JP2007501309A - 有機ホスフィン酸化合物で処理された無機粒子状固体 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は水素または2から22個の炭素原子を有する有機基であり、
Mは水素、アンモニウム、有機アンモニウムまたは金属イオンである。
(a)無機粒子状固体、および
(b)次式を有する有機ホスフィン酸化合物
R2は水素または2から22個の炭素原子を有する有機基であり、
Mは水素、アンモニウム、有機アンモニウムまたは金属イオンである。)
を含む処理された無機粒子状固体を提供する。
R2は水素または2から22個の炭素原子を有する有機基、および
Mは水素、アンモニウム、有機アンモニウムまたは金属イオンである。
この実施例においては、ジイソオクチルホスフィン酸0.90%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、ジイソオクチルホスフィン酸1.10%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
ジ−n−オクチルホスフィン酸の調製。250mLの95%エタノール中にn−オクチルホスフィン酸46.5g(0.261mol)が入った、撹拌した混合物に、1−オクテン(58.6g、0.5218mol)を添加し、続いて、70%の過酸化ベンゾイル9.042g(0.026mol)を添加した。得られた混合物を、8時間還流し、次いで、さらに過酸化ベンゾイル6.758g(0.0196mol)を添加し、反応をさらに8時間還流下で続けた。3回目の過酸化ベンゾイル4.244gを添加し(0.01305mol)、還流をさらに8時間続けた。得られた混合物を冷蔵庫内で冷却し、濾過し、ロータリエバポレータを用いて、ジ−n−オクチルホスフィン酸11.8gを回収した。冷却された95%エタノール100mLにより、固形物を洗浄し、濾液を回転真空ポンプにより濃縮し、冷蔵庫内に置いた。さらに24.9gのジ−n−オクチルホスフィン酸が冷却によって得られ、総計36.7g(48.4%の収率)に達した。
この実施例においては、ジ−n−オクチルホスフィン酸0.90%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、ジ−n−オクチルホスフィン酸1.10%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
n−オクチルホスフィン酸の調製。600mLの95%エタノール中に次亜リン酸(=ホスフィン酸)ナトリウム水和物95.1g(0.897mol)が入っている混合物に、濃硫酸23.8mLを添加した。撹拌した混合物に、1−オクテン(33.6g、0.299mol)を添加し、続いて、30%の過酸化水素を1.69g(0.0149mol)添加した。得られた混合物を、8時間還流し、次いで、過酸化水素を、さらに1.15g(0.010mol)添加し、反応混合物をさらに8時間還流し続けた。得られた混合物を冷却し、濾過し、次いで、ロータリエバポレータを用いて、エタノールを除去した。得られた残留物に、200mLの水を添加し、次いで、溶液がアルカリ性になるまで、50%の水酸化ナトリウム溶液を添加した。混合物を200mLのジエチルエーテルにより2回抽出し、次いで水相を濃硫酸により酸性にした。水層を200mLの酢酸エチルによって抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウムによって洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムの上で乾燥した。有機層をデカンテーションし、乾燥剤をさらに50mLの酢酸エチルによって洗浄した。一緒にした有機層を、ロータリエバポレータ上で蒸発させた。n−オクチルホスフィン酸45.2g(84.8%の収率)を得た。
この実施例においては、n−オクチルホスフィン酸0.90%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、n−オクチルホスフィン酸1.2%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
n−オクチルホスフィン酸のナトリウム塩の調製。実施例6によって調製したn−オクチルホスフィン酸35.0gを、100mLの95%エタノール中に溶解させ、得られた溶液を、フェノールフタレインを指示薬として用いて、5M(重量モル濃度)(50/50%EtOH/H2O)の水酸化ナトリウムによって中和した。溶媒を蒸発させ、対応するナトリウム塩を回収した。
この実施例においては、n−オクチルホスフィン酸ナトリウム塩0.90%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、n−オクチルホスフィン酸ナトリウム塩1.10%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
n−ヘキシルホスフィン酸およびそのナトリウム塩の調製。600mLの95%エタノール中に次亜リン酸ナトリウム水和物95.2g(0.898mol)が入っている混合物に、濃硫酸23.8mLを添加した。撹拌した混合物に、1−ヘキセン(25.2g、0.30mol)を添加し、続いて、30%の過酸化水素1.76g(0.0155mol)を添加した。得られた混合物を、8時間還流し、次いで、過酸化水素を、さらに1.14g(0.0101mol)添加し、反応混合物をさらに8時間還流し続けた。得られた混合物を冷却し、濾過し、次いで、ロータリエバポレータを用いて、エタノールを除去した。得られた残留物に、200mLの水を添加し、次いで、溶液がアルカリ性になるまで、50%の水酸化ナトリウム溶液を添加した。混合物を200mLのジエチルエーテルにより2回抽出し、次いで水相を濃硫酸により酸性にした。水層を200mLの酢酸エチルによって抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウムによって洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムの上で乾燥した。有機層をデカンテーションし、乾燥剤をさらに50mLの酢酸エチルによって洗浄した。一緒にした有機層を、ロータリエバポレータ上で蒸発させた。n−ヘキシルホスフィン酸37.0g(82.4%の収率)を得た。
この実施例においては、n−ヘキシルホスフィン酸ナトリウム塩0.90%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、n−ヘキシルホスフィン酸のナトリウム塩1.10%を、0.20%のアルミナによって被覆された、乾式塩素法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、ジイソオクチルホスフィン酸1.0%を、0.40%のアルミナによって被覆された、乾式硫酸法によるルチルTiO2ベースに添加する。
この実施例においては、ジイソオクチルホスフィン酸1.36%を、0.40%のアルミナによって被覆された、乾式硫酸法によるルチルTiO2ベースに添加する。
実施例1に記載したように、塩素法により調製され、含水アルミナによって被覆されたルチルTiO2を、乾燥顔料の重量に基づいて0.60重量%のトリエタノールアミンによって処理した。
レーシングの評価
無機粒子状固体を含有するポリマーの高温安定性は、市販のポリマーフィルム、特にポリエチレンフィルムの用途についての重要な性質である。ボイディング、すなわち「レーシング」は、それに伴うフィルムの破損を引き起こす。レーシングは、特定の重量%の無機粒子状固体の充填および加工処理温度における揮発の尺度であると考えられている。
小規模の実験室用押出し装置を使用して、押出機の金網パックの金網上に捕捉された無機粒子状固体の相対的な量を測定することにより、無機粒子状固体の有機ポリマー中への分散を測定した。ハケ3000レオミックス混合機を使用して調製した、低密度ポリエチレンへの75%TiO2濃縮物を用いて試験を行った。ハケ9000レコードトルクレオメーターによって混合機を制御し、監視した。微粉状のTiO2337.7グラムおよびイクィスター社製のNA209 LDPE112.6グラムを乾式混合し、50rpmで稼働している回転子を有する75℃の混合チャンバに添加した。混合機の温度をプログラムし、乾燥混合物が混合チャンバに導入された1分後に120℃に上昇するようにした。混合物が定常状態に到達した後、さらに3分間、化合物を混合した。化合物をチャンバから取り出し、カンバーランド粉砕機を使用して粒状にした。
(リトポンの反応性成分)
リトポン、硫化亜鉛含有組成物は、さまざまなポリマー組成物において、フィラーまたはエクステンダーとして使用される。アリゾナケミカル社から入手できるシルファットK(登録商標)などのリン酸化ポリエンによって処理されたTiO2顔料が、約20から25℃を超える温度において硫化亜鉛と接触させられると有害な臭いが発生する。対照的に、本発明の顔料が同一条件下で硫化亜鉛と接触させられても臭いは発生しない。
実施例17
二酸化チタンおよびリン酸化ポリエンを含む顔料製品である、ミレニウムケミカルズ社製RCL−4、5グラムを、硫化亜鉛1グラムとともに密封された小瓶内に加えた。小瓶を200℃に10分間加熱し、次いで、ガスクロマトグラフィーおよび質量分析法を組合せた方法(GC/MS)によって、気相の一部を分析した。硫化ジメチルが検出された。試験用の小瓶を密封していない場合は、有害な臭いがした。
実施例11のn−オクチルホスフィン酸ナトリウム塩によって処理されたTiO2顔料を使用して、実施例17において用いられたGC/MS試験を繰り返した。有害な臭いは検出されず、有機硫黄成分は、GC/MSによっては検出されなかった。
実施例16のジイソオクチルホスフィン酸によって処理されたTiO2顔料を使用して、実施例17において使用されたGC/MS試験を繰り返した。有害な臭いは検出されず、有機硫黄成分は、GC/MSによっては検出されなかった。
Claims (21)
- 無機粒子状固体が、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛および雲母からなる群から選択される請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- 無機粒子状固体が二酸化チタンである請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- 無機粒子状固体が、ポリアルコール、アルカノールアミン、無機リン酸塩およびそれらの混合物からなる群から選択された化合物によって処理されている請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- さらに無機酸化物を含んでいる請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- 前記無機酸化物が、二酸化ケイ素、酸化ジルコニウムおよび酸化アルミニウムからなる群から選択される請求項5に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- R1がヘキシル−、オクチル−、イソオクチル−または2−エチルヘキシル−である請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- 有機ホスフィン酸化合物が、無機粒子状固体を有機ホスフィン酸化合物によって処理する前の無機粒子状固体の重量に基づいて、約0.1重量%から約5重量%の量で存在している請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- 有機ホスフィン酸化合物が、無機粒子状固体を有機ホスフィン酸化合物によって処理する前の無機粒子状固体の重量に基づいて、約5重量%から約30重量%の量で存在している請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物。
- ポリマーおよび請求項1に記載の処理された無機粒子状固体組成物からなるポリマーマトリックス。
- ポリマーがポリエチレンである請求項10に記載のポリマーマトリックス。
- 処理された無機粒子状固体組成物の量が、ポリマーマトリックスの重量に基づいて、約50重量%から約85重量%である請求項11に記載のポリマーマトリックス。
- 無機粒子状固体が二酸化チタンである請求項12に記載のポリマーマトリックス。
- 無機粒子状固体が、乾燥工程の前に有機ホスフィン酸化合物によって処理される請求項14に記載の方法。
- 無機粒子状固体が、粉砕工程の間に有機ホスフィン酸化合物によって処理される請求項14に記載の方法。
- 無機粒子状固体が濾過ケークの形態をしているときに、無機粒子状固体が有機ホスフィン酸化合物によって処理される請求項14に記載の方法。
- 無機粒子状固体が、微粉化段階の間に有機ホスフィン酸化合物によって処理される請求項18に記載の方法。
- 無機粒子状固体が二酸化チタンである請求項19に記載の方法。
- 無機粒子状固体が二酸化チタンであり、R1がヘキシル−、オクチル−、イソオクチル−または2−エチルヘキシル−である請求項19に記載の方法。
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