JP2008069211A - ポリエーテルケトン樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリエーテルケトン樹脂は、フルオレン骨格を有する芳香族エーテルユニット(1a)を有している。前記ポリエーテルケトン樹脂は、複数のハロゲン原子を有するケトン化合物(例えば、ビス(フルオロアリールカルボニル)アレーン化合物などの芳香族ポリケトン化合物など)と、前記ユニット(1a)に対応するポリオール化合物との重合反応により得ることができる。前記樹脂は、厚み0.1mmのフィルムについて、波長589nmでの屈折率が1.62以上であってもよい。また、樹脂のガラス転移温度Tgは、180℃以上であってもよい。
【選択図】なし
Description
前記ポリエーテルケトン樹脂は、複数のハロゲン原子を有するケトン化合物と、下記式(1)で表されるポリオール化合物(前記ユニット(1a)に対応するポリオール化合物)との重合反応により得てもよい。
上記ケトン化合物は、例えば、下記式(2)で表される芳香族ポリケトン化合物であってもよい。
前記ポリエーテルケトン樹脂は、ビス(フルオロアリールカルボニル)アレーン化合物と、下記式(1c)で表されるジオール化合物との重合反応により得られる樹脂であってもよい。
また、ポリエーテルケトン樹脂は、ビス(フルオロベンゾイル)C6−14アレーン化合物と、下記式(1d)で表されるジオール化合物との重合反応により得られる樹脂であってもよい。
前記ジオール化合物は、下記式(1e)で表される化合物であってもよい。
ポリエーテルケトン樹脂は、厚み0.1mmのフィルムについて、波長589nmでの屈折率が1.62以上であってもよい。また、ポリエーテルケトン樹脂は、ガラス転移温度Tgが180℃以上であってもよい。
フルオレン骨格を有するポリオール化合物の式(1)において、環Z1および環Z2で表される芳香族炭化水素環としては、非縮合環及び縮合環のいずれであってもよく、例えば、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環などのC6−20芳香族炭化水素環(好ましくはC6−14芳香族炭化水素環)などが挙げられる。これらの炭化水素環のうち、ベンゼン環などのC6−10芳香族炭化水素環が好ましい。なお、環Z1及び環Z2の種類は、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
なお、式(1b)及び式(1c)において、ヒドロキシル基又はヒドロキシ(ポリ)アルコキシ基[−O(R3aO)k1H及び−O(R3bO)k2H]及びエーテル基[−O(R3aO)k1−及び−O(R3bO)k2−]の置換位置は、フルオレン骨格の置換位置に対して、o−,m−,p−位のいずれであってもよい。好ましい置換位置は、フルオレン骨格の置換位置に対するp−位である。
式(1d)において、m1-1は置換基R2a−1の個数を示し、m1-2は置換基R2a−2の個数を示し、(m1-1)と(m1-2)との合計が、前記m1に対応する。同様に、m2-1は置換基R2b−1の個数を示し、m2-2は置換基R2b−2の個数を示し、(m2-1)と(m2-2)との合計が、前記m2に対応する。また、置換基R2a−1及びR2a−2は、前記R2aに対応し、置換基R2b−1及びR2b−2は、前記R2bに対応し、上記C1−4アルキル基及びC6−10アリール基の例示は、前記R2a及びR2bの項のアルキル基及びアリール基の例示をそれぞれ参照できる。
ポリエーテルケトン樹脂において、前記ポリオール化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。また、必要により、他のモノ又はポリオール化合物、例えば、脂肪族モノ又はポリオール化合物(メタノール、エタノール、ヘキサノールなどのC1−20アルカノール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどの(ポリ)C2−10アルキレングリコールなど)、脂環族モノ又はポリオール化合物(シクロヘキサノール、シクロヘキサンジオールなどのモノ乃至トリヒドロキシC6−10シクロアルカンなど)、芳香族モノ又はポリオール化合物(フェノール、ナフチルアルコールなどのモノヒドロキシC6−10アレーン;ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどのビス(ヒドロキシC6−10アレーン)化合物など)などを、前記フルオレン骨格を有するポリオール化合物(1)と併用してもよい。
ケトン化合物は、複数のハロゲン原子と、ケトン基(カルボニル基−C(=O)−)とを有する化合物である限り特に制限されず、1つのケトン基を有するモノケトン化合物であってもよく、ジケトン、トリケトン化合物などのケトン基を複数有するポリケトン化合物であってもよい。
Z3及びZ4で表されるアルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基としては、前記R2a及びR2bの項で例示の各基が挙げられる。なお、Z3及びZ4の種類は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
本発明のポリエーテルケトン樹脂は、前記複数のハロゲン原子を有するケトン化合物と、前記式(1)で表されるポリオール化合物と、必要により他のモノマー(例えば、前記他のケトン化合物及び/又はモノハロ化合物など)とを重合させることにより得られる。
本発明のポリエーテルケトン樹脂(ポリエーテルケトン系樹脂)は、モノマーの種類や割合に応じて、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルケトン樹脂、ポリエーテルケトンケトン樹脂などであってもよいが、通常、ポリエーテルエーテルケトン樹脂である場合が多い。
本発明の成形体は、前記ポリエーテルケトン樹脂で形成されている。成形体は、ポリエーテルケトン樹脂を、慣用の方法、例えば、射出成形、押出成形、圧縮成形、回転成形などにより、成形することにより製造できる。なお、成形条件は、本発明のポリエーテルケトン樹脂の融点及びガラス転移温度などを考慮して、従来のポリエーテルエーテルケトン樹脂の成形条件を適宜変更して利用することができる。
反応容器に、表1に示す割合で、1,5−ビス(4−フルオロベンゾイル)−2,6−ジメチルナフタレン(表1中、ジフルオライドで表す)、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(表1中、フルオレン化合物で表す)、炭酸セシウム及びジフェニルスルホンを添加し、アルゴン雰囲気下で混合物を撹拌しつつ、140℃で2時間加熱し、さらに200℃まで昇温し(昇温速度:3℃/分)、200℃にて3時間加熱することにより、重合反応を行った。放冷後、反応混合物をクロロホルムに溶解し、この溶液をメタノールに投入し、洗浄することによりフルオレン骨格を有するポリエーテルエーテルケトン樹脂を得た(実施例1)。得られたポリエーテルエーテルケトン樹脂のIRスペクトル及び1H−NMRスペクトルのデータを以下に示す。
1H NMR (CDCl3):δ7.77 (d, 2H, J=7.6Hz, フルオレンArH), 7.8-7.7 (m, 4H, ベンゾイルArH), 7.46 (d, 2H, J=8.8Hz, ナフタレンArH), 7.41 (d, 2H, J=7.6Hz, フルオレンArH), 7.38 (t, 2H, J=7.6Hz, フルオレンArH), 7.29 (t, 2H, J=7.6Hz, フルオレンArH), 7.21 (d, 2H, J=8.4Hz, ナフタレンArH), 7.1-7.0 (m, 4H, クレゾールArH), 6.9-6.8 (m, 6H, ベンゾイルArH及びクレゾールArH), 2.24 (s, 6H, ナフタレンMe), 2.05 (s, 6H, クレゾールMe)。
測定治具として引張治具を用い、昇温速度3℃/min及び測定周波数10Hzの条件で、各ポリエーテルケトンの動的粘弾性を評価した。logE’(Pa)、logE’’(Pa)、又はlog tanδと温度との関係を図1及び図2に示す。なお、E’は貯蔵弾性率を示し、E”は損失弾性率を示し、tanδは損失正接を表す。
実施例4のポリエーテルエーテルケトン樹脂を、350℃にて、40MPaの圧力で成形することにより、フィルムを得た。また、温度を370℃にする以外は、実施例4の樹脂の場合と同様に、比較例1のポリエーテルエーテルケトン樹脂のフィルムを作製した。
Claims (11)
- ビス(フルオロベンゾイル)C6−14アレーン化合物と、下記式(1d)で表されるジオール化合物との重合反応により得られる請求項1記載のポリエーテルケトン樹脂。
- 厚み0.1mmのフィルムについて、波長589nmでの屈折率が1.62以上である請求項1〜6のいずれかの項に記載のポリエーテルケトン樹脂。
- ガラス転移温度Tgが180℃以上である請求項1〜6のいずれかの項に記載のポリエーテルケトン樹脂。
- ケトン化合物とポリオール化合物とを、120〜180℃の温度と、次いで190〜350℃の温度との二段階で重合させる請求項9記載の製造方法。
- 請求項1記載のポリエーテルケトン樹脂で形成された成形体。
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