JP2007519671A - 線状ペンテンニトリルの連続製造 - Google Patents
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Abstract
Description
X11、X12、X13、X21、X22、X23は、各々、独立して、酸素または単結合であり;
R11、R12は、各々、独立して、同じであるか異なる、別個のまたは架橋した有機基であり;
R21、R22は、各々、独立して、同じであるか異なる、別個のまたは架橋した有機基であり;
Yは、架橋基である)
を有する。
w+x+y+z=3、およびw、z<2)
の化合物である。
R1: 芳香族基であって、その芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位にC1〜C18−アルキル置換基を有する、またはその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位に芳香族置換基を有する、またはその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位に縮合芳香族環構造を有する芳香族基;
R2: 芳香族基であって、その芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してm位にC1〜C18−アルキル置換基を有し、またはその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してm位に芳香族置換基を有し、またはその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してm位に縮合芳香族環構造を有し、ならびにその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位に水素原子を有する芳香族基;
R3: 芳香族基であって、その芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してp位にC1〜C18−アルキル置換基を有し、またはその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してp位に芳香族置換基を有し、ならびにその芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位に水素原子を有する芳香族基;
R4: 芳香族基であって、その芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo、mおよびp位に、R1、R2およびR3について定義したもの以外の置換基を有し、その芳香族環構造にリン原子を連結する酸素原子に対してo位に水素原子を有する芳香族基;
x: 1または2;
y、z、p: 各々、独立して、0、1または2、但し、x+y+z+p=3)
のホスファイトである。
a)R1OH、R2OH、R3OHおよびR4OHまたはこれらの混合物から成る群より選択されるアルコールと三ハロゲン化リンを反応させて、ジハロ亜リン酸モノエステルを得る段階;
b)R1OH、R2OH、R3OHおよびR4OHまたはこれらの混合物から成る群より選択されるアルコールと前記ジハロ亜リン酸モノエステルを反応させて、モノハロ亜リン酸ジエステルを得る段階;ならびに
c)R1OH、R2OH、R3OHおよびR4OHまたはこれらの混合物から成る群より選択されるアルコールと前記モノハロ亜リン酸モノエステルを反応させて、式IIbのホスファイトを得る段階
によって得ることができる。
のホスファイトならびにそれらの混合物から選択される。
(a)キレート配位子を有する少なくとも1つのニッケル(0)触媒の存在下、および適切な場合には少なくとも1つのルイス酸の存在下、1,3−ブタジエンとシアン化水素を1.6:1から1.1:1のモル比で使用することにより、1,3−ブタジエンを連続的にシアン化水素化して、3−ペンテンニトリルおよび2−メチル−3−ブテンニトリルを含む混合物1を得るプロセス段階;
(c)少なくとも1つの溶解または分散させた異性体化触媒を用いて、前記混合物1中に存在する2−メチル−3−ブテンニトリルを連続的に異性体化して、混合物2を生じさせるプロセス段階
により特徴付けられる。
a)ニッケル(0);
b)三価のリンを含有し、配位子としてニッケル(0)を錯化する化合物;および適切な場合には、
c)ルイス酸
を含む系の存在下で行われる。
− 例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルクロロへキサン、ベンゼン、デカヒドロナフタレンなどの炭化水素、
− 例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル、アニソールなどのエーテル、
− 例えば、酢酸エチル、安息香酸メチルなどのエステル、もしくは
− 例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル、または
− こうした希釈剤の混合物
の存在下で行うことができる。
(b)前記混合物1から1,3−ブタジエンを蒸留により除去するプロセス段階
を通す。
実施例: BDの2M3BN/3PNへの連続シアン化水素化
本実施例では、以下の略記を用いる:
HCN: シアン化水素
3PN: 3−ペンテンニトリル
MGN: メチルグルタロニトリル
2M3BN: 2−メチル−3−ブテンニトリル
BD: 1,3−ブタジエン
THF: テトラヒドロフラン
1.65molの1,3−ブタジエン、1.65molのHCN、ならびに3−ペンテンニトリルに溶解した1mmolのNi(0)、2mmolの配位子1および4mmolのm−/p−トリルホスファイトから成る触媒溶液の形態で4mmolのNiを、圧力反応器(圧力:15bar、内部温度:90℃、滞留時間:40分/反応器)の中に1時間ごとに供給する。定量分析によると、HCNの転化は、定量的である(Vollhardt滴定)。反応流出物の2M3BN/3PN比は、ガスクロマトグラフィーで決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/0.76である。HCNに基づく収率は、87.7% ペンテンニトリル、10.4% MGN、1.7% 2M2BNである。
1.9molの1,3−ブタジエン、1.5molのHCN、ならびに3−ペンテンニトリルに溶解した1mmolのNi(0)、2mmolの配位子1および4mmolのm−/p−トリルホスファイトから成る触媒溶液の形態で5.4mmolのNiを、圧力反応器(圧力:15bar、内部温度:90℃、滞留時間:40分/反応器)の中に1時間ごとに供給する。定量分析によると、HCNの転化は、定量的である(Vollhardt滴定)。反応流出物の2M3BN/3PN比は、ガスクロマトグラフィーで決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/0.73である。HCNに基づく収率は、94.6% ペンテンニトリル、4.0 MGN、1.3% 2M2BNである。
2.45molの1,3−ブタジエン、1.65molのHCN、ならびに3−ペンテンニトリルに溶解した1mmolのNi(0)、2mmolの配位子1および4mmolのm−/p−トリルホスファイトから成る触媒溶液の形態で4mmolのNiを、圧力反応器(圧力:15bar、内部温度:90℃、滞留時間:33分/反応器)の中に1時間ごとに供給する。定量分析によると、HCNの転化は、定量的である(Vollhardt滴定)。反応流出物の2M3BN/3PN比は、ガスクロマトグラフィーで決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/0.73である。HCNに基づく収率は、95.9% ペンテンニトリル、1.3 MGN、2.1% 2M2BNである。
0.56% Ni(0)、62.2% 3PNおよび37.24% 配位子1から成る触媒溶液から、2mmolのNi(0)を取り出し、611mmolのBDと混合し、25℃でガラス製オートクレーブに移送し、90℃に加熱する。ここで、81分にわたってTHF中の400mmolのHCNを計り入れ、その混合物を90℃でさらに60分間攪拌し、サンプルを取る。HCNの転化は、定量的である(Vollhardに従って定量分析)。加えて、2M3BN/3PN比をガスクロマトグラフィーにより決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/1.36である。
0.56% Ni(0)、62.2% 3PNおよび37.24% 配位子1から成る触媒溶液から、2mmolのNi(0)を取り出し、705mmolのBDと混合し、25℃でガラス製オートクレーブに移送し、90℃に加熱する。ここで、72分にわたってTHF中の411mmolのHCNを計り入れ、その混合物を90℃でさらに60分間攪拌し、サンプルを取る。HCNの転化は、定量的である(Vollhardに従って定量分析)。ここで、過剰なBDを100mbarおよび50℃で蒸留除去し、2M3BN/3PN比をガスクロマトグラフィーにより決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/1.4である。
6mmolの配位子2を、THF中、2mmolのNi(COD)2および583mmolのBDと混合し、25℃でガラス製オートクレーブに移送し、90℃に加熱する。ここで、105分にわたってTHF中の411mmolのHCNを計り入れ、その混合物を90℃でさらに60分間攪拌し、サンプルを取る。HCNの転化は、定量的である(Vollhardに従って定量分析)。ここで、過剰なBDを100mbarおよび50℃で蒸留除去し、2M3BN/3PN比をガスクロマトグラフィーにより決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/0.6である。
6mmolの配位子3を、THF中、2mmolのNi(COD)2および606mmolのBDと混合し、25℃でガラス製オートクレーブに移送し、90℃に加熱する。ここで、76分にわたってTHF中の400mmolのHCNを計り入れ、その混合物を90℃でさらに60分間攪拌し、サンプルを取る。HCNの転化は、定量的である(Vollhardに従って定量分析)。ここで、過剰なBDを100mbarおよび50℃で蒸留除去し、2M3BN/3PN比をガスクロマトグラフィーにより決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1/2.8である。
2.7mmolの配位子3を、THF中、0.89mmolのNi(COD)2および655mmolのBDと混合し、25℃でガラス製オートクレーブに移送し、90℃に加熱する。ここで、70分にわたってTHF中の414mmolのHCNを計り入れ、その混合物を90℃でさらに60分間攪拌し、サンプルを取る。HCNの転化は、定量的である(Vollhardに従って定量分析)。ここで、過剰なBDを100mbarおよび50℃で蒸留除去し、2M3BN/3PN比をガスクロマトグラフィーにより決定する(GC面積パーセント)。2M3BN/3PN比は、1.3/1である。
Claims (9)
- キレート配位子を有する少なくとも1種のニッケル(0)触媒の存在下で1,3−ブタジエンを連続的にシアン化水素化する方法であって、1,3−ブタジエンとシアン化水素を1.6:1から1.1:1のモル比で使用することを特徴とする方法。
- 前記連続シアン化水素化を、加えて、少なくとも1種のルイス酸の存在下で行われる請求項1に記載の方法。
- (a)キレート配位子を有する少なくとも1種のニッケル(0)触媒の存在下、および適宜、少なくとも1種のルイス酸の存在下、1,3−ブタジエンとシアン化水素を1.6:1から1.1:1のモル比で使用することにより、1,3−ブタジエンを連続的にシアン化水素化して、3−ペンテンニトリルおよび2−メチル−3−ブテンニトリルを含む混合物1を得る処理工程;
(c)少なくとも1種の溶解または分散させた異性体化触媒を用いて、前記混合物1中に存在する2−メチル−3−ブテンニトリルを連続的に異性体化して、混合物2を生じさせる処理工程
を特徴とする請求項1または2に記載の方法。 - 処理工程(c)において得られる3−ペンテンニトリルを、リン配位子を有する少なくとも1種のニッケル(0)触媒の存在下でシアン化水素化する、請求項3に記載の方法。
- 処理工程(c)における異性体化を、混合物1を80から125℃に加熱することによって行う、請求項3または4に記載の方法。
- 処理工程(c)において行われる連続異性体化を、少なくとも1種のルイス酸の存在下で行う、請求項3から5のいずれかに記載の方法。
- 処理工程(a)と処理工程(c)との間に、次の(b):
(b)前記混合物1から1,3−ブタジエンを蒸留により除去する処理工程
を行う請求項3から6のいずれかに記載の方法。 - 処理工程(c)において使用する異性体化触媒が、処理工程(a)において使用する、キレート配位子を有するニッケル(0)触媒である、請求項3から7のいずれかに記載の方法。
- 前記ニッケル(0)触媒が、二座ホスファイト、ホスフィン、ホスホナイト、ホスフィナイト、およびホスフィナイトホスファイトから成る群より選択されるリンキレート配位子で飽和されている、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
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