JP2007514758A - 医薬組成物 - Google Patents
医薬組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007514758A JP2007514758A JP2006545514A JP2006545514A JP2007514758A JP 2007514758 A JP2007514758 A JP 2007514758A JP 2006545514 A JP2006545514 A JP 2006545514A JP 2006545514 A JP2006545514 A JP 2006545514A JP 2007514758 A JP2007514758 A JP 2007514758A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- pharmaceutically acceptable
- phenyl
- acceptable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CCC(C)N*C Chemical compound CCC(C)N*C 0.000 description 5
- PYEHNKXDXBNHQQ-UHFFFAOYSA-N CN(c1ccccc1N1)C1=O Chemical compound CN(c1ccccc1N1)C1=O PYEHNKXDXBNHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXVKZGVIXVXQDV-UHFFFAOYSA-N CC1(COC)OCCO1 Chemical compound CC1(COC)OCCO1 FXVKZGVIXVXQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4858—Organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Description
本発明は、カチオン性化合物、好ましくは、置換5−アミノ−ピラゾロ−[4,3−e]−1,2,4−トリアゾロ[1,5−c]ピリミジンA2aレセプタアンタゴニストを含有する処方に関する。これらの処方は、特に、パーキンソン病の治療で有用である。
従って、以下を含有する薬学的に受容可能な組成物が存在する:
a)式Iの構造を有する化合物:
a)式Iの構造を有する化合物:
a)式IIの構造を有する化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジル N−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはC4〜C6シクロアルケニルである;
Xは、C2〜C6アルキレンまたは−C(O)CH2−である;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−O−、−S−、−CH2S−、−(CH2)2−NH−または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、R6−OC(O)−、R7−N(R8)−C(O)−、R7−N(R8)−C(S)−、
R1は、1個〜3個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、C1〜C6−アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニルおよびC1〜C6アルキルスルホニルから選択される;
R2およびR3は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
mおよびnは、別個に、2〜3である;
Qは、
R4は、1個〜2個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択されるか、または同じ炭素上の2個のR4置換基は、=Oを形成できる;
R5は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)−アルコキシ)(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、カルボキシ(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルコキシ、モルホリニル、(C1〜C6)アルキル−SO2−、(C1〜C6)アルキル−SO−−(C1〜C6)アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、(C1〜C6)アルキルカルボニル(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルキルカルボニルオキシ(C1〜C6)−アルコキシ、−SO2NH2、フェノキシ、
R6は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、チエニル、ピリジル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノメチルまたは
R7は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニルまたはR5−フェニル(C1〜C6)アルキルである;
R8は、水素またはC1〜C6アルキルである;あるいはR7およびR8は、一緒になって、−(CH2)p−A−(CH2)qであり、ここで、pおよびqは、別個に、2または3であり、そしてAは、結合、−CH2−、−S−または−O−であり、それらが結合する窒素と共に、環を形成する;
R9は、1個〜2個の基であり、該基は、別個に、水素、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、−CF3および(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシから選択される;
R10は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2(C1〜C6)アルキルからなる群から選択される;
R11は、H、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル、ピロリジニル(C1〜C6)アルキルまたはピペリジノ(C1〜C6)アルキルである;
R12は、HまたはC1〜C6アルキルである;そして
R13は、(C1〜C6)アルキル−C(O)−または(C1〜C6)アルキル−SO2−である;
b)少なくとも1種の薬学的に受容可能な非水性液状担体であって、ここで、該液状担体は、水性担体と混和性である;および
c)少なくとも1種の酸性化剤。
a)式IIの構造を有する化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジル N−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはC4〜C6シクロアルケニルである;
Xは、C2〜C6アルキレンまたは−C(O)CH2−である;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−O−、−S−、−CH2S−、−(CH2)2−NH−または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、R6−OC(O)−、R7−N(R8)−C(O)−、R7−N(R8)−C(S)−、
R1は、1個〜3個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、C1〜C6−アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニルおよびC1〜C6アルキルスルホニルから選択される;
R2およびR3は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
mおよびnは、別個に、2〜3である;
Qは、
R4は、1個〜2個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択されるか、または同じ炭素上の2個のR4置換基は、=Oを形成できる;
R5は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)−アルコキシ)(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、カルボキシ(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルコキシ、モルホリニル、(C1〜C6)アルキル−SO2−、(C1〜C6)アルキル−SO−−(C1〜C6)アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、(C1〜C6)アルキルカルボニル(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルキルカルボニルオキシ(C1〜C6)−アルコキシ、−SO2NH2、フェノキシ、
R6は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、チエニル、ピリジル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノメチルまたは
R7は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニルまたはR5−フェニル(C1〜C6)アルキルである;
R8は、水素またはC1〜C6アルキルである;あるいはR7およびR8は、一緒になって、−(CH2)p−A−(CH2)qであり、ここで、pおよびqは、別個に、2または3であり、そしてAは、結合、−CH2−、−S−または−O−であり、それらが結合する窒素と共に、環を形成する;
R9は、1個〜2個の基であり、該基は、別個に、水素、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、−CF3および(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシから選択される;
R10は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2(C1〜C6)アルキルからなる群から選択される;
R11は、H、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル、ピロリジニル(C1〜C6)アルキルまたはピペリジノ(C1〜C6)アルキルである;
R12は、HまたはC1〜C6アルキルである;そして
R13は、(C1〜C6)アルキル−C(O)−または(C1〜C6)アルキル−SO2−である;
b)少なくとも1種の薬学的に受容可能な非水性液状担体であって、ここで、該液状担体は、水性担体と非混和性である;c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤;およびd)少なくとも1種の酸性化剤。
7−[2−[4−[4−(メトキシエトキシ)フェニル]1−ピペラジニル]エチル]−2−(2−フラニル)−7H−ピラゾール[4,3−e]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−5−アミンは、次の構造を有する:
bは、約20〜約60、さらに好ましくは、約20〜約56;また、約20〜27の範囲の整数である。
適切な脂肪酸(マクロゲルエステル)のポリオキシエチレンエステルには、ポリオキシエチレンひまし油および水素化ひまし油誘導体が挙げられる;
適切な脂肪酸(マクロゲルエーテル)のポリオキシエチレンエーテルには、Cetomacrogel 1000、Lauromacrogels(鎖長の異なるマクロゲルの一連のラウリルエーテル)(例えば、Laureth 4、Laureth 9 and Lauromacrogels 400)が挙げられる。別の非イオン性界面活性剤は、カチオン性活性剤と天然胆汁酸との間で、その活性剤の吸収プロフィールを変えるために、インビボで形成され得るイオン対の溶解性を向上させるのに使用され得る。
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジル N−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはC4〜C6シクロアルケニルである;
Xは、C2〜C6アルキレンまたは−C(O)CH2−である;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−O−、−S−、−CH2S−、−(CH2)2−NH−または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、R6−OC(O)−、R7−N(R8)−C(O)−、R7−N(R8)−C(S)−、
R1は、1個〜3個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、C1〜C6−アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニルおよびC1〜C6アルキルスルホニルから選択される;
R2およびR3は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
mおよびnは、別個に、2〜3である;
Qは、
R4は、1個〜2個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択されるか、または同じ炭素上の2個のR4置換基は、=Oを形成できる;
R5は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)−アルコキシ)(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、カルボキシ(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルコキシ、モルホリニル、(C1〜C6)アルキル−SO2−、(C1〜C6)アルキル−SO−−(C1〜C6)アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、(C1〜C6)アルキルカルボニル(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルキルカルボニルオキシ(C1〜C6)−アルコキシ、−SO2NH2、フェノキシ、
R6は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、チエニル、ピリジル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノメチルまたは
R7は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニルまたはR5−フェニル(C1〜C6)アルキルである;
R8は、水素またはC1〜C6アルキルである;あるいはR7およびR8は、一緒になって、−(CH2)p−A−(CH2)qであり、ここで、pおよびqは、別個に、2または3であり、そしてAは、結合、−CH2−、−S−または−O−であり、それらが結合する窒素と共に、環を形成する;
R9は、1個〜2個の基であり、該基は、別個に、水素、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、−CF3および(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシから選択される;
R10は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2(C1〜C6)アルキルからなる群から選択される;
R11は、H、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル、ピロリジニル(C1〜C6)アルキルまたはピペリジノ(C1〜C6)アルキルである;
R12は、HまたはC1〜C6アルキルである;そして
R13は、(C1〜C6)アルキル−C(O)−または(C1〜C6)アルキル−SO2−である。
次の手順で述べるように、本発明の処方の非水性実施形態を調製した。上記式Iの化合物100mgを0.01N HCl(500mL)に加えることにより、第一溶液を調製した。次に、ナトリウムドキュセート20グラムを0.01N HCl(500mL)に加えることにより、第二溶液を調製した。これらの2つの溶液を混合し、そして溶液から、式Iの化合物とドキュセートナトリウムとの錯体を沈殿させた。その後、その混合物を遠心分離することにより、その上澄み液をデカントすることにより、次いで、残留している錯体を乾燥することにより、この沈殿物を分離した。
Claims (20)
- さらに、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含有し、ここで、該少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が、式Iの前記化合物とイオン対を形成する、請求項1に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 前記少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が、式Iの前記化合物の臨界ミセル濃度を達成するのに十分な量で、存在している、請求項2に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- さらに、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含有する、請求項1に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 非イオン性界面活性剤が、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、飽和または不飽和C8〜C20酸のグリコールまたはグリセリルエステル、飽和または不飽和C8〜C20酸のポリオキシエチレンエステル、飽和または不飽和C8〜C20酸のポリオキシエチレンエーテル、飽和または不飽和C10〜C20酸のポリビニルアルコールまたはソルビタンエステルからなる群から選択される、請求項4に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 前記少なくとも1種の非イオン性界面活性剤が、式Iの前記化合物の臨界ミセル濃度を達成するのに十分な量で、存在している、請求項4に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- さらに、薬学的に受容可能な水性液体を含有する、請求項1に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 式Iの構造を有する前記化合物が、約0.5mg〜約100mgの量で存在している、請求項1に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 式Iの構造を有する前記化合物が、約25mg〜約50mgの量で存在している、請求項8に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- さらに、薬学的に受容可能な担体を含有し、該薬学的に受容可能な担体が、水性担体、または水担体と混和性である非水性担体からなる群から選択される、請求項10に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 以下を含有する、薬学的に受容可能な組成物:
a)式IIの構造を有する化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジル N−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはC4〜C6シクロアルケニルである;
Xは、C2〜C6アルキレンまたは−C(O)CH2−である;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−O−、−S−、−CH2S−、−(CH2)2−NH−または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、R6−OC(O)−、R7−N(R8)−C(O)−、R7−N(R8)−C(S)−、
ZおよびYは、一緒になって、
R1は、1個〜3個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、C1〜C6−アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニルおよびC1〜C6アルキルスルホニルから選択される;
R2およびR3は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
mおよびnは、別個に、2〜3である;
Qは、
R4は、1個〜2個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択されるか、または同じ炭素上の2個のR4置換基は、=Oを形成できる;
R5は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)−アルコキシ)(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、カルボキシ(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルコキシ、モルホリニル、(C1〜C6)アルキル−SO2−、(C1〜C6)アルキル−SO−−(C1〜C6)アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、(C1〜C6)アルキルカルボニル(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルキルカルボニルオキシ(C1〜C6)−アルコキシ、−SO2NH2、フェノキシ、
R6は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、チエニル、ピリジル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノメチルまたは
R7は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニルまたはR5−フェニル(C1〜C6)アルキルである;
R8は、水素またはC1〜C6アルキルである;あるいはR7およびR8は、一緒になって、−(CH2)p−A−(CH2)qであり、ここで、pおよびqは、別個に、2または3であり、そしてAは、結合、−CH2−、−S−または−O−であり、それらが結合する窒素と共に、環を形成する;
R9は、1個〜2個の基であり、該基は、別個に、水素、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、−CF3および(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシから選択される;
R10は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2(C1〜C6)アルキルからなる群から選択される;
R11は、H、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル、ピロリジニル(C1〜C6)アルキルまたはピペリジノ(C1〜C6)アルキルである;
R12は、HまたはC1〜C6アルキルである;そして
R13は、(C1〜C6)アルキル−C(O)−または(C1〜C6)アルキル−SO2−である;
b)少なくとも1種の薬学的に受容可能な非水性液状担体であって、ここで、該液状担体は、水性担体と混和性である;および
c)少なくとも1種の酸性化剤。 - さらに、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤を含有し、ここで、該少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が、式IIの前記化合物とイオン対を形成する、請求項12に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 前記少なくとも1種のアニオン性界面活性剤が、式IIの前記化合物の臨界ミセル濃度を達成するのに十分な量で、存在している、請求項13に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- さらに、少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含有する、請求項13に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 非イオン性界面活性剤が、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体、飽和または不飽和C8〜C20酸のグリコールまたはグリセリルエステル、飽和または不飽和C8〜C20酸のポリオキシエチレンエステル、飽和または不飽和C8〜C20酸のポリオキシエチレンエーテル、飽和または不飽和C10〜C20酸のポリビニルアルコールまたはソルビタンエステルからなる群から選択される、請求項15に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 前記少なくとも1種の非イオン性界面活性剤が、式Iの前記化合物の臨界ミセル濃度を達成するのに十分な量で、存在している、請求項16に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- さらに、薬学的に受容可能な水性液体を含有する、請求項12に記載の薬学的に受容可能な組成物。
- 以下を含有する、薬学的に受容可能な組成物:
a)式IIの構造を有する化合物またはそれらの薬学的に受容可能な塩:
Rは、R1−フラニル、R1−チエニル、R1−ピリジル、R1−ピリジル N−オキシド、R1−オキサゾリル、R10−フェニル、R1−ピロリルまたはC4〜C6シクロアルケニルである;
Xは、C2〜C6アルキレンまたは−C(O)CH2−である;
Yは、−N(R2)CH2CH2N(R3)−、−OCH2CH2N(R2)−、−O−、−S−、−CH2S−、−(CH2)2−NH−または
Zは、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、R5−ヘテロアリール、ジフェニルメチル、R6−C(O)−、R6−SO2−、R6−OC(O)−、R7−N(R8)−C(O)−、R7−N(R8)−C(S)−、
ZおよびYは、一緒になって、
R1は、1個〜3個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、C1〜C6−アルキル、−CF3、ハロゲン、−NO2、−NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニルおよびC1〜C6アルキルスルホニルから選択される;
R2およびR3は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択される;
mおよびnは、別個に、2〜3である;
Qは、
R4は、1個〜2個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素およびC1〜C6アルキルからなる群から選択されるか、または同じ炭素上の2個のR4置換基は、=Oを形成できる;
R5は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3、アセチル、−NO2、ヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)−アルコキシ)(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、カルボキシ(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルコキシ、モルホリニル、(C1〜C6)アルキル−SO2−、(C1〜C6)アルキル−SO−−(C1〜C6)アルコキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、(C1〜C6)アルキルカルボニル(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルキルカルボニルオキシ(C1〜C6)−アルコキシ、−SO2NH2、フェノキシ、
R6は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニル、R5−フェニル(C1〜C6)アルキル、チエニル、ピリジル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C1〜C6)アルキル−OC(O)−NH−(C1〜C6)アルキル−、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノメチルまたは
R7は、(C1〜C6)アルキル、R5−フェニルまたはR5−フェニル(C1〜C6)アルキルである;
R8は、水素またはC1〜C6アルキルである;あるいはR7およびR8は、一緒になって、−(CH2)p−A−(CH2)qであり、ここで、pおよびqは、別個に、2または3であり、そしてAは、結合、−CH2−、−S−または−O−であり、それらが結合する窒素と共に、環を形成する;
R9は、1個〜2個の基であり、該基は、別個に、水素、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン、−CF3および(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシから選択される;
R10は、1個〜5個の置換基であり、該置換基は、別個に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、−CN、−NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ、−CF3、−OCF3および−S(O)0〜2(C1〜C6)アルキルからなる群から選択される;
R11は、H、C1〜C6アルキル、フェニル、ベンジル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、ジ−((C1〜C6)アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル、ピロリジニル(C1〜C6)アルキルまたはピペリジノ(C1〜C6)アルキルである;
R12は、HまたはC1〜C6アルキルである;そして
R13は、(C1〜C6)アルキル−C(O)−または(C1〜C6)アルキル−SO2−である;
b)少なくとも1種の薬学的に受容可能な非水性液状担体であって、ここで、該液状担体は、水性担体と非混和性である;
c)少なくとも1種のアニオン性界面活性剤;および
d)少なくとも1種の酸性化剤。 - さらに、薬学的に受容可能な担体を含有し、該薬学的に受容可能な担体が、水性担体、または水担体と混和性である非水性担体からなる群から選択される、請求項19に記載の薬学的に受容可能な組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53156103P | 2003-12-19 | 2003-12-19 | |
PCT/US2004/042616 WO2005060981A2 (en) | 2003-12-19 | 2004-12-17 | Pharmaceutical compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007514758A true JP2007514758A (ja) | 2007-06-07 |
Family
ID=34710234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006545514A Pending JP2007514758A (ja) | 2003-12-19 | 2004-12-17 | 医薬組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20060009504A1 (ja) |
EP (1) | EP1701699B1 (ja) |
JP (1) | JP2007514758A (ja) |
KR (1) | KR20060111581A (ja) |
CN (1) | CN100528162C (ja) |
AT (1) | ATE516011T1 (ja) |
AU (1) | AU2004303425C1 (ja) |
BR (1) | BRPI0417205A (ja) |
CA (1) | CA2550071A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06007102A (ja) |
NO (1) | NO20063293L (ja) |
NZ (1) | NZ547557A (ja) |
PL (1) | PL380665A1 (ja) |
WO (1) | WO2005060981A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200604874B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2368553T3 (en) | 2003-04-08 | 2015-02-09 | Progenics Pharm Inc | Pharmaceutical preparation comprising methylnaltrexone |
US20090041839A1 (en) * | 2007-05-23 | 2009-02-12 | Beasley Martin W | Pharmaceutical compositions for the treatment of pain |
SE531698C2 (sv) | 2007-07-12 | 2009-07-07 | Respiratorius Ab | Nya bronkdilaterande a,b-omättade amider |
NZ702826A (en) | 2010-03-11 | 2016-08-26 | Wyeth Llc | Oral formulations and lipophilic salts of methylnaltrexone |
WO2012127472A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Mapi Pharma Ltd. | Process and intermediates for the preparation of preladenant and related compounds |
CN106365221B (zh) * | 2016-11-09 | 2019-04-19 | 烟台史密得机电设备制造有限公司 | 一种金刚烷单季铵盐阳离子型三元复合驱采出水除油剂 |
US10093741B1 (en) | 2017-05-05 | 2018-10-09 | Fusion Pharmaceuticals Inc. | IGF-1R monoclonal antibodies and uses thereof |
AU2018261890A1 (en) | 2017-05-05 | 2019-11-28 | Centre For Probe Development And Commercialization | IGF-1R monoclonal antibodies and uses thereof |
BR112019023246B1 (pt) | 2017-05-05 | 2023-11-14 | Centre For Probe Development And Commercialization | Compostos compreendendo uma fração quelante, métodos para produção dos mesmos e usos dos mesmos |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000015231A1 (en) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Medco Research Inc. | Adenosine a3 receptor modulators |
JP2001233876A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-08-28 | Eisai Co Ltd | 三環式縮合異項環化合物、その製造法およびその医薬 |
JP2003500368A (ja) * | 1999-05-24 | 2003-01-07 | ソーナス ファーマシューティカルス,インコーポレイテッド | 溶解度が不十分な薬剤のためのエマルジョンビヒクル |
WO2003032996A1 (en) * | 2001-10-15 | 2003-04-24 | Schering Corporation | Imidazo (4,3-e)-1,2,4-triazolo(1,5-c) pyrimidines as adenosine a2a receptor antagonists |
WO2003048165A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Schering Corporation | ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS |
WO2003095457A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-20 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | Adenosine a3 receptor modulators |
JP2003535094A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-25 | シェーリング コーポレイション | アデノシンa2aレセプターアンタゴニスト |
WO2003101455A2 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | King Pharmaceuticals Research & Development, Inc. | Pharmaceutically active compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure and methods of use |
WO2003103687A1 (en) * | 2002-06-05 | 2003-12-18 | Supergen, Inc. | Liquid formulation of decitabine and use of the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4656028A (en) * | 1986-06-24 | 1987-04-07 | Norcliff Thayer Inc. | Encapsulated antacid |
US5935584A (en) * | 1994-01-13 | 1999-08-10 | Elizabeth Arden Company | Vitamin C delivery system |
ATE364374T1 (de) * | 1997-08-11 | 2007-07-15 | Pfizer Prod Inc | Feste pharmazeutische dispersionen mit erhöhter bioverfügbarkeit |
US6326390B1 (en) * | 1998-08-25 | 2001-12-04 | King Pharmaceuticals Reseach And Development, Inc. | Use of adenosine A3 receptor antagonists to inhibit tumor growth |
US6383471B1 (en) * | 1999-04-06 | 2002-05-07 | Lipocine, Inc. | Compositions and methods for improved delivery of ionizable hydrophobic therapeutic agents |
-
2004
- 2004-12-17 MX MXPA06007102A patent/MXPA06007102A/es active IP Right Grant
- 2004-12-17 CN CNB2004800375628A patent/CN100528162C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-17 KR KR1020067011952A patent/KR20060111581A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-12-17 PL PL380665A patent/PL380665A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-12-17 AT AT04814759T patent/ATE516011T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-12-17 EP EP04814759A patent/EP1701699B1/en active Active
- 2004-12-17 BR BRPI0417205-1A patent/BRPI0417205A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-17 US US11/015,946 patent/US20060009504A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-17 NZ NZ547557A patent/NZ547557A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-12-17 JP JP2006545514A patent/JP2007514758A/ja active Pending
- 2004-12-17 WO PCT/US2004/042616 patent/WO2005060981A2/en active Application Filing
- 2004-12-17 CA CA002550071A patent/CA2550071A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-17 AU AU2004303425A patent/AU2004303425C1/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-06-13 ZA ZA200604874A patent/ZA200604874B/xx unknown
- 2006-07-14 NO NO20063293A patent/NO20063293L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-05 US US12/186,002 patent/US20080293734A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-04-04 US US13/079,378 patent/US20110207740A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000015231A1 (en) * | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Medco Research Inc. | Adenosine a3 receptor modulators |
JP2003500368A (ja) * | 1999-05-24 | 2003-01-07 | ソーナス ファーマシューティカルス,インコーポレイテッド | 溶解度が不十分な薬剤のためのエマルジョンビヒクル |
JP2001233876A (ja) * | 1999-12-13 | 2001-08-28 | Eisai Co Ltd | 三環式縮合異項環化合物、その製造法およびその医薬 |
JP2003535094A (ja) * | 2000-05-26 | 2003-11-25 | シェーリング コーポレイション | アデノシンa2aレセプターアンタゴニスト |
WO2003032996A1 (en) * | 2001-10-15 | 2003-04-24 | Schering Corporation | Imidazo (4,3-e)-1,2,4-triazolo(1,5-c) pyrimidines as adenosine a2a receptor antagonists |
WO2003048165A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Schering Corporation | ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS |
WO2003095457A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-11-20 | King Pharmaceuticals Research And Development, Inc. | Adenosine a3 receptor modulators |
WO2003101455A2 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | King Pharmaceuticals Research & Development, Inc. | Pharmaceutically active compounds having a tricyclic pyrazolotriazolopyrimidine ring structure and methods of use |
WO2003103687A1 (en) * | 2002-06-05 | 2003-12-18 | Supergen, Inc. | Liquid formulation of decitabine and use of the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100528162C (zh) | 2009-08-19 |
CA2550071A1 (en) | 2005-07-07 |
EP1701699A2 (en) | 2006-09-20 |
CN1893921A (zh) | 2007-01-10 |
AU2004303425A1 (en) | 2005-07-07 |
US20110207740A1 (en) | 2011-08-25 |
NZ547557A (en) | 2010-07-30 |
BRPI0417205A (pt) | 2007-02-06 |
PL380665A1 (pl) | 2007-03-05 |
MXPA06007102A (es) | 2006-08-23 |
NO20063293L (no) | 2006-07-14 |
US20080293734A1 (en) | 2008-11-27 |
EP1701699B1 (en) | 2011-07-13 |
KR20060111581A (ko) | 2006-10-27 |
AU2004303425C1 (en) | 2010-02-18 |
ATE516011T1 (de) | 2011-07-15 |
WO2005060981A2 (en) | 2005-07-07 |
AU2004303425B2 (en) | 2009-03-26 |
WO2005060981A3 (en) | 2005-12-29 |
US20060009504A1 (en) | 2006-01-12 |
ZA200604874B (en) | 2007-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20110207740A1 (en) | Pharmaceutical compositions | |
EP1474172B1 (en) | Pharmaceutical compositions for hepatitis c viral protease inhibitors | |
DE69823663T2 (de) | Selbstemulgierbare formulierung enthaltend lipophile verbindungen | |
ES2199338T3 (es) | Composiciones farmaceuticas en emulsion, que contienen (3'-desoxi-3'-oxo-mebmt)1-(val)2-ciclosporin. | |
JP4718653B2 (ja) | シクロスポリンの投与のための親水性二成分系 | |
JP2001525363A (ja) | オメガ−3脂肪酸油を含む医薬組成物 | |
WO1999056727A2 (en) | Solvent/cosolvent free microemulsion and emulsion preconcentrate drug delivery systems | |
US20110053903A1 (en) | Pharmaceutical compositions based on azetidine derivatives | |
JP2002510329A (ja) | 親油性化合物用の自己乳化性処方 | |
JP2003500454A (ja) | 実質的にオイルフリーのシクロスポリン組成物 | |
KR20170059961A (ko) | 두타스테라이드 함유 자가 유화 약물전달 시스템용 조성물 및 이의 제조 방법 | |
KR100678829B1 (ko) | 타크로리무스의 경구용 마이크로에멀젼 조성물 | |
JP2018027949A (ja) | 医薬組成物 | |
WO2001041808A1 (fr) | Compositions medicinales a usage par voie orale | |
JP2003516348A (ja) | がん治療のための細胞増殖抑制剤及び電子受容体を含有する医薬製剤 | |
RU2343915C2 (ru) | Полутвердые системы, содержащие производные азетидина | |
PL184766B1 (pl) | Ciekła kompozycja farmaceutyczna zawierająca makrolid oraz zastosowanie kwasu do stabilizowania makrolidów laktamowych | |
KR20070096142A (ko) | 흡수율 증진을 위한 타크로리무스 나노에멀젼 및 그의제조 방법 | |
JP2002540158A (ja) | レトロウイルスプロテアーゼインヒビター用医薬エマルジョン | |
EP1385521A2 (en) | Pharmaceutical composition containing pde v inhibitors and surfactants | |
US20200360284A1 (en) | Fulvestrant formulations and methods of their use | |
WO2003002095A1 (fr) | Preparation d'une micro-emulsion de type huile-eau | |
JP2002536335A (ja) | ホスホコリン界面活性剤及びその使用 | |
AU2002234622A1 (en) | Pharmaceutical composition containing PDE V inhibitors and surfactants |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110324 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110622 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110914 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111213 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111220 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120305 |