JP2006505575A5 - - Google Patents

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JP2006505575A5
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ｃ）（Ｅ）−３−［２−アセチルアミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］アクリル酸
Figure 2006505575
 （Ｅ）−３−［４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロフェニル］−アクリル酸メチルエステル（９１０ｍｇ、２．８８ミリモル）をＭｅＯＨ（１６０ｍＬ）／濃ＨＣｌ（５０ｍＬ）に溶解した。ＳｎＣｌ２（７．４ｇ、３９ミリモル）を加え、反応混合物を室温で１時間攪拌し、飽和Ｎａ２ＣＯ３に注入し、ＴＢＭＥで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固して中間体（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル］アクリル酸メチルエステル（７４０ｍｇ、９０％）を得た。
（Ｅ）−３−［２−アミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］アクリル酸メチルエステル（７４０ｍｇ、２．６ミリモル）をピリジン（２０ｍＬ）に溶解し、塩化アセチル（１ｍＬ、１３ミリモル）を５回に分けて室温で加えて処理した。１０分間攪拌後、反応混合物を水に注入し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固して中間体（Ｅ／Ｚ）−３−［２−アセチルアミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］アクリル酸メチルエステル（７３０ｍｇ、８７％）を黄色結晶として得た。
（Ｅ／Ｚ）−３−［２−アセチルアミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］アクリル酸メチルエステル（７３０ｍｇ、２．２３ミリモル）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ ＮａＯＨ（１．７ｍＬ、３．３４ミリモル）で１時間、６０℃で処理した。２Ｎ ＨＣｌ（１０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固して標記化合物（Ｅ）−３−［２−アセチルアミノ−４−クロロ−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル］アクリル酸を黄色結晶（５７０ｍｇ、８２％）として得た。
1H-NMR (400MHz; DMSO-d6): 2.07 (s, 3H); 3.31 (s, 3H); 3.70 (dd, 2H); 4.27 (dd, 2H); 6.62 (d, 1H); 7.43 (s, 1H); 7.47 (s, 1H); 7.62 (d, 1H); 9.72 (s, 1H, NH). 12.2 (bs, 1H, COOH).
MS (m/z) EI: 313 (M+, 70); 271 (35); 213 (50); 168 (30).
ｂ）５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシ安息香酸メチルエステル
５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸メチルエステル０．０２ｇ（０．９２ミリモル）、Ｎ−フェニルビストリフルオロメタンスルホンアミド０．３３ｇ（０．９２ミリモル）およびＫ２ＣＯ３０．３８ｇ（２．７ミリモル）の混合物を、ＴＨＦ３０ｍＬ中で１６時間還流した。ＮａＨＣＯ３水溶液と酢酸エチルで抽出し、トリフレート０．２６ｇ（８０％）を得、さらに精製することなく使用した。前記トリフレート、１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］プロペノンおよび触媒ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２を使用する実施例６７に記載のようなヘック反応により、所望生成物を収率２０％で得た。
1H-NMR (400 MHZ, DMSO-d6): 1.25 (br s, 3H), 1.90-2.22 (m, 2H), 2.67 (d, 1H), 2.83 (d, 1H), 2.90-3.20 (m, 1H), 3.43; 3.52 (AB-Sys., 2H), 3.81 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.05-4.68 (m, 2H), 7.14 (t, 2H), 7.15 (d, 1H), 7.36 (dd, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 8.10 (d, 1H).
MS (ESI+) m/z: 461 [M+H]+.

Claims (13)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2006505575
     ［式中、
    Ｒ１は−Ｘ−Ｒ１０、−Ｘ−（Ｒ１０）２または−ＮＲ１１Ｒ１２である；ここで、
    ＸはＮ、ＣおよびＳから選択される原子１個、２個、３個または４個を有するリン カーであり、当該リンカーが２個またはそれ以上の炭素原子を有するとき、当該リ ンカーは、１個またはそれ以上のＣ＝ＣまたはＣ≡Ｃ結合を有していてもよく、こ こで、上記原子はいずれも水素、オキソ、イミノおよびシアノ−イミノから選択さ れる置換基を２個まで有していてもよい；
    Ｒ１０は、水素；ヒドロキシ；オキソ；Ｃ １−７ アルコキシ；ヒドロキシ、アミノ 、Ｃ １−７ アルキルアミノおよびジ（Ｃ １−７ ）アルキルアミノから選択される基 で置換されていてもよいＣ １−７ アルキル；Ｃ １−７ アルキルチオ；アミノ；Ｃ １ −７ アルキルアミノ；Ｃ １−７ アルコキシで置換されていてもよいジ（Ｃ １−７ ） アルキルアミノ；Ｃ １−７ アルキル−スルホニル；非置換または置換ヘテロ環アリ ール；および非置換または置換ヘテロシクロアルキルから選択され、ここで、置換 ヘテロ環アリールおよび置換ヘテロシクロアルキルに存在する置換基は、ヒドロキ シ；アミノ、ヒドロキシおよび炭素環アリールから選択される基で置換されていて もよいＣ １−７ アルキル；Ｃ １−７ アルキル−カルボニル；Ｃ １−７ アルコキシ− カルボニル；Ｃ １−７ アルキル−カルボニルで置換されていてもよいアミノ；オキ ソ；ジ（Ｃ １−７ ）アルキルアミノ；Ｃ ３−１２ シクロアルキル（スピロ結合を介 して結合しているものを含む）；および炭素環アリールから選択される１つまたは それ以上である；そして
    Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれＣ １−７ アルキルであって、それらが結合する窒 素原子とともに連結して置換されていてもよいヘテロシクロアルキルを形成し、こ こで当該置換基は、水素、オキソ、Ｃ １−７ アルキルおよびＣ ３−１２ シクロアル キル（スピロ結合を介して結合しているものを含む）から選択される１つまたはそ れ以上である；
    Ｒ２およびＲ７は、それぞれフェニル環に結合する１個またはそれ以上の置換基であって、当該置換基は水素；シアノ；ハロゲン；ヒドロキシ；Ｃ １−７ アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよいＣ １−７ アルコキシ；ヘテロシクロアルキル；ナフチルを形成するブタジエニレン；およびキノリニル、キノキサリニルまたはイソキノリニルを形成する１または２個の炭素原子が窒素原子で置換されているブタジエニレンから選択される（ただし、Ｒ７はベンゼン環上の４位に位置し、水素ではない）；
    Ｒ３およびＲ４は、両方とも水素である；そして
    Ｒ５およびＲ６は、水素および非置換または置換Ｃ １−７ アルキルから選択され、ここでＣ １−７ アルキルに存在する置換基は、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、ヒドロキシイミノおよび炭素環アリール（Ｃ １−７ ）アルコキシから選択される１つ以上である；
    ここで、上記「ヘテロ環アリール」なる用語は、５から１８個の環原子（そのうちの１から３個はＯ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子である）を有する芳香環炭化水素基を意味し、
    上記「ヘテロシクロアルキル」なる用語は、３から１８個の環原子（そのうちの１から３個はＯ、ＮおよびＳから選択されるヘテロ原子である）を有する単、二または三環炭化水素基を意味し、そして
    上記「炭素環アリール」なる用語は、６から１８個の環原子を有する環状炭化水素基を意味する。］
    で示される化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  2. Ｒ １ が−Ｘ−Ｒ １０ であり、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ １０ およびＸが請求項１に定義のとおりである、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  3. Ｒ １ が−Ｘ−（Ｒ １０ ） ２ であり、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ １０ およびＸが請求項１に定義のとおりである、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  4. Ｒ １ が−ＮＲ １１ Ｒ １２ であり、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 、Ｒ １１ およびＲ １２ が請求項１に定義のとおりである、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  5. Ｒ １ が−ＮＲ １１ Ｒ １２ であり、Ｒ １１ およびＲ １２ が、それらが結合する窒素原子とともに連結して、水素、Ｃ １−７ アルキルおよびＣ ３−１２ シクロアルキル（スピロ結合を介して結合しているものを含む）から選択される１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよいイミダゾリジニル−２，４−ジオンを形成する、請求項１または４に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  6. Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）−Ｎ’−シアノグアニジン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）アセトアミド；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）尿素；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニル）メタンスルホンアミド；
    １−アセチルピペリジン−４−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アミド；
    １−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸 （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アミド；
    Ｎ−［５−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニルスルファモイル）−チアゾール−２−イル］−アセトアミド；
    ２−オキソイミダゾリジン−１−カルボン酸 （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アミド；
    Ｎ−（４−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−メチルチオ−Ｎ’−シアノチオ尿素；
    Ｎ−（４−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−スルホニル尿素；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−尿素；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｓ，５Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［−４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−尿素；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イルエチニル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イルエチニル）−フェニル］−１−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）−ビニル］−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−［（Ｅ）−２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）−ビニル］−フェニル］−１−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    ４−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］フェニルエチニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−ヒドロキシピペリジン−４−イルエチニル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［２−（３−アミノ−３−メチル−１−ブチニル−４−クロロフェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（３−ジメチルアミノ−１−プロピニル）フェニル］−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチニル）フェニル］−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    Ｎ−（３−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−ナフタレン−２−イル）アセトアミド；
    （３−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−ナフタレン−２−イル）−尿素；
    Ｎ−（３−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−ナフタレン−２−イル）−Ｎ’−シアノグアニジン；
    Ｎ−（４−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−Ｎ’−シアノグアニジン；
    Ｎ−（４−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（６−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−キノリン−７−イル）−アセトアミド；
    （６−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−キノリン−７−イル）−尿素；
    Ｎ−（７−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−キノリン−６−イル）−アセトアミド；
    ２−ジメチルアミノ−Ｎ−（７−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−キノリン−６−イル）−アセトアミド；
    Ｎ−（７−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−キノリン−６−イル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−シアノグアニジン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−２−ジメチルアセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−４−メトキシフェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（２Ｒ，５Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２，５−ジメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−４−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−４−（２−メトキシエトキシ）−フェニル］−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル］−４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−２−エチル−４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−２−エチル−４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−４−エトキシ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−４−エトキシ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−４−エトキシ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    ５−オキソピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−４−エトキシ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシ−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
    （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−尿素；
    ５−オキソピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル］−３−プロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−ヒドロキシメチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−２−アミノメチル−４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−５−クロロフェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（２−｛（Ｅ）−３−［（Ｓ）−２−アセチル−４−（４−フルオロベンジル）−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−５−クロロフェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−［（Ｅ）−３−（（Ｓ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−｛１−［ヒドロキシイミノ］−エチル｝−ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロペニル｝−アセトアミド；
    Ｎ−｛２−｛（Ｅ）−３−［（２Ｓ，５Ｓ｝−２−ベンジルオキシメチル−４−（４−フルオロベンジル）−５−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−５−クロロフェニル）−アセトアミド；
    （Ｓ）−１−アセチルピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    （Ｓ）−１−イソプロピルピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    （Ｒ）−１−イソプロピルピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    （２Ｓ，４Ｒ）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    （Ｅ）−３−（４−クロロ−２−モルホリン−４−イルメチルフェニル）−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    １−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−ベンジル）−ピロリジン−２−オン；
    （Ｅ）−３−（４−クロロ−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチルフェニル）−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イルメチル）−４−クロロフェニル］−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    １−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝ベンジル）−３−オキサ−１−アザ−スピロ［４．４］ノナン−２−オン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−ベンジル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−ベンジル）−１−メチル−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（５−メチルテトラゾール−１−イルメチル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−安息香酸メチルエステル；
    （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−酢酸メチルエステル；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−安息香酸；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロ−ベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−安息香酸；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）−フェニル］−１−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−Ｎ−イソプロピルベンズアミド；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−ベンズアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−ベンズアミド；
    ４−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−ベンゾイルアミノ）−ピペリジン−１−カルボン酸エチルエステル；
    （２Ｓ，４Ｒ）−１−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝ベンゾイル）−４−ヒドロキシピロリジン−２−カルボン酸メチルエステル；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（（Ｒ）−３−ジメチルアミノピロリジン−１−カルボニル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［４−クロロ−２−（（Ｓ）−３−ジメチルアミノピロリジン−１−カルボニル）−フェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    （Ｅ）−３−［２−（４−アセチルピペラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］プロペノン；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−クロロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［４−（４−シアノベンジル）−２−メチル−ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    （５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−４−シアノ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アセトアミド；
    （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−トリフルオロメトキシフェニル）−尿素；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−イソブトキシフェニル）−アセトアミド；
    Ｎ−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−イソプロポキシフェニル）−アセトアミド；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−１，３−ジアザ−スピロ［４．４］ノナン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−１，３−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
    モルホリン−４−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    ピロリジン−１−カルボン酸 （５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−アミド；
    ５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシ−安息香酸メチルエステル；および
    （Ｅ）−３−［２−（４−アセチルピペラジン−１−カルボニル）−４−クロロ−５−メトキシフェニル］−１−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−プロペノン；
    からなる群から選択される請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  7. ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−イミダゾリジン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−４−メトキシフェニル）−１，３−ジアザ−スピロ［４．４］ノナン−２，４−ジオン；
    ３−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−１，３−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；および
    ３−（５−クロロ−４−フルオロ−２−｛（Ｅ）−３−［（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−２−メチルピペラジン−１−イル］−３−オキソプロペニル｝−フェニル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン；
    からなる群から選択される請求項１、４または５に記載の化合物またはその医薬的に許容可能な塩。
  8. 式１：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物の製造法であって、
    式５：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を、式４：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ１０は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物とカップリングさせることを特徴とする、方法。
  9. 式２：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物の製造法であって、
    式３：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ１０は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を、式５：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物とカップリングさせることを特徴とする、方法。
  10. 式１０：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物の製造法であって、
    式１２：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を、式１１：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物とカップリングさせることを特徴とする、方法。
  11. 式１５ａ：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物の製造法であって、
    式１９：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を、式６：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物とカップリングさせることを特徴とする、方法。
  12. 式１５ａ：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物のアミノ基を、脱保護して式１５ｂ：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を得ることを特徴とする、方法。
  13. 式１５ｂ：
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を
    Figure 2006505575
     の化合物とカップリングさせて式１５ｃ
    Figure 2006505575
     ［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は請求項１で定義のとおりである。］
    で示される化合物を得ることを特徴とする、方法。
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