性分散体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006338248A JP5205753B2 (ja) | 2006-12-15 | 2006-12-15 | ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006338248A JP5205753B2 (ja) | 2006-12-15 | 2006-12-15 | ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008150449A true JP2008150449A (ja) | 2008-07-03 |
JP5205753B2 JP5205753B2 (ja) | 2013-06-05 |
Family
ID=39652981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006338248A Active JP5205753B2 (ja) | 2006-12-15 | 2006-12-15 | ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5205753B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015087708A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 住友ベークライト株式会社 | 分散液、分散液の製造方法および塗膜 |
JP2016138214A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 住友ベークライト株式会社 | 人工木材組成物及び人工木材成形品 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5418860A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Stable dispersion composition of thermosetting resin |
JPH02151615A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-06-11 | Hoechst Ag | 変性ノボラック |
JPH0867799A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェノール樹脂水分散液 |
JPH08100104A (ja) * | 1994-09-28 | 1996-04-16 | Sumitomo Durez Co Ltd | テルペン変性フェノール樹脂水性エマルジョン組成物 |
JPH08170005A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェノール樹脂水性分散液 |
US5670571A (en) * | 1995-11-03 | 1997-09-23 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Process for producing a dispersed novolac resin and use in a binder system for thermal insulation |
JP2000178331A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 成形材料に適したフェノール樹脂の製造法 |
-
2006
- 2006-12-15 JP JP2006338248A patent/JP5205753B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5418860A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Stable dispersion composition of thermosetting resin |
JPH02151615A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-06-11 | Hoechst Ag | 変性ノボラック |
JPH0867799A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェノール樹脂水分散液 |
JPH08100104A (ja) * | 1994-09-28 | 1996-04-16 | Sumitomo Durez Co Ltd | テルペン変性フェノール樹脂水性エマルジョン組成物 |
JPH08170005A (ja) * | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | フェノール樹脂水性分散液 |
US5670571A (en) * | 1995-11-03 | 1997-09-23 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Process for producing a dispersed novolac resin and use in a binder system for thermal insulation |
JP2000178331A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 成形材料に適したフェノール樹脂の製造法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015087708A1 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 住友ベークライト株式会社 | 分散液、分散液の製造方法および塗膜 |
JP2016138214A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 住友ベークライト株式会社 | 人工木材組成物及び人工木材成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5205753B2 (ja) | 2013-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5354882B2 (ja) | リグニン変性ノボラック型フェノール系樹脂の製造方法 | |
EP1874866B1 (en) | Stable aqueous dispersions of hydrophilic phenolic resins having low xylenol and bisphenol-a content | |
JP5205753B2 (ja) | ノボラック型フェノール樹脂水性分散体およびその製造方法 | |
US5548015A (en) | Aqueous phenolic resin dispersions | |
US20060270809A1 (en) | Stable phenolic resin polymer dispersions having low free aldehyde content | |
DE69935968T2 (de) | Wässerige phenolharzdispersionen | |
JP6811458B2 (ja) | セルロース繊維組成物及びセルロース繊維複合材料、並びにこれらの製造方法 | |
JP7152725B2 (ja) | セルロース繊維組成物及びセルロース繊維複合材料、並びにこれらの製造方法 | |
JP3651837B2 (ja) | 熱不融球状樹脂微粒子の製造方法 | |
JP2005105090A (ja) | 球状フェノール樹脂及びその製造方法 | |
JP2010248309A (ja) | レゾール型フェノール樹脂を含有する成形体からのホルムアルデヒド放出量低減方法 | |
CN104284915B (zh) | 固化氨基树脂粒子的制造方法 | |
EP4242252A1 (en) | Method for preparing a stable lignin-phenol blend and a stable lignin-phenol blend obtained by said method | |
JP2006083318A (ja) | フェノール樹脂組成物とその製造方法 | |
JP6423167B2 (ja) | 球状フェノール樹脂及びその製造方法 | |
JP2003137948A (ja) | レゾール樹脂の製造方法 | |
JP4707564B2 (ja) | 多孔質炭化物の製造方法及びそれによって得られた多孔質炭化物 | |
JP2022106051A (ja) | 摺動材 | |
AU693649C (en) | Aqueous phenolic resin dispersions | |
JP2002284960A (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2006089656A (ja) | ウェッター用液状フェノール樹脂組成物 | |
JP2005154613A (ja) | 液状フェノール樹脂組成物 | |
JP2004284888A (ja) | 耐火物用結合剤組成物 | |
JP2016222835A (ja) | 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、および、成形品 | |
JP2002105282A (ja) | レゾール型フェノール樹脂組成物およびその硬化方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091211 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120521 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130204 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160301 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5205753 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |