JP2008074760A - 染毛剤用安定化剤 - Google Patents
染毛剤用安定化剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008074760A JP2008074760A JP2006254956A JP2006254956A JP2008074760A JP 2008074760 A JP2008074760 A JP 2008074760A JP 2006254956 A JP2006254956 A JP 2006254956A JP 2006254956 A JP2006254956 A JP 2006254956A JP 2008074760 A JP2008074760 A JP 2008074760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- hair dye
- dye
- compound
- stabilizing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 title claims abstract description 104
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 36
- -1 thiol alcohol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 15
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical group OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 24
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 14
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 11
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000002411 adverse Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 48
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 35
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 16
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 14
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 12
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 10
- FACAUSJJVBMWLV-JXMROGBWSA-N thiogeraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CS FACAUSJJVBMWLV-JXMROGBWSA-N 0.000 description 10
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 9
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- FACAUSJJVBMWLV-YFHOEESVSA-N thiogeraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CS FACAUSJJVBMWLV-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 1
- KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylcyclohexyl)methanol Chemical compound CC(C)C1CCC(CO)CC1 KHWTYGFHPHRQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001674 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N (e)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C/CC1CC=C(C)C1(C)C MTVBNJVZZAQKRV-BJMVGYQFSA-N 0.000 description 1
- IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N (e)-3,4,5,6,6-pentamethylhept-3-en-2-one Chemical group CC(C)(C)C(C)\C(C)=C(/C)C(C)=O IXIYWQIFBRZMNR-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113490 2,4-diaminophenoxyethanol hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- PBVFDMZFBPZIMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-diaminophenoxy)ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(OCCO)C(N)=C1 PBVFDMZFBPZIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHQDWCKZXLWDNM-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound CCC(CO)=CCC1CC=C(C)C1(C)C KHQDWCKZXLWDNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYSBIWBURKYGPB-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(O)(S)CO VYSBIWBURKYGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCZXLGRKKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-nitrophenol Chemical class NC1=CC=CC(O)=C1[N+]([O-])=O BLCZXLGRKKRKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNYLLVKHRZLGO-UHFFFAOYSA-N 4-(1-ethoxyethenyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexan-1-one Chemical compound CCOC(=C)C1C(C)(C)CC(=O)CC1(C)C YLNYLLVKHRZLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(NCCO)C=C1O YGRFRBUGAPOJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 241000024076 Paracles Species 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N alpha-Damascone Natural products CC=CC(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 description 1
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- TUEUDXZEBRMJEV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C)CCCC1(C)C TUEUDXZEBRMJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Natural products CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXKVOSSFZLZIDC-UHFFFAOYSA-N n,n-diaminoaniline Chemical class NN(N)C1=CC=CC=C1 AXKVOSSFZLZIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012476 oxidizable substance Substances 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical class NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/004—Preparations used to protect coloured hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Abstract
染毛剤中の酸化されやすい化合物、とくに酸化染料中間体またはカップラーなどを安定に保存でき、異臭問題が大幅に改善される染毛剤安定化剤を提供すること.さらに、毛髪の痛みが改善され、皮膚への刺激がほとんどなく、染毛剤の染色能に悪影響を与えない染毛剤安定化剤を提供すること。
【解決手段】
染毛剤安定化剤を構成する有効成分として、メルカプト炭化水素化合物及び/又はチオールアルコール化合物であって、かつ染料中間体やカップラーに反応する官能基を含まない化合物を用いる。極めて少量の使用量で、染毛剤中の酸化されやすい化合物などを安定に保存できる。
【選択図】 なし
Description
一つの方法は染毛剤から空気を遮断する方法である。つまり、基剤中の溶存酸素を取り除き、あるいは基剤を収める容器を、反応を起こさない不活性なガスで置換するなどして、できるだけ酸素と接触しないような雰囲気下にて、染毛剤を製造したり、製品化する工夫がなされている。たとえば、染毛剤組成物を構成する成分の混合操作を酸素濃度0.00015%以下の雰囲気下で行う技術が知られている(特許文献2)。しかしこのような措置を講じるためには、相応の装置・器具が必要となり、その経済的な負担が大きいという不都合さが残り、しかも、反応性の高い染料化合物は依然として変質等が生じやすく、経時的に染毛効果の劣化が起こり、商品としての価値を保つにはかなりの努力が必要である。
また、例えば、チオグリコール酸、チオ乳酸、メルカプトこはく酸などのメルカプタン類を基材中に添加し、染料化合物を安定化させる技術も知られている(例えば、特許文献3、特許文献4など)。この方法はそれなりに有効であるが、用いるメルカプタン類は非常に強い異臭を伴い、施術者等に不快な状態にさせるという欠点だけでなく、使用する薬剤の量が多く、毛髪を痛め、皮膚への刺激を与えるなどの不都合さも残っている。さらに、メルカプタン類を実際の商品に応用する場合、酸化染料中間体やカップラーの配合バランスに影響を与えてしまうなどの問題を起こすことがあった。
さらに、メルカプタン類に鉄イオンを共存させる技術も報告されているが(特許文献5)、この技術でも前記不都合さは依然として解決されてはいない。また、酸化染料の重合抑制剤としてチオグリセロール、チオ乳酸、チオリンゴ酸、システアミンなどのメルカプト化合物を利用する技術の報告もある(特許文献6)。しかし、これらの化合物は明細書で列記しているにすぎないのであって、実施例などにおいて具体的に効果を確認しているわけではない。
また、上記染毛剤から空気を遮断する方法と、上記染毛剤安定化剤とを利用した染毛剤の安定化技術、すなわち、密閉容器内に染毛剤と、その染毛剤を安定化するために必要な量の安定化剤を収める技術を提供することが本発明の課題である。
(1)請求項1の発明は、メルカプト炭化水素化合物及び/又はチオールアルコール化合物であって、かつ染料中間体やカップラーに反応する官能基を含まない化合物を有効成分とすることを特徴とする染毛剤安定化剤である。ここで、染毛剤安定化剤とは、染毛剤中に存在する不安定な物質、とくに酸化されやすい物質の安定化剤を意味する。
(2)染毛剤に配合する染料中間体やカップラーがレゾルシンおよび/またはパラニトロオルトフェニレンジアミンであることを特徴とする請求項1記載の染毛剤安定化剤。
(3)請求項1または2記載の染毛剤安定化剤を含有することを特徴とする染毛剤用香料組成物。
(4)請求項1または2記載の染毛剤安定化剤あるいは請求項3記載の染毛剤用香料組成物を含有することを特徴とする染毛剤。
(5)請求項1または2記載の染毛剤安定化剤の含有量が基剤を含めた染毛剤の全重量の1×10−9重量%以上であって、1重量%未満であることを特徴とする請求項3記載の染毛剤用香料組成物あるいは請求項4記載の染毛剤。
(6)請求項1または2記載の染毛剤安定化剤あるいは請求項3記載の染毛剤用香料組成物の所定量と染毛剤とを含む混合物を収めた密封容器。
また、メルカプト炭化水素であって香料原料として使用されるチオゲラニオールなどの場合は、匂い強度は極めて強いものの特定の濃度では不快臭でない。このような素材はその匂いに合わせて併用する香料をうまく調整すれば商品使用時の匂いも心地よい状況にすることも可能になる。
本発明の染毛剤は、生物の毛を染めるとき用いられる薬剤、あるいは薬剤混合物を意味する。また、本発明の染毛剤は、いわゆる医薬部外品としての染毛剤だけでなく、化粧品としての染毛料も含む(以下、染毛剤という)。通常、染毛剤は、酸化染料中間体、毛髪膨潤剤、酸化剤、界面活性剤、高級アルコール、炭化水素、香料、その他各種配合剤などから構成される。また、その剤形も2剤型と1剤型が知られている。
本発明で言う染毛剤安定化剤は、染毛剤の安定化剤という意味であって、前記染毛剤中に存在する安定性に欠ける物質の安定化に有効であり、とくに染毛剤中に存在する染料中間体あるいはカップラーの安定化に有効である。
前記メルカプト炭化水素化合物は分子量が大きく悪臭を感じにくい化合物を用いることが望ましく、また特定の香料の原料となるチオール化合物を用いることが望ましい。好適な例は、染料中間体やカップラーに反応する官能基を含まず、異種原子を含んでもよい炭素数が5以上の環を含む構造を持つチオール化合物、あるいは炭素数が6以上の直鎖を持つチオール化合物が上げられる。より好適な例は、染料中間体やカップラーに反応する官能基を含まず、異種原子を含んでもよい炭素数が5〜10の環を含む構造を持つチオール化合物、あるいは、不飽和基を有する炭素数が8から12の直鎖を持つチオール化合物が挙げられる。
具体的には、例えば、リモネンチオール、チオゲラニオール、チオメントール、チオグリセリン、p−メンテン−8−チオール、8−メルカプトメントン等が挙げられる。
前記チオールアルコール類の好適な例は、チオグリコール(2−メルカプトエタノール)、チオグリセロール(2−メルカプト−1,2−プロパンジオール)等が挙げられる。その中でも特にチオグリセロールが好ましい。
なお、チオグリコール酸、チオ乳酸やシスチンのように官能基としてカルボキシル基やアミノ基を有していると、これら官能基があることにより染料中間体やカップラーに反応してしまうために望ましくない。
さらに、エステル結合やアルデヒド基を有している化合物は、染毛剤基剤中で長期間に安定に存在することができないため望ましくない。
チオール化合物の配合量は通常、基剤を含めた染毛剤の全重量の1〜1×10−9重量%、好ましくは0.1〜1×10−8重量%、さらに0.02〜1×10−8重量%とすることが好ましい。メルカプト化合物の配合量は通常、基剤を含めた染毛剤の全重量の1〜1×10−9、好ましくは0.01〜1×10−8重量%、さらに0.002〜1×10−8重量%とすることが好ましい。前記範囲を外れると、チオール化合物の臭いが気になり、また安定効果を十分達成することができなくなる。また、上記化合物は単独でよいが、2種類以上を併用する任意の割合の混合物であってもよい。
本発明のチオール化合物の安定化機構は、完全に確認したわけではないが、原子状の活性酸素を補足し、チオールがジスルフィドへと変化し、1分子の水が生成することによる反応がおこるためと考えられる。
前記染料中間体やカップラーの配合量は特に制限されないが、通常染毛剤1剤の量を基準として、2〜20重量程度とすることが好ましい。1液型染毛剤の場合も。染毛剤を基準として2〜20重量程度とすることが好ましい。
使用される香料あるいは精油は特に制限されないが、染毛剤にはアルカリや酸が用いられるので、それらの薬剤に影響されない、安定な香料あるいは精油であることが必要である。
例えば、次のような香料あるいは精油を例示できるが、それらに限定されない。アセチルジイソアミレン、リナロールオキシド、ローズフェノン、2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−ペンタン−2−オール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキサノン、シス−p−メンタン−7−オール、ネロリドール、ラズベリーケトン、α,3,3−トリメチルシクロヘキサンメチルフォメート、パラメトキシフェネチルアルコール、2,2,6−トリメチルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル、2,6,6−トリメチル−1−クロトニルシクロヘキサン、p−サイメン、ターピノーレン、ミルセン、ヘプタナール、オクタナール、ベンズアルデヒド、サリシリックアルデヒド、シトロネラール、α−ヘキシルシンアミックアルデヒド、ジャスモン酸メチル、γ−ノニルラクトン、γ−デカラクトン、クマリン、アニソール、パラクレジルメチルエーテル、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチルエーテル、メントン、アセトフェノン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、α−ヨノン、β−ヨノン、メチルヨノン、イロン、ジヒドロジャスモン、シス−3−ヘキセノール、ヘプタノール、2−オクタノール、ベンジルアルコール、シトロネロール、ゲラニオール、テルピネオール、テトラヒドロゲラニオール、アニスアルコール、フェネチルアルコール、タンジー油、バジル油から選ばれる少なくとも1種の化合物あるいは精油。それら2種以上の混合物でもよい。
前記香料あるいは精油の配合量は、染毛剤中に0.01−30%重量、特に0.1−1.0重量%となるようすることが望ましい。
すなわち、工場から出荷し需要者に届く流通過程では密閉容器内に納まった染毛剤に酸素が入り込む余地がないので、その間は染料の酸化による劣化はなんら問題にする必要がなく、染毛剤を調製する工程から密閉容器に染毛剤を収める工程およびその際に染毛剤に混入した空気などの活性化ガスがなくなるまでの間だけ、染毛剤の酸化劣化を防止することを成し遂げればよい。
そこで、予め基剤が消費するチオール化合物の量を実際に測定し、基礎データとして把握しておけば、密閉容器内に存在する染毛剤基剤の量に応じたチオール化合物が密閉容器内に存在しておくようにすればよい。
基剤が消費するチオール化合物の量を実際に測定すれば容易にその数値を知ることができる。そのチオール化合物の量を容器内に添加すればよいのであるが、通常その量よりも多少多く添加する。たとえばその量の5重量%程度以下の量をさらに加えることが望ましい。
ここで密閉容器は酸素の共存を嫌う物質を収める容器を意味し、容器の入り口あるいは容器を構成する壁から酸素ガスが侵入しにくい構造あるいは材質から構成されている容器を意味する。染毛剤を収める容器であれば、使用可能である。
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)50gをセパラブルフラスコに量り取り、チオグリセロール0.1gを加える。
前記セパラブルフラスコを窒素ガスで置換した後、窒素ガスを流しながら攪拌する。100mlシャンプービンに40gずつ小分けし、窒素ガスで置換した後、蓋をし、液体へアカラー基剤1剤を調製した。
実施例1の液体ヘアカラー基剤1剤を、室温及び40℃に設定された恒温槽で30日間保管した。この第1剤を試料とした。
1.500ppmのベンゾニトリルを含むアセトニトリル溶液4g程度を10mLサンプル瓶に入れ、正確に測る。
これに、上記試料を0.2g程度加え、正確に測り、よく混合する。
3.注射器でサンプル瓶内の液を吸い上げ、ろ過しながら、バイアル瓶に収める。
ついで、これを高速液体クロマトグラフィー(ヒューレット・パッカード社製HP1100)でカラムODS−80Aを使用して分析を行い、試料の残存染料の量を測定する。
その結果を表1に示す。
チオグリセロールの代わりに、チオグリコール酸を用い、それ以外は実施例1と同様な操作を行い、比較例としての液体へアカラー基剤1剤を調製した。
比較例1の液体ヘアカラー基剤1剤を試験例1と同様に操作し、安定性試験を行った。その結果を表1に示す。
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)にチオグリセロールの添加量を表2のように調整した液体ヘアカラー基剤1剤40gを100mlシャンプービンに収め、窒素ガスで置換した後、蓋をし、室温にて保管した。
(試験例2)
上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンの保存時間が所定時間経過直後に、ヘアカラー基剤1剤の色調を、パネラー3名により目視観察した。
その結果を表2に示す。表中の色調はパネラーの観察結果の最も多数の色調を示す(以下同様)。
また、上記所定時間経過直後の、ヘアカラー基剤1剤の色調変化の写真を図1〜3に示す。
図1〜3はフルカラーでの写真であり、それぞれ番号を0〜8まで付したシャンプービン9本と、一番左側のブランクとしてのシャンプービン1本とを、横一列に並べた様子を移してある。図1が、1日(1day)経過直後、図2が4日(4days)経過直後、図3が2週間(2weeks)経過直後のシャンプービンである。図4〜6、図7〜9も同様である。
フルカラー写真では、上記色調の変化が明瞭であり、即座に判断できる。この写真から、ヘアカラー基剤1剤を2週間、室温で保管すると、チオグリセロール濃度が0.0001ppmでも、安定化効果があることが分かる。なお、この明細書ではモノクロ写真であるので、上記色調変化が明瞭ではなく、判断しずらい。図4〜6、図7〜9も同様である。
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)にチオグリコールの添加量を表3のように調整し、それ以降は実施例2と同様に操作し、上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンを保管した。
上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンの保存時間が所定時間経過直後に、試験例2と同様に操作し、ヘアカラー基剤1剤の色調変化をパネラー3名により目視観察した。
その結果を表3に示す。
また、上記所定時間経過直後の、ヘアカラー基剤1剤の色調変化の写真を図4〜6に示す。図4〜6はフルカラーでの写真であり、上記色調変化が明瞭であり、即座に判断できる。この写真から、ヘアカラー基剤1剤を2週間、室温で保管すると、チオグリコール濃度が0.0001ppmでも、安定化効果があることが分かる。なお、この明細書ではモノクロ写真であるので、上記色調変化が明瞭ではなく、判断しずらい。
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)にチオゲラニオールの添加量を表4のように調整し、それ以降は実施例2と同様に操作し、上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンを保管した。
上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンの保存時間が所定時間経過直後に、試験例2と同様に操作し、ヘアカラー基剤1剤の色調変化をパネラー3名により目視観察した。
その結果を表4に示す。
また、上記所定時間経過直後の、ヘアカラー基剤1剤の色調変化の写真を図7〜9に示す。図7〜9はフルカラーでの写真であり、上記色調の変化が明瞭であり、即座に判断できる。この写真から、ヘアカラー基剤1剤を2週間、室温で保管すると、チオゲアニオール濃度が0.0001ppmでも、安定化効果があることが分かる。なお、この明細書ではモノクロ写真であるので、上記色調変化が明瞭ではなく、判断しずらい。
コントロールは1Day、4Days、2Weeks共黒色であった。なお、コントロールはチオゲラニオールを無添加とした。この実施例ではチオゲラニオールとして、(E)−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−チオールを用いた。
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)に表5記載の化合物を表5記載の量となるよう調整し、それ以降は実施例2と同様に操作し、上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンを得た。
そのシャンプービンの蓋を開け、表5記載の化合物の臭気を専門パネラー5名により、下記評価基準による官能評価した。
その結果を表5に示した。
(評価基準)
×:臭気を感じる
△:臭気を少し感じる
○:臭気を殆ど感じない
液体へアカラー基剤(ビゲン早染め、ホーユー株式会社製)に表6記載の化合物を表6記載の量となるよう調整し、それ以降は実施例2と同様に操作し、上記液体ヘアカラー基剤1剤を収めたシャンプービンを得た。
そのシャンプービンの蓋を開け、表6記載の化合物の臭気を実施例5と同様に官能評価した。
その結果を表6に示した。
Claims (6)
- メルカプト炭化水素化合物及び/又はチオールアルコール化合物であって、かつ染料中間体やカップラーに反応する官能基を含まない化合物を有効成分とすることを特徴とする染毛剤安定化剤。
- 染毛剤に配合する染料中間体またはカップラーがレゾルシンおよび/またはパラニトロオルトフェニレンジアミンであることを特徴とする請求項1記載の染毛剤安定化剤。
- 請求項1または2記載の染毛剤安定化剤を含有することを特徴とする染毛剤用香料組成物。
- 請求項1または2記載の染毛剤安定化剤あるいは請求項3記載の染毛剤用香料組成物を含有することを特徴とする染毛剤。
- 請求項1または2記載の染毛剤安定化剤の含有量が1×10−9重量%以上であって、1重量%未満であることを特徴とする請求項3記載の染毛剤用香料組成物あるいは請求項4記載の染毛剤。
- 請求項1または2記載の染毛剤安定化剤あるいは請求項3記載の染毛剤用香料組成物の所定量と染毛剤とを含む混合物を収めた密封容器。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006254956A JP5183049B2 (ja) | 2006-09-20 | 2006-09-20 | 染毛剤用安定化剤 |
EP07790567A EP2065027A4 (en) | 2006-09-20 | 2007-07-10 | HAARFÄRBESTABILISATOR |
US12/440,624 US7753966B2 (en) | 2006-09-20 | 2007-07-10 | Hair dye stabilizer |
PCT/JP2007/063749 WO2008035500A1 (fr) | 2006-09-20 | 2007-07-10 | Stabilisant de teinture pour cheveux |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006254956A JP5183049B2 (ja) | 2006-09-20 | 2006-09-20 | 染毛剤用安定化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008074760A true JP2008074760A (ja) | 2008-04-03 |
JP5183049B2 JP5183049B2 (ja) | 2013-04-17 |
Family
ID=39200330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006254956A Active JP5183049B2 (ja) | 2006-09-20 | 2006-09-20 | 染毛剤用安定化剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7753966B2 (ja) |
EP (1) | EP2065027A4 (ja) |
JP (1) | JP5183049B2 (ja) |
WO (1) | WO2008035500A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9323994B2 (en) | 2009-12-15 | 2016-04-26 | Micron Technology, Inc. | Multi-level hierarchical routing matrices for pattern-recognition processors |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS556570A (en) * | 1978-04-06 | 1980-01-18 | Oreal | Dyeing of keratin fiber |
JPH0446114A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Kao Corp | 毛髪処理剤組成物 |
JPH0920627A (ja) * | 1995-06-30 | 1997-01-21 | Shiseido Co Ltd | 酸化染毛剤組成物 |
JPH09315948A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Hoyu Co Ltd | 染毛剤組成物 |
JP2003137758A (ja) * | 2001-10-29 | 2003-05-14 | Kiyomitsu Kawasaki | 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE478770A (ja) * | 1946-12-14 | |||
BE512264A (ja) * | 1951-07-20 | |||
AT222277B (de) * | 1959-07-24 | 1962-07-10 | Oreal | Verfahren und Mittel zum Färben menschlichen Haares |
FR1257394A (fr) * | 1960-01-26 | 1961-03-31 | Braskamp W H Nv | Liquide pour la teinture et éventuellement la frisure permanente des cheveux |
JPH0745385B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-05-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
FR2673534B1 (fr) | 1991-03-08 | 1995-03-03 | Perma | Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration. |
JP2502414B2 (ja) | 1991-04-09 | 1996-05-29 | ホーユー株式会社 | 毛髪処理剤組成物 |
JP2000344638A (ja) | 1999-03-30 | 2000-12-12 | Lion Corp | 染毛剤組成物及びその製造方法 |
JP4130797B2 (ja) | 2003-12-03 | 2008-08-06 | ホーユー株式会社 | 毛髪処理方法 |
JP2006254956A (ja) | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Sayama Precision Ind Co | 玉揚送装置 |
-
2006
- 2006-09-20 JP JP2006254956A patent/JP5183049B2/ja active Active
-
2007
- 2007-07-10 WO PCT/JP2007/063749 patent/WO2008035500A1/ja active Application Filing
- 2007-07-10 EP EP07790567A patent/EP2065027A4/en not_active Withdrawn
- 2007-07-10 US US12/440,624 patent/US7753966B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS556570A (en) * | 1978-04-06 | 1980-01-18 | Oreal | Dyeing of keratin fiber |
JPH0446114A (ja) * | 1990-06-13 | 1992-02-17 | Kao Corp | 毛髪処理剤組成物 |
JPH0920627A (ja) * | 1995-06-30 | 1997-01-21 | Shiseido Co Ltd | 酸化染毛剤組成物 |
JPH09315948A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Hoyu Co Ltd | 染毛剤組成物 |
JP2003137758A (ja) * | 2001-10-29 | 2003-05-14 | Kiyomitsu Kawasaki | 頭髪化粧料用のマスキング組成物及び該マスキング組成物を含有する頭髪化粧料並びに頭髪化粧料のマスキング方法。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7753966B2 (en) | 2010-07-13 |
JP5183049B2 (ja) | 2013-04-17 |
EP2065027A4 (en) | 2011-03-23 |
EP2065027A1 (en) | 2009-06-03 |
WO2008035500A1 (fr) | 2008-03-27 |
US20100011517A1 (en) | 2010-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7399318B2 (en) | Stable composition for hair dye | |
JP4201472B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
US20030180238A1 (en) | Deodorant composition | |
JP5339374B2 (ja) | 触媒空気酸化ヘアカラー | |
WO2006068276A1 (en) | Hair processing agent and method for permanent waving hair | |
FR2563430A1 (fr) | Lotion d'ondulation pour permanente a froid | |
JPH0343243B2 (ja) | ||
WO2006106390A2 (en) | Method for controlling and lowering ammonia vapours emission from hair colouring or decolouring creams | |
JP4025698B2 (ja) | 染毛用組成物 | |
JP2011173864A (ja) | 毛髪化粧料及び縮毛矯正剤キット | |
KR100668246B1 (ko) | 파마용 소취제 조성물 | |
JP5183049B2 (ja) | 染毛剤用安定化剤 | |
JP2004107208A (ja) | 毛髪処理組成物 | |
TWI786222B (zh) | 氧化型染髮劑組合物 | |
JP6006469B2 (ja) | 反応臭抑制方法 | |
JP4061255B2 (ja) | 一剤式毛髪脱色及び該毛髪脱色剤を用いる毛髪脱色方法 | |
JP2004026730A (ja) | 制汗防臭剤 | |
JP6164543B1 (ja) | 感光性染毛料 | |
JP2003201222A (ja) | 酸化染毛剤組成物および該酸化染毛剤組成物を使用した染毛方法 | |
JP2008285436A (ja) | エアゾールスプレー剤 | |
WO2022230090A1 (ja) | 染毛剤組成物 | |
JP2017109952A (ja) | 染毛化粧料 | |
JP2004026699A (ja) | 毛髪脱色剤及び酸化染毛剤 | |
JP2017066090A (ja) | 毛髪化粧料用臭気低減剤組成物 | |
JP2006117622A (ja) | 消臭用組成物及び消臭方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120905 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130115 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5183049 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |