JP2008088222A - 着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)染料は、一般的に顔料に比べて耐熱性、耐光性等に劣っており、堅牢性が不充分である。
(2)染料のモル吸収光係数が低い場合には、多量の染料を添加しなければならず、この場合には硬化性組成物中の重合性化合物やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ず、組成物硬化時の硬化性、硬化された硬化部の耐熱性、非硬化部の現像性などが低下する等がある。
(3)染料は硬化性組成物中の他の成分との相互作用を示す場合が多く、硬化部と非硬化部の現像性(溶解性)の調節が困難である。
<1> 下記一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の少なくとも1種を含有する着色硬化性組成物である。
<5> 前記<1>又は<2>に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布する工程と、マスクを通して露光し、現像してパターン像を形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法である。
〔着色硬化性組成物〕
本発明の着色硬化性組成物は、着色剤(染料)として、以下に示す一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の少なくとも1種を含有することを特徴とする。前記テトラアザポルフィリン系色素を含有することにより、色相が良好で、熱堅牢性および光堅牢性が高く、経時安定性に優れ、露光・現像によるパターニング工程で現像除去された領域での残色が抑制された着色硬化性組成物とすることができる。
本発明の着色硬化性組成物は、本発明に係る色素を用いることで特に堅牢性に優れるほか、高感度で高解像度、高透過率特性をも達成し得るものである。
以下に本発明に係る色素について詳細に説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、下記一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素(以下、「本発明に係るフタロシアニン染料」ともいう。)の少なくとも一種を含有する。この染料は、透過率特性の高い良好なシアン色相を呈し、液状調製物もしくは塗布された塗布膜の状態としたときの経時析出がなく安定性に優れており、特に熱や光に対する優れた耐性を有する。以下、一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素について説明する。
前記R1で表される脂肪族基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であってもよく、総炭素数1〜15の脂肪族基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、イソプロペニル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
前記R1で表されるヘテロ環基としては、飽和であっても不飽和であってもよく、総炭素数3〜15のヘテロ環基が好ましく、総炭素数3〜10のヘテロ環基がより好ましい。例えば、3−ピリジル基、2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、1−ピペリジル基等が挙げられる。また、さらに置換基を有していてもよい。
前記R1で表されるアリールオキシカルボニル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数7〜17のアリールオキシカルボニル基が好ましく、総炭素数7〜15のアリールオキシカルボニル基がより好ましい。例えば、フェノキシカルボニル基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールオキシ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜18のアリールオキシ基が好ましく、総炭素数6〜14のアリールオキシ基がより好ましい。例えば、フェノキシ基、4-メチルフェノキシ基等が挙げられる。
前記R1で表されるカルバモイルオキシ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数1〜16のカルバモイルオキシ基が好ましく、総炭素数1〜16のカルバモイルオキシ基がより好ましい。例えば、ジメチルカルバモイルオキシ基、ジイソプルピルカルバモイル基、N,N-ビス(メトキシエチル)-カルバモイル基、N,N-ビス(エトキシエチル)-カルバモイル基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールオキシカルボニルアミノ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数7〜17のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、総炭素数7〜15のアリールオキシカルボニルアミノ基がより好ましい。例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、4-メトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールスルホニルアミノ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜17のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、総炭素数6〜15のアリールスルホニルアミノ基がより好ましい。例えば、フェニルスルホニルアミノ基、4−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
前記R1で表されるカルバモイルアミノ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数1〜16のカルバモイルアミノ基が好ましく、総炭素数1〜12のカルバモイルアミノ基がより好ましい。例えば、N,N-ジメチルカルバモイルアミノ基、N-メチル-N-メトキシエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。
前記R1で表されるスルファモイルアミノ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数0〜16のスルファモイルアミノ基が好ましく、総炭素数0〜12のスルファモイルアミノ基がより好ましい。例えば、N,N-ジメチルスルファモイルアミノ基が挙げられる。
前記R1で表されるアリールチオ基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜22のアリールチオ基が好ましく、総炭素数6〜14のアリールチオ基がより好ましい。例えば、フェニルチオ基、2-t-ブチルチオ基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールスルホニル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜16のアリールスルホニル基が好ましく、総炭素数6〜12のアリールスルホニル基がより好ましい。例えば、ベンゼンスルホニル基、4−t−ブチルベンゼンスルホニル基、4−トルエンスルホニル基、2−トルエンスルホニル基等が挙げられる。
前記R1で表されるイミド基としては、更に縮環していてもよく、総炭素数3〜22のイミド基が好ましく、総炭素数3〜15のイミド基がより好ましい。例えば、コハク酸イミド基、フタル酸イミド基等が挙げられる。
前記R1で表されるヘテロ環チオ基としては無置換でも置換基を有していてもよく、5〜7員環であって、総炭素数1〜20のヘテロ環チオ基が好ましく、総炭素数1〜12のヘテロ環チオ基がより好ましい。例えば、3-フリルチオ基、3-ピリジルチオ基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールスルホニルカルバモイル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数7〜21のアリールスルホニルカルバモイル基が好ましく、総炭素数7〜17のアリールスルホニルカルバモイル基がより好ましい。例えば、フェニルスルホニルカルバモイル基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールカルボニルスルファモイル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数7〜21のアリールカルボニルスルファモイル基が好ましく、総炭素数7〜17のアリールカルボニルスルファモイル基がより好ましい。例えば、フェニルカルボニルスルファモイル基等が挙げられる。
前記R1で表されるアリールスルホニルスルファモイル基としては、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜16のアリールスルホニルスルファモイル基が好ましく、総炭素数6〜12のアリールスルホニルスルファモイル基がより好ましい。例えば、フェニルスルホニルスルファモイル基等が挙げられる。
前記Lで表される芳香族の連結基としては無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数6〜20の芳香基が好ましく、総炭素数6〜16の芳香族基がより好ましい。例えば、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、最も好ましいのはフェニレン基である。
前記−OY、−COOY、−SO3Y、−CON(Y)CO−、CON(Y)SO2−又は−SO2N(Y)CO−は、一般式(C1)において、連結基Lに結合していてもよく、連結基Lを介さずに−S(=O)m−と直接結合していてもよい。連結基Lを介さずに−S(=O)m−と直接結合している場合、R1は−OYであることが好ましく、−S(=O)m−と共にテトラアザポルフィリン環に直接結合する−SO3Yを構成する(m=2)ことが好ましい。
化合物A125g(0.722モル)および炭酸カリウム(0.904モル)にN-メチルピロリドン600mlを加えた。水冷下、4−カルボキシル−ベンゼンチオール125g(0.811モル)をN−メチルピロリドンに溶解した溶液を30分かけて滴下した。水冷下で2時間攪拌した後、1.3lの水を30分かけて滴下した。加熱して内温を40℃に上げ、85%燐酸67ml(0.978モル)と水150mlの混合溶液を30分かけて滴下したた後、50℃で1時間攪拌した。室温で攪拌下、水700mlを滴下した。析出した結晶を濾過し、充分水洗した後さらにアセトニトリルでかけ洗いした。得られ結晶を乾燥し、白色の結晶として化合物Bを200.4g(収率99.0%)得た。
(2)化合物Dの合成
化合物B60g(0.214モル)にN-メチルピロリドン350mlを加え室温で溶解した。水冷下、塩化チオニル20.3ml(0.278モル)を滴下し、そのまま2時間攪拌を行った。水冷下、ビス(2-エトキシエチル)アミン41.4g(0.257モル)を20分かけて滴下した。続いてトリエチルアミン74.6ml(0.535モル)を10分かけて滴下した。水冷下で2時間攪拌した後、水0.9lを滴下した。析出した結晶をろ過し、充分水洗し、更にアセトニトリル0.5lでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、白色結晶として化合物Dを82.8g(収率91.4%)得た。
化合物D12g(0.03モル)に酢酸100mlおよび水20mlを加えて室温で溶解させた。水冷下、過マンガン酸カリウム7.7g(0.049モル)の粉末を分割して添加した。水冷下で1時間攪拌した後、反応液を水300mlに加え、酢酸エチル200mlで抽出した。炭酸水素ナトリウムの水溶液、次に水で充分洗浄を行った。酢酸エチルを減圧下で留去した後、カラム精製によってオイル状の化合物Eを9.5g(71.8%)得た。
(4)化合物Fの合成
化合物B140g(0.5モル)にN-メチルピロリドン900mlを加え室温で溶解した。水冷下、塩化チオニル47.4ml(0.65モル)を15分かけて滴下し、そのまま2時間攪拌を行った。水冷下、サルコシンエチルエステル塩酸塩92.1g(0.6モル)を5分かけて添加した。氷冷下、トリエチルアミン258ml(1.85モル)を1時間かけて滴下した。15〜20℃で2時間攪拌した後、水2.4lを滴下した。室温で1時間攪拌した後、析出した結晶をろ過し、充分水洗を行った。更にアセトニトリル0.5lでかけ洗いした。得られた結晶を乾燥し、白色結晶として化合物Fを176.3g(収率93.0%)得た。
化合物F25g(0.066モル)に酢酸200mlおよび水40mlを加えて室温で溶解させた。水冷下、過マンガン酸カリウム16.7g(0.106モル)の粉末を分割して添加した。水冷下で1時間攪拌した後、反応液を水500mlに加え、酢酸エチル300mlで抽出した。炭酸水素ナトリウムの水溶液、次に水で充分洗浄を行った。酢酸エチルを減圧下で留去した後、カラム精製によってオイル状の化合物Gを20.4g(75.0%)得た。
化合物E4.92g(0.0108モル)および化合物G1.48g(0.0036モル)にジエチレングリコール10mlおよび1−メトキシ−2−プロパノール18mlを加え、室温で攪拌した。加熱して内温を110℃に上げた。窒素気流下で、安息香酸アンモニウム2.0g(0.0143モル)、次に酢酸銅(II)0.65g(0.0036モル)を添加した。内温110〜115℃で5時間攪拌を行った。反応液を50℃まで冷却し、水酸化カリウム2g(0.036モル)をメタノール40mlおよび水5mlに溶解した溶液を添加した。50℃で2時間攪拌を行った。冷却して30℃とした後、反応液を水250mlおよび塩酸25ml(0.29モル)の混合液に室温下で10分かけて滴下した。析出した結晶をろ過し、ろ液が中性になるまで充分水洗を行った。得られた結晶を乾燥して目的の例示化合物C−1を青色結晶として5.3g(81.2%)得た。
酢酸エチル中の極大吸収波長 λmax662.2nm(ε119,300)
他の一般式(C1)で表される化合物も同様の合成方法で合成することができる。
R11で表される置換基としては、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは1〜18の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基等)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは2〜18のアルケニル基である。例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基等)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは6〜12のアリール基である。例えば、フェニル基、ナフチル基等)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは1〜12のヘテロ環基である。例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基等)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは3〜12のシリル基である。例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基等)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、
また、R16およびR17が置換を有する場合、R16およびR17で表される各基は更に、R11で表される置換基で置換されていてもよく、前記一般式(I)のR16及びR17が更に置換基を有する場合には、前記R11で説明した置換基で置換されていてもよく、2以上の置換基を有している場合、複数の置換基は同一でも異なっていてもよい。
前記R18で表されるアルキル基、アリール基、またヘテロ環基は、前記R11で表される置換基に列挙されたアルキル基、アリール基、またヘテロ環基と各々同義であり、好ましい態様も同様である。
また、R18で表される基が置換基を有する場合、R18で表される各基は、前記R11で表される置換基で置換されていてもよく、2以上の基で置換されている場合、複数の基は同一でも異なっていてもよい。
また、Za及びZbが共に−C(R18)=の場合、2つのR18は同一でも異なっていてもよい。
R18で表される各基は更に、前記一般式(I)のR11で表される置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
次に、前記一般式(I)で表されるアゾメチン系色素の合成例について、上記の例示化合物である色素M−1の合成を一例に下記反応スキームA及び反応スキームBを参照して詳述する。
先ず、前記反応スキームAに示すように、化合物A(シグマアルドリッチ社製)94.7g(0.5モル)、ヨウ化ナトリウム37.5g(0.25モル)、炭酸水素ナトリウム126g(1.5モル)にジメチルイミダゾリジノン300mlを加えて95℃に加熱、攪拌した。この溶液に3−ブロモプロパノール90.3g(0.65モル)を滴下した。滴下終了後、95℃〜100℃で5時間加熱、攪拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液を室温に冷却してから水600mlと酢酸エチル500mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製した。化合物Bを90.5g(収率:73.2%)を得た。
上記より得た化合物B90g(0.364モル)にメタノール270mlを添加して5℃に冷却し、攪拌した。この溶液に濃塩酸93.7ml(1.09モル)を滴下した。更に、亜硝酸ナトリウム27.6g(0.4モル)を水75mlに溶解したし溶液を5℃〜10℃に保ちながら滴下した。滴下終了後、5℃〜10℃で2時間攪拌して反応を完結させた。反応終了後、酢酸エチル500mlと水1000mlを添加した。この溶液に炭酸水素ナトリウム84gを少しずつ添加して中和した後、水層を除去した。この酢酸エチル溶液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮すると結晶が析出した。この結晶にn−ヘキサン200mlと酢酸エチル200mlを添加して攪拌し、結晶を分散した。この結晶を濾別して乾燥した。化合物Cを78g(収率:77.6%)得た。
ここで、下記スキームBに示す方法で化合物Eの合成を行った。
4−メトキシフェノール112g(0.9モル)にジメチルアセトアミド600mlを加えて室温で攪拌した。この溶液にナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液196mlを添加した。添加終了後、この溶液に2−ブロモブタン酸エチルエステル190g(0.97モル)を滴下した。滴下終了後、室温で3時間攪拌し反応を完結させた。この反応液に水1000mlと酢酸エチル1000mlを添加して酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄した後、減圧下で酢酸エチルを留去した残留物にメタノール250mlを添加して室温で攪拌した。この溶液に水酸化ナトリウム144gを水1000mlに溶解した水溶液を添加した。この溶液を50℃〜55℃に加熱して2時間攪拌した。反応終了後、この反応液に濃塩酸340mlを滴下して酸性とした。次いで、酢酸エチル1000mlを添加して抽出した。この酢酸エチル溶液を食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮した。中間体Mを定量的に得た。
上記のようにして得た中間体M93.1g(0.433モル)にトルエン400mlを加えて85℃〜90℃に加熱して攪拌した。この溶液に塩化チオニル50mlを滴下し、3時間加熱攪拌した。反応終了後、減圧下でトルエンと過剰の塩化チオニルを留去した。次いで、室温に冷却してから酢酸エチル100mlを添加して、中間体Nの酢酸エチル溶液を得た。次工程に使用した。
特開平2−201443号公報に記載の方法を参考に、原料として5−アミノ−3−メチルピラゾールの代わりに、5−アミノ−3−tert−ブチルピラゾール(特許第2670943号公報記載の方法で合成)を用いて中間体Lを得た。
この中間体L189g(0.538モル)に2−プロパノール570mlを加えて加熱攪拌した。この溶液にヒドラジン1水和物33.6g(0.673モル)を滴下し、2時間加熱攪拌した。反応終了後、減圧下で2−プロパノールを約400ml留去した。残留物に、炭酸水素ナトリウム420gと水1500ml、及び酢酸エチル1200mlを添加して室温で攪拌した。
この溶液に前記の方法で得た中間体Nの酢酸エチル溶液を滴下した。滴下終了後、室温で2時間攪拌し、次いで水層を除去した。この酢酸エチル溶液を水洗すると結晶が析出した。この分散液にn−ヘキサン1200mlを添加して1時間攪拌した後、結晶をろ過して、水洗し、乾燥した。化合物Eを159g(収率:86.9%)得た。
次に、前記スキームAに従って、上記より得た化合物C7.35g(0.0266モル)にメタノール50ml、酢酸エチル100ml、水100mlを加えて40℃に加熱して攪拌した。この溶液にハイドロサルファイトソーダ25gを少しずつ添加した。添加終了後、40℃で1時間反応を行った。反応終了後、室温に冷却してから、酢酸エチル100mlと水200mを添加し、水層を除去して、化合物Dを含む酢酸エチル相を得、この酢酸エチル溶液を以下で使用した。
得られた色素の酢酸エチル溶液中における極大吸収波長(λmax)、及びモル吸光係数(ε)の分光光度計UV−2400PC(島津製作所社製)による測定を行ったところ、λmax=556nm、吸収係数は5,5000であった。
好ましくは、既述の一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の1種または複数種と、既述の一般式(III)で表されるアゾメチン色素の1種又は複数種とを併用する態様である。
本発明の着色硬化性組成物は、バインダーの少なくとも1種を含有することができる。本発明に係わるバインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
また、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。また、アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
前記フェノール類およびアルデヒド類は各々、単独で用いる以外に二種以上を組み合わせて用いることができる。
バインダーの本発明の着色硬化性組成物中における含有量としては、該組成物中の全固形分に対して10〜90質量%が好ましく、20〜80質量%が更に好ましい。30〜70質量%が特に好ましい。
本発明は、既述の本発明に係る色素を使用すると共に、従来に比して膜の硬化反応がより高度に進行し、硬化性の良好な膜が得られるものであるが、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得ることも可能である。本発明の着色硬化性組成物の高解像度化を達成する観点からは有用である。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサキス(メトキシメチル)メラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物またはその混合物、ヘキサキス(メトキシエチル)メラミン、ヘキサキス(アシロキシメチル)メラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物またはその混合物、などが挙げられる。
(b)に係わる化合物は、単独で使用してもよく、組み合わせて使用してもよい。
以下、これら化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、またはアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記(c)に係るアルコキシメチル基含有化合物は、(c)に係る上記メチロール基含有化合物をアルコール中で塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸触媒の存在下で加熱することにより得られる。
前記(c)に係るアシロキシメチル基含有化合物は、(c)に係るメチロール基含有化合物を塩基性触媒の存在下アシルクロリドと反応させることにより得られる。
また、アシロキシメチル基含有化合物として、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部または全部アシロキシメチル化した化合物が挙げられる。
これら(c)に係る化合物は、単独で使用してもよく、組合せて使用してもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも1種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは、着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含まれる。
なお、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に、後述の光重合開始剤と共に更に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
この重合成モノマーは、後述の光光重合開始剤と共に用いることで本発明の着色硬化性組成物の高感度化、こう解像度を達成し得る点で有用である。以下に、重合性モノマーについて説明する。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも1種を含有することにより好適に構成することができる。本発明に係る感放射線性化合物は、UV、DeepUV、可視光、赤外光、電子線等の放射線に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のアルカリ可溶性樹脂を架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不活性化させたり、塗布膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させたりする目的で用いることができる。
まず、本発明の着色硬化性組成物がネガ型の組成物である場合に含まれる光重合開始剤について説明する。光重合開始剤は、前記の重合性モノマーを重合させられるものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。なお、ナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(またはミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、ポジ型に構成する場合に用いるナフトキノンジアジド化合物について説明する。
ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド基を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド、等が挙げられる。これらのエステル化合物やアミド化合物は、例えば、特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報において一般式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の着色硬化性組成物の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。
使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、褪色防止剤、凝集防止剤等を配合することができる。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、本発明の着色硬化性組成物を用い、この着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、所定のマスクパターンを介して露光し、現像液で現像することによって、ネガ型もしくはポジ型の着色されたパターン(レジストパターン)を形成することによって好適に作製することができる(画像形成工程)。このとき必要に応じて、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を設けることができる。この際に使用される光もしくは放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。また、着色硬化性組成物がポジ型に構成されているときには、画像形成後に着色パターンをポストベークする工程を設けることもできる。
1)レジスト溶液の調製
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 5.20部
(PGMEA)
・乳酸エチル(EL) 52.6部
・バインダー
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体
(モル比=60:20:20) 41%EL溶液 30.5部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.006部
・フッ素系界面活性剤 0.80部
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学社製) 0.58部
を混合して溶解し、レジスト溶液を調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。次いで上記1)で得たレジスト溶液を洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥し、硬化膜(下塗り層)を形成した。
上記1)で得られたレジスト溶液9.4gと、本発明の染料である、例示化合物C−1〔前記一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素;以下、色素C‐1という。〕0.9gと、例示化合物M−1〔前記一般式(I)で表されるアゾメチン系色素;以下、色素M−1という。〕0.36gとを混合、溶解して、染料レジスト溶液(着色硬化性組成物[ネガ型]の溶液)を調製した。
上記3)で得られた染料レジスト溶液を、上記2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して、塗布膜に365nmの波長で5mm角マスク(islandパターン)を通して500mJ/cm2の露光量で照射した。照射後、現像液CD−2000(富士フイルム・マテリアルズ社製)を用いて、25℃、40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。
以上のようにして、カラーフィルタを構成する青色として好適なブルーパターンが得られた。
上記で調製した染料レジスト溶液の保存安定性、及び染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗布された塗布膜の耐熱性、耐光性を下記のようにして評価した。評価結果は下記表1に示す。
前記染料レジスト溶液を室温で1ヶ月保存した後、異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
〔判定基準〕
○:析出が認められなかった。
△:僅かに析出が認められた。
×:析出が認められた。
未露光部の残色を評価した。未露光部の650nmの吸光度を測定した。
〔判定基準〕
○:0<吸光度≦0.01
△:0.01≦吸光度≦0.03
×:0.03<吸光度
前記染料レジスト溶液を塗布したガラス基板を、該基板面で接するように180℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子製)にて、加熱前後の色差(ΔEab値)を測定して耐熱性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔEab値の小さい方が、耐熱性が良好であることを示す。
〔判定基準〕
○:ΔEab値<5
△:5≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板に対し、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した後、照射前後の色差(ΔEab値)を測定して耐光性を評価する指標とし、下記判定基準にしたがって評価した。ΔEab値の小さいほうが、耐光性が良好であることを示す。
〔判定基準〕
○:ΔEab値<5
△:5≦ΔEab値≦10
×:10<ΔEab値
実施例1の「3)染料レジスト溶液の調製」において、本発明に係る色素を下記表1に示すように変更(但し、それぞれ等モル)したこと以外、実施例1と同様にして、ブルーパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
実施例1の「3)染料レジスト溶液の調製」において、本発明に係る色素を下記表1に示すように変更(但し、それぞれ等モル)したこと以外、実施例1と同様にして、ブルーパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
実施例1の「3)染料レジスト溶液の調製」において、本発明に係る色素を下記表1に示すように変更(色素全量で等モルになるように調整し、シー・アイ・ソルベントブルー67と、シー・アイ・アシッドブルー83のモル比を1/1とした)したこと以外、実施例1と同様にして、比較のブルーパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
実施例1の「3)染料レジスト溶液の調製」において、本発明に係る色素を下記表1に示すように変更(色素全量で等モルとなるように調整し、シー・アイ・ソルベントブルー67、シー・アイ・アシッドブルー83、比較色素Cのモル比を2/1/1とした)したこと以外、実施例1と同様にして、比較のブルーパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
1)着色硬化性組成物[ポジ型]の調製
・乳酸エチル(EL) 30部
・下記樹脂P−1 3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1 1.8部
・ヘキサメトキシメチロール化メラミン(架橋剤) 0.6部
・TAZ−107(みどり化学製;光酸発生剤) 1.2部
・F−475 0.0005部
(フッ素系界面活性剤;大日本インキ化学工業製)
・例示化合物C−1 0.38部
(一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素)
・例示化合物M−1 1.12部
(一般式(I)で表されるアゾメチン系色素)
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、攪拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業製)を触媒量添加して10時間攪拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく攪拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を濾取し、40℃で24時間真空乾燥し145gの樹脂P−1を得た。分子量をGPCにて測定したところ、質量平均分子量Mw=28,000、数平均分子量Mn=11,000であった。
Trisp−PA(本州化学製)42.4g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g、アセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下、トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間攪拌した後、反応液を大量の水に攪拌しながら注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により濾取し、40℃で24時間真空乾燥し感光性化合物N−1を得た。
実施例1と同様に下塗り層つきのガラス基板を用意し、上記のようにして調製した着色硬化性組成物を実施例1と同様にして、下塗り層付ガラス基板の上に塗布、プリベーク、照射、現像およびリンス、スプレー乾燥を行って青色パターンを得、その後このパターンを180℃で5分間加熱した(ポストベーク)。形成された青色パターン画像は矩形状の良好なプロファイルを示した。
実施例1〜10で用いたガラス基板の代わりに、シリコンウエハー基板を用いたこと以外、実施例1〜10と同様の操作を行ってシリコンウエハー基板の上にの塗布膜を塗設した。次いで、i線で縮小投影露光装置を使用して2μm四方の正方形パターンに500mJ/cm2の露光量で露光し、CD−2000(富士フイルム・マテリアルズ社製)を60%に希釈した現像液を用いて、23℃で60秒間現像した。次いで、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。以上により、正方形の断面が略矩形でプロファイルの良好な、CCD用カラーフィルタとして好適なパターンを得ることができた。
Claims (5)
- 下記一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の少なくとも1種を含有する着色硬化性組成物。
[一般式(C1)中、R1は置換基を表す。Lは脂肪族または芳香族の連結基を表す。Z1は2つの炭素原子と共に6員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、4つのZ1は同一であっても異なっていてもよい。Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物または2価の金属塩化物を表す。mは1または2を表し、nは0または1を表す。pは1〜5の整数を表す。分子中の複数のR1は同一であっても異なっていてもよく、複数のR1中、少なくとも1つのR1は、−OY、−COOY、−SO3Y、−CON(Y)CO−、−CON(Y)SO2−または−SO2N(Y)CO−を有する。Yは水素原子、金属原子または共役酸を表す。r1、r2、r3及びr4は0または1を表し、r1+r2+r3+r4≧1を満たす。] - 下記一般式(C1)で表されるテトラアザポルフィリン系色素の少なくとも1種を含有するカラーフィルタ。
[一般式(C1)中、R1は置換基を表す。Lは脂肪族または芳香族の連結基を表す。Z1は2つの炭素原子と共に6員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、4つのZ1は同一であっても異なっていてもよい。Mは2個の水素原子、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物または2価の金属塩化物を表す。mは1または2を表し、nは0または1を表す。pは1〜5の整数を表す。分子中の複数のR1は同一であっても異なっていてもよく、複数のR1中、少なくとも1つのR1は、−OY、−COOY、−SO3Y、−CON(Y)CO−、−CON(Y)SO2−または−SO2N(Y)CO−を有する。Yは水素原子、金属原子または共役酸を表す。r1、r2、r3及びr4は0または1を表し、r1+r2+r3+r4≧1を満たす。] - 請求項1又は2に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布する工程と、マスクを通して露光し、現像してパターン像を形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法。
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