JP2007536323A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007536323A5 JP2007536323A5 JP2007512033A JP2007512033A JP2007536323A5 JP 2007536323 A5 JP2007536323 A5 JP 2007536323A5 JP 2007512033 A JP2007512033 A JP 2007512033A JP 2007512033 A JP2007512033 A JP 2007512033A JP 2007536323 A5 JP2007536323 A5 JP 2007536323A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- benzyl
- dimethylamino
- succinamide
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims description 6
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims description 4
- 206010013754 Drug withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims description 4
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims description 4
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims description 3
- 229940005483 OPIOID ANALGESICS Drugs 0.000 claims description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 3
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims description 2
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims description 2
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims description 2
- 229940030606 DIURETICS Drugs 0.000 claims description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims description 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims description 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims description 2
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims description 2
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims description 2
- 206010015037 Epilepsy Diseases 0.000 claims description 2
- 206010061173 Gastrointestinal motility disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000004559 Hearing Loss Diseases 0.000 claims description 2
- 206010011879 Hearing loss Diseases 0.000 claims description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims description 2
- 206010027175 Memory impairment Diseases 0.000 claims description 2
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims description 2
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims description 2
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims description 2
- 229940052318 Opioid anesthetics Drugs 0.000 claims description 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims description 2
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims description 2
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims description 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims description 2
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 claims description 2
- 230000001396 anti-anti-diuretic Effects 0.000 claims description 2
- 230000001773 anti-convulsant Effects 0.000 claims description 2
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims description 2
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000004596 appetite loss Effects 0.000 claims description 2
- 201000008286 diarrhea Diseases 0.000 claims description 2
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims description 2
- 231100000888 hearing loss Toxicity 0.000 claims description 2
- 235000021266 loss of appetite Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000037023 motor activity Effects 0.000 claims description 2
- 201000009457 movement disease Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001777 nootropic Effects 0.000 claims description 2
- 235000015816 nutrient absorption Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000003364 opioid Effects 0.000 claims description 2
- 239000000014 opioid analgesic Substances 0.000 claims description 2
- 201000001880 sexual dysfunction Diseases 0.000 claims description 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims description 2
- 201000010874 syndrome Diseases 0.000 claims description 2
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims description 2
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims 34
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SLNICRAZCBSQRV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxobutanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=O)CCC(O)=O SLNICRAZCBSQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- SSYLTJOEHJJOSO-UHFFFAOYSA-N 5-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CC3=CC=CC=C3CC2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 SSYLTJOEHJJOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZNBQMNUNXYAOSD-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C1)CCN1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C1)CCN1CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZNBQMNUNXYAOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXZSSVLBDJNMFS-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CC1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CC1C1=CC=CC=C1 ZXZSSVLBDJNMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OIERRGAOUGMEIX-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCCC1=CC=CC=C1 OIERRGAOUGMEIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SEHKPWPCDDMRAR-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 SEHKPWPCDDMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YFDWJWZYIJKUCN-UHFFFAOYSA-N Cl.C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 YFDWJWZYIJKUCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KGMDHWGMEBPMML-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 KGMDHWGMEBPMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMGKTESYUKRXOF-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-ethylbutanediamide Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 BMGKTESYUKRXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 2
- AOSJLONCENVRPX-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[5-[[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]amino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]acetate Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)N(C)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOSJLONCENVRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical class NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=N1 ATRQECRSCHYSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VRQPXDSLCDQEHX-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dihydroindol-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-(3-fluorophenyl)cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2C3=CC=CC=C3CC2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC(F)=C1 VRQPXDSLCDQEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPEIWIQESOIEGN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 UPEIWIQESOIEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTBNUBGXQHSLKE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzoylpiperidin-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC(CC2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 LTBNUBGXQHSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHVXIGNLLCWCFP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC(CC=3C=CC=CC=3)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 YHVXIGNLLCWCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOOPBVGKQHFNGV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCC1CC1=CC=CC=C1 ZOOPBVGKQHFNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVMUFWSVKCVQTE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCC1CC1=CC=CC=C1 NVMUFWSVKCVQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDCNQUHFQDKPOD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 ZDCNQUHFQDKPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGOXUAZYFZMGTD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-chlorobenzoyl)piperazin-1-yl]-N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 VGOXUAZYFZMGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDKSLISDSVTIOQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-acetylphenyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)=O)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 KDKSLISDSVTIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIYFVTGQGJSFBN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorobenzoyl)piperidin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC(CC2)C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 NIYFVTGQGJSFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEVDNPQOHZOROP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorobenzoyl)piperidin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCC1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 SEVDNPQOHZOROP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPUGEVLRLBFKQL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorobenzoyl)piperidin-1-yl]-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC(CC2)C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 HPUGEVLRLBFKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYAHSKKDTMFBQK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 KYAHSKKDTMFBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUQIFNPUSDCPSM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 ZUQIFNPUSDCPSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBXYBODUAKFOQF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(5-chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 YBXYBODUAKFOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEIZZGGZQDUGPI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(5-chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 CEIZZGGZQDUGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKVMUQXMEQGZAA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 IKVMUQXMEQGZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJZMTOCGNYANHS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[(4-tert-butylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCN1CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 BJZMTOCGNYANHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WZYBWRVQOLCGOM-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(1-benzofuran-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC=3OC4=CC=CC=C4C=3)CC2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 WZYBWRVQOLCGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEVRTLLCHJALEJ-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-5-oxopentanoic acid Chemical compound C1N(C(=O)CCCC(=O)O)CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 SEVRTLLCHJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXHXKCLMGCDGIP-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-5-oxopentanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1(N(C)C)CCC(NC(=O)CCCC(O)=O)CC1 HXHXKCLMGCDGIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000005298 Acute Pain Diseases 0.000 claims 1
- WIEMXZHKYPJHJK-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)NC(CCCC(=O)N1CCN(CC1)CC1=CC2=C(OCO2)C(=C1)OC)=O)N(C)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1(CCC(CC1)NC(CCCC(=O)N1CCN(CC1)CC1=CC2=C(OCO2)C(=C1)OC)=O)N(C)C WIEMXZHKYPJHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJASQDPRVPJGQO-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C(C)CC)=CC=C1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 IJASQDPRVPJGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWRFSFKNGGKOQQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC(CCCC)=CC=C1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 LWRFSFKNGGKOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GABVZMHCFBLNMP-UHFFFAOYSA-N C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(C)NC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(C)NC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 GABVZMHCFBLNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJNQVABJMBXKLP-UHFFFAOYSA-N C1CC(C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound C1CC(C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 LJNQVABJMBXKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXAARYBWZHQBPK-UHFFFAOYSA-N C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 DXAARYBWZHQBPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWKYYKWXGMIVCQ-UHFFFAOYSA-N C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 ZWKYYKWXGMIVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTAIBFOZMXSBKL-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 MTAIBFOZMXSBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNODHIVGTZNHEV-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 DNODHIVGTZNHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNHRECNUUUSAOU-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=C1)=CC=C1C(C#N)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=C1)=CC=C1C(C#N)C1=CC=CC=C1 JNHRECNUUUSAOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMCKQSWUBPPOPK-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JMCKQSWUBPPOPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRVFEIZYVCGWBC-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C(C)(C)C)CC1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C(C)(C)C)CC1 QRVFEIZYVCGWBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYUZEVDRERQCKR-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCCC1OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1CCCC1OCC1=CC=CC=C1 CYUZEVDRERQCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZZFGLNZJCMZBA-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC(C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC(C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AZZFGLNZJCMZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKHQYYSNXZHUJR-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC(Cl)=CC=C1Cl Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC(Cl)=CC=C1Cl RKHQYYSNXZHUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHBAOLKIIPVQLF-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=CC(Br)=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=CC(Br)=C1 HHBAOLKIIPVQLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRKREZPYOXJLNF-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=CC(Cl)=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=CC(Cl)=C1 FRKREZPYOXJLNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKGGDQZXHYWQRZ-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VKGGDQZXHYWQRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNGLZSBPEFILRQ-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SNGLZSBPEFILRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDZSNNHPTYWCOO-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=C(Br)C=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=C(Br)C=C1 QDZSNNHPTYWCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJSSGPDUJFOTRI-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 YJSSGPDUJFOTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QELPARMKHMAAFA-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=CC(F)=C1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=CC(F)=C1 QELPARMKHMAAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCNSHIZHIDYZDP-UHFFFAOYSA-N C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=CS1 Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCCC1=CC=CS1 VCNSHIZHIDYZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCQODIUCWRTWNO-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NC(C)CC(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NC(C)CC(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 DCQODIUCWRTWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIJDNICRSYCZBI-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NC2CN(CC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NC2CN(CC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 RIJDNICRSYCZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIBXCURESJGKGI-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 SIBXCURESJGKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVAACELEULATMW-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 QVAACELEULATMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPPIUDSEYYDDCP-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 OPPIUDSEYYDDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQILJQSWVKXVNV-UHFFFAOYSA-N C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UQILJQSWVKXVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJUBRSWNNKIZLU-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)CNC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)CNC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 OJUBRSWNNKIZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQAXWFSUTWFENZ-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)CNC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)CNC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 WQAXWFSUTWFENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUHDFNOGYVVLQI-UHFFFAOYSA-N CCOC1=CC=CC=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 XUHDFNOGYVVLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRWAHLDETAVWRO-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(Br)C=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound COC1=CC=C(Br)C=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 WRWAHLDETAVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMUDRFUATSSXCL-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(Br)C=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 Chemical compound COC1=CC=C(Br)C=C1CCNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 IMUDRFUATSSXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSTFCWUMSNEXLD-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC(CCNC(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC2)(N(C)C)C=2SC=CC=2)=C1 Chemical compound COC1=CC=CC(CCNC(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC2)(N(C)C)C=2SC=CC=2)=C1 HSTFCWUMSNEXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000009132 Catalepsy Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N Glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- UUOILQVQHRFYOY-UHFFFAOYSA-N N',N'-bis(2-cyanoethyl)-N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C=1C=CSC=1C1(N(C)C)CCC(NC(=O)CCC(=O)N(CCC#N)CCC#N)CC1 UUOILQVQHRFYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZSOALZSMIFNRV-UHFFFAOYSA-N N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 BZSOALZSMIFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLLBSRYDBGDZJW-UHFFFAOYSA-N N'-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CC3=CC=CC=C3C2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 FLLBSRYDBGDZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPDCPDFXPDYGGS-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)butanediamide Chemical compound C1COCCN1CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 VPDCPDFXPDYGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHGAJFVRUODPHQ-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-(3-methoxypropyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCOC)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 VHGAJFVRUODPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFKVJCLZDLNWJL-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 OFKVJCLZDLNWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSKULBVMLGPRQI-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=NC=CC=1CNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 QSKULBVMLGPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMCMETCVOQFBOY-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CSC=1CNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 UMCMETCVOQFBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQFYQEFAYSGQKD-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 VQFYQEFAYSGQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJYSEWYWFUNTBF-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(CNC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N2CCOCC2)=C1 PJYSEWYWFUNTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBERNVKEIKERTQ-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(2,5-difluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound FC1=CC=C(F)C(CNC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N2CCOCC2)=C1 FBERNVKEIKERTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQRDGRNRNUYDEV-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(2-chloro-6-methylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 ZQRDGRNRNUYDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXKVCAJVEHFSBI-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound CC1=CC=CC(CNC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N2CCOCC2)=C1 IXKVCAJVEHFSBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRGAXIVQYUKQIA-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 PRGAXIVQYUKQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTHMLNLWRWZCRT-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[2-(2-ethoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CCNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 DTHMLNLWRWZCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKRYHECEGOVBGQ-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound COC1=CC=CC(CCNC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N2CCOCC2)=C1 NKRYHECEGOVBGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQOQJUVTNNTFSB-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC=C1CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 ZQOQJUVTNNTFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWGKXEDENNGNGP-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[2-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1NC=2C(C)=CC=CC=2C=1CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 MWGKXEDENNGNGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJVLKRSPGPCXME-UHFFFAOYSA-N N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanediamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(CNC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N2CCOCC2)=C1 WJVLKRSPGPCXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WACUICQJXSQEPB-UHFFFAOYSA-N N'-(4-butan-2-ylphenyl)-N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 WACUICQJXSQEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTPVTBIRORKJLE-UHFFFAOYSA-N N'-[1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CN(CC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 RTPVTBIRORKJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXCCQRLAPAKYAR-UHFFFAOYSA-N N'-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN(C)C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 JXCCQRLAPAKYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFZYXHILMRRQHO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(CP(=O)(OCC)OCC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 ZFZYXHILMRRQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYFORMGQMFOWSF-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-(2-phenylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 YYFORMGQMFOWSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJXSSHKRPFYPKA-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2SC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 UJXSSHKRPFYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUYXRGMYGDXVLH-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[(2,3-dimethylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=C(C)C=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 PUYXRGMYGDXVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIEUNJYQBBAMBT-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[(2-fluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 KIEUNJYQBBAMBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZKDXEBEDUQYRO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 LZKDXEBEDUQYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDSWGWHBTXNWFN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 KDSWGWHBTXNWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTXOQURLLYEQCY-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(2-ethoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CCNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 DTXOQURLLYEQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKIOHPYYJQYCJC-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(F)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 CKIOHPYYJQYCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJNKIYUKXVRQAJ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 JJNKIYUKXVRQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNBPYMVXCWHCOF-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC=C1CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 MNBPYMVXCWHCOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBKVSDLGLIRKBP-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 MBKVSDLGLIRKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPJBHXUJIOGYPT-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC(F)=CC=2)C(F)(F)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 ZPJBHXUJIOGYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTUOEQFKPQFFEI-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-(2-phenylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 BTUOEQFKPQFFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APOJAVQDRSKHIP-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-(oxolan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC2OCCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 APOJAVQDRSKHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJXKWQSETDINAQ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[(2-ethoxyphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(C)=CC=2)(N(C)C)CC1 HJXKWQSETDINAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOGSQQGKSZGWMO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 YOGSQQGKSZGWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKCAEVBWPHNRSB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 WKCAEVBWPHNRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZNMKOYKTNFADD-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(C)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 RZNMKOYKTNFADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXIFYUKMMHWCIO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC(F)=C1 CXIFYUKMMHWCIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLXNRRVGDLMNLT-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCCNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(C=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 MLXNRRVGDLMNLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJVLZMHQUXPJGR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N-[2-(N-ethyl-3-methylanilino)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CC)CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=C1 IJVLZMHQUXPJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BROAPTMGSQBNEX-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BROAPTMGSQBNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWFZCGSGRLCUGR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N-pentylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCCC)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=C1 CWFZCGSGRLCUGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWZULJHLVDFNJL-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-(2-phenoxyethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCOC1=CC=CC=C1 SWZULJHLVDFNJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOPBKZNRLIPWDL-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-(3-phenylpropyl)butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCCC1=CC=CC=C1 FOPBKZNRLIPWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGCYNTQLMNBEGU-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCCNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CC1 AGCYNTQLMNBEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHBCHSPHWNVNFS-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[2-(N-ethyl-3-methylanilino)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CC)CCNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 LHBCHSPHWNVNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLHMCRYORQVBFK-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MLHMCRYORQVBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPFXGBQUIPDJIK-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[3-(N-methylanilino)propyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCCN(C)C1=CC=CC=C1 BPFXGBQUIPDJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOMSPBSSXLXAQQ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]pentanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=CC(OC(F)(F)F)=C1 WOMSPBSSXLXAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOWCRKCLPDODOM-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pentanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 XOWCRKCLPDODOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APDPTWXIOTTXFX-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-[[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pentanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1C(F)(F)F APDPTWXIOTTXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNYYWQPUZZJVBE-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N-pentylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCCC)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 JNYYWQPUZZJVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZSPNLZGJNSGBW-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(2-phenylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 CZSPNLZGJNSGBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVPQURZCBRRTKI-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(2-pyridin-2-ylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2N=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 HVPQURZCBRRTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUPRJWWXHZXKAR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(2-thiophen-2-ylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2SC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 DUPRJWWXHZXKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLVLNWLPOWKBAM-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(3-phenylpropyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 JLVLNWLPOWKBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZQVRKYABFXQSO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(furan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2OC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 WZQVRKYABFXQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKAWYEOBECKPBV-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(oxolan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC2OCCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 GKAWYEOBECKPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFLCAICXMPAALB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(pyridin-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2N=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 YFLCAICXMPAALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYWBEPOOUHOGTD-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC(F)=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 LYWBEPOOUHOGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COCDCMCWKIOYIO-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=C(Cl)C=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 COCDCMCWKIOYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPCBVLOMFGMMAD-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(2-methylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 RPCBVLOMFGMMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KABKCDZVCQGDEY-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 KABKCDZVCQGDEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INMFDXLHVLUHRA-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3,4-difluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 INMFDXLHVLUHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHEBVTYAYCEFDS-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 XHEBVTYAYCEFDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVMLNBJFFPLXMI-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3,5-difluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(F)C=C(F)C=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 KVMLNBJFFPLXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITUKWXKCIGIPKW-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3-methylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(C)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ITUKWXKCIGIPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URZQWODNGGNKBR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 URZQWODNGGNKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUPJEYYKGJNXOF-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 NUPJEYYKGJNXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXUIBELNWTWBOV-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 CXUIBELNWTWBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LITWINWJYKRBPM-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(2-ethoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CCNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CC1 LITWINWJYKRBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNMGUMXFPXJKAZ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 SNMGUMXFPXJKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRCNUXVVKMVFKN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 DRCNUXVVKMVFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGIRRPHVVJYWNA-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCSCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ZGIRRPHVVJYWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFXMBKQYPOGQPB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 SFXMBKQYPOGQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZITGJDJYJQRUIK-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[3-(N-methylanilino)propyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCN(C)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ZITGJDJYJQRUIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCZWZOYKRYKNKT-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(C=C(F)C=2)C(F)(F)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 GCZWZOYKRYKNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMIKNHAYAGDHLB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 AMIKNHAYAGDHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SELCTCNMUQVJSD-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-cyclooctylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CCCCCCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 SELCTCNMUQVJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYUQMOQRJWZSRC-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(3,3-diphenylpropyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RYUQMOQRJWZSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWWRZPPTVNYSEE-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(3-methoxypropyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCCOC)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 SWWRZPPTVNYSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLLVRJWRAXBDKZ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-(naphthalen-1-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 WLLVRJWRAXBDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAVCPKBKZLEASN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1CNC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 UAVCPKBKZLEASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASZBFHALYJAPFH-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(2-methylphenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 ASZBFHALYJAPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEZOSKFZPLKGPJ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[(3,5-difluorophenyl)methyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(F)C=C(F)C=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 IEZOSKFZPLKGPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDFPZIPPTLXSGS-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 FDFPZIPPTLXSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSXHIFCLUFOYAG-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 PSXHIFCLUFOYAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSCZVLJIHGRINB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(F)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YSCZVLJIHGRINB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHXHLKCKZYJTEZ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-cyclopentylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CCCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 UHXHLKCKZYJTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJZMOKAUFXARBM-UHFFFAOYSA-N N'-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]pentanediamide Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CNC(=O)CCCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N(C)C)CC1 VJZMOKAUFXARBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SESWGKNDJXBJFS-UHFFFAOYSA-N N'-benzhydryl-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 SESWGKNDJXBJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QATKCGWMFLSEHC-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N'-(2-cyanoethyl)-N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(CCC#N)CC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 QATKCGWMFLSEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRZSFIKOERIOPU-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(2-hydroxyethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(CCO)CC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 WRZSFIKOERIOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXFDAASQVPNULH-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-ethylbutanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 LXFDAASQVPNULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPOFLRHOOCWNPT-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 MPOFLRHOOCWNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHGRUPWFGSOGBV-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N'-(2-phenylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC=1C=CC=CC=1)CCC1=CC=CC=C1 XHGRUPWFGSOGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPTRPBSPVWIYRF-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2-cyanoethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(CCC#N)CC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 WPTRPBSPVWIYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQVZCMFJKCJTJ-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-ethylbutanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC)CC1=CC=CC=C1 ZMQVZCMFJKCJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIPDIPJBAYLZMD-UHFFFAOYSA-N N'-benzyl-N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 YIPDIPJBAYLZMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRDNCWJULHPUJC-UHFFFAOYSA-N N-(1-adamantylmethyl)-N'-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)butanediamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 GRDNCWJULHPUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STDQBIMOEOUCIG-UHFFFAOYSA-N N-(1-adamantylmethyl)-N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC23CC4CC(CC(C4)C2)C3)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=C1 STDQBIMOEOUCIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCFFTJCJWMWWEP-UHFFFAOYSA-N N-(1-adamantylmethyl)-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC23CC4CC(CC(C4)C2)C3)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 NCFFTJCJWMWWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNBSOSVWUIEHKW-UHFFFAOYSA-N N-(2-benzylsulfanylethyl)-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCSCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 ZNBSOSVWUIEHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFVBQTJBOHRLQM-UHFFFAOYSA-N N-(2-benzylsulfanylethyl)-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCSCC1=CC=CC=C1 LFVBQTJBOHRLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLSLTJWEZKKHSW-UHFFFAOYSA-N N-(2-benzylsulfanylethyl)-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCSCC=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 SLSLTJWEZKKHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQJDKQMUDQNZMT-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(O)CCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 CQJDKQMUDQNZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJRPKLAYAWIAOT-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CN(C)CCCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 XJRPKLAYAWIAOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOHRTQDWPOUCCL-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-4-morpholin-4-yl-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N1CCOCC1 HOHRTQDWPOUCCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLIFUARQRMYBLF-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-4-oxo-4-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]butanamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N1CCCC1CN1CCCC1 GLIFUARQRMYBLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTWOHPQAHUWSPN-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-4-oxo-4-[4-(quinolin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]butanamide Chemical compound C1CN(CC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)CCN1C(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 WTWOHPQAHUWSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXDXRBOWSDLBGR-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C1NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 XXDXRBOWSDLBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOTTZVJNFHLHGJ-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N'-(2-phenylcyclopropyl)butanediamide Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)C1NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 YOTTZVJNFHLHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKOWGTAQKAKPJI-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N'-(4-tert-butylphenyl)butanediamide Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CC1 LKOWGTAQKAKPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJSPQMWHYWIPFG-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCCN(C)C)CCC1(N1CCOCC1)CC1=CC=CC=C1 ZJSPQMWHYWIPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGZYGTDWHUCLNT-UHFFFAOYSA-N N-(4-benzyl-4-morpholin-4-ylcyclohexyl)-N'-methyl-N'-[1-[(2-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC=CC=2)(N2CCOCC2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(C)C(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 XGZYGTDWHUCLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INWXDQLBYXHEJQ-UHFFFAOYSA-N N-[(2-chloro-6-methylphenyl)methyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2C)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 INWXDQLBYXHEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGXQLMMHKSLLOS-UHFFFAOYSA-N N-[(2-chloro-6-methylphenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2C)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 GGXQLMMHKSLLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXTZWRAJKYULCA-UHFFFAOYSA-N N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 KXTZWRAJKYULCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPADHSDYSZVAPN-UHFFFAOYSA-N N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 XPADHSDYSZVAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXAOMKDJBZSXRL-UHFFFAOYSA-N N-[(3-bromophenyl)methyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Br)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 SXAOMKDJBZSXRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPFWXWMHHZMQBJ-UHFFFAOYSA-N N-[(3-bromophenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Br)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 CPFWXWMHHZMQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQFIGNSTMDQGQ-UHFFFAOYSA-N N-[(3-bromophenyl)methyl]-N'-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Br)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 BPQFIGNSTMDQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJEQDVPVCMKLGC-UHFFFAOYSA-N N-[(3-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 OJEQDVPVCMKLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYLGTZQGJWBCAF-UHFFFAOYSA-N N-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC(Br)=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 KYLGTZQGJWBCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXXPFGASLSWKMY-UHFFFAOYSA-N N-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C(=CC(Br)=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 AXXPFGASLSWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPUGRQFTVCCQAZ-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPUGRQFTVCCQAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPHYLOOFXHFYFQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 UPHYLOOFXHFYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEWJJNSGDQEMPH-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 DEWJJNSGDQEMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQKHCPNCHRMVCP-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl UQKHCPNCHRMVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQGBSOLXWJLGJR-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 QQGBSOLXWJLGJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNQCYFKTGQCZSQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 RNQCYFKTGQCZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WACHWIUPFWHAFQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC=C1Cl WACHWIUPFWHAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCANYWZUCDEULE-UHFFFAOYSA-N N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C(=CC=CC=2)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 QCANYWZUCDEULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXILTXIKWMGREV-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 DXILTXIKWMGREV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPZNHWILUFTWPR-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 YPZNHWILUFTWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXRKYIYTEWOVCO-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 QXRKYIYTEWOVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXSAXLILVPCYHA-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC(Cl)=C1 KXSAXLILVPCYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPXMBHRFROTJIV-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=CC(Cl)=C1 BPXMBHRFROTJIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNGMBWFBHPWENB-UHFFFAOYSA-N N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 WNGMBWFBHPWENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKVQHXRCKNFUAB-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=C(Br)C=C1 ZKVQHXRCKNFUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFHOPGDZLYEBBH-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 XFHOPGDZLYEBBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGVDJYGFXPUIFC-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 RGVDJYGFXPUIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQSWPPBVRXENTN-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCC1=CC=C(Cl)C=C1 VQSWPPBVRXENTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFUCKBOGAKIEOI-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-N'-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 JFUCKBOGAKIEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYUKHBKPJQBLCQ-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)propyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C)CNC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 YYUKHBKPJQBLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGZMUMCFSFOPHM-UHFFFAOYSA-N N-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCSCC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 MGZMUMCFSFOPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIMBYGLLYRLCRP-UHFFFAOYSA-N N-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methylsulfanyl]ethyl]-N'-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NCCSCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl NIMBYGLLYRLCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRKGHBZDNKJMQP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(azepan-1-yl)-4-benzylcyclohexyl]-4-(2,3-dihydroindol-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N1C(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N1CCCCCC1)CC1=CC=CC=C1 GRKGHBZDNKJMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHOAWCGZEUPVOO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(C)CCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 MHOAWCGZEUPVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGTAIVCXILDHEO-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-(8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=3C4=CC(F)=CC=C4NC=3CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 DGTAIVCXILDHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYCAJHNNUEBGI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC(N2CCN(CC2)C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=C(C)C=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 ZCYCAJHNNUEBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEVSYNLBHWMXLH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1=C(F)C(OC)=CC=C1CN1CCN(C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=C(C)C=CC=3)(CC2)N(C)C)CC1 SEVSYNLBHWMXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZQVZVSUGLAUCM-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxo-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=C(CC2)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 CZQVZVSUGLAUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQWPQPRQWJEUPY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 NQWPQPRQWJEUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYBLINSTOBKPHZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(1-naphthalen-1-ylethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 FYBLINSTOBKPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJIJCROPTXRFHS-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(1-naphthalen-2-ylethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 IJIJCROPTXRFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWOWMDKBOKQLHE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(4-methoxyphenyl)butanediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CC1 OWOWMDKBOKQLHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYNJGFVWZRPTOB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(4-phenylbutan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=C(C)C=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 XYNJGFVWZRPTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCGWJJNDFGNBOQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-[(2-fluorophenyl)methyl]-N'-(furan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(CC=2OC=CC=2)CC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 MCGWJJNDFGNBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUYMQMIXCPOTRL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 SUYMQMIXCPOTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPMCMWPLLUDWJL-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 UPMCMWPLLUDWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGWQYPSJCIXTTN-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 KGWQYPSJCIXTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRELSIGJFHWMFA-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=CC=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 RRELSIGJFHWMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJHYQVFHFSAZRE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(3-methylphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C=C(C)C=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 KJHYQVFHFSAZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHSKBVHFPHRNAD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC(C)=CC=3)(CC2)N(C)C)CC1 RHSKBVHFPHRNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRSZVJTWIGCBCR-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2N=CC(C)=NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 JRSZVJTWIGCBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNPANRMTHVWYPI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-[4-[(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C=1C=2OCOC=2C(OC)=CC=1CN(CC1)CCN1C(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 QNPANRMTHVWYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSEHYFDTELTWMD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxo-4-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)butanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=C(CC2)C=2C=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 YSEHYFDTELTWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVPHTLLLBPIRAH-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxo-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)butanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2N=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 ZVPHTLLLBPIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZBGPAHFPVSIKQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-4-oxo-4-[4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]piperidin-1-yl]butanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC(CNC(=O)C(F)(F)F)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 CZBGPAHFPVSIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPKRYZTUVGRRGG-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 BPKRYZTUVGRRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPOVHGGVHUVTBF-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(3-methylbutan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C)C(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 YPOVHGGVHUVTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTPPVBPHXJBWGX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-(4-phenylmethoxyphenyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC=2C=CC(OCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 CTPPVBPHXJBWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWWPFFXFYWWKNC-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PWWPFFXFYWWKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LATYAWSALCFQEK-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-methyl-N'-(2-pyridin-2-ylethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2N=CC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 LATYAWSALCFQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYJJPLNPZYLVOY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]-N'-methyl-N'-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1CC1(N(C)C)CCC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCNC(=O)C(F)(F)F)CC1 XYJJPLNPZYLVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLQNYWWRWDBQIB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-4-[4-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2C=CC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCC1(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XLQNYWWRWDBQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBLGUXFNSUZNQD-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=C1 PBLGUXFNSUZNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWBTZALKAUHCJE-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-4-[4-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCC1(O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SWBTZALKAUHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QEYOBKOCZIIXTJ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-4-oxo-4-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]butanamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC1)CCN1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 QEYOBKOCZIIXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFFICUUZFLVAFB-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-5-[4-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1CN(CC1)CCN1C(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 KFFICUUZFLVAFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOTSNPHFURUMBY-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-(4-phenoxyphenyl)butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 OOTSNPHFURUMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZALJFRYCPUSAMQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-(4-phenylbutan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 ZALJFRYCPUSAMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMLUFUOUFZXQEZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-[(2-ethoxyphenyl)methyl]-N'-(furan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1CN(C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC1)(N(C)C)C=1SC=CC=1)CC1=CC=CO1 UMLUFUOUFZXQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBEVJBQAQNKFGI-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 ZBEVJBQAQNKFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMGIUTXLKOWTFX-UHFFFAOYSA-N N-[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]-N'-methyl-N'-[1-[(4-phenylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]butanediamide Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(C)C(C1)CCN1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VMGIUTXLKOWTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFVASFORBFLJFI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1C(C)CC(C)CN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CC1 GFVASFORBFLJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIYBZINDJZZCMF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 AIYBZINDJZZCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKLIALXVBULHNW-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(C)CCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CC1 NKLIALXVBULHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVYRHRURIQNBLK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=3C4=CC(F)=CC=C4NC=3CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 GVYRHRURIQNBLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQEBNIZKPMAOKE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 FQEBNIZKPMAOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWXJKBXXSCTPJA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2N=CC(C)=NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 TWXJKBXXSCTPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUWKCWRKOKBYGR-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxo-4-(4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-8-yl)butanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC3(CC2)C(NCN3C=2C=CC=CC=2)=O)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 OUWKCWRKOKBYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZRDYCBZFRSLAB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCSCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 IZRDYCBZFRSLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDQLKSINALNSLM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 RDQLKSINALNSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVJFAZQSGYRETF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(COC)CC1=CC=CC=C1 RVJFAZQSGYRETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEJVEANATOIFGL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(1-naphthalen-1-ylethyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 YEJVEANATOIFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPJNUCONERTLJL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(1-phenylpropyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 JPJNUCONERTLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVESYIFONQLEOI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 PVESYIFONQLEOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBPTVJHIFWUNDP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CC3=CC=CC=C3C2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 VBPTVJHIFWUNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEBJAHCGKOEWOH-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2-oxooxolan-3-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C(OCC2)=O)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 OEBJAHCGKOEWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUWWKBSULKYINE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(4-phenylbutan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 FUWWKBSULKYINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTDWNTPUXBDSEC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-N'-(furan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(CN(CC=2OC=CC=2)C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=C(Cl)C=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 NTDWNTPUXBDSEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYZOXNLESJEKE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[(2-fluorophenyl)methyl]-N'-(furan-2-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(CC=2OC=CC=2)CC=2C(=CC=CC=2)F)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 ZCYZOXNLESJEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWXGPCOCFDASAE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)NC(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=C(Cl)C=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 XWXGPCOCFDASAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAMRHRXPPRWXTL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 CAMRHRXPPRWXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXPDWYNLKGUGQB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[1-(4-methylphenyl)ethyl]butanediamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 JXPDWYNLKGUGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKXNEDJYEQWIEV-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 PKXNEDJYEQWIEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVMMRPRARYYLKO-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(CP(=O)(OCC)OCC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CC1 VVMMRPRARYYLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHMVEYYCWOYTTA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-methyl-N'-(pyridin-3-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CC=2C=NC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 YHMVEYYCWOYTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMXNOIWMUFWEKK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCC3(CC2)OCCO3)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 KMXNOIWMUFWEKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZIKZCAXQJDKEL-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 QZIKZCAXQJDKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHHVOKFCQNZHNW-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=CCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 BHHVOKFCQNZHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZCLAQJDTMLVRM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(C)CCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 BZCLAQJDTMLVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWHUMZRAYIYPJI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1CCN(C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)(CC2)N(C)C)CC1 SWHUMZRAYIYPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAYAVMLBPGUJPH-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(4-ethoxyphenyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N1CCN(C(=O)CCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)(CC2)N(C)C)CC1 LAYAVMLBPGUJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSJFENCWLUBWNQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CC=C(CC2)C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 NSJFENCWLUBWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIBVFMJPHLXANH-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-[4-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-4-oxobutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2N=CC(C)=NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RIBVFMJPHLXANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEPMQIVSSZPEJA-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-4-oxo-4-thiomorpholin-4-ylbutanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCSCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 WEPMQIVSSZPEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVCJMEUOXSKIJC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(1-phenylpropyl)butanediamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 LVCJMEUOXSKIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRDUOQCCZRBHFF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 MRDUOQCCZRBHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRMYWQUCOBMBJM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC=2C=C3CCCC3=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 DRMYWQUCOBMBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPGMFQMFFYDEEC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(4-methoxyphenyl)butanediamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 HPGMFQMFFYDEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMNCHLKFSDCOAF-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-(4-phenylbutan-2-yl)butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C)CCC1=CC=CC=C1 JMNCHLKFSDCOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIIMCCHFROAFID-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-3-yl]butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC2CN(CC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 ZIIMCCHFROAFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKVKSJDALVSZJP-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N'-methylbutanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CCC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YKVKSJDALVSZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJVCIXDDAPNGGN-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]butanediamide Chemical compound C1=CC(CP(=O)(OCC)OCC)=CC=C1NC(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CC1 SJVCIXDDAPNGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHZALPNNHYNDJK-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-ethyl-N'-(pyridin-4-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)N(CC)CC1=CC=NC=C1 SHZALPNNHYNDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PADCLMHQSZKQMU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-N'-methyl-N'-(pyridin-3-ylmethyl)butanediamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N(C)CC=2C=NC=CC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 PADCLMHQSZKQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVMVJMYHWZZDJL-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-(4-cycloheptylpiperazin-1-yl)-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC2)C2CCCCCC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 DVMVJMYHWZZDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRCBEMBXZBDARH-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 FRCBEMBXZBDARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVJKHQKGKRMLCB-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-(2,4-dimethoxyphenyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N(C)C)CC1 NVJKHQKGKRMLCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPWFLSBZBLDTCQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC2)C=2C(=CC=CC=2)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 BPWFLSBZBLDTCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYXOWVRVBXFUCA-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound COC1=CC=CC(N2CCN(CC2)C(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 TYXOWVRVBXFUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCNJMULLRYRZBM-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-(5-methylpyrazine-2-carbonyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)C=2N=CC(C)=NC=2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 GCNJMULLRYRZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFLPUCOLGHHOK-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(CN2CCN(CC2)C(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 BTFLPUCOLGHHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZIBBGHGYHTXPP-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound C1CC(NC(=O)CCCC(=O)N2CCN(CC=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)CC2)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 AZIBBGHGYHTXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONLVHWGOTWPCOG-UHFFFAOYSA-N N-[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]-5-[4-[(2-fluoro-5-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-5-oxopentanamide Chemical compound COC1=CC=C(F)C(CN2CCN(CC2)C(=O)CCCC(=O)NC2CCC(CC=3C=CC=CC=3)(CC2)N(C)C)=C1 ONLVHWGOTWPCOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000004296 Neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010047853 Waxy flexibility Diseases 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 1
- 230000000949 anxiolytic Effects 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- COCQEOKAISAZEW-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[4-[[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(C)NC(=O)CCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 COCQEOKAISAZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFKSAPVGRHTBLO-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[[5-[[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-methylpentanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)CCCC(=O)NC(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CS1 GFKSAPVGRHTBLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000001070 dihydroindolyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VJUKGCIPDWNJAU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-[[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C)C(=O)OCC)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(Cl)=C1 VJUKGCIPDWNJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHKNFKYIDVFGCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-[[4-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C)C(=O)OCC)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 SHKNFKYIDVFGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCXAUEPUJJGPDI-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-[[5-[[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(C=2SC=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC(C(=O)OCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1 LCXAUEPUJJGPDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHNUVZDMTLKABS-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[[4-[[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NCCC(=O)OCC)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 YHNUVZDMTLKABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFJVKOVCQODSCO-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[[4-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCN1C(=O)CCC(=O)NC1CCC(CC=2C=C(Cl)C=CC=2)(N(C)C)CC1 BFJVKOVCQODSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 claims 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PYQSVUARSGFITK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-[[4-[[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(CC=2C=CC(C)=CC=2)(N(C)C)CCC1NC(=O)CCC(=O)NC(C(=O)OC)CC1=CC=C(Cl)C=C1 PYQSVUARSGFITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- LMZSINSGJYHFCD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[[4-(dimethylamino)-4-[(3-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylpentanoate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C(C)CC)C(=O)OC(C)(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=CC(C)=C1 LMZSINSGJYHFCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJASHZFBNOGVEO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[4-[[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)NC(C)C(=O)OC(C)(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 AJASHZFBNOGVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRDXKOUAWVEYIB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[[5-[[4-benzyl-4-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1(N(C)C)CCC(NC(=O)CCCC(=O)N(C)CC(=O)OC(C)(C)C)CC1 YRDXKOUAWVEYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUSLPGWCYXGVRP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[4-[[4-(dimethylamino)-4-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexyl]amino]-4-oxobutanoyl]piperazine-1-carboxylate Chemical compound C1CC(NC(=O)CCC(=O)N2CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)CCC1(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 ZUSLPGWCYXGVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSQYEIFLBCOSGC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[4-[[5-[[4-(dimethylamino)-4-thiophen-2-ylcyclohexyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]phenyl]carbamate Chemical compound C1CC(N(C)C)(C=2SC=CC=2)CCC1NC(=O)CCCC(=O)NC1=CC=C(NC(=O)OC(C)(C)C)C=C1 VSQYEIFLBCOSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-UHFFFAOYSA-N thorium Chemical compound [Th] ZSLUVFAKFWKJRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 229940035674 ANESTHETICS Drugs 0.000 description 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 description 1
- 229940035363 MUSCLE RELAXANTS Drugs 0.000 description 1
- 229940083876 Muscle relaxants FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 description 1
- 230000001598 anti-natriuretic Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
Description
本発明は、また本発明の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体を不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、全般認知機能障害(general cognitive dysfunction)、学習及び記憶障害(向知性薬として)、禁断症状、アルコールー及び(又は)ドラッグ−及び(又は)薬剤−乱用及び(又は)依存症、性的機能障害、心臓血環疾患、低血圧症、高血圧症、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、聴力障害、腸運動障害、栄養吸収障害、食欲不振、脂肪過多症、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁を治療するための医薬の製造に、又は筋弛緩剤、抗痙攣剤又は麻酔剤としての医薬の製造に、又はオピオイド鎮痛剤又は麻酔剤を用いる治療での併用投与用医薬の製造に、又は利尿薬又は抗ナトリウム排泄増加薬又は抗不安薬の製造に、運動活性モジュレーション用医薬の製造に、神経伝達物質の遊離のモジュレーション及びこれに付随する神経変性疾患の治療用医薬の製造、オピオイドの禁断症状の治療及び(又は)潜在的中毒の軽減用医薬の製造に使用する方法に関する。
Claims (16)
- 一般式I
nは1、2、3、4又は5を示し、
R1及びR2は、相互に無関係にH又はC1−5アルキル(それぞれ飽和又は不飽和、分枝状又は非分枝状、置換されていない)を示すか、
又は基R1及びR2は一緒になって環を形成して、CH2CH2OCH2CH2又は(CH2)3−6を示し、
R3は、4−メチルベンジル、3−クロロベンジル、4−クロロベンジル、3−メチルベンジル、ベンジル、フェニル、チオフェニル又は3−フルオロベンジルを示し、
R4は、−(CR6R7)pR8(式中、pは0,1,2,3又は4を示す。)を示し、そしてR5はHを示すか、又は
R4は、(CH2)pR8(式中、pは0,1,2,3又は4を示す。)を示し、そしてR5は、H又は−(CH2)lR8(式中、lは1,2又は3を示す。)を示すか、又はR4及びR5は一緒になってCH2CHR14OCHR14CH2,CH2CH2SCH2CH2,CH2CH2NR11CH2CH2,(CR12R13)3−6又は
R6はHを示し、
R7はH,CH3;ベンジル(置換されていないか又はメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、又はF及び/又はCl及び/又はBrによってモノ又はポリ置換されている)又はCOOR9を示すか、又は
R6及びR7は環(CH2)kCHR8(CH2)m(式中、k=1,2又は3及びm=1又は2)を形成し、
R8はC1−6−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和,分枝状又は非分枝状,置換されていないか又はOH,ジメチルアミノ、フェニル;F又はClによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていないベンジル又はベンジルスルファニル;フェノキシ、フェノキシ−エチル又は−メトキシ、CO2−メチル、CO2−エチル、CO2−tert.ブチル、CO2−ベンジル、メチルフェニルアミノ、トリフルオロアセチル、メチル、メトキシ、シアノ又はFによってモノ又はポリ置換されている);
シクロブチル,シクロプロピル,シクロペンチル,シクロヘキシル,シクロヘプチル,シクロオクチル,アントラセニル,インドリル,ナフチル,ベンゾフラニル,ベンゾチオフェニル,インダニル,ベンゾジオキサニル,ベンゾジオキソラニル,アセナフチル,カルバゾリル,フェニル,チオフェニル,フリル,ピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペラジニル、ピリジル,ピロリル,ピラジニル、ピリミジル,フルオレニル,フルオロアンセニル,ベンゾチアゾリル,ベンゾトリアゾリル、ピリジニル,フラニル,ピラゾリノニル,オキソピラゾリノニル,ジオキソラニル,アダマンチル,ピリミジニル,キノリニル,イソキノリニル,フタラジニル又はキナゾリニル、モルホリニル,テトラヒドロナフチル,ジヒドロインドリル,チエニル,ナフチル,アダマンチル,フリル又はベンゾフリル(これらはそれぞれ置換されていないか又はメチル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、CN,メトキシ、エトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルオキシ−ベンジル、ビフェニル−メチル、シアノフェニル−メチル、=O,=S,PO(O−エチル)2、ピリジン、F、Cl又はBrによってモノ又はポリ置換されている)を示し,
R9はH又はC1−5−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和,分枝状又は非分枝状、置換されていない)を示し、
R11はH;又はC1−5−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和,分枝状又は非分枝状、置換されていないか又はOHによってモノ置換されている);CO2−エチル;非置換のシクロヘプチル又はシクロオクチル;クロロベンゾイル;フェニル(メチル、アセチル、メトキシ、エトキシ、Cl又はFによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない);C1−3アルキル基を介して結合しているフェニル(それぞれメチル、ブチル、メトキシ、エトキシ、Cl、F又はアリルオキシによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない)、C1−3アルキル基を介して結合しているキノリン又はメトキシナフタレン;又はメトキシ置換ベンゾオキサニル、メチル置換ピラジン−カルボニル、トリフルオロメチル−ピリジン;又はピリジンを示し、
R12はH;C1−5−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和,分枝状又は非分枝状,OHによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない);OH;C(O)フェニル(Clによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない);フェニル(Fによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない);又はC1−3アルキル基を介して結合しているフェニル又はピロリジン(それぞれメトキシによってモノ又はポリ置換されているか又は置換されていない)を示し、
R13はH又はOHを示すか又はR12と一緒になって同一のC−原子(スピロ−化合物)又は隣接するC−原子を介して5員環又は6員環を形成し、この環はO又はN原子を有することができ、飽和されているか又は飽和されていない,置換されていない及び(又は)多環状系の一部であることができ、
R14はH又はC1−3−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和,分枝状又は非分枝状、置換されていない)を示す。}
で表わされる置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体、又はそのラセミ化合物;そのエナンチオマー、そのジアステレオマー,そのエナンチオマー又はそのジアステレオマーの混合物、又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物;あるいはその塩基、又はその生理学的に許容し得る酸又はカチオンの塩。 - R1及びR2が相互に無関係CH3又はHを示すが、同時にR1及びR2はHを示さない、
あるいは
R1及びR2が、CH2CH2OCH2CH2又は(CH2)6を示す、請求項1記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体。 - nが2又は3を示す、請求項1又2記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン−誘導体。
- N−[1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−オキソ−テトラヒドロ−フラン−3−イル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,3−ジフェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(7−メトキシ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−m−トリル−ピペラジン−1−イル)−ブチルアミド、
2−{3−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−プロピオン酸エチルエステル、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(8−フルオロ−1,3,4,5−テトラヒドロ−ピリド[4,3−b]インドール−2−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
3−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−プロピオン酸エチルエステル、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(5−メチル−ピラジン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−メチル−N’−[2−(2,2,2−トリフルオロ−アセチルアミノ)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−チオモルホリン−4−イル−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(5−メチル−ピラジン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−チオフェン−2−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(4−エトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−アリル−N’−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N−メチル−スクシンアミド、
5−[4−(2,5−ジメトキシ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−ピリジン−2−イル−ピペラジン−1−イル)−ブチルアミド、
({3−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニル}−メチル−アミノ)−酢酸ベンジルエステル、
4−[4−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
{[4−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリル]−メチル−アミノ}−酢酸tert−ブチルエステル、
5−[4−(2−フルオロ−5−メトキシ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3−メトキシ−プロピル)−スクシンアミド、
4−[4−(4−アセチル−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
4−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニル}−ピペラジン−1−カルボン酸−tert−ブチルエステル、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−スクシンアミド、
2−{3−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−プロピオン酸エチルエステル、
N−(3−ブロモ−ベンジル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
3−(4−クロロ−フェニル)−2−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−プロピオン酸メチルエステル、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(5−メチル−ピラジン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−ナフタレン−1−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(3−フルオロ−4−メトキシ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
(4−{3−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−ベンジル)−ホスホン酸ジエチルエステル、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−メチル−N’−(2−ピリジン−2−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
5−[4−(5−メチル−ピラジン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−クロロ−6−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−アリル−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N−メチル−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−シクロペンチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−スクシンアミド、
(4−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−ベンジル)−ホスホン酸ジエチルエステル、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(2−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(3−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,5−ジフルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−{4−[(2,2,2−トリフルオロ−アセチルアミノ)−メチル]−ピペリジン−1−イル}−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
5−[4−(7−メトキシ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
N−ベンジル−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−スクシンアミド、
5−[4−(2,3−ジメチル−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(2,3−ジメチル−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド(1,2,3,4−F1−イル)−アミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
2−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−プロピオン酸−tert−ブチルエステル、
5−(4−シクロヘプチル−ピペラジン−1−イル)−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(1,4−ジオキサ−8−アザ−スピロ[4.5]デシ−8−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−チオモルホリン−4−イル−ブチルアミド、
4−(4−ベンゾイル−ピペリジン−1−イル)−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−エチル−N’−ピリジン−4−イルメチル−スクシンアミド、
N−[2−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N−メチル−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−メチル−N’−ピリジン−3−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−ピリジン−2−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(4−メトキシ−フェニル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−インダン−2−イル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−(2−クロロ−6−メチル−ベンジル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド4−ジメチルアミノ−ベンジルアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,5−ジクロロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
4−{3−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニル}−ピペラジン−1−カルボンン酸エチルエステル、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(4−メトキシ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
4−[4−(4−アリルオキシ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−アミド、
5−[4−(3−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
(4−{3−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−ベンジル)−ホスホン酸ジエチルエステル、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−o−トリル−ピペラジン−1−イル)−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
4−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[1−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[1−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−インダン−5−イル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
2−{3−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシルカルバモイル]−プロピオニルアミノ}−3−メチル−バレリアン酸tert−ブチルエステル、
4−(4−ベンジル−ピペリジン−1−イル)−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1,2−ジメチル−プロピル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−(8−フルオロ−1,3,4,5−テトラヒドロ−ピリド[4,3−b]インドール−2−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
4−[4−(3−クロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(4−メトキシ−フェニル)−スクシンアミド、
5−[4−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[1−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
4−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−オキソ−1−フェニル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デシ−8−イル)−ブチルアミド、
N−ベンジル−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N−メチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,5−ジフルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(2−ベンジルスルファニル−エチル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2,4−ジフルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−フェネチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1−ナフタレン−2−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−メトキシメチル−2−フェニル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,4−ジクロロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−フラン−2−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(4−フルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−インダン−1−イル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−(3,5−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−フェネチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−フェネチル−スクシンアミド、
N−(2−ベンジルスルファニル−エチル)−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2,5−ジクロロ−ベンジル)−スクシンアミド、
4−[4−(3−クロロ−ベンゾイル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−(4−ブロモ−2−フルオロ−ベンジル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−メチル−N’−ピリジン−3−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−エトキシ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−sec−ブチル−フェニル)−N’−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
5−オキソ−5−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド
5−オキソ−5−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(3−ブロモ−ベンジル)−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−(4−ブロモ−2−フルオロ−ベンジル)−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−インダン−2−イル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−4−(4−フェニル−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−ブチルアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミド、
N−[2−(2−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3,4−ジフルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−ベンジル−N−(2−シアノ−エチル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−クロロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(4−クロロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−インダン−1−イル−スクシンアミド、
N−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−インダン−1−イル−スクシンアミド、
N−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−(3−ブロモ−ベンジル)−N’−[4−(4−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−p−トリル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−チオフェン−2−イル−エチル)−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピル]−アミド、
N−ベンジル−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N−メチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(2−エトキシ−フェニル)−エチル]−アミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミドフェネチル−アミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−アミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[1−(3−メトキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド(1,3−ジメチル−ブチル)−アミド、
N−ベンジル−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N−エチル−スクシンアミド、
N−(4−クロロ−ベンジル)−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−フルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[2−(4−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[2−(2−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−ベンジル−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N−(2−シアノ−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3−クロロ−4−フルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−トリフルオロメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−ベンジル−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N−エチル−スクシンアミド、
N−[2−(4−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
5−オキソ−5−(4−o−トリル−ピペラジン−1−イル)−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[3−(メチル−フェニル−アミノ)−プロピル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−エトキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
4−[4−(4−クロロ−ベンゾイル)−ピペリジン−1−イル]−N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2−エトキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−ベンズヒドリル−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−シクロオクチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(4−フェノキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2,3−ジメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
4−[4−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
4−[4−(4−クロロ−ベンゾイル)−ピペリジン−1−イル]−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1−イル)−スクシンアミド、
N−(2−クロロ−ベンジル)−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−(2−クロロ−ベンジル)−N’−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−p−トリル−エチル)−スクシンアミド、
N−[2−(2,6−ジクロロ−ベンジルスルファニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(4−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(2,6−ジクロロ−ベンジルスルファニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−[2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−N’−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−4−[4−(2−フルオロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
5−[4−(2,4−ジメトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル)−アミド
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(1−ナフタレン−1−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(1−ナフタレン−1−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2−フルオロ−ベンジル)−N’−フラン−2−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−メチル−ベンジル)−シクロヘキシル]−N’−(2−フルオロ−ベンジル)−N’−フラン−2−イルメチル−スクシンアミド、
N−[4−(3−クロロ−ベンジル)−4−ジメチルアミノ−シクロヘキシル]−N’−(2,5−ジメトキシ−ベンジル)−N’−フラン−2−イルメチル−スクシンアミド、N−(4−アゼパン−1−イル−4−ベンジル−シクロヘキシル)−4−(2,3−ジヒドロ−インドール−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
4−(2,3−ジヒドロ−インドール−1−イル)−N−[4−ジメチルアミノ−4−(3−フルオロ−フェニル)−シクロヘキシル]−4−オキソ−ブチルアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2−クロロ−6−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(3−メトキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(3−メチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(4−ブロモ−2−フルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−ピリジン−4−イルメチル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−インダン−1−イル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2,4−ジメトキシ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−チオフェン−2−イルメチル−スクシンアミド、
N−アダマンタン−1−イルメチル−N’−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2,5−ジフルオロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(4−tert−ブチル−フェニル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(2−エトキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(3−メトキシ−プロピル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2,5−ジクロロ−ベンジル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−[1−(2−ベンジルオキシ−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−N’−メチル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−4−オキソ−4−(2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−ブチルアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−4−モルホリン−4−イル−4−オキソ−ブチルアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−N’−メチル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−(2−フェニル−シクロプロピル)−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−ナフタレン−1−イルメチル−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−4−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−4−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(7−メチル−1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−ベンジル−4−モルホリン−4−イル−シクロヘキシル)−4−オキソ−4−(4−キノリン−2−イルメチル−ピペラジン−1−イル)−ブチルアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−4−オキソ−4−[4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−イル]−ブチルアミド、
グルタル酸−(1−アダマンタン−1−イル−エチル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−ベンジル−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N−エチル−スクシンアミド、
N−[2−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
4−[4−(4−クロロ−ベンゾイル)−ピペリジン−1−イル]−N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−4−オキソ−ブチルアミド、
グルタル酸−[1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(3−フェニル−プロピル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−ペンチル−スクシンアミド、
3−(4−クロロ−フェニル)−2−[4−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリルアミノ]−プロピオン酸エチルエステル、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミドインダン−1−イルアミド、
N−アダマンタン−1−イルメチル−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
5−(4−ベンゾフラン−2−イルメチル−ピペラジン−1−イル)−5−オキソ−バレリアン酸(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
4−[4−(4−tert−ブチル−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−4−オキソ−ブチルアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−4−[4−ヒドロキシ−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ピペリジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
5−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−5−オキソ−バレリアン酸(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
4−(4−ベンジル−ピペリジン−1−イル)−N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−4−オキソ−ブチルアミド、
{[4−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリル]−メチル−アミノ}−酢酸ベンジルエステル、
N−ベンジル−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N−フェネチル−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド3−トリフルオロメトキシ−ベンジルアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミドエチル−(2−メチル−アリル)−アミド、
N,N−ビス−(2−シアノ−エチル)−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
グルタル酸−ベンジル−メチル−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(2−ベンジルオキシ−シクロペンチル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド4−トリフルオロメチル−ベンジルアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(4−フェノキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(3,3−ジフェニル−プロピル)−アミド、
4−(4−ベンジル−ピペリジン−1−イル)−N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−4−オキソ−ブチルアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−4−[4−ヒドロキシ−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ピペリジン−1−イル]−4−オキソ−ブチルアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−ペンチル−スクシンアミド、
5−[4−(2−メトキシ−ナフタレン−1−イルメチル)−ピペラジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−(2−エトキシ−ベンジル)−N’−フラン−2−イルメチル−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(2−フェニル−シクロプロピル)−アミド、
N−[2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−アダマンタン−1−イルメチル−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
5−[4−(4−フルオロ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル]−5−オキソ−バレリアン酸(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
2−[4−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリルアミノ]−4−メチル−バレリアン酸ベンジルエステル、
{4−[4−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリルアミノ]−フェニル}−カルバミン酸−tert−ブチルエステル、グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(3−メトキシ−フェニル)−エチル]−アミド、
グルタル酸−ベンジル−エチル−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−3−クロロ−ベンジルアミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(4−メチル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
グルタル酸−2,5−ジクロロ−ベンジルアミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−[2−(4−メトキシ−フェノキシ)−エチル]−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(エチル−m−トリル−アミノ)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(4−フルオロ−フェニル)−エチル]−アミド、
グルタル酸−[2−(4−ブロモ−フェニル)−エチル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−(4−フェノキシ−フェニル)−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−[2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−[2−(4−クロロ−フェニル)−プロピル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−N’−メチル−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(4−メトキシ−フェノキシ)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(3−フェノキシ−フェニル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−[2−(エチル−m−トリル−アミノ)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−[2−(5−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)−エチル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−アミド、
N−[2−(2,6−ジクロロ−ベンジルスルファニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(2,2−ジフェニル−プロピル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[3−(メチル−フェニル−アミノ)−プロピル]−スクシンアミド、
N−(1−ビフェニル−4−イルメチル−ピロリジン−3−イル)−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N−メチル−スクシンアミド、
グルタル酸−[4−(シアノ−フェニル−メチル)−フェニル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−tert−ブチル−シクロヘキシル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−sec−ブチル−フェニル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ブチル−フェニル)−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(2−ベンジルスルファニル−エチル)−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−(2−フェノキシ−エチル)−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(ナフタレン−1−イルメチル)−アミド、
グルタル酸−3−ブロモ−ベンジルアミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−(3−フェニル−プロピル)−スクシンアミド、
N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
2−[3−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−プロピオニルアミノ]−プロピオン酸ベンジルエステル、
N−[2−(2−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−N’−[2−(3−フルオロ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(2−チオフェン−2−イル−エチル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(4−フェノキシ−フェニル)−エチル]−アミド、
N−[2−(4−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−フェニル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−[2−(3−クロロ−フェニル)−エチル]−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−スクシンアミド、
N−ベンジル−N’−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N−エチル−スクシンアミド、
グルタル酸−[1−(2,6−ジクロロ−ベンジル)−ピロリジン−3−イル]−アミド(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(3−フェニル−プロピル)−アミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−アミド、
5−(3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−2−イル)−5−オキソ−バレリアン酸(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド、
{[4−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシルカルバモイル)−ブチリル]−メチル−アミノ}−酢酸ベンジルエステル、
N−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−N’−[2−(4−フェノキシ−フェニル)−エチル]−スクシンアミド、
グルタル酸−(4−ジメチルアミノ−4−チオフェン−2−イル−シクロヘキシル)−アミド(2−フェニル−シクロプロピル)−アミド、
N−[4−(3−クロロベンジル)−4−ジメチルアミノシクロヘキシル]−N’−フラン−2−イル−メチルコハク酸アミド塩酸塩,非極性ジアステレオ異性体、
N−[4−(3−クロロベンジル)−4−ジメチルアミノシクロヘキシル]−N’−フラン−2−イル−メチルコハク酸アミド塩酸塩,極性ジアステレオ異性体、
グルタル酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノシクロヘキシル)アミド[2−(2−フルオロフェニル)エチル]アミド塩酸塩,非極性ジアステレオ異性体、
グルタル酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノシクロヘキシル)アミド[2−(2−フルオロフェニル)エチル]アミド塩酸塩,極性ジアステレオ異性体、
N−[4−(3−クロロベンジル)−4−ジメチルアミノシクロヘキシル]−N’−[2−(4−クロロフェニル)エチル]コハク酸アミド塩酸塩,非極性ジアステレオ異性体、N−[4−(3−クロロベンジル]−4−ジメチルアミノシクロヘキシル]−N’−[2−(4−クロロフェニル)エチル]コハク酸アミド塩酸塩,極性ジアステレオ異性体及びグルタル酸(4−ベンジル−4−ジメチルアミノシクロヘキシル)アミド[2−(4−クロロフェニル)エチル]アミド塩酸塩,非極性ジアステレオ異性体
又はそれらのラセミ化合物;それらのエナンチオマー、それらのジアステレオマー,それらのエナンチオマー又はそれらのジアステレオマーの混合物又はそれらの個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物;あるいはそれらの塩基、又は生理学的に許容し得る酸又はカチオンの塩より成る群から選ばれる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体。 - 式II
で表わされる置換されたシクロヘキサン−1,4−ジアミンを、式III
で表わされる無水物と反応させ、得られた式IV
で表わされる鎖状ジカルボン酸又はその活性同族体を、別の第一又は第二アミンNR4R5(式中、R4及びR5は請求項1に記載した意味を有する。)に、カップリング試薬の添加下に結合させる、請求項1〜4のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体の製造方法。 - 式III
で表わされる無水物を、第一又は第二アミンNR4R5(式中、R4及びR5は請求項1に記載した意味を有する。)に結合させ、ついで得られた式(V)
で表わされる鎖状ジカルボン酸又はその活性同族体を式II
で表わされる置換されたシクロヘキサン−1,4−ジアミンにカップリング試薬の添加下に結合させる、請求項1〜4のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体の製造方法。 - 場合により、そのラセミ化合物、任意の混合割合でのその純粋な立体異性体の形にある、その酸又はその塩基の形にある、又はその塩の形にある、又はその溶媒和物の形にある、請求項1〜4のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体の少なくとも1種を含み、並びに場合により適当な添加剤及び(又は)助剤及び(又は)場合によりその他の有効物質を含む医薬。
- 前記誘導体がその純粋なエナンチオマー又はその純粋なジアステレオマーの形にある、請求項7記載の医薬。
- 前記誘導体がその生理学的に許容し得る塩又はその生理学的に許容し得る酸又はカチオンの塩の形にある、請求項7記載の医薬。
- 前記誘導体がその水和物の形にある、請求項7記載の医薬。
- 場合により、そのラセミ化合物、任意の混合割合でのその純粋な立体異性体の形にある、その酸又はその塩基の形にある、又はその塩の形にあるか、又はその溶媒和物の形にある、請求項1〜4のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体を痛みの治療用医薬の製造に使用する方法。
- 前記誘導体がその純粋なエナンチオマー又はその純粋なジアステレオマーの形にある、請求項11記載の医薬。
- 前記誘導体がその生理学的に許容し得る塩、又はその生理学的に許容し得る酸又はカチオンの塩の形にある、請求項11記載の医薬。
- 前記誘導体がその水和物の形にある、請求項11記載の医薬。
- 痛みが急性痛、神経障害性痛又は慢性痛である、請求項11〜14のいずれか1つに記載の使用する方法。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載の置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミン誘導体を、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、うつ病、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、カタレプシー、全般性認知機能障害、学習及び記憶障害(向知性薬として)、禁断症状、アルコール−及び(又は)ドラッグ−及び(又は)薬剤−乱用及び(又は)依存症、性的機能障害、心臓血環疾患、低血圧症、高血圧症、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、聴力障害、腸運動障害、栄養吸収障害、食欲不振、脂肪過多症、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁を治療するための医薬の製造に、又は筋弛緩剤、抗痙攣剤又は麻酔剤としての医薬の製造に、又はオピオイド鎮痛剤又は麻酔剤を用いる治療での併用投与用医薬の製造に、又は利尿薬又は抗ナトリウム排泄増加薬又は抗不安薬の製造に、運動活性モジュレーション用医薬の製造に、神経伝達物質の遊離のモジュレーション及びこれに付随する神経変性疾患の治療用医薬の製造、オピオイドの禁断症状の治療及び(又は)潜在的中毒の軽減用医薬の製造に使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004023522A DE102004023522A1 (de) | 2004-05-10 | 2004-05-10 | Substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
DE102004023522.8 | 2004-05-10 | ||
PCT/EP2005/004913 WO2005110974A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-05-06 | Substituierte cyclohexyl-1,4-diamin-derivate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007536323A JP2007536323A (ja) | 2007-12-13 |
JP2007536323A5 true JP2007536323A5 (ja) | 2012-03-08 |
JP5037337B2 JP5037337B2 (ja) | 2012-09-26 |
Family
ID=34967002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007512033A Expired - Fee Related JP5037337B2 (ja) | 2004-05-10 | 2005-05-06 | 置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミンの酸誘導体 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8088763B2 (ja) |
EP (1) | EP1745010B1 (ja) |
JP (1) | JP5037337B2 (ja) |
AT (1) | ATE438617T1 (ja) |
CA (1) | CA2566297C (ja) |
CY (1) | CY1109569T1 (ja) |
DE (2) | DE102004023522A1 (ja) |
DK (1) | DK1745010T3 (ja) |
ES (1) | ES2333026T3 (ja) |
PL (1) | PL1745010T3 (ja) |
PT (1) | PT1745010E (ja) |
SI (1) | SI1745010T1 (ja) |
WO (1) | WO2005110974A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004023501A1 (de) * | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Oxosubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
AU2007320906A1 (en) * | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Pfizer Products Inc. | Diaryl, dipyridinyl and aryl-pyridinyl derivatives and uses thereof |
CL2009000735A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-05-15 | Gruenenthal Gmbh | Compuestos derivados de 1,4 di-amino-ciclohexil sustituido, moduladores del receptor de opioides y el receptor orl-1; composicion farmaceutica que comprende dichos compuestos; y uso para el tratamiento del dolor, estados de ansiedad, depresion, epilepsia, disfuncion sexual, enfermedades cardiovasculares. |
JP5597188B2 (ja) | 2008-03-27 | 2014-10-01 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換されたスピロ環状シクロヘキサン誘導体 |
WO2009118169A1 (de) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Grünenthal GmbH | Spiro(5.5)undecan derivate |
HUE026184T2 (en) | 2008-03-27 | 2016-05-30 | Gruenenthal Gmbh | (Hetero-) aryl-cyclohexane derivatives |
AR073841A1 (es) * | 2008-03-27 | 2010-12-09 | Gruenenthal Chemie | Hidroximetilciclohexilaminas, medicamentos y uso de los mismos para la fabricacion de medicamentos. |
AR074615A1 (es) | 2008-03-27 | 2011-02-02 | Gruenenthal Chemie | Derivados de 4- aminociclohexano sustituido |
CN116554127A (zh) * | 2022-01-28 | 2023-08-08 | 成都麻沸散医药科技有限公司 | 哌嗪取代苯酚类衍生物及其用途 |
CN117430522A (zh) * | 2022-07-14 | 2024-01-23 | 浙江友宁生物医药科技有限公司 | 一种gpr139受体激动剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU4552200A (en) * | 1999-05-12 | 2000-12-05 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | Method of treating psychotic disorders |
ES2188344B1 (es) * | 2000-11-29 | 2004-09-16 | Laboratorios Vita, S.A. | Compuestos derivados de benzotiofeno, su procedimiento de obtencion y utilizacion de los mismos. |
DE10123163A1 (de) * | 2001-05-09 | 2003-01-16 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate |
IL162308A0 (en) * | 2001-12-21 | 2005-11-20 | Lundbeck & Co As H | Aminoindane derivatives as serotonin and norepinephrine uptakeinhibitors |
US6818772B2 (en) * | 2002-02-22 | 2004-11-16 | Abbott Laboratories | Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor |
DE10252650A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate |
DE10252666A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-08-05 | Grünenthal GmbH | N-Piperidyl-cyclohexan-Derivate |
-
2004
- 2004-05-10 DE DE102004023522A patent/DE102004023522A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-05-06 DE DE502005007850T patent/DE502005007850D1/de active Active
- 2005-05-06 AT AT05739598T patent/ATE438617T1/de active
- 2005-05-06 PT PT05739598T patent/PT1745010E/pt unknown
- 2005-05-06 WO PCT/EP2005/004913 patent/WO2005110974A1/de active Application Filing
- 2005-05-06 CA CA2566297A patent/CA2566297C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-06 ES ES05739598T patent/ES2333026T3/es active Active
- 2005-05-06 SI SI200530825T patent/SI1745010T1/sl unknown
- 2005-05-06 JP JP2007512033A patent/JP5037337B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-06 DK DK05739598T patent/DK1745010T3/da active
- 2005-05-06 US US11/594,963 patent/US8088763B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-06 PL PL05739598T patent/PL1745010T3/pl unknown
- 2005-05-06 EP EP05739598A patent/EP1745010B1/de active Active
-
2009
- 2009-11-05 CY CY20091101145T patent/CY1109569T1/el unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007536323A5 (ja) | ||
CA2566297A1 (en) | Substituted cyclohexyl-1,4-diamine derivatives | |
JP6724082B2 (ja) | 認識機能障害(cognitive impairment)を治療するための、組み合わされたセロトニン再取り込み、5−HT3および5−HT1A活性を有する化合物としての1−[2−(2,4−ジメチルフェニルスルファニル)−フェニル]ピペラジン | |
JP5301501B2 (ja) | ヒスタミンh3−受容体リガンドとしての非イミダゾールアルキルアミンと、その治療への応用 | |
US20080194536A1 (en) | Cyanoarylamines | |
CA2504207A1 (en) | New amide compounds having mch-antagonistic activity and medicaments comprising these compounds | |
CA2446463A1 (en) | Substituted 2-pyridine-cyclohexane-1,4-diamine derivatives | |
RU2487120C2 (ru) | Новые лиганды ванилоидных рецепторов и их применение для изготовления лекарственных средств | |
US20080312234A1 (en) | Novel compounds, isomer thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same | |
RU2012129737A (ru) | Замещенные бензамидные производные | |
RU2005104819A (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина | |
ES2199433T5 (es) | 3,3-diarilpropilaminas, su uso y preparacion. | |
JP2008508351A5 (ja) | ||
JP2008526705A5 (ja) | ||
JP2006505575A5 (ja) | ||
JP2007536322A5 (ja) | ||
AU616014B2 (en) | Butenoic or propenoic acid derivative | |
CA2566215A1 (en) | Cyclohexyl-1,4-diamines substituted by acid derivatives | |
JP5037336B2 (ja) | 鎖長が延ばされ、置換されたシクロヘキシル−1,4−ジアミンの酸誘導体 | |
JP2007536317A5 (ja) | ||
DE69717978T2 (de) | Alpha-1 adrenergischer rezeptor antagonisten | |
RU2015114937A (ru) | Замещенные соединения карбамата и их применение в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trp) | |
JP2003503488A5 (ja) | ||
JP2007520466A5 (ja) | ||
JP2007517873A5 (ja) |