JP2007517795A - トリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
トリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、或いはその個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、或いは薬学上許容されるその塩及び水和物であって、
式中、R1及びR2は、同一又は異なって、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ−C1〜6アルキル、ヒドロキシ−C1〜6アルキル、シアノ−C1〜6アルキル、カルバモイル−C1〜6アルキル又はジ(C1〜6アルキル)アミノ−C1〜6アルキル、シアノ、カルバモイル又はアリールであり、
R3は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキル、ハロゲン、C1〜6アルコキシ、C3〜7シクロアルキルオキシ、C1〜6アルキルチオ又は−N(R6)R7であり、
R4は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル又はC3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキルであり、
R5は、水素、C1〜6アルキル、アリール−C1〜6アルキル又はカルバモイルであり、
Arは、非置換の又は1個若しくは複数の置換基で置換されたアリール又はヘテロアリールであり、該置換基は、同一又は異なって、ハロゲン、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−CO2R8、−C(=O)R9、−CONR10R11、−OC(=O)R12、−NR13CO2R14、−S(=O)rNR15R16、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及び−N(R17)R18からなる群から選択され、
R8及びR14は、同一又は異なって、独立に、水素、又はC1〜5アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキル−C1〜5アルキル、アリール又はアリール−C1〜5アルキルであり、
R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R15、R16、R17及びR18は、同一又は異なって、独立に、水素、C1〜6アルキル又はC3〜7シクロアルキルであり、
rは、1又は2である。
化合物(2)は、不活性溶媒中で塩基の存在下又は不存在下に、化合物(1)を対応するアミンと反応させることによって得ることができる。この場合、塩基には、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどのアミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどの金属アルコラート類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどの金属アミド類、及びメチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬が含まれる。不活性溶媒には、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水、及びこれらの不活性溶媒から選択される溶媒の混合物が含まれる。
化合物(2)から化合物(3)への変換は、不活性溶媒中、酸の存在下で達成できる。この場合、その酸は、硫酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸などの無機酸、酢酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの有機酸である。不活性溶媒には、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水、及びこれらの不活性溶媒から選択される溶媒の混合物が含まれる。
化合物(3)から化合物(4)への変換は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は不存在下にアルキル化剤を使用すること(R5がC1〜6アルキルの場合)、或いは、不活性溶媒中、塩基の存在下又は不存在下にカルボニル化剤と反応させ、次いでアンモニアで処理すること(R5がカルバモイルの場合)によって達成できる。この場合、そのアルキル化剤には、ヨードメタン、ヨードエタン、ブロモメタン、ブロモエタン、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などの通常のアルキル化剤が含まれる。そのカルボニル化剤には、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、1,1’−カルボニルジイミダゾールなどの通常のカルボニル化剤が含まれる。その塩基には、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどのアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどの金属アルコラート、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドなどの金属アミド、及びメチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬が含まれる。その不活性溶媒には、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ピリジン、水、及びこれらの不活性溶媒から選択される溶媒の混合物が含まれる。
[4−(2−ブロモ−4−イソプロピル−フェニル)−6−メチル−1−(1−プロピル−ブチル)−1H−1,5,7b−トリアザ−シクロペンタ[cd]インデン−2−イリデン]−メチル−アミン塩酸塩(化合物1−010)の合成
[4−(4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル)−6−メチル−1−(1−プロピル−ブチル)−1H−1,5,7b−トリアザ−シクロペンタ[cd]インデン−2−イリデン]−ウレア(化合物1−013)の合成
トリホスゲン(1.82g)のクロロホルム(9mL)中溶液に、氷冷浴中で、例1と同様の手順で合成した4−(4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル)−6−メチル−1−(1−プロピル−ブチル)−1H−1,5,7b−トリアザ−シクロペンタ[cd]インデン−2−イリデンアミン塩酸塩(300mg)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(174mg)のクロロホルム(3mL)中溶液を滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物を、氷冷浴中で、25%NH3水溶液(10mL)中に滴加し、室温で2時間撹拌した。反応混合物をH2O中に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル:ワコーゲル(C200)、溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=1:1)で精製し、固体を得た。この固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物(42mg)を得た。
*3:PhSO3H塩。
受容体標本としてサル小脳扁桃膜を使用した。
サル小脳扁桃を、10mMのMgCl2、2mMのEDTAを含有する50mMのTris−HCl緩衝液(pH7.0)中でホモジナイズし、48,000×gで20分間遠心し、沈殿物をTris−HCl緩衝液で1回洗浄した。洗浄した沈殿を、10mMのMgCl2、2mMのEDTA、0.1%のウシ血清アルブミン及び100カリクレイン単位/mlのアプロチニンを含有する50mMのTris−HCl緩衝液(pH7.0)中に懸濁し、膜標本を得た。
膜標本(0.3mgタンパク質/ml)、125I−CRF(0.2nM)及び供試薬剤を25℃で2時間反応させた。反応完結後、反応混合物を、0.3%ポリエチレンイミンで処理したガラスフィルター(GF/C)を通して吸引濾過し、次いで、ガラスフィルターを、0.01%Triton X−100を含むリン酸塩緩衝化食塩水で3回洗浄した。洗浄後、フィルターペーパーの放射能をガンマ計数管で測定した。
Claims (5)
- 次式[I]で表されるトリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、或いはその個々の異性体又はその異性体のラセミ若しくは非ラセミ混合物、或いは薬学上許容されるその塩及び水和物、
(式中、R1及びR2は、同一又は異なって、独立に、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ−C1〜6アルキル、ヒドロキシ−C1〜6アルキル、シアノ−C1〜6アルキル、カルバモイル−C1〜6アルキル又はジ(C1〜6アルキル)アミノ−C1〜6アルキル、シアノ、カルバモイル又はアリールであり、
R3は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキル、ハロゲン、C1〜6アルコキシ、C3〜7シクロアルキルオキシ、C1〜6アルキルチオ又は−N(R6)R7であり、
R4は、水素、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル又はC3〜7シクロアルキル−C1〜6アルキルであり、
R5は、水素、C1〜6アルキル、アリール−C1〜6アルキル又はカルバモイルであり、
Arは、非置換の又は1個若しくは複数の置換基で置換されたアリール又はヘテロアリールであり、該置換基は、同一又は異なって、ハロゲン、C1〜6アルキル、C3〜7シクロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、−CO2R8、−C(=O)R9、−CONR10R11、−OC(=O)R12、−NR13CO2R14、−S(=O)rNR15R16、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ及び−N(R17)R18からなる群から選択され、
R8及びR14は、同一又は異なって、独立に、水素又はC1〜5アルキル、C3〜8シクロアルキル、C3〜8シクロアルキル−C1〜5アルキル、アリール又はアリール−C1〜5アルキルであり、
R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R15、R16、R17及びR18は、同一又は異なって、独立に、水素、C1〜6アルキル又はC3〜7シクロアルキルであり、
rは、1又は2である)。 - 式[I]において、R3はC1〜6アルキルであり、R4は水素又はC1〜6アルキルであり、R5は水素又はC1〜6アルキルであり、Arは、2又は3個の置換基[該置換基は、同一又は異なって、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3アルコキシ、C1〜3アルキルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び−N(R17)R18(ここで、R17及びR18は、同一又は異なって、独立に、水素又はC1〜3アルキルである)からなる群から選択され]で置換されたフェニルであり、R1、R2、及びR4は、請求項1で定義した通りである、請求項1に記載のトリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、又は薬学上許容されるその塩及び水和物。
- 式[I]において、R3はC1〜3アルキルであり、R5は水素又はC1〜3アルキルであり、Arは、2又は3個の置換基(該置換基は、同一又は異なって、ハロゲン及びC1〜3アルキルからなる群から選択される)で置換されたフェニルであり、R1、R2及びR4は請求項1で定義した通りである、請求項1に記載のトリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、又は薬学上許容されるその塩及び水和物。
- 有効成分として、請求項1から3までのいずれか一項に記載のトリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、薬学上許容されるその塩又は水和物を含む、CRF受容体拮抗薬。
- CRF受容体拮抗薬としての治療薬を製造するための、請求項1から3までのいずれか一項に記載のトリアザ−シクロペンタ[cd]インデン誘導体、薬学上許容されるその塩又は水和物の使用。
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