JP2008095140A - ウエハ又は基板用の銅析出抑制剤、及び銅フィリング方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エラストマーのスタンプに銅析出抑制剤よりなるインクを塗工する工程と、微細凹部の形成されたウエハ又は基板の表面に金属シード層を形成する工程と、ウエハ又は基板にスタンプを接触させてインクをウエハ又は基板表面に転写し、ウエハ又は基板の微細凹部を除く表面に銅析出抑制剤の皮膜を選択的にマイクロコンタクト印刷する工程と、ウエハ又は基板に電気銅メッキを施して、ウエハ又は基板表面への銅の析出を抑制し、ウエハ又は基板の微細凹部に銅を析出促進して充填する工程とからなる銅フィリング方法である。銅析出抑制剤の代表例はポリエチレングリコール−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル)である。マイクロコンタクト印刷を利用した銅フィリングであり、添加剤の不要な銅メッキ浴が使用できる。
【選択図】 なし
Description
従来、ポリエチレングリコール(PEG)、塩化物イオン、ビス(3−スルホプロピル)ジスルフィド又はその2ナトリウム塩(SPS)、ビス(2−スルホプロピル)ジスルフィド又はその2ナトリウム塩などの微量の添加剤を電気銅メッキ浴中に添加することにより、微細凹部への銅フィリングが行われており、例えば、特許文献1の背景技術(同文献1の段落4参照)には、この点が記述されている。
ちなみに、前記特許文献1それ自体の銅メッキ方法もこれに類する。
また、上記SPSなどのメッキ促進剤の水溶液に予め基板を浸漬する上記特許文献2の方法では、基板の微細凹部の内壁面や底面だけでなく、基板表面にもメッキ促進剤が付着するため、この基板表面に付着した促進剤を除去することにより、微細凹部の内壁面のみで選択的に銅析出を促進する必要があり、工程が煩雑で生産性が低い。
また、特表2004−527133号公報には、マイクロパターニングされたスタンプにアルカンチオールのインクを塗工し、銅メッキ層を一面に形成した基板にこのスタンプを接触させてマイクロコンタクト印刷をし、アルカンチオールのレジストでマスクされなかった銅をエッチングすることを含む、基板に微細パターンを形成する方法が開示されている。
さらに、上記マイクロコンタクト印刷を利用した微細パターンの形成方法は、特開2002−60979号公報、特開2004−200663号公報、特表2005−520213号公報などに開示されている。
即ち、銅析出抑制剤のインクをエラストマーのスタンプに塗工して、微細凹部の形成されたウエハにスタンプを接触させて、ウエハの微細凹部を除く表面に銅析出抑制剤を選択的にマイクロコンタクト印刷した後、電気銅メッキを行うと、インクの作用でウエハ表面への銅の析出が抑制される一方、微細凹部に銅を選択的に充填できることを見い出して、本発明を完成した。
微細凹部の形成されたウエハ又は基板の表面に金属シード層を形成する工程と、
上記ウエハ又は基板にスタンプを接触させてインクをウエハ又は基板表面に転写し、当該ウエハ又は基板の微細凹部を除く表面に銅析出抑制剤の皮膜を選択的にマイクロコンタクト印刷する工程と、
上記ウエハ又は基板に電気銅メッキを施して、ウエハ又は基板表面への銅の析出を抑制するとともに、ウエハ又は基板の微細凹部に銅を析出促進して充填する工程とからなることを特徴とする銅フィリング方法である。
これに対して、本発明は、エラストマーのスタンプに銅析出抑制剤のインクを塗って、微細凹部の形成されたウエハ又は基板にスタンプを接触させ、ウエハ又は基板の微細凹部を除く表面に銅析出抑制剤を選択的にマイクロコンタクト印刷した後、電気銅メッキによりウエハ又は基板の微細凹部に銅を選択的に充填析出する銅フィリング方法である。
即ち、本発明では、マイクロコンタクト印刷を利用した銅フィリングであり、上記添加剤の不要な(アディティブフリーの)銅メッキ浴が使用できるため、浴管理がきわめて容易になり、添加剤の混入で皮膜特性が低下することもない。
(1)ポリエチレングリコール−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル)(以下、PBTAという)
(2)ポリエチレングリコール−1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル
(3)アミノ基、メルカプト基又はクロロ基含有ポリエチレングリコール誘導体
(4)チオール類
(5)ベンゾチアゾール類
但し、式(a)の化合物のオキシエチレン付加数nは5〜100が好ましく、より好ましくは68程度(従って、ポリオキシエチレンの平均分子量としては3000程度)である。
但し、式(b)の化合物のオキシエチレン付加数nは5〜100が好ましく、より好ましくは68程度である。
A−(CH2CH2O)n−H …(c)
(式(c)中、AはSH、NH2又はClである)
また、上記化合物(4)のチオール類には下記の一般式(d)で表されるアルカンチオール類を初め、ジチオール類が含まれる。
CH3(CH2)nSH …(d)
(式(d)のnは1〜20の整数である)
上記ジチオール類としては、エタンチオール、オクタンチオールが挙げられる。
さらに、上記化合物(5)のベンゾチアゾール類としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−ヒドロキシベンゾチアゾールなどが挙げられる。
本発明のウエハ又は基板は微細凹部がパターン形成されたものを前提とし、この微細凹部は微細なビアホール或はトレンチを意味する。
銅析出抑制剤よりなるインクを塗工するスタンプは弾性を有する必要があり、任意のエラストマーが使用できるが、良好な弾性や耐薬品性を具備する見地からシリコン系又はフッ素系エラストマーが適しており、特に、シリコン系エラストマーでは、優れたゴム状弾性、ガラスに似た性質、インク分子への緩衝性或はガス透過性などにより、ポリジメチルシロキサンが好ましい(本発明4参照)。
銅析出抑制剤よりなるインクは、例えば、PBTAの場合、エタノールを溶媒とする溶液をインクとして用い、溶液の濃度は0.1〜100ミリモル/Lが適当であり、5ミリモル/L前後がより好ましい。後述する通り、転写によりウエハ又は基板の表面には銅析出抑制剤の皮膜が形成されるが、この皮膜は自己組織化単分子膜(SAMs;self-assembled monolayers)のような薄膜が好ましいので、インクの濃度も単位リットル当たりミリモルの範囲が適している。
シード層の材質は銅、ニッケル、スズ、ハンダ、金、銀などを初め、任意の金属が使用できるが、銅が好ましい(本発明4参照)。また、シード層は単層に限らず、複層でも良い。
例えば、金属シード層が銅シード層である場合、ウエハとの密着性の見地から、ウエハの上に先ずチッ化チタンの下地層を形成し、この下地層の上に銅シード層を形成することが好ましい。銅シード層の膜厚は0.001〜1μm程度が好ましい。
先ず、工程(i)に示すように、シリコンウエハ上に例えばポリジメチルシロキサン(PDMS)を塗布して硬化させた後、ウエハから剥離してPDMSからなるエラストマーのスタンプを作成する。
次いで、工程(ii)に示すように、PDMSのスタンプに銅析出抑制剤(PBTAを代表例とする)のインクを塗工する。
次いで、工程(iii)に示すように、銅析出抑制剤のインクを塗工したスタンプを、銅シード層を形成したウエハに接触させる。このとき、PDMSのスタンプはそのゴム弾性でウエハに密着し、インクはウエハの微細凹部を除く表面(つまり、突出部位のみ)に転写される。
ウエハはエタノール及び/或はイオン交換水などで洗浄して、過剰なインクを除去した後、乾燥することで、工程(iv)に示す通り、ウエハの微細凹部を除く表面に選択的に銅析出抑制剤の皮膜がマイクロコンタクト印刷により形成される。この場合、基本的にはウエハの表面に銅析出抑制剤の自己組織化単分子膜が形成されることが好ましい。
ちなみに、銅析出抑制剤の自己組織化膜を形成するには、前述したように、インクの濃度はごく薄い方が好ましい。
次いで、工程(v)に示すように、銅析出抑制剤が転写されたウエハに電気銅メッキを施すと、銅析出抑制剤の作用により、ウエハ表面への銅の析出は抑制されるとともに、ウエハの微細凹部には当該抑制剤の転写がないため、銅は析出促進して微細凹部を充填し、銅フィリングは達成される。
尚、本発明は下記の実施例、合成例、試験例に拘束されるものではなく、本発明の技術的思想の範囲内で任意の変形をなし得ることは勿論である。
合成例1〜2は、ベンゾトリアゾール環に結合するオキシエチレン(EO)の付加モル数を変化させたものである。
(a)合成例1
本合成例1において、PBTAは、先ず芳香族スルホン酸塩化物とポリエチレングリコール(PEG)からポリエチレングリコール−ω,ω′−ビス(p−トルエンスルホネート)を合成した後、このスルホン酸エステルのオキシエチレン付加物と1,2,3−ベンゾトリアゾールを反応させることで、ベンゾトリアゾール環にオキシエチレン鎖を結合させて製造される。
(1)ポリエチレングリコール−ω,ω′−ビス(p−トルエンスルホネート)の合成
[反応物及び溶媒など]
PEG3000(平均分子量3000;EO68モル):60g
p−トルエンスルホニルクロリド:7.62g
トリエチルアミン:4.04g
塩化メチレン:80ml
[製造方法]
撹拌装置、滴下ロートをセットした300ml四つ口フラスコにPEG3000(EO68モル)を60gと塩化メチレン50mlを仕込み、水冷下で撹拌した。ついで、トリエチルアミン4.04gを加えた。さらに、p−トルエンスルホニルクロリド7.62gを塩化メチレン30mlに溶解した溶液を水冷下にて滴下し、滴下後室温にて7日間撹拌した。
反応終了後、内容物を食塩で飽和した3N塩酸水溶液100mlで洗浄し、ついで飽和食塩水100mlで2回洗浄した。分液した塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレンを減圧下に留去して生成物60.8gを得た。生成物(ポリエチレングリコール−ω,ω′−ビス(p−トルエンスルホネート))は1H−NMRにて同定した。
(2)PBTA(ポリエチレングリコール(EO68モル)−ω,ω′−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル)の合成
[反応物及び溶媒など]
1,2,3−ベンゾトリアゾール:1.43g
ポリエチレングリコール(EO68モル)
−ω,ω′−ビス(p−トルエンスルホネート):20g
炭酸カリウム:1.82g
1,4−ジオキサン:75ml
[製造方法]
撹拌装置、冷却管をセットした300ml四つ口フラスコに1,2,3−ベンゾトリアゾール1.43gと1,4−ジオキサン60mlを仕込み、40℃に加熱して撹拌下に炭酸カリウム1.82gを加えた。ついで、90℃に昇温し、前記工程(1)で製造したポリエチレングリコール(EO68モル)−ω,ω′−ビス(p−トルエンスルホネート)20gを1,4−ジオキサン15mlに溶解した溶液を30分で滴下した。滴下終了後同温度にて24時間撹拌した。
反応終了後無機物をろ別し、ろ液を減圧に付し溶媒を留去した。そして、得られた残渣を塩化メチレン100mlに溶解し、飽和食塩水100mlで2回洗浄した。ついで、塩化メチレンを減圧下に留去して生成物16.2gを得た。生成物(PBTA=オキシエチレンの付加モル数nは68)は1H−NMRにて同定した。
前記合成例1にあっては、スルホン酸エステル部分の脱離に伴いベンゾトリアゾール環にオキシエチレン鎖が付加するのであるが、本合成例2は、ベンゾトリアゾール環にオキシエチレン鎖を直接に付加した例である。
(1)ω,ω′−ジクロロポリエチレングリコール(EO45モル)の合成
[反応物及び溶媒など]
PEG2000(平均分子量2000;EO45モル):60g
塩化チオニル:7.85g
ピリジン:5.45g
[製造方法]
撹拌装置、滴下ロートをセットした300ml四つ口フラスコにPEG2000(EO45モル)を60gとピリジン5.45gを仕込み、水冷下で撹拌した。ついで、塩化チオニル7.85gを滴下した。滴下後60℃に昇温して20時間反応させた後、内容物をエーテル中に投入し、生じた沈殿を吸引濾過した。
この濾物を塩化メチレン150mlに溶解し、食塩で飽和した3N塩酸水溶液50mlで洗浄し、ついで飽和食塩水50mlで2回洗浄した。分液した塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレンを減圧下に留去して生成物52.3gを得た。生成物(ω,ω′−ジクロロポリエチレングリコール(EO45モル))は1H−NMRにて同定した。
(2)PBTA(ポリエチレングリコール(EO45モル)−ω,ω′−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル))の合成
[反応物及び溶媒など]
1,2,3−ベンゾトリアゾール:2.32g
ω,ω′−ジクロロポリエチレングリコール(EO45モル):20g
炭酸カリウム:2.96g
DMF:80ml
[製造方法]
撹拌装置、滴下ロートをセットした200ml四つ口フラスコに1,2,3−ベンゾトリアゾール2.32g、炭酸カリウム2.96g及びDMF50mlを仕込み、30分間撹拌した。ついで、フラスコを60℃に加温した後、前記工程(1)で製造したω,ω′−ジクロロポリエチレングリコール(EO45モル)20gをDMF30mlに溶解した液を滴下した。滴下後、150℃に加熱して20時間反応させ、放冷した後、不溶物を濾別した。
この濾液を塩化メチレン150mlに溶解し、飽和食塩水100mlで2回洗浄した。分液した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下に留去して生成物17.3gを得た。生成物(PBTA=オキシエチレンの付加モル数nは45)は1H−NMRにて同定した。
(1)実施例1
先ず、前記合成例1で得られたPBTA(EO68モル)をエタノールに溶解して、濃度5ミリモル/LのPBTA・エタノール溶液を調製した。
次いで、SILPOT 184及びCATALYST SILPOT 184(共に、東レ・ダウコーニング社製)を10:1の重量割合で混合してポリジメチルシロキサン(PDMS)の溶液を調製し、平滑なシリコンウエハー(モールド)上に塗布した後、70℃、1時間の条件で熱処理して硬化し、ウエハから剥離して、PDMSのスタンプを得た。
一方、パターン形成により微細ビアホールの形成されたシリコンウエハに窒化チタンの下地薄膜を、さらにその上に銅シード層を夫々スパッタリングで形成した。
上記PDMSのスタンプ上に濃度5ミリM(M=モル/L)の上記PBTA・エタノール溶液を塗工し、窒素雰囲気下で1分乾燥した後、シリコンウエハの銅シード層に5秒間接触させ、銅シード表面にPBTAを転写し、ウエハの微細ビアホールを除く突出部分の表面に選択的にPBTAをマイクロコンタクト印刷した。そして、これをエタノールで1分間、イオン交換水で1分間超音波洗浄して、銅シード上にPBTAの自己組織化膜(PBTA−SAMs)を形成した。
この場合、電気銅メッキ浴の組成並びにメッキ条件は下記の通りである。
[電気銅メッキ浴]
(1)浴組成
硫酸銅(Cu2+として) 0.80モル/L
硫酸 0.45モル/L
(2)メッキ条件
電位 50mV(対Ag/AgCl)
陽極 白金板
浴温 25℃
上記実施例1を基本として、銅シード層の形成されたウエハにPBTAインクを転写する工程を省略した以外は、実施例1と同様の条件で処理して、銅シード層に電気銅メッキを施した。
《PBTA転写によるIR測定試験例》
PBTAをマイクロコンタクト印刷したウエハをIR測定し、純粋のPBTA粉末の反射スペクトルと対比することにより、PBTAのウエハ上への転写の適否の確認試験を行った。
図2はその試験結果であり、同図の下のグラフは基準となるPBTAの反射スペクトル、上のグラフは印刷後のウエハの反射スペクトルである。
これによると、印刷後のウエハのスペクトルには、PBTAに由来するC−N伸縮振動(1240cm-1)、C−O−C対称伸縮振動(840cm-1)、芳香族C−H変角振動(960cm-1)の各ピークが確認されたことから、PBTAがウエハ上に確実に転写されていることが判明した。
次いで、上記実施例1に基づくPBTA−SAMsの銅メッキ浴中でのカソード分極曲線と、上記比較例1に基づくPBTAを転写しない場合のカソード分極曲線とを夫々測定で求め、両者の対比によりPBTAによる銅の析出電位への影響を調べた。
図3はその試験結果であり、実施例1のカソード分極曲線(点線)は比較例1の分極曲線(実線)より全体が横軸にほぼ平行で、且つ、その負の方向に大きく変移していた。
即ち、ウエハ表面にPBTAの自己組織化膜を形成した実施例1では、比較例1に比して銅の析出電位は大きく卑の方向にシフトし、銅イオンの金属銅への還元の困難性が増大することから、銅の析出抑制効果が確認できた。
特に、−100〜+100mV(対Ag/AgCl/3.3M KCL)の電位領域では、同じ陰極電流密度において実施例1の分極曲線は比較例1のそれより大きく卑の方向にシフトし、強い銅析出の抑制効果が働いていることが判明した。
次いで、実施例1及び比較例1の電気銅メッキを施した各ウエハの銅皮膜の深さ方向にグロー放電を行い、同放電発光による分光分析試験を行った。
図4はその試験結果であり、このうちの図4cは電気銅メッキを施す以前の銅シード層を形成した段階のウエハにおける強度曲線である。
図4aはPBTAをマイクロコンタクト印刷した実施例1のウエハの強度曲線であり、同図からPBTAに起因する炭素のピークが確認され、ウエハの表面にPBTAが転写されていることが改めて裏付けられた。また、同図4a(実施例1)の強度曲線には、ウエハに形成した銅シード層に起因する銅のピークと、さらに銅シード層の下地として被覆した窒化チタン層に起因するチタンのピークが現れていた。
一方、図4bはウエハにPBTAを転写せずに電気銅メッキを施した比較例1の強度曲線であり、析出銅の大きなピークが現れていたが、前記図4aには、この図4bのような析出銅の大きなピークはまったく認められなかった。
また、図4aの析出銅の膜厚は図4cのメッキ前の銅シード層の膜厚とほとんど同じであった。
以上のことから、図4a(実施例1)を図4b(比較例1)及び図4c(電気銅メッキの前段階)に対比すると、ウエハ表面にPBTAをマイクロコンタクト印刷により転写すると、銅析出が大きく抑制され、電気銅メッキのレジストとしての機能を充分に果すことが明らかとなった。
次いで、ウエハにPBTAを転写して電気銅メッキを施した実施例1について、電界放射式(Field emmision)の走査型電子顕微鏡(FE−SEM)によって銅析出の経時変化を微視観察した。
図5はその結果であり、電析時間が450秒を経過するまではウエハ表面への銅析出はほとんど認められず、ビアホール内のみに銅が析出したことが確認できた(図5a〜図5c参照)。
但し、電析時間600秒においては、ウエハ表面に若干の銅析出が認められたが、ホール径500nmのビアホール内部に銅を完全充填させることができた(図5d参照)。
Claims (4)
- ウエハ又基板に銅を析出する際の銅析出抑制剤が、ポリエチレングリコール−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル)、ポリエチレングリコール−1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル、アミノ基、メルカプト基又はクロロ基含有ポリエチレングリコール誘導体、チオール類、ベンゾチアゾール類よりなる群から選ばれた化合物の少なくとも一種であることを特徴とするウエハ又は基板用の銅析出抑制剤。
- エラストマーのスタンプに銅析出抑制剤よりなるインクを塗工する工程と、
微細凹部の形成されたウエハ又は基板の表面に金属シード層を形成する工程と、
上記ウエハ又は基板にスタンプを接触させてインクをウエハ又は基板表面に転写し、当該ウエハ又は基板の微細凹部を除く表面に銅析出抑制剤の皮膜を選択的にマイクロコンタクト印刷する工程と、
上記ウエハ又は基板に電気銅メッキを施して、ウエハ又は基板表面への銅の析出を抑制するとともに、ウエハ又は基板の微細凹部に銅を析出促進して充填する工程とからなることを特徴とする銅フィリング方法。 - 銅析出抑制剤が、ポリエチレングリコール−ビス(1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル)、ポリエチレングリコール−1,2,3−ベンゾトリアゾリルエーテル、アミノ基、メルカプト基又はクロロ基含有ポリエチレングリコール誘導体、チオール類、ベンゾチアゾール類よりなる群から選ばれた化合物の少なくとも一種であることを特徴とする請求項2に記載の銅フィリング方法。
- エラストマーのスタンプがポリジメチルシロキサンを材質とするスタンプであり、金属シ−ド層が銅シ−ド層であることを特徴とする請求項2又は3に記載の銅フィリング方法。
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