JP2007523841A - 皮膚の構造を改善するために美容上適用するためのトリペプチドおよびその誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
内因性の(年齢に関係する)、または外因性の(光で誘導される)加齢は、組織、特に皮膚の不可逆的変性へと導くことが公知である。これらの変質は、コラーゲンおよびエラスチン、すなわち皮膚基質の二大成分の同化反応(合成)の低下と、異化反応(減成)の増大とから生じる。
R2およびR4は、互いに独立して、(CH2)n−NH2または(CH2)3−NHC(=NH)NH2を表し、
nは、1〜4に等しく、
R3は、ヒドロキシルで場合により置換された、直鎖または分枝鎖C1〜C4アルキルを表し、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、場合により置換されたC1〜C24アルキル、場合により置換されたC2〜C24アルケニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェニル−C1〜C4アルキル、または9−フルオレニルメチルを表し、
Xは、酸素(−O−)または−NH−を表すか、あるいは
X=OであるXR5は、α−トコフェロール、トコトリエノールまたはレチノールのエステルも表す]
の、ラセミ化合物または純粋な鏡像異性体として、またその塩としての、美容活性剤として適用するためのトリペプチドおよびトリペプチド誘導体に関する。
組成物がヒトの角質組織と接触しなければならない、好適実施態様では、追加的成分は、角質組織への適用に適さなければならない。すなわち、組成物に組み込まれたとき、健全な医学的判断の範囲内で、不当な毒性、非融和性、不安定性、アレルギー応答等なしに、ヒトの角質組織に接触させて用いるのに適する。「CTFA Cosmetic Ingredient Handmook」、第2版(1992)は、皮膚手入れ業界に一般的に用いられる非限定的な、非常に様々な美容および薬学的成分を記載していて、それらは、本発明の組成物に用いるのに適する。これらの成分群の例は、研磨剤、吸収剤;香料、顔料/着色料/着色剤、精油、皮膚増感剤(sensates)、収斂剤等(たとえば丁子油、メントール、カンフル、ユーカリ油、オイゲノール、乳酸メンチル、アメリカマンサク留出物)のような審美的成分;にきび止め剤、ケーキング防止剤、消泡剤、抗菌剤(たとえばヨードプロピニル ブチルカルバマート)、抗酸化剤、結合剤、生物学的添加物、緩衝剤、充填剤、キレート化剤、化学的添加物、着色剤、化粧用収斂剤、化粧用殺生物剤、変性剤、薬物収斂剤、外用鎮痛剤;薄膜形成剤または材料、たとえば、組成物の薄膜形成特性および実質性を助けるための重合体(たとえばエイコセンとビニルピロリドンとの共重合体);不透明化剤、pH調整剤、プロペラント、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚漂白および光沢剤(たとえばα−またはβ−アルブチン、ヒドロキノン、コウジ酸、アスコルビン酸、リン酸アスコルビルマグネシウム、アスコルビルグルコサミン)、皮膚調整剤(たとえば、雑多な密封性のものを包含する保湿剤)、皮膚無痛化および/または治癒剤(たとえばパンテノールおよび誘導体(たとえばエチルパンテノール)、真性アロエ(aloe vera)、パントテン酸およびその誘導体、アラントイン、ビサボロールおよびグリチルリチン酸ジカリウム)、皮膚手当て剤、増粘剤(thickeners)、ならびにビタミンおよびその誘導体を包含する。
本発明の局所組成物は、安全かつ効果的な量のファルネソールを含有してよい。ファルネソールは、天然に産する物質であって、スクアレンおよびステロール、特に、コレステロールの生合成での前駆体および/または中間体として作用すると考えられる。ファルネソールは、タンパク質の修飾および調節(たとえば、タンパク質のファルネシル化)にも関与し、ファルネソールに応答する細胞核レセプターが存在する。
本発明の局所組成物は、安全かつ効果的な量のフィタントリオールを含有してよい。フィタントリオールは、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデカン−1,2,3−トリオールとして知られる化学物質に対する一般名である。フィタントリオールは、たとえばクモ状血管腫(spider vessel)/赤色斑点の修復剤、目の隈/腫れ目修復剤、白目の黄ばみ修復剤、たるみ修復剤、かゆみ止め、皮膚肥厚化剤、細孔低減剤、油/光沢低減剤、炎症後色素過剰沈着修復剤、創傷処置剤、抗セリュライト剤、およびしわや細かい線を含む、皮膚の肌理を調節する薬剤として有用である。
本発明の組成物には、安全かつ効果的な量、より好ましくは組成物の約0.1〜約10重量%、はるかに好ましくは約0.2〜約5重量%、やはり好ましくは約0.5〜約4重量%の落屑活性剤を加えてよい。落屑活性剤は、本発明の皮膚の外見上の利益を増強する。たとえば、落屑活性剤は、皮膚の肌理(たとえば滑らかさ)を改良する傾向がある。本明細書での使用に適切である一つの落屑系は、スルフヒドリル化合物および両性イオン界面活性剤を含有し、BissettへのUS-A-5,681,852に記載されていて、引用により本明細書に援用される。本明細書での使用に適切であるもう一つの落屑系は、サルチル酸および両性イオン界面活性剤を含有し、BissettへのUS-A-5,652,228に記載されていて、引用により本明細書に援用される。これらの出願に記載されたような両性イオン界面活性剤は、本明細書での落屑活性剤としても有用であり、セチルベタインが特に好ましい。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量の1種類以上のにきび止め活性剤を含有してよい。有用なきび止め活性剤の例は、レゾルシノール、硫黄、サリチル酸、過酸化ベンゾイル、エリスロマイシン、亜鉛等を包含する。適切なにきび止め活性剤の更なる例は、1997年3月4日にMcAteeに交付されたUS-A-5,607,980に更に詳しく記載されている。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量の1種類以上のしわ止め活性剤または抗萎縮活性剤を更に含有してよい。本発明の組成物に用いるのに適切な、例示的なしわ止め活性剤/抗萎縮活性剤は、含硫黄DおよびLアミノ酸およびその誘導体ならびに塩、特にN−アセチル誘導体(その好適な例は、N−アセチル−L−システインである);チオール、たとえばエタンチオール;ヒドロキシ酸(たとえば、乳酸およびグリコール酸のようなα−ヒドロキシ酸、またはサリチル酸、およびオクタノイル誘導体のようなサリチル酸誘導体のようなβ−ヒドロキシ酸)、フィチン酸、リポ酸;リゾホスファチド酸、皮膚剥離剤(たとえばフェノールなど)、ビタミンB3化合物、ならびにレチノイドを包含して、これらは、特にケラチン性組織の状態、たとえば皮膚の状態を調節するのに、本発明の角質組織の外見上の利益を高める。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量のビタミンB3化合物を含有してよい。ビタミンB3化合物は、1997年4月11日付同時継続中の米国特許出願第08/834,010号明細書(1997年10月30日刊行の国際公開特許第97/39733 A1号公報に対応)に記載されたような、皮膚の状態を調節するのに特に有用である。前記ビタミンB3化合物の例示的な誘導体は、ニコチン酸の非血管拡張性エステルを含む、ニコチン酸エステル(たとえばニコチン酸トコフェリル)、ニコチニルアミノ酸、カルボン酸のニコチニルアルコールエステル、ニコチン酸N−オキシドおよびナイアシンアミドN−オキシドを包含する。
本発明の組成物は、レチノイドも含有してよい。本明細書に用いられる限りで、「レチノイド」は、ビタミンAのすべての天然および/もしくは合成類似体、または皮膚におけるビタミンAの生物学的活性を有するレチノール様化合物はもとより、これらの化合物の幾何異性体および立体異性体も包含する。レチノイドは、好ましくは、レチノール、レチノールエステル(たとえば、パルミチン酸レチニル、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニルを含む、レチノールのC2〜C22アルキルエステル)、レチナールおよび/またはレチノイン酸(全てのtrans−レチノイン酸および/または13−cis−レチノイン酸を包含)、より好ましくはレチノイン酸以外のレチノイドである。適切なその他のレチノイドは、レチノイン酸トコフェリル[(trans−またはcis−)レチノイン酸のトコフェロールエステル]、アダプタレン{6−[3−(1−アダマンチル)−4−メトキシフェニル]−2−ナフトエ酸}、およびタザロテン(6−[2−(4,4−ジメチルチオクロマン−6−イル)エチニル]ニコチン酸エチルである。好適なレチノイドは、レチノール、パルミチン酸レチニル、酢酸レチニル、プロピオン酸レチニル、レチナールおよびそれらの組合せである。本発明の組成物は、安全かつ効果的な量のレチノイドを含有してよく、その結果、得られる組成物は、角質組織の状態を調節するのに、好ましくは皮膚における視覚的および/または触覚的不連続性を調節するのに、より好ましくは皮膚加齢の徴候を調節するのに、はるかに好ましくは皮膚加齢に付随する皮膚の肌理における視覚的および/または触覚的不連続性を調節するのに安全かつ効果的である。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量のヒドロキシ酸を含有してよい。本発明の組成物に用いるのに好適なヒドロキシ酸は、サリチル酸およびサリチル酸誘導体を包含する。
ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ−ペプチドおよびその誘導体を非限定的に包含する、追加のペプチドが、安全かつ効果的である量で本発明の組成物に含まれてよい。本明細書に用いられる限りで、「ペプチド」は、天然に産するペプチドと合成されたペプチドとの双方を意味し、ペプチド模倣体、および「ペプチド」の金属錯体も包含する。やはり本明細書で有用なものは、ペプチドを含有する、天然に産し、商業的に入手できる組成物である。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量の抗酸化剤/ラジカル捕集剤を含んでよい。抗酸化剤/ラジカル捕集剤は、角質層(stratum)に落屑の増加もしくは肌理の変化を生じさせ得るUV放射、または皮膚の損傷を生じさせ得るその他の環境的作用剤に対する防護を与えるのに特に有用である。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量のキレーターまたはキレート化剤を含有してもよい。本明細書に用いられる限りで、「キレーター」または「キレート化剤」は、金属イオンを、錯体を形成することによって系から除去することができる活性化剤を意味し、その結果、該金属イオンが容易に化学反応に参加するか、またはそれを触媒することができない。キレート化剤を含ませることは、過剰な落屑もしくは皮膚の肌理変化に寄与し得るUV放射、および皮膚の損傷を生じさせ得るその他の環境的作用剤に対する防護を与えるのに特に有用である。
本発明の組成物は、場合により、フラボノイド化合物を含有してよい。フラボノイドは、US-A-5,686,082およびUS-A-5,686,367に幅広く開示されていて、両者とも、引用によって本明細書に援用する。本発明に用いるのに適切なフラボノイドは、非置換フラバノン、モノ置換フラバノンおよびそれらの混合物から選ばれるフラバノン;非置換カルコン、モノ置換カルコン、ジ置換カルコン、トリ置換カルコンおよびそれらの混合物から選ばれるカルコン;非置換フラボン、モノ置換フラボン、ジ置換フラボンおよびそれらの混合物から選ばれるフラボン;1種類以上のイソフラボン;非置換クマリン、モノ置換クマリン、ジ置換クマリンおよびそれらの混合物から選ばれるクマリン;非置換クロモン、モノ置換クロモン、ジ置換クロモンおよびそれらの混合物から選ばれるクロモン;1種類以上のジクマロール;1種類以上のクロマノン;1種類以上のクロマノール;その異性体(たとえばcis/trans−異性体)ならびにそれらの混合物である。本明細書に用いられる限りでの用語「置換」は、1個以上の水素原子が、独立して、ヒドロキシル、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルコキシル、O−グリコシドなど、またはこれらの置換基の混合物で置き換えられた、フラボノイドを意味する
たとえばより均一で許容され得る、皮膚の色調または色彩に寄与する薬剤のような、抗炎症剤は、本発明の皮膚の外見という利益を増強する。
(1)オキシカム、たとえばピロキシカム、イソキシカム、テノキシカム、スドキシカムおよびCP−14,304;
(2)サリチル酸塩、たとえばアスピリン、ジサルシド、ベノリラート、トリリサート、サファプリン、ソルプリン、ジフルニサルおよびフェンドサル;
(3)酢酸誘導体、たとえばジクロフェナク、フェンクロフェナク、インドメタシン、スリンダク、トルメチン、イソキセパク、フロフェナク、チオピナク、ジドメタシン、アセマタシン、フェンチアザク、ゾメピラク、クリンダナク、オキセピナク、フェルビナクおよびケトロラク;
(4)フェナム酸塩、たとえばメフェナム酸、メクロフェナム酸、フルフェナム酸、ニフルミン酸およびトルフェナム酸;
(5)プロピオン酸誘導体、たとえばイブプロフェン、ナプロキセン、ベノキサプロフェン、フルルビプロフェン、ケトプロフェン、フェノプロフェン、フェンブフェン、インドプロフェン、ピルプロフェン、カルプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ミロプロフェン、チオキサプロフェン、スプロフェン、アルミノプロフェンおよびチアプロフェン酸;ならびに
(6)ピラゾール、たとえばフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、フェプラゾン、アザプロパゾンおよびトリメタゾン
を非限定的に包含する。
本発明の組成物は、安全かつ効果的な量の抗セリュライト剤も含有してよい。適切な薬剤は、キサンチン化合物(たとえばカフェイン、テオフィリン、テオブロミンおよびアミノフィリン)を非限定的に包含する。
DHAまたは1,3−ジヒドロキシ−2−プロパノンとしても公知のジヒドロキシアセトンは、白色ないし灰色がかった白色の結晶質粉末である。この化合物は、単量体および二量体の混合物として存在することができて、固体の結晶状態では二量体が優勢である。加熱または融解すると、二量体が分解して、単量体を生じる。二量体形態から単量体形態へのこの転換は、水溶液中でも生じる。更に一つの例は、エリトルロースであって、Pentapharm、スイス国から入手できる。DHAおよびエリトルロースは、組み合わせて投与することができる。
適切な皮膚光沢剤は、コウジ酸、アルブチン、α−アルブチン、アスコルビン酸およびその誘導体(リン酸アスコルビルマグネシウムまたはリン酸アスコルビルナトリウム)、ならびに抽出物(たとえばクワノミエキス、胎盤エキス)を含む、当技術に公知のものを含む。
本発明の組成物は、皮膚無痛化または皮膚治癒活性剤を含んでよい。本明細書での使用に適切な皮膚無痛化または皮膚治癒活性剤は、パントテン酸誘導体(パンテノール、デキサパンテノール、エチルパンテノールを含む)、真性アロエ、アラントイン、ヒサボロールおよびグリチルリチン酸ジカリウムを包含する。
本発明の局所組成物は、安全かつ効果的な量のビサボロールも含有してよい。ビサボロールは、天然に産する、不飽和の単環式テルペンアルコールであって、下記の構造を有する:
本発明の組成物は、抗菌または抗真菌活性剤を含有してよい。そのような活性剤は、微生物を破壊するか、微生物の発生を防止するか、または微生物の病原作用を防止することができる。本明細書での有用な活性剤の好適な例は、サリチル酸、過酸化ベンゾイル、3−ヒドロキシ安息香酸、グリコール酸、乳酸、4−ヒドロキシ安息香酸、アセチルサリチル酸、2−ヒドロキシブタン酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシヘキサン酸、cis−レチノイン酸、trans−レチノイン酸、レチノール、フィチン酸、N−アセチル−L−システイン、リポ酸、アゼライン酸、アラキドン酸、過酸化ベンゾイル、テトラサイクリン、イブプロフェン、ナプロキセン、ヒドロコルチゾン、アセトミノフェン、レゾルシノール、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノール、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4’−トリクロロカルボアニリド、オクトピロックス、塩酸リドカイン、クロトリマゾール、ミコナゾール、ケトコナゾール、硫酸ネオマイシンおよびそれらの混合物から選ばれるものを包含する。
紫外光への被曝は、角質層の過剰な落屑および肌理の変化を生じ得る。そのため、本発明の組成物は、場合により、日焼け止め活性剤を含有してよい。本明細書に用いられる限りで、「日焼け止め活性剤」は、日焼け止め剤と物理的遮光剤との双方を包含する。適切な日焼け止め活性剤は、有機または無機物であり得る。
本発明の組成物は、湿潤剤、加湿剤または皮膚コンディショナーから選ばれる、調整剤を含有してよい。これらの材料は、グアニジン、尿素、グリコール酸およびグリコール酸塩(たとえばアンモニウムおよび第4級アルキルアンモニウム)、サリチル酸;乳酸および乳酸塩(たとえばアンモニウムおよび第4級アルキルアンモニウム);その様々な形態のいずれかの真性アロエ(たとえば真性アロエゲル);ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリトロトール、グリセロール、ヘキサントリオール、ブタントリオール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールなどのような多価アルコール;ポリエチレングリコール;糖(たとえばメリビオース)および澱粉、砂糖および澱粉誘導体(たとえばアルコキシル化されたグルコース、フルクトース、グルコサミン)、ヒアルロン酸、ラクトアミドモノエタノールアミン、アセトアミドモノエタノールアミン、パンテノール、アラントイン、ならびにそれらの混合物を非限定的に包含する。やはり本明細書での有用なものは、1990年12月11日に交付されたOrrらへのUS-A-4,976,953に記載されたプロポキシル化されたグリセロールである。
本発明の局所組成物は、皮膚科学的に許容され得る担体も含有してよい。句「皮膚科学的に許容され得る担体」は、本明細書に用いられる限りで、該担体が、角質組織への局所的な適用に適切であり、優れた審美的特性を有し、本発明の活性剤およびその他のいかなる成分とも融和性であり、いかなる不適当な安全性または毒性の懸念も生じないことを意味する。
シリコーン中−水乳濁液は、連続的なシリコーン相、および分散した水相を有する。
その他の好適な局所的担体は、連続的な水相およびその中に分散した疎水性の水不溶相(「油相」)を有する水中−油乳濁液を包含する。適切な水中−油乳濁液担体の例は、1991年12月17日にD.J. Turnerらに交付されたUS-A-5,073,371、および1991年12月17日にD.J. Turnerらに交付されたUS-A-5,073,372に記載されている。
AcOH:酢酸
AB: 抗体
Boc: t−ブチルオキシカルボニル
BSA: ウシ血清アルブミン
Dab: 2,4−ジアミノ酪酸
Dap: 2,3−ジアミノプロピオン酸
DBU: 1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン(1,5−5)
FCS: ウシ胎児血清
TFA: トリフルオロ酢酸
Gly: グリシン
Hse: ホモセリン
Ile: イソロイシン
MEM: 最小必須培地
NEAA:非必須アミノ酸
NLe: ノルロイシン
NVa: ノルバリン
Orn: オルニチン
Palm:パルミトイル
PBS: リン酸緩衝生理食塩水
Pe: 石油エーテル
RT: 室温
tBu: t−ブチル
tBuGly:t−ブチルグリシン
TBTU:O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウム−テトラフルオロボラート
TGFβ1:形質転換成長因子−β1
本発明のトリペプチド誘導体での処理による線維芽細胞培養体におけるI型コラーゲン合成の刺激の決定
in vitroで培養した皮膚線維芽細胞のI型コラーゲンを、ELISA(酵素結合免疫吸収アッセー)で検出した。細胞のコラーゲン産生の増加を、この方法を用いることによって、ペプチド性活性剤の存在下で定量した。ヒト皮膚線維芽細胞を、包皮から単離し、培地中で増殖させた。
線維芽細胞を、96穴プレートの1ウェルあたり約5,000細胞の密度で、培地中で3日間、密集期(density)まで温置した(37℃/5%CO2)。培地を、異なる3種類の濃度の試験物質を有する、三重の試験培地と交換した。各プレート上で、下記の対照を試験した:
・培地を捨て、200μl/ウェルのPBSで洗浄する。
・600rpmの振盪器上で、100μl/ウェルのメタノールで、室温で15分間固定する。
・メタノールを捨て、600rpmの振盪器上で、200μl/ウェルの乳液で、室温で30分間遮断する。
・乳液を捨て、600rpmの振盪器上で、100μl/ウェルの第一AB希釈液とともに室温で2時間温置する。
・第一AB希釈液を捨て、200μl/ウェルの洗浄緩衝液で3回洗浄する。
・600rpmの振盪器上で、100μl/ウェルの第二AB希釈液とともに室温で3時間温置する。
・第二AB希釈液を捨て、200μl/ウェルの洗浄緩衝液で3回および100μl/ウェルのPBSで1回洗浄する。
・600rpmの振盪器上で、100μl/ウェルの基質溶液を室温で20分間加える。
・50μl/ウェルのH2SO4(2M)で反応を停止し、492nmで測定する。
軟膏の形成
方法:成分1〜5(A)を70℃に加熱した。成分6〜7(B)を75℃に加熱した。撹拌しつつ、BをAに加え、50℃に冷却し、均質化し、30℃に冷却する。その後、成分8〜9(C)および成分10(D)を逐次加え、混合物を撹拌冷却する。
ゲルの形成:
方法:成分2〜6(A)を脱イオン水に逐次溶解する。成分7(B)でpHを6.0に調整して、成分8(C)を加える。
下記の実施態様4〜8は、本発明の式(I)の化合物およびそのような化合物の塩の合成を記載する。実施例に従って得られた溶出液および生成物は、プロトンNMR、HPLC−エレクトロスプレーMSまたは微量分析を用いて分析する。化合物は、以下に記載する公知の方法に従って製造する(M. Bodanszky, "The Practice of Peptide Synthesis", Springer, 2nd Ed., 1994からの一般的な教示)。従って、アミノ酸、たとえばリシンを、固相合成におけるカルボキシル末端にて樹脂に結合し、この際、そのアミノ基は、保護基、たとえばFmoc保護基で保護される。側鎖は、たとえばBocまたはt−ブチルで保護される。必要ならば、更なるアミノ酸誘導体と結合するために、望みの鎖が完全に構築されるまで、ペプチド合成に一般的に用いられる試薬で保護基を選択的に切断する。その後、ペプチドを、カルボキシル末端にて樹脂から切り離し、粗製ペプチドを、適切な溶媒混合物に浸漬すること(instillation)によって沈澱させる。混合物をHPLCによって、場合により、反対のイオン中で交換しつつ、精製し、この物質を凍結乾燥する。
エライドイル−Lys−Thr−Lys−OH *2TFA
保護ペプチドを、Fmoc−Thr(tBu)−OH、Fmoc−Lys(Boc)−OHおよびエライドイル−OSuを用いて、H−Lys(Boc)−2−クロロトリチル樹脂1.00g(0.78mmol)上で構築する。樹脂を、95%TFA8mlで30分間処理し、溶液をEt2O100ml中に一滴ずつ注ぎ込む。沈澱を、吸引捕集し、洗浄し、分取HPLCによって精製し、乾燥し、凍結乾燥する。
収量:73mg(0.097mmol、12%)
H−Lys−Thr−Lys−OH *3TFA
保護ペプチドを、Fmoc−Thr(tBu)−OHおよびZ−Lys(Z)−OHを用いて、H−Lys(Boc)−2−クロロトリチル樹脂3.00g(2.58mmol)上で構築する。樹脂を、95%TFA20mlで30分間処理し、溶液を400mlのtBuOMe:PE=1:1中に一滴ずつ注ぎ込む。沈澱を、吸引捕集し、洗浄し、分取HPLCによって精製し、乾燥する。
パルミトイル−Lys−Val−Lys−OH *2AcOH
保護ペプチドを、Fmoc−Val−OH、Fmoc−Lys(Boc)−OHおよびパルミトイル−OSuを用いて、H−Lys(Boc)−2−クロロトリチル樹脂1.00g(0.80mmol)上で構築する。樹脂を、95%TFA8mlで30分間処理し、溶液をEt2O100ml中に浸漬した。沈澱を、吸引捕集し、洗浄し、分取HPLCによって精製し、乾燥する。この物質を、30mlのジオキサン:水=4:6中で希釈し、BioRad樹脂(酢酸塩形態)2.0gで終夜処理し、濾過し、回転し、凍結乾燥する。
収量:110mg(0.15mmol、19%)
H−Lys−Val−Lys−NH−セチル *3TFA
保護ペプチドを、Fmoc−Val−OHおよびBoc−Lys(Boc)−OHを用いて、H−Lys(Boc)−2−クロロトリチル樹脂13.5g(10.8mmol)上で構築する。樹脂を、塩化メチレン中1%のTFA80mlで3x10分間処理し、溶液をピリジン:メタノール溶液で中和し、分取HPLCによって精製する。
収量:Boc−Lys(Boc)−Val−Lys(Boc)−OH4.66g(6.915mmol、64%)
収量:H−Lys−Val−Lys−NH−セチル *3TFA48.2mg(0.051mmol、23%)
H−Lys−Val−Lys−O−オクチル *3TFA
オクタノール10mlを−10℃に冷却し、SOCl275μl(1.03mmol)を注意深く加える。10分後、Boc−Lys(Boc)−Val−Lys(Boc)−OH150mg(0.223mmol)を加え、混合物を3日間撹拌する。生成物を、分取HPLC越の精製によって得る。
収量:H−Lys−Val−Lys−O−オクチル *3TFA165.6mg(0.200mmol、90%)
Claims (18)
- 一般式I:
[式中、R1は、H、−C(O)−R6、−SO2−R6または−C(O)−XR6を表し、
R2およびR4は、互いに独立して、(CH2)n−NH2または(CH2)3−NHC(NH)NH2を表し、
nは、1〜4に等しく、
R3は、ヒドロキシルで場合により置換された、直鎖または分枝鎖C1〜C4アルキルを表し、
R5およびR6は、互いに独立して、水素、場合により置換されたC1〜C24アルキル、場合により置換されたC2〜C24アルケニル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたフェニル−C1〜C4アルキル、または9−フルオレニルメチルを表し、
Xは、酸素(−O−)または−NH−を表すか、あるいは
X=OであるXR5は、α−トコフェロール、トコトリエノールまたはレチノールのエステルも表すが、
同時に、R1およびR5が水素を表さず、Xが酸素を表さない]
で示されるトリペプチド誘導体。 - R1が−C(O)−R6を表すことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- R2およびR4が(CH2)n−NH2を表すことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- R5が水素を表すことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- 式Iの化合物が、酸、好ましくは無機酸、または適切な有機脂肪族飽和もしくは不飽和カルボン酸、または芳香族カルボン酸、または芳香族−脂肪族カルボン酸、またはヘテロ芳香族カルボン酸、または脂肪族もしくは芳香族スルホン酸、好ましくは酢酸、トリフルオロ酢酸および/もしくは乳酸と一緒になって、一価または多価の均質であるか、もしくは混合した塩を形成することができることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
- 純粋な異性体、または異なる異性体の混合物として、および回転異性体の混合物として存在することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。
- R1が−C(O)−R6を表し、R2およびR4が(CH2)n−NH2を表し、nが1〜4に等しく、R3が、ヒドロキシルで場合により置換された、直鎖または分枝鎖C1〜C4アルキルを表し、R5が、水素、場合により置換されたC1〜C24アルキル、または場合により置換されたC2〜C24アルケニルを表し、R6が、場合により置換されたC1〜C24アルキル、または場合により置換されたC2〜C24アルケニルを表し、Xが酸素(−O−)または−NH−を表すか、あるいはX=OであるXR5が、α−トコフェロール、トコトリエノールまたはレチノールのエステルも表すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物を合成する方法であって、それ自体はペプチド化学に公知である方法を適用することによって、式Iの化合物を完全に組み立てる工程、場合により、残余の保護基を切断する工程、場合により、自由なアミノ基をアシル化もしくはスルホニル化する工程、ならびに/または得られた化合物を酸付加塩へと転換する工程、および/もしくは得られた酸付加塩を、対応する共役塩基またはもう一つの塩へと転換する工程を含むことを特徴とする方法。
- 美容活性剤、特にヒトの皮膚におけるコラーゲンおよびエラスチン産生を増大させるためのそれとしての、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 美容活性組成物、特に皮膚手入れ製品として、特にしわの形成および増加、ならびに自然であるか(内因性)、または加速された(外因性)皮膚加齢のすべての結果を防止するためのそれとしての美容活性組成物を製造するための、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物の使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項記載の少なくとも1種類の化合物を、本発明の化合物および担体の重量を基準に算出して、好ましくは、0.5〜1,000ppm(重量比)、好ましくは1〜100ppm(重量比)にわたる量で含む美容活性組成物。
- (a)請求項1〜8のいずれか一項記載の一般式(I)で示される少なくとも1種類のトリペプチド誘導体および
(b)落屑活性剤、にきび止め剤、ビタミンB3化合物、レチノイド、ジ−、トリ−、テトラ−およびペンタ−ペプチドおよびその誘導体、ヒドロキシ酸、ラジカル捕集剤、抗炎症剤、日焼け活性剤、美白剤、抗セリュライト剤、フラボノイド、抗微生物活性剤、皮膚治癒剤、抗真菌活性剤、日焼け止め剤、ファルネソール、フィタントリオール、アラントイン、グルコサミン、ならびにそれらの混合物を含む群から選ばれる、安全かつ効果的な量の、少なくとも1種類の追加の皮膚手入れ活性剤
を含むことを特徴とする美容活性組成物。 - 皮膚科学的に許容され得る担体を含む、請求項13記載の皮膚手入れ組成物。
- 溶液、分散、乳濁液の形態をなすか、または担体、好ましくはマクロ−、ミクロ−もしくはナノ−カプセル、リポソームもしくはキロミクロンに封入されているか、あるいはマクロ−、ミクロ−もしくはナノ−粒子、またはミクロスポンジに封入されているか、あるいは粉末化された有機重合体、タルク、ベントナイトまたは他の鉱物性担体に吸着されていることができることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか一項記載の組成物。
- 経皮適用のための、乳濁液、乳液、ローション剤、軟膏、ゲル形成性かつ粘稠であり、界面活性性かつ乳化性の重合体、ポマード、シャンプー、石鹸、ゲル、粉末、スティックもしくはペンシル、噴霧剤、ボディーオイル、顔面マスクまたは硬膏の形態をなすことができることを特徴とする、請求項12〜14のいずれか一項記載の組成物。
- 美容活性剤、特にヒトの皮膚におけるコラーゲンおよびエラスチン産生を増大させるためのそれとして、皮膚手入れ製品、特にしわの形成および増加、ならびに自然であるか(内因性)、または加速された(外因性)皮膚加齢のすべての結果を防止するためのそれとしての、請求項12〜16のいずれか一項記載の組成物。
- ヒトの皮膚におけるコラーゲンおよび/もしくはエラスチン産生を増大させるか、ならびに/または皮膚加齢を遅延もしくは処置するための方法であって、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物を、皮膚に適用することを特徴とする方法。
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