JP2008115382A - 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】一括モールド型の片面封止型パッケージに用いた場合でも反り変形量の低減を図れ、リフロー工程後の反り変化量の低減を図れ、リフロー工程中の変化量の低減を図れる封止用エポキシ樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤、及び（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物を含有し、（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ基と（Ｂ）硬化剤のフェノール性水酸基との当量比（水酸基／エポキシ基）が１．０５〜１．２であり、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量が６００〜１４００である封止用エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤、及び（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物を含有し、（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ基と（Ｂ）硬化剤のフェノール性水酸基との当量比（水酸基／エポキシ基）が１．０５〜１．２であり、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量が６００〜１４００である封止用エポキシ樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、封止用エポキシ樹脂組成物、及び封止用エポキシ樹脂組成物で封止した素子を備えた電子部品装置に関する。
従来、トランジスタ、ＩＣ等の電子部品装置の素子封止の分野では生産性、コスト等の面から樹脂封止が主流となり、エポキシ樹脂成形材料が広く用いられている。この理由としては、エポキシ樹脂が電気特性、耐湿性、耐熱性、機械特性、インサート品との接着性などの諸特性にバランスがとれているためである。
近年、電子部品装置のプリント配線板への高密度実装化に伴い、電子部品装置の形態は従来のピン挿入型のパッケージに代え、表面実装型のパッケージが主流になっている。表面実装型のＩＣ、ＬＳＩなどは、実装密度を高くし実装高さを低くするために、薄型、小型のパッケージになっており、素子のパッケージに対する占有体積が大きくなり、パッケージの肉厚は非常に薄くなってきた。
また、さらなる小型軽量化に対応すべく、パッケージの形態もＱＦＰ（Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＳＯＰ（Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｐａｃｋａｇｅ）といったものから、より多ピン化に対応しやすく、かつより高密度実装が可能なＣＳＰ（Ｃｈｉｐ Ｓｉｚｅ Ｐａｃｋａｇｅ）を含めたＢＧＡ（Ｂａｌｌ Ｇｒｉｄ Ａｒｒａｙ）等のエリア実装パッケージへ移行しつつある。これらのパッケージは近年、高速化、多機能化を実現するために、フェースダウン型、積層（スタックド）型、フリップチップ型、ウェハーレベル型等、新しい構造のものが開発されている。それらの多くが素子搭載面側の片面のみをエポキシ樹脂成形材料等の封止材料で封止した後、裏面にはんだボールを形成して回路基板との接合を行う片面封止型パッケージの形態を有している。また、片面封止型パッケージに用いられる基板としては、ガラス基材エポキシ樹脂基板、ガラス基材ビスマレイミド・トリアジン樹脂基板等の硬質回路基板、あるいはポリイミド樹脂フィルム基板等のフレキシブル回路基板が主に使用される。さらに、片面封止型パッケージを作製する際の樹脂封止工程も従来の１チップ１キャビティの封止方法に変わって、複数のチップを１キャビティで封止する一括モールド型の封止方法が開発され、生産効率の向上、低コスト化が図られている。
片面封止型パッケージは、電子部品装置の形状が片面封止であるため、基板と成形材料との物性値の差異等が原因で、成形温度から室温まで冷却した時、又はリフロー工程での熱履歴によって、電子部品装置中心部を起点として反り変形が生じやすいという問題がある。この反り変形に伴って、素子搭載用基板に同一面となるように配置した複数のはんだボールに高低差が生じ、このような状態でパッケージＤ／Ｃ動作検査工程等の試験を行った場合、コネクタ接続に支障をきたして十分な検査を行えない等の不具合が発生することがある。また、電子部品装置を実装基板に表面実装した時、はんだボールの一部が対応する配線層に完全に接続されず、接続部の信頼性を低下させることがある。
そこで、この反り変形量を低減する手法として、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂に多官能型樹脂を使用して架橋密度を高めることで封止用エポキシ樹脂成形材料硬化物の高Ｔｇ化を図る方法が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
一方、結晶性エポキシ樹脂と多官能型フェノール樹脂を使用して封止用エポキシ樹脂成形材料の粘度を低減し、充填材を高充填することで硬化物の低膨張率化と高Ｔｇ化の両立を図ると共に耐リフロークラック性を向上させる方法が開示されている（例えば、特許文献２〜４参照）。
しかし、特許文献２記載の方法だけでは樹脂の溶融粘度が高いために成形材料に十分な流動性を確保することが困難となる。また、仮に充填材量を下げて流動性を確保した場合には、硬化物の吸水率の増加に伴う耐リフロークラック性の低下を引き起こしてしまうことがある。
また、特許文献３，４記載の手法においても流動性の改善は満足のいくレベルではなく、そのような封止用エポキシ樹脂成形材料を一括モールド型の電子部品装置に使用した場合に、未充填を引き起こすことがある。
本発明はかかる状況に鑑みなされたもので、一括モールド型の片面封止型パッケージに用いた場合でも反り変形量の低減を図れ、リフロー工程後の反り変化量の低減を図れ、リフロー工程中の変化量の低減を図れる封止用エポキシ樹脂成形材料（封止用エポキシ樹脂組成物）であって、更に、成形時の流動性や、熱時硬度、耐リフロークラック性に優れた封止用エポキシ樹脂成形材料を提供しようとするものである。また、本発明は、この封止用エポキシ樹脂成形材料により封止した素子を備えた電子部品装置を提供しようとするものである。
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、エポキシ樹脂と、フェノール性水酸基を有する硬化剤とを特定の比率で含有し、さらに、特定のエポキシ当量を有するシリコーン化合物を含有する封止用エポキシ樹脂組成物により上記の目的を達成し得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤、及び（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物を含有し、（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ基と（Ｂ）硬化剤のフェノール性水酸基との当量比（水酸基／エポキシ基）が１．０５〜１．２であり、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量が６００〜１４００である封止用エポキシ樹脂組成物に関する。
本発明においては、（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物として、例えば、下記の結合（ａ）及び（ｂ）を有し、末端にＲ１、水酸基、及びアルコキシ基から選ばれた官能基を有する化合物を用いることが好ましい。
（Ｒ１は置換または非置換の炭素数１〜１２の１価の炭化水素基を示し、シリコーン化合物中のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｘはエポキシ基を含む１価の有機基を示し、シリコーン化合物中のＸは互いに同一でも異なっていてもよい。）
（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物は、さらに結合（ｃ）を有していてもよい。
（Ｒ１は置換または非置換の炭素数１〜１２の１価の炭化水素基を示し、シリコーン化合物中のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
また、本発明においては、（Ａ）エポキシ樹脂として、例えば、下記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂を用いることが好ましい。
（Ｒ１は、置換又は非置換の炭素数１〜１２の炭化水素基、及び置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基から選ばれ、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎは０〜４の整数を示す。Ｒ２は、置換又は非置換の炭素数１〜１２の炭化水素基、及び置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基から選ばれ、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍは０〜６の整数を示す。）
さらに、本発明においては、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤として、例えば、下記一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂を含む硬化剤を用いることが好ましい。
（Ｒは、水素原子、置換又は非置換の炭素数１〜１２の１価の炭化水素基、及び水酸基から選ばれ、互いに同一でも異なっていてもよい。ｎは０又は１〜１０の整数を示す。）
（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤は、さらに下記一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂を含んでいてもよい。
（Ｒ１〜Ｒ９は、水素原子、及び置換又は非置換の炭素数１〜１２の１価の炭化水素基から選ばれ、互いに同一でも異なっていてもよい。ｉは０又は１〜３の整数を示し、ｎは０又は１〜１０の整数を示す。）
この場合、一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂（α）の水酸基と一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂（β）の水酸基のモル比が、（α）／（β）＝０．１〜９であることが好ましい。
さらに、本発明においては、（Ｄ）無機充填材の含有量が、封止用エポキシ樹脂組成物の全重量に対し、８５重量％〜９５重量％であることが好ましい。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、エリア実装型の電子部品装置に好ましく用いられる。
また、本発明は、上記の封止用エポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置に関する。
本発明においては、（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物として、例えば、下記の結合（ａ）及び（ｂ）を有し、末端にＲ１、水酸基、及びアルコキシ基から選ばれた官能基を有する化合物を用いることが好ましい。
（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物は、さらに結合（ｃ）を有していてもよい。
また、本発明においては、（Ａ）エポキシ樹脂として、例えば、下記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂を用いることが好ましい。
さらに、本発明においては、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤として、例えば、下記一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂を含む硬化剤を用いることが好ましい。
（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤は、さらに下記一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂を含んでいてもよい。
この場合、一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂（α）の水酸基と一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂（β）の水酸基のモル比が、（α）／（β）＝０．１〜９であることが好ましい。
さらに、本発明においては、（Ｄ）無機充填材の含有量が、封止用エポキシ樹脂組成物の全重量に対し、８５重量％〜９５重量％であることが好ましい。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、エリア実装型の電子部品装置に好ましく用いられる。
また、本発明は、上記の封止用エポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置に関する。
本発明によれば、リフロー工程後及びリフロー工程中の反り変化量の低減を図れる封止用エポキシ樹脂組成物を提供でき、これを用いて一括モールド形式の片面封止型パッケージ等の電子部品を封止すれば、実装時の接続信頼性が良好な製品を得ることができ、その工業的価値は大である。また、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、電子部品装置の封止用材料として、流動性に優れ、さらに熱時硬度や耐リフロークラック性に優れている。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤、及び（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物を含有し、（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ基と（Ｂ）硬化剤のフェノール性水酸基との当量比（水酸基／エポキシ基）が１．０５〜１．２であり、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量が６００〜１４００であることを特徴とする。
本発明においては、（Ａ）エポキシ樹脂と（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤との当量比、すなわち、エポキシ樹脂中のエポキシ基数に対する硬化剤中の水酸基数の比（硬化剤中の水酸基数／エポキシ樹脂中のエポキシ基数）を、初期と加熱後の反り変化量と初期と加熱時の反り変化量とが小さくなる封止用エポキシ樹脂組成物を得るために、１．０５〜１．２の範囲に設定する。より好ましくは、１．０〜１．１である。
本発明において用いられる（Ａ）エポキシ樹脂は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含有することが好ましい。
炭素数１〜１２の炭化水素基としては、アルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
また、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
さらに、炭化水素基又はアルコキシ基が有することのできる置換基として、たとえば、ハロゲン原子が挙げられる。
また、炭素数１〜１２のアルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。
さらに、炭化水素基又はアルコキシ基が有することのできる置換基として、たとえば、ハロゲン原子が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂としては、たとえば下記一般式（ＩＶ）〜（ＸＸＩＩ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
なかでも、難燃性、成形性の観点からは上記一般式（ＩＶ）で示されるエポキシ樹脂が好ましい。このような化合物としてはＹＸ−８８００（ジャパンエポキシレジン社製商品名）等が入手可能である。上記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂の配合量は、その性能を発揮するために（Ａ）エポキシ樹脂全量に対して１０重量％以上とすることが好ましく、４０重量％以上がより好ましく、６０重量％以上とすることがさらに好ましい。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、さらに従来公知のエポキシ樹脂を必要に応じて併用することができる。併用可能なエポキシ樹脂としては、たとえば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン骨格を有するエポキシ樹脂をはじめとするフェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ等のフェノール類及び／又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物とを酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック樹脂をエポキシ化したエポキシ樹脂、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、アルキル置換又は非置換のビフェノール等のジグリシジルエーテル、スチルベン型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、フタル酸、ダイマー酸等の多塩基酸とエピクロルヒドリンの反応により得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン、イソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンとフェノール類の共縮合樹脂のエポキシ化物、ナフタレン環を有するエポキシ樹脂、キシリレン骨格、ビフェニレン骨格を含有するフェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂、テルペン変性エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂、硫黄原子含有エポキシ樹脂などが挙げられ、これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて併用して用いてもよい。
なかでも、流動性及び耐リフロー性の観点からはビフェニル型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂及び硫黄原子含有エポキシ樹脂が好ましく、硬化性の観点からはノボラック型エポキシ樹脂が好ましく、低吸湿性の観点からはジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂が好ましく、耐熱性及び低反り性の観点からはナフタレン型エポキシ樹脂及びトリフェニルメタン型エポキシ樹脂が好ましく、これらのエポキシ樹脂の少なくとも１種を含有して併用していることが好ましい。
ビフェニル型エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＩＩＩ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられ、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＩＶ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられ、スチルベン型エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＶ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられ、硫黄原子含有エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＶＩ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
上記一般式（ＸＸＩＩＩ）で示されるビフェニル型エポキシ樹脂は、ビフェノール化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。一般式（ＸＸＩＩＩ）中のＲ１〜Ｒ８としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数１〜１０のアルケニル基などが挙げられる。
上記一般式（ＸＸＩＩＩ）で示されるビフェニル型エポキシ樹脂としては、たとえば、４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ビフェニル又は４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−３，３’，５，５’−テトラメチルビフェニルを主成分とするエポキシ樹脂、エピクロルヒドリンと４，４’−ビフェノール又は４，４’−（３，３’，５，５’−テトラメチル）ビフェノールとを反応させて得られるエポキシ樹脂等が挙げられる。なかでも４，４’−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）−３，３’，５，５’−テトラメチルビフェニルを主成分とするエポキシ樹脂が好ましい。このような化合物としてはＹＸ−４０００（ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
上記一般式（ＸＸＩＶ）で示されるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂は、ビスフェノールＦ化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。一般式（ＸＸＩＶ）中のＲ１〜Ｒ８としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
上記一般式（ＸＸＩＶ）で示されるビスフェノールＦ型エポキシ樹脂としては、例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６及びＲ８がメチル基であり、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ７が水素原子であり、ｎ＝０であるエポキシ樹脂を主成分とするＹＳＬＶ−８０ＸＹ（東都化成株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
一般式（ＸＸＶ）中のＲ１〜Ｒ８としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜５のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数１〜５のアルケニル基などが挙げられる。
上記一般式（ＸＸＶ）で示されるスチルベン型エポキシ樹脂は、原料であるスチルベン系フェノール類とエピクロルヒドリンとを塩基性物質存在下で反応させて得ることができる。この原料であるスチルベン系フェノール類としては、たとえば３−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシ−３’，５，５’−トリメチルスチルベン、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシ−３’，５’，６−トリメチルスチルベン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルスチルベン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，５’−ジメチルスチルベン、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６，６’−ジメチルスチルベン等が挙げられ、なかでも３−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシ−３’，５，５’−トリメチルスチルベン、及び４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルスチルベンが好ましい。これらのスチルベン型フェノール類は単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
一般式（ＸＸＶＩ）で示されるエポキシ樹脂は、チオジフェノール化合物にエピクロルヒドリンを公知の方法で反応させることによって得られる。一般式（ＸＸＶＩ）中のＲ１〜Ｒ８としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。
上記一般式（ＸＸＶＩ）で示される硫黄原子含有エポキシ樹脂のなかでも、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ７が水素原子で、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８がアルキル基であるエポキシ樹脂が好ましく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＲ７が水素原子で、Ｒ１及びＲ８がｔｅｒｔ−ブチル基で、Ｒ４及びＲ５がメチル基であるエポキシ樹脂がより好ましい。このような化合物としては、ＹＳＬＶ−１２０ＴＥ（東都化成株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
ノボラック型エポキシ樹脂としては、たとえば下記一般式（ＸＸＶＩＩ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
上記一般式（ＸＸＶＩＩ）で示されるノボラック型エポキシ樹脂は、ノボラック型フェノール樹脂にエピクロルヒドリンを反応させることによって容易に得られる。なかでも、一般式（ＸＸＶＩＩ）中のＲとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。ｎは０〜３の整数が好ましい。上記一般式（ＸＸＶＩＩ）で示されるノボラック型エポキシ樹脂のなかでも、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が好ましい。このような化合物としてはＥＳＣＮ−１９０（住友化学株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、たとえば下記一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
上記式（ＸＸＶＩＩＩ）中のＲ１としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの置換又は非置換の炭素数１〜１０の一価の炭化水素基が挙げられ、なかでもメチル基、エチル基等のアルキル基及び水素原子が好ましく、メチル基及び水素原子がより好ましい。Ｒ２としては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基置換アルキル基、メルカプト基置換アルキル基などの置換又は非置換の炭素数１〜１０の一価の炭化水素基が挙げられ、なかでも水素原子が好ましい。このような化合物としてはＨＰ−７２００（大日本インキ化学工業株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
ナフタレン型エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＩＸａ）や下記一般式（ＸＸＩＸｂ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられ、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂としてはたとえば下記一般式（ＸＸＸ）で示されるエポキシ樹脂等が挙げられる。
上記一般式（ＸＸＩＸａ）で示されるナフタレン型エポキシ樹脂としては、ｌ個の構成単位及びｍ個の構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられ、これらのいずれか１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。一般式（ＸＸＩＸａ）中のＲ１〜Ｒ３としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。Ｒ１、Ｒ２が水素原子で、Ｒ３がメチル基である上記化合物としては、ＮＣ−７０００（日本化薬株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
一般式（ＸＸＩＸｂ）中のＲ１〜Ｒ３としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。Ｒ１〜Ｒ３が水素原子である上記化合物としては、ＥＳＮ−１７５（東都化成株式会社製商品）等が市販品として入手可能である。
一般式（ＸＸＸ）中のＲとしては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。Ｒが水素原子である上記化合物としてはＥ−１０３２（ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名）等が市販品として入手可能である。
これらのエポキシ樹脂はいずれか１種を単独で用いても２種以上を組合わせて用いてもよい。
本発明において用いられる（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤は、下記一般式（ＸＸＸＩ）で示される構造を有するフェノール樹脂を含有していることが好ましく、それ以外に封止用エポキシ樹脂組成物に一般に使用されているものを併用することもできる。下記一般式（ＸＸＸＩ）で示される構造を有するフェノール樹脂としては、たとえば繰り返し単位として（ＸＸＸＩ）の構造のみからなるフェノール樹脂、（ＸＸＸＩ）の構造と他の繰り返し単位からなるフェノール樹脂等が挙げられ、フェノール樹脂中の（ＸＸＸＩ）の構造と他の繰り返し単位は、それらがランダム、ブロック又は交互に結合されていてもよい。
上記一般式（ＸＸＸＩ）中のＲとしては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基などが挙げられる。
一般式（ＸＸＸＩ）で示される構造は対応するフェノール化合物と対応するアルデヒド基を有する化合物を酸性触媒下で縮合反応させて得ることができる。一般式（ＸＸＸＩ）で示される構造を有するフェノール樹脂としては、下記一般式（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）で示されるフェノール樹脂が例示できる。
一般式（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）中のＲとしては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基などが挙げられ、なかでも水素原子、メチル基又は水酸基が好ましい。また、ｎ及びｍは０又は１〜１０の整数を示し、平均で６以下がより好ましい。
一般式（ＸＸＸＩＶ）中のＸとしては、たとえばフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基、トリレン基、キシリレン基等のアルキル基置換アリーレン基、アルコキシル基置換アリーレン基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、アラルキル基置換アリーレン基などが挙げられ、なかでも、置換又は非置換のフェニレン基及びビフェニレン基が好ましい。
上記一般式（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）で示されるフェノール樹脂のなかで、低反り性の観点から好ましいフェノール樹脂を例示すれば、下記一般式（ＩＩ）及び（ＸＸＸＶ）で示されるフェノール樹脂が挙げられる。
一般式（ＩＩ）及び（ＸＸＸＶ）中のＲとしては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基などが挙げられ、なかでも水素原子又はメチル基が好ましく、たとえば下記一般式（ＸＸＸＶＩ）及び（ＸＸＸＩＩ）で示されるフェノール樹脂等が挙げられる。また、ｎ及びｍは０又は１〜１０の整数を示し、平均で６以下がより好ましい。
上記一般式（ＸＸＸＶＩ）で示されるフェノール樹脂としては、市販品として明和化成株式会社製商品名ＭＥＨ−７５００が挙げられ、上記一般式（ＸＸＸＶＩＩ）で示されるフェノール樹脂としては、市販品として住金エア・ウォーター・ケミカル株式会社製商品名ＨＥ５１０が挙げられる。
また、難燃性の観点からは、下記一般式（ＩＩＩ）又は（ＸＸＸＩＸ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂又はナフトール・アラルキル樹脂が好ましい。
一般式（ＩＩＩ）中のＲ１〜Ｒ９及び一般式（ＸＸＸＩＸ）中のＲとしては、たとえば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基などが挙げられ、なかでも水素原子又はメチル基が好ましく、たとえば下記一般式（ＸＬ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂及び下記一般式（ＸＬＩ）又は（ＸＬＩＩ）で示されるナフトール・アラルキル樹脂等が挙げられる。ｎは０又は１〜１０の整数を示し、平均で６以下がより好ましい。
上記一般式（ＸＬ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂としては、市販品として明和化成株式会社製商品名ＭＥＨ−７８５１が挙げられる。また上記一般式（ＸＬＩ）で示されるナフトール・アラルキル樹脂としては、市販品として新日鐵化学株式会社製商品名ＳＮ−４７５が挙げられ、上記一般式（ＸＬＩＩ）で示されるナフトール・アラルキル樹脂としては、市販品として新日鐵化学株式会社製商品名ＳＮ−１７０が挙げられる。
上記一般式（ＸＬ）〜（ＸＬＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂及びナフトール・アラルキル樹脂は、難燃性の観点からその一部または全部がアセナフチレンと予備混合されていてもよい。アセナフチレンはアセナフテンを脱水素して得ることができるが、市販品を用いてもよい。また、アセナフチレンの重合物又はアセナフチレンと他の芳香族オレフィンとの重合物として用いることもできる。（Ｂ）硬化剤の一部又は全部とアセナフチレンとの予備混合の方法としては、（Ｂ）硬化剤及びアセナフチレンをそれぞれ微細に粉砕し固体状態のままミキサー等で混合する方法、両成分を溶解する溶媒に均一に溶解させた後溶媒を除去する方法、（Ｂ）硬化剤及び／又はアセナフチレンの軟化点以上の温度で両者を溶融混合する方法等で行うことができるが、均一な混合物が得られて不純物の混入が少ない溶融混合法が好ましい。その際、混合中にアセナフチレンが重合もしくは（Ｂ）硬化剤と反応しても構わない。
一般式（ＩＩ）のフェノール樹脂（α）と一般式（ＩＩＩ）のフェノール・アラルキル樹脂（β）を併用する事が好ましく、併用割合（水酸基のモル比）がフェノール樹脂（α）の水酸基／フェノール・アラルキル樹脂（β）の水酸基＝０．１〜９の範囲であることが、反りと難燃性の観点からより好ましい。更に好ましくは０．５〜５、特に好ましくは０．３〜３の範囲が望ましい。
本発明においては、上記の他に、封止用エポキシ樹脂組成物に一般に使用されている硬化剤を用いることが可能であり、たとえば、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、フェニルフェノール、アミノフェノール等のフェノール類及び／又はα−ナフトール、β−ナフトール、ジヒドロキシナフタレン等のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒド基を有する化合物を酸性触媒下で縮合又は共縮合させて得られるノボラック型フェノール樹脂、フェノール類及び／又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス（メトキシメチル）ビフェニルから合成されるフェノール・アラルキル樹脂、ナフトール・アラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂、パラキシリレン及び／又はメタキシリレン変性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、シクロペンタジエン変性フェノール樹脂、多環芳香環変性フェノール樹脂などが挙げられ、これらの１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて併用してもよい。
本発明に用いられる（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物（ケイ素含有重合物）は、好ましくは、下記の結合（ａ）及び（ｂ）を有し、末端がＲ１、水酸基又はアルコキシ基であり、加熱後の反り量と初期反り変化量を低減させる為にエポキシ当量が６００〜１４００であれば特に制限はないが、例えば分岐状ポリシロキサンなどが挙げられる。より好ましくは９００〜１４００が望ましい。
上記一般式（ａ）及び（ｂ）中のＲ１としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられ、なかでもメチル基またはフェニル基が好ましい。また、上記一般式（ｂ）中のＸとしては２，３−エポキシプロピル基、３，４−エポキシブチル基、４，５−エポキシペンチル基、２−グリシドキシエチル基、３−グリシドキシプロピル基、４−グリシドキシブチル基、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基等が挙げられ、中でも３−グリシドキシプロピル基が好ましい。また、（Ｃ）シリコーン化合物の末端は、重合物の保存安定性の点から前述のＲ１、水酸基、又はアルコキシ基のいずれかである必要がある。この場合のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。さらに、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量は、６００〜１４００である。６００より小さいと封止用エポキシ樹脂組成物の流動性が低下する傾向にあり、１４００より大きいと加熱後の反り量と初期反り変化量を低減させることが難しく、また、硬化物表面に染み出しやすく、成形不良を起こし易い傾向にある。
（Ｃ）シリコーン化合物はさらに下記の結合（ｃ）を有することが得られる封止用エポキシ樹脂組成物の流動性と低反り性の両立の観点から好ましい。
上記一般式（ｃ）中のＲ１としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられ、なかでもメチル基又はフェニル基が好ましい。
このような（Ｃ）シリコーン化合物の軟化点は４０℃〜１２０℃に設定されることが好ましく、５０℃〜１００℃に設定されることがより好ましい。４０℃より低いと得られる封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物の機械強度が低下する傾向にあり、１２０℃より高いと封止用エポキシ樹脂組成物中への（Ｃ）シリコーン化合物の分散性が低下する傾向にある。（Ｃ）シリコーン化合物の軟化点を調整する方法としては、（Ｃ）シリコーン化合物の分子量、構成結合単位（例えば（ａ）〜（ｃ）含有比率等）、ケイ素原子に結合している有機基の種類を設定することで可能であるが、特に封止用エポキシ樹脂組成物への（Ｃ）シリコーン化合物の分散性及び得られる封止用エポキシ樹脂組成物の流動性の観点から（Ｃ）シリコーン化合物中のアリール基の含有量を設定して軟化点を調整することが好ましい。この場合のアリール基とは、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられ、フェニル基がより好ましい。（Ｃ）シリコーン化合物中のケイ素原子に結合した一価の有機基中のフェニル基の含有量を、全有機基のモル数に対し、６０モル％〜９９モル％、好ましくは７０モル％〜８５モル％に設定することで所望の軟化点を有する（Ｃ）シリコーン化合物を得ることができる。
（Ｃ）シリコーン化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し標準ポリスチレン検量線を用いて換算した値で、好ましくは１０００〜３００００、より好ましくは２０００〜２００００、さらに好ましくは３０００〜１００００である。また、（Ｃ）シリコーン化合物は、ランダム共重合体であることが好ましい。
（Ｃ）シリコーン化合物の製造方法は、特に制限なく公知の方法で製造することができる。例えば、加水分解縮合反応により上記（ａ）〜（ｃ）単位を形成し得るオルガノクロロシラン、オルガノアルコキシシラン、シロキサン、あるいはそれらの部分加水分解縮合物を原料及び反応生成物を溶解可能な有機溶剤と原料のすべての加水分解性基を加水分解可能な量の水との混合溶液中に混合し、加水分解縮合反応させて得ることができる。この際、封止用エポキシ樹脂組成物中に不純物として含有される塩素量を低減させるためにオルガノアルコキシシラン及び／又はシロキサンを原料とすることが好ましい。この場合、反応を促進する触媒として、酸、塩基、有機金属化合物を添加することが好ましい。
（Ｃ）シリコーン化合物の原料となるオルガノアルコキシシラン及び／又はシロキサンとしては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、フェニルビニルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン、フェニルビニルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（フェニル）ジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピル（フェニル）ジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル（フェニル）ジエトキシシラン、及びこれらの加水分解縮合物等が挙げられる。
（Ｃ）シリコーン化合物の含有量は封止用エポキシ樹脂組成物全体の０．０１重量％〜５重量％が好ましく、０．１〜４重量％がより好ましく、０．５重量％〜３重量％がさらに好ましい。
本発明においては、さらに硬化促進剤を用いることができ、用いられる硬化促進剤としては（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物が好ましい。（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物としては、封止用エポキシ樹脂組成物の硬化促進剤として作用するものであれば特に制限されるものではないが、中でも流動性の観点から下記一般式（ＸＬＩＩＩ）で示されるホスフィン化合物と下記一般式（ＸＬＩＶ）で示されるキノン化合物との付加反応物が好ましい。
上記一般式（ＸＬＩＩＩ）中のＲ１〜Ｒ３は、置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルキル基もしくは置換又は非置換の炭素数６〜１２のアリール基を示すが、置換又は非置換の炭素数１〜１２のアルキル基としては特に制限はなく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状アルキル基、ベンジル基、フェネチル基等のアリール基置換アルキル基、メトキシ基置換アルキル基、エトキシ基置換アルキル基、ブトキシ基置換アルキル基等のアルコキシ基置換アルキル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アルキル基、水酸基置換アルキル基などが挙げられる。
置換又は非置換の炭素数６〜１２のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の無置換アリール基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基置換アリール基、水酸基置換アリール基などが挙げられる。
上記一般式（ＸＬＩＩＩ）で示されるホスフィン化合物を例示するとトリフェニルホスフィン、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィン、トリ−ｐ−トリルホスフィン、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィン、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィン、トリブチルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、ジブチル−ｐ−トリルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ジオクチルフェニルホスフィン、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィン、オクチルジフェニルホスフィン、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィン等が挙げられ、中でも流動性と硬化性の観点からはトリフェニルホスフィンまたはトリブチルホスフィンが好ましい。
上記一般式（ＸＬＩＶ）中のＲ４〜Ｒ６は、水素原子又は炭素数１〜１２の炭化水素基を示すが、炭素数１〜１２の炭化水素基としては特に制限はなく、例えば、置換又は非置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基、置換又は非置換の炭素数１〜１２の脂環式炭化水素基、置換又は非置換の炭素数１〜１２の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
置換又は非置換の炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基、アリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ドデシルチオ基等のアルキルチオ基、アミノ基置換アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、アリール基置換アルキル基等の置換アルキル基、アミノ基置換アルコキシ基、水酸基置換アルコキシ基、アリール基置換アルコキシ基等の置換アルコキシ基などが挙げられる。
置換又は非置換の炭素数１〜１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等及びこれらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
置換又は非置換の炭素数１〜１２の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基等のアリール基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基等のアルキル基置換アリール基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基等のアルコキシ基置換アリール基、フェノキシ基、クレゾキシ基等のアリーロキシ基、フェニルチオ基、トリルチオ基、ジフェニルアミノ基など、及びこれらにアミノ基、ハロゲン等が置換したもの等が挙げられる。
また、上記一般式（ＸＬＩＶ）で示されるキノン化合物は、Ｒ４とＲ５が結合し環状構造となっていてもよい。本発明において用いられる、Ｒ４とＲ５が結合して環状構造をとる多環式のキノン化合物としては、特に制限はないが、例えば、置換したテトラメチレン基、テトラメチン基等が結合した下記一般式（ＸＬＶ）〜（ＸＬＶＩＩ）で示される多環式キノン化合物等が挙げられる。
上記一般式（ＸＬＩＶ）で示されるキノン化合物を例示すると１，４−ベンゾキノン、２，３−ジメトキシ−１，４ベンゾキノン、２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、メトキシ−１，４−ベンゾキノン、２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノン、メチル−１，４−ベンゾキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン、ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノン、フェニル−１，４−ベンゾキノン等が挙げられ、中でも流動性や硬化性の観点からは１，４−ベンゾキノンが好ましい。
上記一般式（ＸＬＩＩＩ）で示されるホスフィン化合物と上記一般式（ＸＬＩＶ）で示されるキノン化合物の付加反応物の構造としては、例えば、下記一般式（ＸＬＶＩＩＩ）で示される化合物が挙げられる。
（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物を例示するとトリフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−ト
リルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物等が挙げられる。
リルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと２，５−ジ−ｔ−ブチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチルフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジブチル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジオクチル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ブチルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、オクチルジ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−トリルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリ−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとフェニル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物等が挙げられる。
上記のなかでも、ホスフィン化合物とキノン化合物との反応性の観点からは、トリフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−トリルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジフェニル−ｐ−メトキシフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、シクロヘキシルジフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、ジシクロヘキシルフェニルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリシクロヘキシルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリオクチルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物、トリブチルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物及びトリオクチルホスフィンとメチル−１，４−ベンゾキノンとの付加反応物が好ましい。また、流動性と硬化性の観点からは、トリフェニルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物及びトリブチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物がさらに好ましい。
（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物の製造方法としては特に制限はないが、例えば、原料として用いられるホスフィン化合物とキノン化合物とを両者が溶解する有機溶媒中で付加反応させて単離する方法が挙げられる。具体的には、トリフェニルホスフィン４１．６ｇ（１モル）をアセトン１２０ｇに溶解したものと、１，４−ベンゾキノン１７．６ｇ（１モル）をアセトン８０ｇに溶解したものとを、室温〜８０℃で混合し、２〜５時間放置後析出した黄褐色結晶をろ過して採取する方法で製造することができる。この際の溶剤としてはアセトンの代わりにアセトンとトルエンの混合溶剤等を用いてもよい。また、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤として用いるフェノール樹脂中で付加反応させる方法等でも製造可能であり、この場合、付加反応物を単離せずにそのままフェノール樹脂中に溶解した状態で、エポキシ樹脂組成物の配合成分として用いることができる。
（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物の配合量は、特に制限はないが、その性能を発揮するために全硬化促進剤に対して３０重量％以上が好ましく、５０重量％以上がより好ましく、６０重量％以上がさらに好ましい。
（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物のみを硬化促進剤として用いる場合、その配合量は、（Ａ）エポキシ樹脂及び（Ｂ）硬化剤の総量に対して０．２〜１０重量％が好ましい。０．２重量％未満では硬化性が不十分となる傾向があり、１０重量％を超えると流動性が低下する傾向がある。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には（Ｅ）第三級ホスフィン化合物とキノン化合物の付加反応物が含有されていることが好ましいが、それ以外に封止用エポキシ樹脂組成物に一般に使用されている硬化促進剤を併用することができる。併用する硬化促進剤としては、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５、５，６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等のシクロアミジン化合物、その誘導体、及びこれらに無水マレイン酸、１，４−ベンゾキノン、２，５−トルキノン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジメチルベンゾキノン、２，６−ジメチルベンゾキノン、２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン、２，３−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン、フェニル−１，４−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂などのπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン類及びこれらの誘導体、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類及びこれらの誘導体、トリブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン等のジアルキルアリールホスフィン、メチルジフェニホスフィン等のアルキルジアリールホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン等のトリス（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（アルキル・アルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルキルフェニル）ホスフィン、トリス（ジアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（トリアルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（テトラアルコキシフェニル）ホスフィン、ジフェニルホスフィン、ジフェニル（ｐ−トリル）ホスフィンなどの有機ホスフィン類、その誘導体、及びこれらに無水マレイン酸、ジアゾフェニルメタン、フェノール樹脂等のπ結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有するリン化合物、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリフェニルホスフィンテトラフェニルボレート、２−エチル−４−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモリホリンテトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩及びこれらの誘導体、有機ホスフィン類と有機ボロン類との錯体などが挙げられる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、さらに（Ｄ）無機充填材を配合することが好ましい。（Ｄ）無機充填材は、吸湿性、線膨張係数低減、熱伝導性向上及び強度向上のために組成物に配合されるものであり、たとえば、溶融シリカ、結晶シリカ、アルミナ、ジルコン、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、炭化珪素、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア等の粉体、又はこれらを球形化したビーズ、ガラス繊維などが挙げられ、これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましく、充填材形状は成形時の流動性及び金型摩耗性の点から球形が好ましい。
（Ｄ）無機充填材の配合量は、難燃性、成形性、吸湿性、線膨張係数低減及び強度向上の観点から、封止用エポキシ樹脂組成物に対して７０〜９６重量％が好ましく、吸湿性、線膨張係数低減の観点から８５〜９５重量％がより好ましく、９０〜９４重量％がさらに好ましい。７０重量％より少ないと難燃性及び耐リフロー性が低下する傾向があり、９６重量％を超えると流動性が不足する傾向がある。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、ＩＣ等の半導体素子の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、必要に応じてイオントラップ剤をさらに配合することができる。イオントラップ剤としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができるが、たとえば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物等が挙げられ、これらの１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、下記組成式（ＸＬＩＸ）で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
Ｍｇ１−ＸＡｌＸ（ＯＨ）２（ＣＯ３）Ｘ／２・ｍＨ２Ｏ （ＸＬＩＸ）
（０＜Ｘ≦０．５、ｍは正の数）
（０＜Ｘ≦０．５、ｍは正の数）
イオントラップ剤の配合量は、ハロゲンイオンなどの陰イオンを捕捉できる十分量であれば特に制限はないが、流動性及び曲げ強度の観点から（Ａ）エポキシ樹脂に対して０．１〜３０重量％が好ましく、０．５〜１０重量％がより好ましく、１〜５重量％がさらに好ましい。
また、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填材との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム／ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。これらを例示すると、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ−アニリノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−［ビス（β−ヒドロキシエチル）］アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−（β−アミノエチル）アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）エチレンジアミン、Ｎ−（ジメトキシメチルシリルイソプロピル）エチレンジアミン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のシラン系カップリング剤、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、イソプロピルトリ（Ｎ−アミノエチル−アミノエチル）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ（ジオクチルホスフェート）チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート等のチタネート系カップリング剤などが挙げられ、これらの１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記カップリング剤の配合量は、（Ｄ）無機充填材に対して０．０５〜５重量％であることが好ましく、０．１〜２．５重量％がより好ましい。０．０５重量％未満では各種パッケージ構成部材との接着性が低下する傾向があり、５重量％を超えるとボイド等の成形不良が発生し易い傾向がある。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には必要に応じて難燃剤を配合することができる。難燃剤としては、従来公知の臭素化エポキシ樹脂や三酸化アンチモンを用いることができるが、従来公知のノンハロゲン、ノンアンチモンの難燃剤を用いることができる。たとえば、赤リン、フェノール樹脂等の熱硬化性樹脂等で被覆された赤リン、リン酸エステル、酸化トリフェニルホスフィン等のリン化合物、メラミン、メラミン誘導体、メラミン変性フェノール樹脂、トリアジン環を有する化合物、シアヌル酸誘導体、イソシアヌル酸誘導体等の窒素含有化合物、シクロホスファゼン等のリン及び窒素含有化合物、ジシクロペンタジエニル鉄等の金属錯体化合物、酸化亜鉛、錫酸亜鉛、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛等の亜鉛化合物、酸化鉄、酸化モリブデン等の金属酸化物、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、下記組成式（Ｌ）で示される複合金属水酸化物などが挙げられる。
ｐ（Ｍ１ ａＯｂ）・ｑ（Ｍ２ ｃＯｄ）・ｒ（Ｍ３ ｃＯｄ）・ｍＨ２Ｏ （Ｌ）
（ここで、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は互いに異なる金属元素を示し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｐ、ｑ及びｍは正の数、ｒは０又は正の数を示す。）
（ここで、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は互いに異なる金属元素を示し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｐ、ｑ及びｍは正の数、ｒは０又は正の数を示す。）
上記組成式（Ｌ）中のＭ１、Ｍ２及びＭ３は互いに異なる金属元素であれば特に制限はないが、難燃性の観点からは、Ｍ１が第３周期の金属元素、ＩＩＡ族のアルカリ土類金属元素、ＩＶＢ族、ＩＩＢ族、ＶＩＩＩ族、ＩＢ族、ＩＩＩＡ族及びＩＶＡ族に属する金属元素から選ばれ、Ｍ２がＩＩＩＢ〜ＩＩＢ族の遷移金属元素から選ばれることが好ましく、Ｍ１がマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、スズ、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅及び亜鉛から選ばれ、Ｍ２が鉄、コバルト、ニッケル、銅及び亜鉛から選ばれることがより好ましい。流動性の観点からは、Ｍ１がマグネシウム、Ｍ２が亜鉛又はニッケルで、ｒ＝０のものが好ましい。ｐ、ｑ及びｒのモル比は特に制限はないが、ｒ＝０で、ｐ／ｑが１／９９〜１／１であることが好ましい。なお、金属元素の分類は典型元素をＡ亜族、遷移元素をＢ亜族とする長周期型の周期率表（出典：共立出版株式会社発行「化学大辞典４」１９８７年２月１５日縮刷版第３０刷）に基づいて行った。上記した難燃剤は１種を単独で用いても２種以上を組合わせて用いてもよい。
さらに、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物には、その他の添加剤として、高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、エステル系ワックス、ポリオレフィン系ワックス、ポリエチレン、酸化ポリエチレン等の離型剤、カーボンブラック等の着色剤、シリコーンオイル、ゴム粉末等の応力緩和剤などを必要に応じて配合することができる。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は、各種原材料を均一に分散混合できるのであれば、いかなる手法を用いても調製できるが、一般的な手法として、所定の配合量の原材料をミキサー等によって十分混合した後、ミキシングロール、押出機等によって溶融混練した後、冷却、粉砕する方法を挙げることができる。成形条件に合うような寸法及び重量でタブレット化すると使いやすい。
本発明で得られる封止用エポキシ樹脂組成物により封止した素子を備えた電子部品装置としては、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載し、必要な部分を本発明の封止用エポキシ樹脂組成物で封止した、電子部品装置などが挙げられる。このような電子部品装置としては、たとえば、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物を用いてトランスファ成形等により封止してなる、ＤＩＰ（Ｄｕａｌ Ｉｎｌｉｎｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＰＬＣＣ（Ｐｌａｓｔｉｃ Ｌｅａｄｅｄ Ｃｈｉｐ Ｃａｒｒｉｅｒ）、ＱＦＰ（Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＳＯＰ（Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＳＯＪ（Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｊ−ｌｅａｄ ｐａｃｋａｇｅ）、ＴＳＯＰ（Ｔｈｉｎ Ｓｍａｌｌ Ｏｕｔｌｉｎｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＴＱＦＰ（Ｔｈｉｎ Ｑｕａｄ Ｆｌａｔ Ｐａｃｋａｇｅ）等の一般的な樹脂封止型ＩＣ、テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物で封止したＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）、配線板やガラス上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及び／又はコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子を、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物で封止したＣＯＢ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｂｏａｒｄ）モジュール、ハイブリッドＩＣ、マルチチップモジュール、マザーボード接続用の端子を形成したインターポーザ基板に半導体チップを搭載し、バンプまたはワイヤボンディングにより半導体チップとインターポーザ基板に形成された配線を接続した後、本発明の封止用エポキシ樹脂組成物で半導体チップ搭載側を封止したＢＧＡ（Ｂａｌｌ Ｇｒｉｄ Ａｒｒａｙ）、ＣＳＰ（Ｃｈｉｐ Ｓｉｚｅ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＭＣＰ（Ｍｕｌｔｉ Ｃｈｉｐ Ｐａｃｋａｇｅ）などの片面封止パッケージが挙げられる。なかでも本発明で得られる封止用エポキシ樹脂組成物で封止した素子を備えた片面封止型パッケージは反り量が小さい特徴を有する。さらに、プリント回路板にも本発明の封止用エポキシ樹脂組成物は有効に使用できる。
本発明の封止用エポキシ樹脂組成物を用いて素子を封止する方法としては、低圧トランスファ成形法が最も一般的であるが、インジェクション成形法、圧縮成形法等を用いてもよい。
次に実施例により本発明を説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１〜４、比較例１〜８
以下の成分をそれぞれ表１及び表２に示す重量部で配合し、混練温度８０℃、混練時間１０分の条件でロール混練を行い、実施例１〜４及び比較例１〜８の封止用エポキシ樹脂組成物を作製した。
以下の成分をそれぞれ表１及び表２に示す重量部で配合し、混練温度８０℃、混練時間１０分の条件でロール混練を行い、実施例１〜４及び比較例１〜８の封止用エポキシ樹脂組成物を作製した。
エポキシ樹脂として、エポキシ当量１８０、融点１０５℃のジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂（エポキシ樹脂１、ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名エピコートＹＸ−８８００）、エポキシ当量１９２、融点１０９℃のビフェニル型エポキシ樹脂（エポキシ樹脂２、ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名エピコートＹＸ−４０００）、エポキシ当量２５２、融点８０℃のナフタレン型樹脂（エポキシ樹脂３、東都化成株式会社製商品名ＥＳＮ−１７５）を使用した。硬化剤として水酸基当量１０３、軟化点８６℃のフェノール樹脂（硬化剤１、明和化成株式会社製商品名ＭＥＨ−７５００）、水酸基当量２００、軟化点８０℃のフェノール・アラルキル樹脂（硬化剤２、明和化成株式会社製商品名ＭＥＨ−７８５１）を使用した。
硬化促進剤としてトリブチルホスフィンと１，４−ベンゾキノンとの付加反応物（硬化促進剤）を使用した。
シリコーン化合物として軟化点８０℃のポリシロキサン（ケイ素含有重合物１、東レ・ダウコーニング株式会社製商品名ＡＹ４２−１１９）を使用した。エポキシ当量は１７８０、１５３０の商品を使用した。
また、異なるエポキシ当量のシリコーン化合物としてエポキシ当量１２７０、軟化点６５℃のポリシロキサン（ケイ素含有重合物２、東レ・ダウコーニング株式会社製サンプル名ＨＵ３０７Ｃ）と、エポキシ当量９８０、軟化点４５℃のポリシロキサン（ケイ素含有重合物３、東レ・ダウコーニング株式会社製サンプル名ＨＵ３０７Ｂ）を使用した。
無機充填材として平均粒径１７．５μｍ、比表面積３．８ｍ２／ｇの球状溶融シリカを使用した。
カップリング剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（日本ユニカー株式会社製商品名Ａ−１８７）を使用した。
その他の添加剤としてカルナバワックス（クラリアント社製）及びカーボンブラック（三菱化学株式会社製商品名ＭＡ−６００）を使用した。
作製した実施例及び比較例の封止用エポキシ樹脂組成物を、次の各試験により評価した。結果を表３及び表４に示す。
なお、封止用エポキシ樹脂組成物の成形は、トランスファ成形機により、金型温度１８０℃、成形圧力６．９ＭＰａ、硬化時間９０秒の条件で行った。また、後硬化は１８０℃で５時間行った。
（１）スパイラルフロー（流動性の指標）
ＥＭＭＩ−１−６６に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、封止用エポキシ樹脂組成物を上記条件で成形し、流動距離（ｃｍ）を求めた。
（２）熱時硬度
封止用エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径５０ｍｍ×厚さ３ｍｍの円板に成形し、成形後直ちにショアＤ型硬度計を用いて測定した。
（３）耐リフロークラック性
１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．３ｍｍのシリコンチップを搭載した外形寸法４０ｍｍ×４０ｍｍ×１．８ｍｍのＢＧＡ（基板厚０．５ｍｍ）を、封止用エポキシ樹脂組成物を用いて金型温度１８０℃、成形圧力６．９ＭＰａ、硬化時間９０秒の条件で成形し、１８０℃で５時間の条件で後硬化して評価用半導体パッケージを得た。得られた半導体パッケージについて、８５℃、８５％ＲＨの条件で加湿して４８時間後に２４０℃、１０秒の条件でリフロー処理を行い、クラックの有無を観察し、評価用半導体パッケージ数（８個）に対するクラック発生パッケージ数で評価した。
（４）反り量
基板サイズ６０ｍｍ×９０ｍｍ×０．４ｍｍのガラス基材エポキシ樹脂基板（日立化成工業株式会社製商品名ＭＣＬ−Ｅ−６７９）上に、封止用エポキシ樹脂組成物を用いて４０ｍｍ×７０ｍｍ×０．６ｍｍの範囲に片面封止を行い、反り量の変化量を評価した。反り量の測定は封止範囲の長辺方向に、温度可変３次元形状測定機（株式会社ティーテック）を用いて高さ方向の変位を測定し、その最大値と最小値の差を反り量として評価した。室温の初期反り量、２６０℃加熱処理後の室温の反り量、２６０℃加熱時の反り量を測定した。
（１）スパイラルフロー（流動性の指標）
ＥＭＭＩ−１−６６に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、封止用エポキシ樹脂組成物を上記条件で成形し、流動距離（ｃｍ）を求めた。
（２）熱時硬度
封止用エポキシ樹脂組成物を上記条件で直径５０ｍｍ×厚さ３ｍｍの円板に成形し、成形後直ちにショアＤ型硬度計を用いて測定した。
（３）耐リフロークラック性
１０ｍｍ×１０ｍｍ×０．３ｍｍのシリコンチップを搭載した外形寸法４０ｍｍ×４０ｍｍ×１．８ｍｍのＢＧＡ（基板厚０．５ｍｍ）を、封止用エポキシ樹脂組成物を用いて金型温度１８０℃、成形圧力６．９ＭＰａ、硬化時間９０秒の条件で成形し、１８０℃で５時間の条件で後硬化して評価用半導体パッケージを得た。得られた半導体パッケージについて、８５℃、８５％ＲＨの条件で加湿して４８時間後に２４０℃、１０秒の条件でリフロー処理を行い、クラックの有無を観察し、評価用半導体パッケージ数（８個）に対するクラック発生パッケージ数で評価した。
（４）反り量
基板サイズ６０ｍｍ×９０ｍｍ×０．４ｍｍのガラス基材エポキシ樹脂基板（日立化成工業株式会社製商品名ＭＣＬ−Ｅ−６７９）上に、封止用エポキシ樹脂組成物を用いて４０ｍｍ×７０ｍｍ×０．６ｍｍの範囲に片面封止を行い、反り量の変化量を評価した。反り量の測定は封止範囲の長辺方向に、温度可変３次元形状測定機（株式会社ティーテック）を用いて高さ方向の変位を測定し、その最大値と最小値の差を反り量として評価した。室温の初期反り量、２６０℃加熱処理後の室温の反り量、２６０℃加熱時の反り量を測定した。
なお、エポキシ当量は次のように測定した。
検量線：エポキシ樹脂全体の重量に対するエポキシ基の重量の割合（エポキシ（％））が既知のサンプル（数種類）をフーリエ変換型近赤外分光分析装置にてそれぞれ測定し、エポキシ基の吸収として６３００〜６０００−１領域の吸光度をそれぞれ求め、部分最小二乗法により検量線を作成した。
測定：試料を充填しない状態でフーリエ変換型近赤外分光分析装置にてブランク試験を行った。次に試料を充填して６３００〜６０００−１領域の吸光度を求めた。得られた吸光度から試料のエポキシ（％）を定量した。試料のエポキシ当量を下記式により求めた（エポキシ基の分子量：４３）。
エポキシ当量＝４３００／エポキシ（％）
検量線：エポキシ樹脂全体の重量に対するエポキシ基の重量の割合（エポキシ（％））が既知のサンプル（数種類）をフーリエ変換型近赤外分光分析装置にてそれぞれ測定し、エポキシ基の吸収として６３００〜６０００−１領域の吸光度をそれぞれ求め、部分最小二乗法により検量線を作成した。
測定：試料を充填しない状態でフーリエ変換型近赤外分光分析装置にてブランク試験を行った。次に試料を充填して６３００〜６０００−１領域の吸光度を求めた。得られた吸光度から試料のエポキシ（％）を定量した。試料のエポキシ当量を下記式により求めた（エポキシ基の分子量：４３）。
エポキシ当量＝４３００／エポキシ（％）
エポキシ当量が６００〜１４００であるポリシロキサンを使用し、エポキシ樹脂とフェノール硬化剤の当量比が１．０５〜１．２０である実施例１〜４は、いずれもスパイラルフローで示される流動性が優れ、さらに初期と加熱後の反り変化量と初期と加熱時の変化量が小さく、熱時硬度が高く、さらに耐リフロークラック性に優れていた。
エポキシ樹脂と硬化剤の当量比がそれぞれ０．９及び１．０である比較例１及び２は、初期反り量が小さいが、加熱により反りが生じるために、加熱後反り変化量及び加熱時反り変化量がともに大きかった。エポキシ樹脂と硬化剤の当量比が１．３である比較例３は、加熱後の反り変化量と加熱時の反り変化量とがともに小さいが、熱時硬度が低かった。ポリシロキサンを含まない比較例４〜６は、流動性が低い、加熱後変化量、加熱時変化量が大きいなどの問題があった。ポリシロキサンの分子量がそれぞれ１７８０及び１５３０である比較例７及び８は、流動性が低く、加熱後反り変化量が大きかった。
エポキシ樹脂と硬化剤の当量比がそれぞれ０．９及び１．０である比較例１及び２は、初期反り量が小さいが、加熱により反りが生じるために、加熱後反り変化量及び加熱時反り変化量がともに大きかった。エポキシ樹脂と硬化剤の当量比が１．３である比較例３は、加熱後の反り変化量と加熱時の反り変化量とがともに小さいが、熱時硬度が低かった。ポリシロキサンを含まない比較例４〜６は、流動性が低い、加熱後変化量、加熱時変化量が大きいなどの問題があった。ポリシロキサンの分子量がそれぞれ１７８０及び１５３０である比較例７及び８は、流動性が低く、加熱後反り変化量が大きかった。
Claims (10)
- （Ａ）エポキシ樹脂、（Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤、及び（Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物を含有し、（Ａ）エポキシ樹脂のエポキシ基と（Ｂ）硬化剤のフェノール性水酸基との当量比（水酸基／エポキシ基）が１．０５〜１．２であり、（Ｃ）シリコーン化合物のエポキシ当量が６００〜１４００である封止用エポキシ樹脂組成物。
- （Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物が、下記の結合（ａ）及び（ｂ）を有し、末端にＲ１、水酸基、及びアルコキシ基から選ばれた官能基を有する請求項１記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- （Ｃ）エポキシ基を有するシリコーン化合物が、さらに結合（ｃ）を有する請求項２記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- （Ａ）エポキシ樹脂が、下記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ樹脂を含む請求項１〜３のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- （Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤が、下記一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂を含む請求項１〜４のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- （Ｂ）フェノール性水酸基を有する硬化剤が、さらに下記一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂を含む請求項５記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- 一般式（ＩＩ）で示されるフェノール樹脂（α）の水酸基と一般式（ＩＩＩ）で示されるフェノール・アラルキル樹脂（β）の水酸基のモル比が、（α）／（β）＝０．１〜９である請求項６に記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- さらに、（Ｄ）無機充填材を、封止用エポキシ樹脂組成物の全重量に対し、８５重量％〜９５重量％含有する請求項１〜７のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- エリア実装型の電子部品装置に用いられる請求項１〜８のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項１〜９のいずれかに記載の封止用エポキシ樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置。
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