JP2007530776A - ナノ複合体及びその方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、(a)疎水性ユニット及び陽イオンユニットからなる陽イオンメディエーター;及び(b)粘土とを備え、該粘土が陽イオンメディエーターによって挿入及び/又は剥離されたナノ複合体を提供する。本発明のナノ複合体は、特に限定されないが、有機粘土として広く知られているものを含んでもよい。
ナノ複合体は、(a)疎水性ユニットとしてのC≧4の炭化水素及び陽イオンユニットとしての複素環式陽イオンからなる陽イオンメディエーターと、(b)粘土とを備えことができ、該粘土が陽イオンメディエーターによって挿入及び/又は剥離される。
本発明は、(a)疎水性ユニットとしてのポリマー基及び陽イオンユニットとしての複素環式陽イオンからなる陽イオンメディエーターと、(b)粘土とを備え、該粘土が陽イオンメディエーターによって挿入及び/又は剥離されたナノ複合体を提供する。カテゴリーIIの複素環式陽イオンを、カテゴリーIに記載したものから選択することができる。
ナノ複合体は、(a)C≧4の炭化水素及び式B−I〜XIIIのオニウムとからなる陽イオンメディエーターと、(b)粘土とを備え、該粘土が陽イオンメディエーターによって挿入又は剥離される。C≧4の炭化水素は、カテゴリーIに定義したものから選択できる。
また、本発明は(a)疎水性ユニットとしてのポリマー基及び陽イオンユニットとしての式B−I〜XIIIのオニウムとからなる陽イオンメディエーターと、(b)粘土とを備え、該粘土が陽イオンメディエーターによって挿入及び/又は剥離される。
654gの1−クロロオクタン(アルドリッチ)及び360gの1−メチルイミダザル(アルドリッチ)を2000mlの三ツ口丸底フラスコに加えた。還流/冷却カラムを右の口に差し込んだ。温度計を左の口に差し込んだ。真ん中の口には窒素ガスを液相下に運ぶ窒素パージ用チューブを接続した。反応体を75から80℃の温度で磁気攪拌を用いて勢いよく撹拌することによって混合した。8時間後、フラスコ中の溶液は乳状混合物に変化した。二日後、フラスコ中の混合物は再び均質になった。この反応を三日間継続した。次いで、生成物を酢酸エチルで五回、トルエンで三回洗浄した。その後、三日間真空乾燥した。
868gの1−クロロヘキサデカン(アルドリッチ)及び570gの1−メチルイミダゾール(アルドリッチ)を2000mlの三ツ口丸底フラスコに加えた以外、実施例1の処理を少し変更して繰り返した。反応温度を95から100℃に設定した。4時間後、乳状溶液かが均質な溶液に変化した。この反応を三日間継続した。後処理は実施例1と同様である。
60gの実施例1の生成物、40gのME−100(コープケミカルズ社、東京、日本)、及び800gの脱イオン水を一緒に混合し、約16時間振とうした。真空濾過により有機処理雲母を回収した。この処理雲母をさらにイソプロパノールで三回洗浄し、次いで真空乾燥した。粘土は、熱重量分析(TGA)により測定した結果、28.77%の有機物(すなわち界面活性剤)を含んでいた。特に、TGAをTAインストルメント及びパーキンエルマーによって製造された装置で実施した。
80gの実施例2の生成物、40gのME−100(コープケミカルズ社、東京、日本)、及び800gの脱イオン水を一緒に混合し、約16時間振とうした。有機処理雲母を真空濾過により回収した。この処理雲母をさらにイソプロパノールで三回洗浄し、次いで真空乾燥した。TGAを実施例3と同じ方法で実施し、その結果、粘土が31.71%の有機物(すなわち界面活性剤)を含んでいた。
表1及び表2に示した処方に従って、七つの臭化ブチルゴム化合物を調製した。臭化ブチルゴムは、バイエルXG124ブロモブチル、BIIRとして市販されている。各実施例において、これら成分の混合物を表3に記載した方法によって混練りした。実施例5−11の組成物の物理的性質を表4に示す。ゴム化合物の硬化特性の試験は、特に限定されないが、ASTM−D 2084のガイドラインに従う。モンサントムービングダイレオメーター(MDR 2000)を用いて配合ゴムの硬化特性を測定する。硬化能力(Smax−Smin)は、最大トルクと最小トルクの差として定義される。165℃における90%硬化時間は、90%の硬化能力を達成するために必要な時間として定義される。ガス透過率の測定は、ASTM−D1434に従う厚さ1mmのシートを用いて実施した。ガス透過率インデックス(GPI)の値は、式:GPI=Pc/Pp に従い計算し、Pc=ナノ複合体の透過率、Pp=ポリマーの透過率である。ゴム表面の小さな変形に対する相対的な抵抗として定義される23℃でのショアA硬さをASTM−D2240に従うデュロメーターを用いて測定した。
実施例5−11の処理と同様の方法で、ファイアストン社からTC10 NRとして入手できる天然ゴムを実施例4の有機粘土を用いて試験した。試験の結果を表5に示す。
実施例5−11の処理と同様の方法によって、ファイアストン社からHS263として入手できる溶液SBRを実施例4の有機粘土を用いて試験した。試験結果を表6に示す。
実施例5−11の処理と同様の方法によって、ファイアストン社からジエン600として入手できるHcis―BRを実施例4の有機粘土を用いて試験した。試験結果を表7に示す。
実施例5−11の処理と同様の方法によって、ファイアストン社からジエン40NFとして入手できる溶液ブチルゴムを実施例4の有機粘土を用いて試験した。試験結果を表8に示す。
103gの1−ベンジルイミダゾール(アルドリッチ)及び170gの1−クロロヘキサデカンを2000mlの三ツ口丸底フラスコに加えた。還流/冷却凝縮装置を左の口にセットした。温度計を右の口にセットした。ゴムストッパーを真ん中の口にセットした。窒素ガスを液相中に真ん中の口からの針を通じて供給した。反応体をマグネチックスターラーを用いて勢いよく撹拌することによって混合した。温度を70から80℃の間で維持した。約70−80℃まで加熱した後、1−ベンジルイミダゾールを1−クロロヘキサデカンに溶解した。フラスコ中の溶液は赤茶色に変化した。この反応を72時間継続した。次いで、生成物を冷却し、白い生成物が溶液に沈殿した。該生成物を酢酸エチルで洗浄した。洗浄工程を五回繰り返した。その後、生成物を50℃で7時間真空乾燥した。
80gの実施例24の生成物、40gのME100(コープケミカルズ社)及び800gの脱イオン水を一緒に容器内で混合し、16時間振とうした。この溶液を濾過し、処理雲母を回収した。次いで、これを真空乾燥した。TGA分析は、処理雲母が50.31%の無機残渣を含んでいることを示していた。
80gの実施例2の生成物、40gのME100(コープケミカルズ社)及び800gの脱イオン水を一緒に容器内で混合し、16時間振とうした。この溶液を濾過し、処理雲母を回収した。次いで、これを真空乾燥した。TGA分析は、処理雲母が48.57%の無機残渣を含んでいることを示していた。
実施例27、28、29、及び30を表9及び10中に示した処方及び混合条件に従って調製した。
この実施例では、GTR−30ABS(GTR TEC社)により100℃におけるガス透過率を測定し、また試験ガスとしてフレオンガス(F−134a、1,1,1,2−テトラフルオロエタン)を使用した。
窒素でパージし、ローラーブレードを備えたブラベンダーミキサー(容量60g)を、まず60rpm及び75℃にセットした。その後、ミキサーにZEONケミカルズ、東京、日本のヒドリンH75を30g投入した。1分後、26,6gの1−メチルイミダゾール(アルドリッチ)を約5g/分でゆっくりとミキサーに加えた。次いで、撹拌速度を20rpmに調整し、加熱エレメントを等温状態にセットした。22時間後、ミキサー内の材料が非常に粘稠になり、温度を100℃に調整した。1時間後、加熱エレメントを取り外し、ポリマーを冷却した。23℃でポリマーをミキサーから取り除いた。
窒素でパージし、ローラーブレードを備えたブラベンダーミキサー(容量〜60g)を、まず60rpm及び75℃にセットした。その後、ミキサーにZEONケミカルズ、東京、日本のヒドリンH75を35g投入した。1分後、26,6gの1−メチルイミダゾール(アルドリッチ)を約5g/分でゆっくりとミキサーに加えた。次いで、撹拌速度を20rpmに調整し、加熱エレメントを等温状態にセットした。21時間後、ミキサーからポリマーを取り除いた。
50gのブラベンダーミキサーに、45gのExxpro 3745(エクソンケミカル)及び2.1gのトリブチルアミンを加えた。混合物を100℃で4分間反応させた。同時に、混合物を60rpmの速度で撹拌した。全体の処理を、窒素パージにより保護した。
使用した材料をごくわずか変えただけで、実施例34の処理を繰り返した。この実施例において、50gのブラベンダーミキサーに45gのExxpro 3745及び1.5gのトリアリルアミンを投入した。
38.4gの実施例34の生成物を、MAE(コープケミカル社)とブラベンダーミキサー内で60rpm、100℃で3分間混合した。ここで、MAEはジメチルジタロウアンモニウム処理した雲母である。ストックを室温に冷却した後、該ストックをブラベンダーに再び加えた。精製処理を60rpm、100℃で3分間行った。
使用した材料をごくわずか変えただけで、実施例36の処理を繰り返した。38.4gの実施例2の生成物をMAEと混合した。
38.4gのExxpro 3745を、MAEとブラベンダーミキサー内で60rpm、100℃で3分間混合した。ストックを室温に冷却した。該ストックをブラベンダーミキサーに再び加えた。精製処理を60rpm、100℃で3分間行った。
純なMAE粉末及び実施例36、37及び38の生成物を、広角X線回折(XRD)及びX線小角散乱(SAXS)を50kV及び200mAの出力で用いて検査した。図6及び7のXRD及びSAXS結果は、新しい材料及び新しい処理がMAEの剥離を改善していることを示していた。
Claims (14)
- (a)疎水性ユニット及び陽イオンユニットからなるメディエーターと、(b)粘土とを備え、該粘土が前記メディエーターによって剥離又は挿入されたナノ複合体。
- 陽イオンユニットが複素環式陽イオンを備え、疎水性ユニットがC≧4の炭化水素又はポリマー基を具える請求項1記載のナノ複合体。
- 複素環式陽イオンが、イミダゾリウム、1−アルキルイミダゾリウム、1,3−ジアルキルイミダゾリウム、1−アリールアルキルイミダゾリウム、1−アリールアルキル−3−アルキルイミダゾリウム、1,3−ジアリールアルキルイミダゾリウム、ベンズイミダゾリウム、イミダゾリニウム、ピリジニウム、ピペリジニウム、ピラジニウム、ピペラジニウム、ピロリウム、ピロリジニウム、ピラゾリウム、ジアゾリウム、トリアゾリウム、ピリダジニウム、テトラゾリウム、アミジニウム、グアジニウム、オキサゾリウム、オキサジアゾリウム、オキサトリゾリウム、チアゾリウム、チアジアゾリウム、チアトリアゾリウム、4級ピラゾリジン、4級ピロリドン類、インドリウム、イソインドリウム、キノリニウム、イソキノリニウム、キナゾリニウム、キノクサリニウム、これらの誘導体、並びにこれらの混合物からなる群より選択される請求項2、3又は19記載のナノ複合体。
- ポリマー基が複素鎖式ポリマーからなる請求項2−4のいずれか1項記載のナノ複合体。
- 複素環式陽イオンがイミダゾリウムからなる請求項2記載のナノ複合体。
- 陽イオンユニットが、式B−I〜XIIIの一つを有するオニウム陽イオンからなる請求項1記載のナノ複合体。
- 陽イオンユニットがアンモニウムからなる請求項1記載のナノ複合体。
- (a)前記請求項のいずれか1項記載の陽イオンメディエーターと、(b)粘土と、(c)炭素鎖又は複素鎖ポリマーとを備え、該粘土が少なくとも前記陽イオンメディエーター及び前記ポリマーによって剥離もしくは挿入された組成物。
- 請求項1−13のいずれか1項に規定された陽イオンメディエーターの十分な量を粘土と組み合わせたことを備える粘土の剥離方法。
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