JP2008120841A - フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 - Google Patents
フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008120841A JP2008120841A JP2006288291A JP2006288291A JP2008120841A JP 2008120841 A JP2008120841 A JP 2008120841A JP 2006288291 A JP2006288291 A JP 2006288291A JP 2006288291 A JP2006288291 A JP 2006288291A JP 2008120841 A JP2008120841 A JP 2008120841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- carbon atoms
- meth
- protected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCOC(C1(C(C2)C(*3)C3C2C1)C#N)=O Chemical compound CCOC(C1(C(C2)C(*3)C3C2C1)C#N)=O 0.000 description 2
- MZBSKNOZJFLWLE-ZVJGDZLFSA-N C[C@@H](C(C1)C(C2OC3=O)OC(C(C)=C)=O)C2C13N Chemical compound C[C@@H](C(C1)C(C2OC3=O)OC(C(C)=C)=O)C2C13N MZBSKNOZJFLWLE-ZVJGDZLFSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、Rbは環に結合している置換基であって、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、又は置換オキシカルボニル基を示す。Aは非結合又はメチレン基を示す。mはRbの個数であって0〜8の整数を示す。nは環に結合しているシアノ基(CN)の個数であって1〜9の整数を示す。ポリマー鎖に結合している−COO−基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい)で表されるモノマー単位、及び下記式(2a)〜(2d)
(式中、環Zは置換基を有していてもよい炭素数5〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rcは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R1〜R3は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R4は環Zに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、n個のR4のうち少なくとも1つは、−COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。pは1〜3の整数を示す。R5、R6は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R7は水素原子又は有機基を示す。R5、R6、R7のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい)から選択された少なくとも1種のモノマー単位を少なくとも含むフォトレジスト用高分子化合物を提供する。
(式中、環Yは炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素環を示す。Rcは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R8は置換基を示す。qはR8の個数であって1〜5の整数を示す。)で表されるモノマー単位を含むことを特徴とする前記に記載のフォトレジスト用高分子化合物を提供する。
式(M1)中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、Rbは環[6−オキサビシクロ[3.2.11,5]オクタン環(Aが非結合の場合)又は3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン環(Aがメチレン基の場合)]に結合している置換基であって、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、又は置換オキシカルボニル基を示す。Aは非結合又はメチレン基を示す。mはRbの個数であって0〜8の整数を示す。nは環[6−オキサビシクロ[3.2.11,5]オクタン環(Aが非結合の場合)又は3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン環(Aがメチレン基の場合)]に結合しているシアノ基(CN)の個数であって1〜9の整数を示す。CH2=C(Ra)COO−基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい
前記ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素原子などが含まれる。炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などが挙げられる。これらの中でも、C1-4アルキル基、特にメチル基が好ましい。ハロゲン原子を有する炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、クロロメチル基などのクロロアルキル基;トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基などのフルオロアルキル基(好ましくは、C1-3フルオロアルキル基)などが挙げられる。
前記式(M1)で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルは特願2005−282749号の中で示された製造方法によって製造することが出来る。
[高分子化合物]
本発明の高分子化合物は上記式(1)で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルに対応するモノマー単位(繰り返し単位)を含んでいる。該モノマー単位は1種又は2種以上含んでいてもよい。このような高分子化合物は、上記式(M1)で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルを重合に付すことにより得ることができる。
上記式中、環Yは炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素環を示す。Rcは前記に同じ。R8は環Yに結合している置換基であって、同一又は異なって、メチル基等のアルキル基(例えば、C1-4アルキル基など)、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基、フッ素原子や塩素原子等のハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいメルカプト基、オキソ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいスルホン酸基を示す。qは1〜5の整数を示す。
環Yにおける炭素数6〜20の有橋脂環式炭化水素環として、例えば、アダマンタン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、パーヒドロフルオレン環(トリシクロ[7.4.0.03,8]トリデカン環)、パーヒドロアントラセン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、トリシクロ[4.2.2.12,5]ウンデカン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環などが挙げられる。
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、屈折率計(RI)を用い、テトラヒドロフラン溶媒を用いたGPC測定により求めた標準ポリスチレン換算値を示す。GPCは、昭和電工製カラムKF−806Lを3本直列につないだものを使用し、カラム温度40℃、RI温度40℃、テトラヒドロフラン流速0.8ml/分の条件で行った。分散度(Mw/Mn)は前記測定値より算出した。
下記の反応工程式に従って、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを製造した。
2−シアノアクリル酸エチル(6a)50g(0.33モル)をトルエン200mlに溶解させ、35℃以下の温度で冷却しながら、1,3−シクロペンタジエン(5a)45g(0.68モル)を滴下して加えた。1時間撹拌後、濃縮することにより、式(7a)で表される5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−エン−5−カルボン酸エチル(粗生成物)を72g得た。
[式(2a)で表される1−シアノ−5−ヒドロキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:4.52-4.54(1H), 3.69-3.73(2H), 2.54-2.55(1H), 2.29-2.35(2H), 2.13-2.16(1H), 1.85-1.88(1H)
上記で得られた式(2a)で表される化合物(粗生成物)23g(0.127モル換算)をテトラヒドロフラン(THF)252gに溶解させ、トリエチルアミン16.9g、ヒドロキノン0.2gを加え、5℃で冷却しながら、メタクリル酸クロリド(3a)18.3gを滴下して加えた。反応混合液に水300mlを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄した後、有機層を濃縮し、濃縮物をジイソプロピルエーテルで晶析することにより、式(1a)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを14g得た。
[式(1a)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.12(d, 1H), 5.69(d, 1H), 4.83(1H), 4.69(1H), 3.82-3.83(1H), 2.78(1H), 2.27-2.45(3H), 2.04(1H), 1.93(3H)
得られた1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを実施例においてモノマーとして使用するが、本モノマーを2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトンと記載することもある。
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
還流管、撹拌子、3方コック、温度計を備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)23.8gを入れて温度を80℃に保ち、撹拌しながら、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.82g(47.8mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.65g(23.9mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン12.54g(47.8mmol)、ジメチル 2,2’−アゾビスイソブチレート(和光純薬工業製V−601)1.80g、PGMEA66.3g、及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1(体積比;25℃)混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂28.5gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw(重量平均分子量)が8500、分散度(Mw/Mn)が1.88であった。
実施例2
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.62g(51.1mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.03g(25.6mmol)、2−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)ノルボルナン11.35g(51.1mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂27.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が8900、分子量分布(Mw/Mn)が1.90であった。
実施例3
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.58g(50.9mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.01g(25.5mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)−3−メチルシクロヘキサン11.41g(50.9mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂27.4gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9000、分子量分布(Mw/Mn)が1.92であった。
実施例4
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.89g(52.2mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.16g(26.1mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロヘキサン10.96g(52.2mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.7gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9100、分子量分布(Mw/Mn)が1.91であった。
実施例5
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.37g(50.1mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.91g(25.0mmol)、2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン11.72g(50.1mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.1gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9400、分子量分布(Mw/Mn)が1.95であった。
実施例6
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、2−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン13.21g(53.5mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.31g(26.7mmol)、1−メタクリロイルオキシ−1−エチルシクロヘキサン10.48g(53.5mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂24.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9900、分子量分布(Mw/Mn)が2.01であった。
比較例1
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.06g(49.8mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン5.88g(24.9mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)アダマンタン13.06g(49.8mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂28.0gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が8600、分子量分布(Mw/Mn)が1.87であった。
比較例2
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.85g(53.4mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.30g(26.7mmol)、2−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)ノルボルナン11.85g(53.4mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9200、分子量分布(Mw/Mn)が1.93であった。
比較例3
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン11.81g(53.2mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.28g(26.6mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)−3−メチルシクロヘキサン11.91g(53.2mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.4gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9100、分子量分布(Mw/Mn)が1.90であった。
比較例4
下記構造の樹脂を含むフォトレジスト用高分子化合物の製造
実施例1において、モノマー成分として、5−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン12.11g(54.5mmol)、1−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシアダマンタン6.44g(27.3mmol)、1−(1−メタクリロイルオキシ−1−メチルエチル)シクロヘキサン11.45g(54.5mmol)を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行ったところ、所望の樹脂26.2gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、重量平均分子量(Mw)が9400、分子量分布(Mw/Mn)が1.98であった。
評価試験
(1)溶剤溶解性
上記実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各樹脂について、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6/4(重量比)混合溶媒を加えてポリマー濃度10重量%に調整した。得られたポリマー溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング法により塗布し、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、厚み約0.4μmのポリマー層を形成した後、膜の均一性を確認した。
(2)アルカリ可溶性
上記実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各樹脂について、ポリマー100重量部に対して3重量部のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート及び2重量部の1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネンを加え、さらにPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)/PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6/4(重量比)混合溶媒を加えてポリマー濃度10重量%に調整した。得られた組成物を0.1μmのミクロフィルターでろ過し、シリコンウェハ上にスピンコーティング法により塗布し、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、厚み約0.4μmの感光層を形成した。波長193nmのArFエキシマレーザーで露光した後、温度120℃で90秒間加熱処理を行い、0.3Mのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、アルカリ可溶性を確認した。
Claims (5)
- 下記式(1)
(式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、Rbは環に結合している置換基であって、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、又は置換オキシカルボニル基を示す。Aは非結合又はメチレン基を示す。mはRbの個数であって0〜8の整数を示す。nは環に結合しているシアノ基(CN)の個数であって1〜9の整数を示す。ポリマー鎖に結合している−COO−基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい)で表されるモノマー単位、及び下記式(2a)〜(2d)
(式中、環Zは置換基を有していてもよい炭素数5〜20の脂環式炭化水素環を示す。Rcは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R1〜R3は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R4は環Zに結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、n個のR4のうち少なくとも1つは、−COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。pは1〜3の整数を示す。R5、R6は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す。R7は水素原子又は有機基を示す。R5、R6、R7のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい)から選択された少なくとも1種のモノマー単位を少なくとも含むフォトレジスト用高分子化合物。 - 重量平均分子量が1000〜50000である請求項1に記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- 分子量分布が1.0〜3.0である請求項1に記載のフォトレジスト用高分子化合物。
- 重合方法として滴下重合法を用いる請求項1〜4の何れかの項に記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006288291A JP5064759B2 (ja) | 2006-10-19 | 2006-10-24 | フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006284661 | 2006-10-19 | ||
JP2006284661 | 2006-10-19 | ||
JP2006288291A JP5064759B2 (ja) | 2006-10-19 | 2006-10-24 | フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008120841A true JP2008120841A (ja) | 2008-05-29 |
JP5064759B2 JP5064759B2 (ja) | 2012-10-31 |
Family
ID=39505946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006288291A Active JP5064759B2 (ja) | 2006-10-19 | 2006-10-24 | フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5064759B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011024734A1 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, and resist film and pattern forming method using the same |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003160612A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-03 | Daicel Chem Ind Ltd | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP2005023304A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルホンアミド構造を有する重合性エステル化合物、その重合体、レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2007037213A1 (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | シアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステル |
JP2008083369A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2008083370A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008107793A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008107806A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | レジスト組成物、該レジスト組成物に用いられる樹脂、該樹脂の合成に用いられる化合物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
-
2006
- 2006-10-24 JP JP2006288291A patent/JP5064759B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003160612A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-06-03 | Daicel Chem Ind Ltd | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP2005023304A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | スルホンアミド構造を有する重合性エステル化合物、その重合体、レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2007037213A1 (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | シアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステル |
JP2008107806A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | レジスト組成物、該レジスト組成物に用いられる樹脂、該樹脂の合成に用いられる化合物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2008107793A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008083369A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及び該ポジ型レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2008083370A (ja) * | 2006-09-27 | 2008-04-10 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011024734A1 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, and resist film and pattern forming method using the same |
JP2011070162A (ja) * | 2009-08-28 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
CN102549494A (zh) * | 2009-08-28 | 2012-07-04 | 富士胶片株式会社 | 光化射线敏感或辐射敏感树脂组合物,以及使用该组合物的抗蚀剂膜和图案形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5064759B2 (ja) | 2012-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1930328B1 (en) | Cyano-containing polycyclic esters having lactone skeletons | |
JP5562826B2 (ja) | 電子吸引性置換基及びラクトン骨格を含む単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5009015B2 (ja) | 電子吸引性置換基及びラクトン骨格を含む多環式エステル及びその高分子化合物、フォトレジスト組成物 | |
JP4781086B2 (ja) | 脂環式骨格を有する高分子化合物 | |
KR20110021987A (ko) | 아크릴산에스테르 유도체, 할로 에스테르 유도체, 고분자 화합물 및 포토레지스트 조성물 | |
JP4188058B2 (ja) | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 | |
KR102465737B1 (ko) | N-아실카르바모일기 및 락톤 골격을 포함하는 단량체, 및 고분자 화합물 | |
WO2009142142A1 (ja) | 脂環構造含有化合物、(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリル系重合体並びにそれを含むポジ型レジスト組成物 | |
JP2010150447A (ja) | ラクトン骨格を含む単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5064759B2 (ja) | フォトレジスト用高分子化合物及びその製造方法 | |
JP6238722B2 (ja) | カルバモイル基及びラクトン骨格を含む単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5085263B2 (ja) | フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5483458B2 (ja) | ラクトン骨格を含む単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5090259B2 (ja) | アダマンタノン骨格を有する重合性化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 | |
JP4919508B2 (ja) | フォトレジスト用単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP2009067893A (ja) | フォトレジスト用単量体、高分子化合物及びフォトレジスト組成物 | |
JP5553488B2 (ja) | リソグラフィー用重合体並びにその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090930 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111019 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20111026 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111215 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20111215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120117 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120314 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120424 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120605 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120807 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5064759 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150817 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |