JP2007501418A - マイクロリソグラフィー用フォトレジスト組成物中の溶解阻害剤 - Google Patents
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Abstract
本発明は、(a)ポリマーバインダーと、(b)光活性化合物と、(c)溶解阻害剤と、を含む、10〜165nmで使用するのに好適なフォトレジスト組成物に関する。ここで、溶解阻害剤は、少なくとも(i)2個の芳香族基と(ii)フッ素と(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有するブロック化酸基とを含む。好ましい溶解阻害剤は、架橋炭素原子がフッ素化脂肪族基で置換されている、場合によりブロック化されたビスフェノール誘導体である。
Description
本発明は、ポリマーバインダーと溶解阻害剤と光活性化合物とを含むフォトレジスト組成物中の溶解阻害剤に関する。この組成物は、10〜165nmとくに157nmの波長の放射線を主に発生するレーザーと併用するのに好適である。
そのようなフォトレジスト組成物については、フォトポリマー科学技術誌(J.Photopol.Sc.& Techn.)、第15巻(2002年)、p.613−618に記載されている。より具体的に述べると、この学術論文には、フッ素化ノルボルネン型ポリマーと脂肪族または芳香環構造を有するいくつかの溶解阻害剤との使用についての記載がある。この論文には、157nmの波長(フッ素エキシマーレーザーで現在得られる)で機能するフォトレジスト技術に使用するための組成物が記載されている。この波長におけるフォトレジスト技術では、その波長で透過性であり、その放射線に高感受性であり、かつさらなる現像工程において現像剤溶液に感受性であり、しかも未現像領域において良好な耐エッチング性をもつ新しい材料および組成物が必要とされている。より短い波長における次の工程は、極UV(13nm)工程であろう。
現在知られている材料は、すべての要件を満たしているとは限らないので、より良好なポリマーバインダー、改良された結果を与える溶解阻害剤または他の添加剤、および165nm未満の波長で使用するのに好適な改良された光活性化合物を見いだすべく、研究が進行中である。
本発明の1つの目的は、改良された溶解阻害剤を提供することである。
本発明のさらなる目的は、改良された性質を有する157nmで使用するのに好適なフォトレジスト組成物を提供することである。
上記の目的の1つ以上は、
(a)ポリマーバインダーと、
(b)光活性化合物と、
(c)溶解阻害剤であって、少なくとも、
(i)2個の芳香族基と、
(ii)フッ素と、
(iii)非ブロック化したときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基と、
を含む溶解阻害剤と、
を含む10〜165nmで使用するのに好適なフォトレジスト組成物により達成される。
(a)ポリマーバインダーと、
(b)光活性化合物と、
(c)溶解阻害剤であって、少なくとも、
(i)2個の芳香族基と、
(ii)フッ素と、
(iii)非ブロック化したときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基と、
を含む溶解阻害剤と、
を含む10〜165nmで使用するのに好適なフォトレジスト組成物により達成される。
予期せずして、(c)で定義される溶解阻害剤は、先行技術に記載されている溶解阻害剤よりも耐エッチング性および/または現像剤溶液中における耐膨潤性の点でより良好な性能を有していた。
見いだされた溶解阻害剤の一部は、新規な化合物であり、式1で表される。
〔式中、n=1〜4;
R1〜R10の少なくとも1つは、独立して、(ブロック化)酸基を含み、酸基は、非ブロック化されたときにpKa<12を有する。好ましくは、少なくとも1つのR1〜R10は、独立して、ヒドロキシ、C(CF3)2OH、または酸不安定性基を含み、より好ましくは、酸不安定性基は、式(2)〜(5)
のいずれかにより表される;
他のR1〜R10は、独立して、水素、フッ素、または炭化水素系置換基を表す;
R11は、2〜10個の炭素原子と2〜20個のフッ素原子とを好ましくは有する脂肪族フッ素化基である;
R12は、水素または1〜10個の炭素原子と0〜13個のフッ素原子とを有する脂肪族基を表し、R11およびR12は、両方がCF3であることはない。〕
〔式中、n=1〜4;
R1〜R10の少なくとも1つは、独立して、(ブロック化)酸基を含み、酸基は、非ブロック化されたときにpKa<12を有する。好ましくは、少なくとも1つのR1〜R10は、独立して、ヒドロキシ、C(CF3)2OH、または酸不安定性基を含み、より好ましくは、酸不安定性基は、式(2)〜(5)
のいずれかにより表される;
他のR1〜R10は、独立して、水素、フッ素、または炭化水素系置換基を表す;
R11は、2〜10個の炭素原子と2〜20個のフッ素原子とを好ましくは有する脂肪族フッ素化基である;
R12は、水素または1〜10個の炭素原子と0〜13個のフッ素原子とを有する脂肪族基を表し、R11およびR12は、両方がCF3であることはない。〕
式1において、
R1〜R3およびR9〜R10のうちの1つならびにR4〜R8のうちの1つは、独立して、好ましくは、ヒドロキシ、C(CF3)2OH、または酸不安定性基である;
他のR1〜R10は、独立して、好ましくは水素である。
R11は、好ましくは、2〜20個のフルオル原子を有するフッ素化C2〜C10基、より好ましくは線状基である。
R12は、好ましくは水素である。
R1〜R3およびR9〜R10のうちの1つならびにR4〜R8のうちの1つは、独立して、好ましくは、ヒドロキシ、C(CF3)2OH、または酸不安定性基である;
他のR1〜R10は、独立して、好ましくは水素である。
R11は、好ましくは、2〜20個のフルオル原子を有するフッ素化C2〜C10基、より好ましくは線状基である。
R12は、好ましくは水素である。
本発明に係るフォトレジスト組成物では、ポリマーバインダー(a)は、一般的には、低分子量ポリマーである。したがって、それは、オリゴマーと呼ばれることもある。ポリマーバインダーは、10〜165nmとくに13nmまたは157nmにおいて透過性である任意の好適なバインダーでありうる。バインダーは、好ましくは、使用波長において、5μm−1未満、より好ましくは4μm−1未満、より好ましくは3μm−1、さらにより好ましくは2μm−1、さらにより好ましくは1μm−1未満の吸収を有する。現在では、157nmに関するフッ素化ノルボルネン型ポリマーおよびシロキサン系ポリマーが一般に研究されている。
そのようなオリゴマーは、好ましくは約5000以下の数平均分子量を有する。当業者には周知のように、特定のエチレン性不飽和化合物(モノマー)は、遊離基重合または金属触媒付加重合を起こして、エチレン性不飽和化合物から誘導される反復単位を有するポリマーを生成する。重合条件の適切な調整により、とくに、合成において連鎖移動剤または連鎖停止剤を利用することにより、生成物の分子量を所望の範囲内に制御することが可能である。
ポリマーは、酸基(pKa<12を有する酸基)を含み、酸基は、好ましくは、酸不安定性基で部分的にブロック化される。一般的には酸基の5〜90%、好ましくは6〜50%、最も好ましくは6〜30%はブロック化され、ブロック化パーセントにより、UV光に対するポリマーの感度を最適化することが可能である。
好適なポリマーは、フッ素化炭化水素ポリマーである。好ましくは、炭化水素ポリマーは、たとえばテトラヒドロフランまたはノルボルナンのような環構造を含む。好適なポリマーの例には、ポリノルボルネンヘキサフルオロアルコール、または構造
〔式中、Rは、Hまたはt−bocである(ポリマーは、ヒドロキシ基とブロック化ヒドロキシ基の両方を含有する)〕
を有する旭硝子(Asahi)により開発されたポリマーが包含される。
〔式中、Rは、Hまたはt−bocである(ポリマーは、ヒドロキシ基とブロック化ヒドロキシ基の両方を含有する)〕
を有する旭硝子(Asahi)により開発されたポリマーが包含される。
光活性化合物(PAC)
フォトレジスト組成物は、バインダー(a)と光活性化合物(b)との組合せを含有する。
フォトレジスト組成物は、バインダー(a)と光活性化合物(b)との組合せを含有する。
バインダーのポリマー自体が光活性であれば、独立した光活性成分は必要とされない。光活性成分をバインダーのポリマーに化学結合させることも可能であると考えられる。ポリマーバインダー自体が光化学的に活性である系については、EP−A−473547に記載されている。そこでは、フォトレジストは、酸感受性基を含有するオレフィン性不飽和コモノマーと共重合されたオレフィン性不飽和スルホニウム塩またはヨードニウム塩(光化学的活性成分)を含む。この共重合では、効果的な光活性ポリマーバインダーであろう思われる放射線感受性コポリマーが生成される。
本発明に係る組成物が独立した光活性成分(PAC)を含有する場合、バインダー自体は、通常、光活性ではない。
光活性成分(PAC)は、通常、化学線を照射すると酸または塩基のいずれかを生成する化合物である。化学線を照射すると酸が生成される場合、PACは、光酸発生剤(PAG)と呼ばれる。化学線を照射すると塩基が生成される場合、PACは、光塩基発生剤(PBG)と呼ばれる。
式6および7において、R1〜R3は、独立して、置換型もしくは無置換型のアリールまたは置換型もしくは無置換型のC1〜C20アルキルアリール(アラルキル)である。代表的なアリール基としては、フェニルおよびナフチルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好適な置換基としては、ヒドロキシル(−OH)およびC1〜C20アルキルオキシ(たとえば、C10H21O)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。式6および7中のアニオンX−は、SbF6 −(ヘキサフルオロアンチモネート)、CF3SO3 −(トリフルオロメチルスルホネート=トリフレート)、およびC4F9SO3 −(ペルフルオロブチルスルホネート)でありうるが、これらに限定されるものではない。
溶解阻害剤
本発明に係る溶解阻害剤は、レジスト組成物の溶解阻害、耐プラズマエッチング性、可塑化および接着挙動をはじめとする複数の機能要求を満たしうる。
本発明に係る溶解阻害剤は、レジスト組成物の溶解阻害、耐プラズマエッチング性、可塑化および接着挙動をはじめとする複数の機能要求を満たしうる。
本発明に係る溶解阻害剤(c)は、少なくとも、
(i)2個の芳香族基と、
(ii)少なくとも1個のフッ素原子と、
(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基と、
を含む。
(i)2個の芳香族基と、
(ii)少なくとも1個のフッ素原子と、
(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基と、
を含む。
好ましくは、本発明に係る溶解阻害剤は、2〜5個の芳香族基、より好ましくは2個または4個の芳香族基を含む。なぜなら、これらは、容易に入手可能であるからである。
芳香族基は、5員環もしくは6員環、好ましくは6員環でありうる。一般的には、これらの環は、完全炭化水素環であるが、酸素または窒素、とくにエーテル基としての酸素を含有しうる。
溶解阻害剤は、少なくとも1個のフッ素原子、好ましくは2個以上のフッ素原子を含有する。溶解阻害剤は、好ましくは、芳香族環構造に、またはその近傍にフッ素を含有する。
好ましくは、酸基は、芳香族基に結合されたヒドロキシ基またはC[CF3CF3]OHに見られるような第三級OH基である。好ましくは、溶解阻害剤は、2個以上の酸基を含む。一般的には、溶解阻害剤は、5個以下の酸基を有するであろう。
酸基のpKaは、約12以下、好ましくは約10以下であり、9.6以下が最も好ましい。一般的には、pKaは、約2以上である。
酸基は、好ましくは、酸不安定性基で部分ブロック化または完全ブロック化される。好ましくは、少なくとも2個の酸基は、90%以上がブロック化される。
酸不安定性保護基は、画像様照射されて光酸が生成されたときに水性条件下での現像に必要な親水性酸基の脱保護および生成を酸が触媒するように選択可能である。酸不安定性R基としては、A)第三級脂肪族アルコールから生成されるカーボネート、B)安定化カルボカチオンを生成する第三級脂肪族基または他の基、C)アセタール基、およびD)オルトエステル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一般的には、基A、B、C、またはDは、3個〜約25個の炭素原子を含有する。
A類に属するいくつかの特定例は、t−ブチルカーボネート、2−メチル−2−アダマンチルカーボネート、およびイソボルニルカーボネートである。
B類に属するいくつかの特定例はt−ブチル、2−メチル−2−アダマンチル、シクロプロピルカルビニル、2−プロペニル、および2−トリメチルシリルエチルである。
C類に属するいくつかの特定例は、2−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロフラニル、およびメトキシメチルやエトキシメチルのようなアルファ−アルコキシアルキルである。
D類に属するいくつかの特定例は、トリメチルオルトホルメート、トリエチルオルトホルメート、トリプロピルオルトホルメート、トリメチルオルトアセテート、トリエチルオルトアセテート、トリプロピルオルトアセテートである。
とくに好ましい溶解阻害剤は、ビスフェノールからの誘導体である。ビスフェノールは、式9
〔式中、R’およびR’’は、独立して、Hまたはアルキル基である。〕
で示される一般構造を有する。一般的には、アルコール基は、架橋炭素原子に対してパラ位にある。スルホキシド類似体もまた、本発明に好適である。
〔式中、R’およびR’’は、独立して、Hまたはアルキル基である。〕
で示される一般構造を有する。一般的には、アルコール基は、架橋炭素原子に対してパラ位にある。スルホキシド類似体もまた、本発明に好適である。
好ましくは、芳香族基は、ヒドロキシ基および架橋基のほかに水素原子またはフッ素原子を有する。
架橋基は、好ましくはフッ素置換型アルキレン基であり、たとえば、R’もしくはR’’またはその両方が(CX2)n−Y基〔式中、Y=HもしくはFかつn=0〜20〕によりまたは(CX2)n−(O−(CX2)n−)mY基〔式中、Y=HもしくはFかつn=0〜20かつm=0〜10〕により表すことのできる架橋基などである。
好適な架橋基は、たとえば、以下のとおりである:
(a)CH(CF2)nCF3〔式中、n=0〜10〕
(b)CH(CF2)nCF2H〔式中、n=0〜10〕
(c)C{(CF2)nCF3}{(CF2)mCF3}〔式中、nおよびmは、独立して、0〜6?である〕
(d)CH−CF2−(OCF−CF2)−F〔式中、n=0〜4〕
(a)CH(CF2)nCF3〔式中、n=0〜10〕
(b)CH(CF2)nCF2H〔式中、n=0〜10〕
(c)C{(CF2)nCF3}{(CF2)mCF3}〔式中、nおよびmは、独立して、0〜6?である〕
(d)CH−CF2−(OCF−CF2)−F〔式中、n=0〜4〕
4〜16個のフルオル原子を有する架橋基が最も好ましい。
フォトレジスト組成物は、一般的には、
(a)約50〜約99.5wt%のポリマーバインダーと、
(b)約0〜約10wt%の光活性化合物と、
(c)(a)+(b)+(c)の全量を基準にして約0.5〜約50wt%の溶解阻害剤と、
を含有するであろう。
(a)約50〜約99.5wt%のポリマーバインダーと、
(b)約0〜約10wt%の光活性化合物と、
(c)(a)+(b)+(c)の全量を基準にして約0.5〜約50wt%の溶解阻害剤と、
を含有するであろう。
フォトレジスト組成物は、好ましくは約99wt%未満のポリマーバインダー、より好ましくは約95wt%未満のポリマーバインダーを含有する。
フォトレジスト組成物は、好ましくは約1〜5wt%の光活性化合物を含有する。
フォトレジスト組成物は、好ましくは約1wt%以上の溶解阻害剤、より好ましくは約5%以上の溶解阻害剤を含有する。一般的には、溶解阻害剤の量は、約50wt%以下、より好ましくは約20wt%以下であろう。
本発明に係るフォトレジスト組成物は、好ましくは157nmにおいて約3μm−1未満の吸収係数を有する。より好ましくは2μm−1未満、さらにより好ましくは1μm−1未満である。
本発明に係る溶解阻害剤は、ポリマーバインダー中において10wt%で使用したときに、フォトレジスト組成物の吸光度係数を好ましくは約0.8μm−1以下、より好ましくは約0.6μm−1未満増加させる。
溶解阻害量の溶解阻害剤を、バインダー、溶媒、および任意のフォトレジスト添加剤と組み合わせる。好適な溶媒の例は、2−ヘプタノンまたはPGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)である。
他の成分
本発明に係る組成物は、任意の追加の成分を含有しうる。添加しうる追加の成分の例としては、解像度向上剤、接着促進剤、残留物低減剤、コーティング助剤、可塑剤、およびTg(ガラス転移温度)調整剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。架橋剤をネガティブワーキングレジスト組成物中に存在させることも可能である。いくつかの典型的な架橋剤としては、4,4’−ジアジドジフェニルスルフィドおよび3,3’−ジアジドジフェニルスルホンのようなビス−アジドが挙げられる。典型的には、少なくとも1種の架橋剤を含有するネガティブワーキング組成物には、UVを照射すると発生する反応種(たとえば、ニトレン)と反応して現像剤溶液中において溶解も分散も本質的に膨潤もしない架橋ポリマーを生成しうる好適な機能性基(たとえば、不飽和C=C結合)も含まれる。
本発明に係る組成物は、任意の追加の成分を含有しうる。添加しうる追加の成分の例としては、解像度向上剤、接着促進剤、残留物低減剤、コーティング助剤、可塑剤、およびTg(ガラス転移温度)調整剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。架橋剤をネガティブワーキングレジスト組成物中に存在させることも可能である。いくつかの典型的な架橋剤としては、4,4’−ジアジドジフェニルスルフィドおよび3,3’−ジアジドジフェニルスルホンのようなビス−アジドが挙げられる。典型的には、少なくとも1種の架橋剤を含有するネガティブワーキング組成物には、UVを照射すると発生する反応種(たとえば、ニトレン)と反応して現像剤溶液中において溶解も分散も本質的に膨潤もしない架橋ポリマーを生成しうる好適な機能性基(たとえば、不飽和C=C結合)も含まれる。
チップ中にエッチド層を形成する方法
チップ中にエッチド層を形成する方法は、順次、
(A)基板上にフォトレジスト層を形成することと、
(ここで、フォトレジスト層は、
(a)バインダーと;
(b)光活性成分と;
(c)少なくとも1種の溶解阻害剤であって、少なくとも(i)2個の芳香族基と(ii)フッ素と(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基とを含む溶解阻害剤と;
を含むフォトレジスト組成物から作製される。)
(B)フォトレジスト層に画像様照射を行って画像形成領域と非画像形成領域とを形成することと、
(C)画像形成領域と非画像形成領域とを有する照射フォトレジスト層を現像して基板上にレリーフ画像を形成することと、
(D)所定の深さまで基板をエッチングすることと、
(E)基板上のレリーフ画像を除去することと、
を含む。
チップ中にエッチド層を形成する方法は、順次、
(A)基板上にフォトレジスト層を形成することと、
(ここで、フォトレジスト層は、
(a)バインダーと;
(b)光活性成分と;
(c)少なくとも1種の溶解阻害剤であって、少なくとも(i)2個の芳香族基と(ii)フッ素と(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基とを含む溶解阻害剤と;
を含むフォトレジスト組成物から作製される。)
(B)フォトレジスト層に画像様照射を行って画像形成領域と非画像形成領域とを形成することと、
(C)画像形成領域と非画像形成領域とを有する照射フォトレジスト層を現像して基板上にレリーフ画像を形成することと、
(D)所定の深さまで基板をエッチングすることと、
(E)基板上のレリーフ画像を除去することと、
を含む。
フォトレジスト層は、基板上にフォトレジスト組成物を適用してから溶媒を乾燥除去することにより作製される。そのように形成されたフォトレジスト層は、電磁スペクトルの紫外領域に、とくに10〜165nmを含むさまざまなUV波長に、特定的には13nmまたは157nmに、感度を有する。画像様照射は、たとえば157nmの紫外光を用いて行われる。画像様照射は、レーザーもしくは等価デバイスを用いるディジタル方式またはフォトマスクを用いる非ディジタル方式のいずれかで行うことができる?レーザーを用いるディジタル画像形成が好ましい。本発明に係る組成物のディジタル画像形成に好適なレーザーデバイスとしては、157nmの出力を有するフッ素(F2)レーザーが挙げられるが、これに限定されるものではない。先に述べたように、より短い波長のUV光を画像様照射に使用することは、より高い解像度に対応する(解像限界を小さくする)ので、一般的には、より短い波長157mを使用するほうが、より長い波長(たとえば、248nm以上)を使用するよりも好ましい。
本発明に係るフォトレジスト組成物は、UV光を画像様照射した後で現像するのに十分な機能性基を含有していなければならない。好ましくは、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液、または水酸化アンモニウム溶液のような塩基性現像液を用いて水性現像を行えるように、機能性基は、酸または保護された酸である。
水性処理可能なフォトレジストを基板にコーティングまたは他の方式で適用してからUV光を画像様照射する場合、フォトレジスト組成物を現像するには、フォトレジスト(または他の光画像形成性コーティング組成物)を水性アルカリ現像液で処理できるようにするのに十分な程度に酸基および/または照射されると少なくとも部分的に脱保護される保護された酸基を含有するバインダー材料または溶解阻害剤が必要となるであろう。ポジティブワーキングフォトレジスト層の場合、フォトレジスト層は、UV線が照射された部分では、現像中に除去されるが、非照射部分では、0.262Nのテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを含有する完全水溶液のような水性アルカリ性液体による現像の間、実質的に影響を受けないであろう(25℃で通常は120秒間以下の現像が行われる)。ネガティブワーキングフォトレジスト層の場合、フォトレジスト層は、UV線が照射されていない部分では、現像中に除去されるが、照射部分では、臨界流体または有機溶媒のいずれかを用いる現像の間、実質的に影響を受けないであろう。
臨界流体とは、本明細書中で使用する場合、臨界温度の近傍またはそれを超える温度まで加熱されかつ臨界圧力の近傍またはそれを超える圧力まで圧縮された1種以上の物質である。本発明における臨界流体は、少なくとも流体の臨界温度よりも15℃低い温度よりも高い温度であり、かつ少なくとも流体の臨界圧力よりも5気圧低い圧力よりも高い圧力である。二酸化炭素を臨界流体として本発明に使用することが可能である。種々の有機溶媒を現像剤として本発明に使用することも可能である。これらとしては、ハロゲン化溶媒および非ハロゲン化溶媒が挙げられるが、それらに限定されるものではない。ハロゲン化溶媒が典型的であり、フッ素化溶媒はさらに典型的である。
基板のエッチングは、一般に知られる手段により行われる。ソーン・ディー・エス(Soane,D.S.)、マルトイネンコ・ゼー(Martynenko,Z.)著、「マイクロエレクトロニクスにおけるポリマー:基礎と応用(Polymers in Microelectronics:Fundamentals and Applications)」、エルゼビア(Elsevier)刊、アムステルダム(Amsterdam)、1989年に記載されているように、基板に依存して、さまざまなエッチング物質を使用しうる。
残留レリーフ画像のストリッピングは、一般的には、上記のソーン(Soane)の参考文献に記載されている方法を用いて行われる。
リソグラフィーによるパターン化マイクロエレクトロニクス構造の形成プロセスにおいて、フォトレジスト層の下(BARC)またはフォトレジスト層の上TARC(もしくは単にARCと呼ばれることもある)のいずれか一方あるいはその両方で少なくとも1層の反射防止層を使用することが当技術分野で広く行われている。反射防止コーティング層は、膜の厚さ変動と、フォトレジスト構造内の種々の境界面から反射される光の干渉が原因となって生じる定在波と、反射光損失に基づくフォトレジスト層中の照射線量の変動と、の有害な影響を低減させることが明らかにされている。反射防止層を使用すると、反射に関連する影響が抑制されるので、フォトレジスト材料のパターン化特性および解像度特性が改良される。
本発明に係るフォトレジストを用いた場合、157nmレーザーにより140nmの厚さで60nm(1:1)の最小フィーチャーサイズを達成することが可能である。200nmの厚さでは、80nm(1:1)の最小フィーチャーサイズが達成された。溶解阻害剤を用いない場合、同一のバインダーで何ら好適な結果を得ることができなかった。使用される光学素子に依存して、フィーチャーサイズを最適化することが可能である。
好ましくは、フォトレジストは、10mJ/cm2未満、好ましくは8mJ/cm2未満の臨界エネルギー量(照射領域が可溶性になる点)を有する。
レジスト層の厚さは、好ましくは100〜400nm、より好ましくは150〜300nmであり、160〜250nmがさらにより好ましい。
基板
本発明で利用される基板は、半導体製造で用いられる任意の材料、たとえば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコンなどでありうる。
本発明で利用される基板は、半導体製造で用いられる任意の材料、たとえば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコンなどでありうる。
他の用途
本発明に係る組成物は、反射防止コーティングとして使用することも可能である。
本発明に係る組成物は、反射防止コーティングとして使用することも可能である。
そのような反射防止層は、スピン塗布、化学気相堆積、およびエアロゾル堆積のような多種多様な技術を用いて適用可能である。反射防止組成物の処方については、当業者に周知である。反射防止層に使用される組成物の考慮すべき主要な光学的性質は、光吸収および屈折率である。
以下の実施例により本発明について説明するが、これらに限定されるものではない。
液浸リソグラフィー
本発明に係る組成物およびフォトレジストを作製するためのさらなる組成物は、組成物がフルオル化合物を含むのであれば、250nm未満のすべての波長における液浸リソグラフィーに使用するうえでも好適である。
本発明に係る組成物およびフォトレジストを作製するためのさらなる組成物は、組成物がフルオル化合物を含むのであれば、250nm未満のすべての波長における液浸リソグラフィーに使用するうえでも好適である。
液浸リソグラフィーでは、流体は、最後のレンズ素子とフォトレジストとの間に挿入される。このようにして、より高い集積レベルでチップを製造することが可能である。
既知の方法の欠点は、流体がフォトレジストの品質に悪影響を及ぼすことである。たとえば、流体により成分がフォトレジストから抽出される可能性がある。このようにして、フォトレジストの品質と流体の品質の両方が悪影響を受ける。
この問題に対する解決策を見いだす一方法は、フォトレジスト層上に保護トップコートを適用することである。
しかしながら、これは、チップの作製時に追加のプロセス工程が必要になるので厄介な実施方法である。
フォトレジストに悪影響を及ぼす液浸液の問題に対する簡単な解決策を提供する。
解決策は、基材上にフォトレジスト層を形成する工程を含む、液浸リソグラフィーを用いるチップの製造方法を提供することであり、ここで、フォトレジスト層は、
(a)バインダーと、
(b)光活性成分と、
(c)フルオル含有化合物と、
を含むフォトレジスト組成物から作製される。
(a)バインダーと、
(b)光活性成分と、
(c)フルオル含有化合物と、
を含むフォトレジスト組成物から作製される。
驚くべきことに、本発明に係る方法を用いれば、フォトレジストは流体による影響をそれほど受けないかまたはまったく受けないことさえもある。液浸液として水を用いる193nmにおける液浸リソグラフィーでは、この傾向がとりわけ強い。193nm用のフォトレジスト組成物は、一般的には、アクリル系およびメタクリル系のバインダーを含む。
式(10)で示されるDIを調製するための合成手順を以下に記載する。
4,4’(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノールのビス−(tert−ブチル)カーボネート(10)
アセトニトリル(1.2L)中に4,4’(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(1)(24g、71.4mmol)およびジ−tert−ブチルジカーボネート(37g、171.4mmol)を溶解させた。透明溶液にDMAP(1.7g、14.3mmol)を添加した。室温で3時間攪拌した後、反応混合物をEtOAc(3L)で希釈し、そして5%HCl(aq)(300mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、そして白色/黄色固体になるまで濃縮し、この固体をMeOHから再結晶させた。白色固体として化合物(10)(31.3g、82%)を得た。
アセトニトリル(1.2L)中に4,4’(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフェノール(1)(24g、71.4mmol)およびジ−tert−ブチルジカーボネート(37g、171.4mmol)を溶解させた。透明溶液にDMAP(1.7g、14.3mmol)を添加した。室温で3時間攪拌した後、反応混合物をEtOAc(3L)で希釈し、そして5%HCl(aq)(300mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、そして白色/黄色固体になるまで濃縮し、この固体をMeOHから再結晶させた。白色固体として化合物(10)(31.3g、82%)を得た。
同様にして他の溶解阻害剤(11)〜(15)を得た。
種々の組成物の調製
ポリノルボルネンヘキサフルオロアルコール(PNBHFA)をベースポリマー(式16参照)として用いてさまざまな配合物を調製した。このポリマーは、トラン(Tran)ら著、高分子(Macromolecules)、2002年、第35巻、p.6539−6549により与えられた手順に従って調製される。
ポリノルボルネンヘキサフルオロアルコール(PNBHFA)をベースポリマー(式16参照)として用いてさまざまな配合物を調製した。このポリマーは、トラン(Tran)ら著、高分子(Macromolecules)、2002年、第35巻、p.6539−6549により与えられた手順に従って調製される。
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)を溶媒として用いてすべての配合物を調製した。典型的な配合物は、5wt%(ポリマーを基準にして)の光酸発生剤(PAG)すなわちトリフェニルスルホニウムノナフレートと、0.3wt%の塩基すなわちテトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と、適正量のDIと、併用されたポリマーよりなるものであった。表1および2は、すべての配合物の組成を示している。
結果から明らかなように、157nmにおける吸光度は低く、溶解阻害剤は10〜15%で吸光度を0.2〜0.8μm−1増加させる。臨界エネルギー(Eo)は、組成物を現像剤溶液に溶解させるのに必要なエネルギーの尺度である。暗損失は、現像剤溶液による組成物のÅ単位の損失である。図は、配合物3、5、および6の画像形成結果を示している。
さらに、参照のp−ヒドロキシスチレン商用系と比較して、および冒頭で述べたコンリー(Conley)らの参考文献の15%の化合物6(これは脂肪族溶解阻害剤である)と比較して、配合物7および8についてC4F8処方による耐酸化物エッチング性を試験した。本発明に係る化合物の相対的エッチング結果は、15%の脂肪族溶解阻害剤の代わりで10%の芳香族溶解阻害剤だけを使用したときに、商用標準に対して6〜7%の改良および脂肪族溶解阻害剤に対して3%の改良を示した。
Claims (16)
- (a)ポリマーバインダーと、
(b)光活性化合物と、
(c)溶解阻害剤であって、少なくとも、
(i)2個の芳香族基と、
(ii)フッ素と、
(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有するブロック化酸基とを含む溶解阻害剤と、
を含む、10〜165nmで使用するのに好適なフォトレジスト組成物。 - 前記フォトレジスト組成物が、一般に、
(a)約50〜約99.5wt%のポリマーバインダーと、
(b)約0〜約10wt%の光活性化合物と、
(c)(a)+(b)+(c)の全量を基準にして約0.5〜約50wt%の溶解阻害剤と、
を含有する、請求項1に記載のフォトレジスト組成物。 - 前記組成物が約3μm−1未満の吸収係数を有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記溶解阻害剤が、ポリマーバインダー中において10wt%で使用したときに、前記組成物の吸光度係数を約0.8μm−1以下増加させる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記溶解阻害剤が2〜5個の芳香族原子を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記溶解阻害剤が2個以上のフッ素原子を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
- 前記酸基が、芳香族基に結合したヒドロキシル基または芳香環に結合したC(CF3)2OHである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
- 前記酸基が、カーボネート、アセタール基、オルトエステル、または第三級アルキル基で少なくとも部分ブロック化されている、請求項1〜7のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
- 前記溶解阻害剤がビスフェノール構造を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のフォトレジスト。
- R11が、好ましくは、2〜20個のフッ素原子を有するC2〜C10基である、請求項10に記載の化合物。
- {R1〜R3、R9、R10}のうちの1つおよびR4〜R8のうちの1つが、独立して、好ましくは、ヒドロキシまたはC(CF3)2OHであり、これらのいずれかが、場合により、酸不安定性保護基で保護される、請求項10〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 他のR1〜R10が、独立して、水素である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- R12が好ましくは水素である、請求項10〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- 順次、
(A)基板上にフォトレジスト層を形成することと(ここで、該フォトレジスト層は、
(a)バインダーと;
(b)光活性成分と;
(c)少なくとも1種の溶解阻害剤であって、少なくとも(i)2個の芳香族基と(ii)フッ素と(iii)非ブロック化されたときにpKa<12を有する(ブロック化)酸基とを含む溶解阻害剤と;
を含むフォトレジスト組成物から作製される。)、
(B)フォトレジスト層に画像様照射を行って画像形成領域と非画像形成領域とを形成することと、
(C)画像形成領域と非画像形成領域とを有する照射フォトレジスト層を現像して該基板上にレリーフ画像を形成することと、
(D)所定の深さまで該基板をエッチングすることと、
(E)該基板から該レリーフ画像を除去することと、
を含む、チップ中にエッチド層を形成する方法。 - 基材上にフォトレジスト層を形成する工程を含む、液浸リソグラフィーを用いるチップの製造方法であって、該フォトレジスト層が、
(a)バインダーと、
(b)光活性成分と、
(c)フルオル含有化合物と、
を含むフォトレジスト組成物から作製される、方法。
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