JP2008094770A - オキシムエステル化合物及び該化合物を有効成分とする光重合開始剤 - Google Patents
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- 0 CC(C)C(OCSc(cc1)ccc1C(c(cc1)cc(c2c3)c1[n](*)c2ccc3C(C)=NOC(C)=*)=O)=O Chemical compound CC(C)C(OCSc(cc1)ccc1C(c(cc1)cc(c2c3)c1[n](*)c2ccc3C(C)=NOC(C)=*)=O)=O 0.000 description 1
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Abstract
Description
また、R及びR’を置換してもよいハロゲン原子としては、上記のアルキル基の例示からも明らかなようにフッ素が挙げられる他、塩素、臭素、ヨウ素も挙げられる。また、R及びR’を置換してもよい複素環基としては、たとえば、ピリジル、ピリミジル、フリル、ベンゾオキサゾール−2−イル、テトラヒドロピラニル、ピロリジル、イミダゾリジル、ピラゾリジル、チアゾリジル、イソチアゾリジル、オキサゾリジル、イソオキサゾリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホリニル等の5〜7員複素環基が挙げられる。
本発明の感光性組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物に、上述の本発明のオキシムエステル化合物を有効成分とする光重合開始剤を含有させてなるものである。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、エチレン性不飽和結合を有する上記重合性化合物100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
<ステップ1>4−フルオロ−2−メチル安息香酸クロリドの製造
下記〔化23〕に示す構造を持つ4−フルオロ−2−メチル安息香酸クロリドを、以下のようにして製造した。
IR測定:(cm-1)
2985、2931、1766、1606、1579、1486、1450、1384、1240、1189、1105、964、869、823
下記〔化24〕に示すアシル体を、以下のようにして製造した。
(1)1H−NMR測定:(ppm)
8.70(s:1H)、8.52(s:1H)、8.17(d:1H)、8.09(d:1H)、7.50(s:1H)、7.48(d:1H)、7.39(d:1H)、7.05(d:1H)、7.00(d:1H)、4.45(d:2H)、2.73(s:3H)、2.37(s:3H)、1.49(t:3H)
(2)IR測定:(cm-1)
3448、3054、2064、1662、1625、1589、1567、1484、1386、1305、1245、1153、1124、1022、809
窒素気流下、ステップ2で得られたアシル体の541g(1.45モル)、2−メルカプトエタノール340g(4.35モル)、テトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフェート98.5g(0.290モル)及びジメチルアセトアミド2.11kgを仕込み、25〜30℃で水酸化ナトリウム145g(3.63モル)を加え、60℃で3時間撹拌した。室温まで冷却し、塩化メチレン1.45kg及び水1.45kgを加え油層分離を行い、続いて水1.45kgを2回に分けて加えて油層を洗浄した。油層を回収し、トリエチルアミン162g(1.60モル)を加え10℃まで冷却し、次いでアクリル酸クロリド149g(1.60モル)を滴下し、10〜20℃で1時間撹拌した。水1.45kgを加え油層分離を行い、続いて水1.45kgを2回に分けて加えて油層を洗浄した。塩化メチレンを留去し、p−メトキシフェノール0.05g及び塩酸ヒドロキシルアミン161g(2.32モル)を加えて80℃で2時間撹拌し、50℃まで冷却した。酢酸ブチル1.45kg及び水1.45kgを加えて油層を分離し、80〜90℃で4時間かけて還流脱水した後、酢酸ブチル787g及び無水酢酸178g(1.74モル)を加え、83〜85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、5%水酸化ナトリウム水溶液1.39kgを加えて油層分離を行い、続いて水1.57kgを2回に分けて加えて油層を洗浄した。溶媒を留去して、褐色粉体535g(収率68.1%)を得た。該褐色粉末について各種分析を行ったところ、該褐色粉末は目的物である化合物No.1であることが確認された。分析結果を以下に示す。
(1)1H−NMR測定:(ppm)
8.5−7.3(arom:9H)、6.5(d:1H)、6.1(m:1H)、5.8(d:1H)、4.4(m:4H)、3.3(m:2H)、2.5(s:3H)、2.4(s:3H)、2.3(s:3H)、1.5(t:3H)
(2)IR測定:(cm-1)
3508、2978、1762、1724、1649、1591、1486、1407、1367、1123、933、812、770
2−メルカプトエタノールに代えてエチレングリコールを用いた他は実施例1のステップ3と同様にして、褐色粉末376g(収率49.3%)を得た。該褐色粉末について各種分析を行ったところ、該褐色粉末は目的物である化合物No.2であることが確認された。分析結果を以下に示す。
(1)1H−NMR測定:(ppm)
8.5−6.8(arom:9H)、6.5(d:1H)、6.1(m:1H)、5.8(d:1H)、4.8−4.4(m:6H)、2.5(s:3H)、2.4(s:3H)、2.3(s:3H)、1.5(t:3H)
(2)IR測定:(cm-1)
3438、2925、1762、1722、1655、1568、1488、1399、1327、1106、940、812、734
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート35質量部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のアクリル化物35質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート30質量部及び実施例1で得られた化合物No.1の5質量部を混合し良く撹拌して、感光性組成物No.1を得た。
実施例1で得られた化合物No.1に代えて実施例2で得られた化合物No.2を用いた以外は実施例3と同様にして、感光性組成物No.2を得た。
実施例1で得られた化合物No.1に代えて下記〔化25〕で表される比較化合物No.1を用いた他は実施例3と同様にして、感光性組成物No.3を得た。
すなわち、感光性組成物をガラス基板に厚さ20μmとなるようにバーコーターで塗布し乾燥させた。これにベルトコンベア付きの光照射装置を使用して80w/cmの光を照射して硬化塗膜を得た。高圧水銀灯の高さは10cm、ベルトコンベアの速度は10m/分とした。得られた硬化塗膜について、硬化性、抽出率及び質量変化率を下記評価方法に従って評価した。
結果を〔表1〕に示す。
<硬化性>
得られた硬化塗膜を室温で24時間放置した後、メチルエチルケトンに浸した綿棒で擦り、塗膜が剥がれるまでに擦った回数を硬化性とした。
<抽出率>
得られた硬化塗膜をガラス基板から剥がして粉砕し、その粉砕試料をアセトニトリルで還流抽出し、抽出液中の光重合開始剤量をGPCにて測定して、硬化塗膜中の未反応の光重合開始剤量を定量した。配合した光重合開始剤の全量に対する抽出液中の光重合開始剤量の割合を算出して抽出率とした。
<質量変化率>
得られた硬化塗膜をガラス基板から剥がして粉砕し、その粉砕試料の250℃における重量変化率をTG/DTAで測定することにより、硬化塗膜中の未反応の光重合開始剤量を調べて質量変化率とした。
それに対して、比較例1の感光性組成物No.3においては、配合した光重合開始剤の反応率が著しく低く、硬化塗膜の質量減少が見られた。
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