JP2007302588A - 4−ニトロソジフェニルアミン及び4−ニトロジフェニルアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】塩基及びルテニウム担持アルミナの存在下に、アニリンとニトロベンゼンとを反応させる。ルテニウム担持アルミナとしては、三価のルテニウムを含む溶液にアルミナを懸濁させた後、塩基を加えることにより得られたものが好ましく用いられる。塩基としては、アルカリ金属の水酸化物が好ましく用いられる。
【選択図】なし
Description
・4−ニトロソジフェニルアミンの選択率(%)=[Z1/(X−Y)]×100
・4−ニトロジフェニルアミンの選択率(%)=[Z2/(X−Y)]×100
8.3mMの塩化ルテニウム(III)水溶液300mlにγ−アルミナ(触媒学会参照触媒JRC−ALO−4、比表面積177cm2/g)10.0gを加えて懸濁させ、室温で15分間攪拌した。この時の懸濁液のpHは1.8であった。次いで、1Mの水酸化ナトリウム水溶液を加えて、懸濁液のpHを13.2に調節した後、室温で24時間攪拌した。得られた懸濁液を濾過し、濾別した固体を水洗した後、乾燥して、ルテニウム担持アルミナ9.3gを得た。
50mLの三口フラスコに、参考例1で調製したルテニウム担持アルミナ1.00g、ニトロベンゼン0.50g(4.1ミリモル)、アニリン2.27g(24.4ミリモル)、水酸化カリウム0.80g(12.1ミリモル)、及びジメチルスルホキシド10mLを仕込み、撹拌しながら60℃に保持し1時間反応を行った。反応混合物を濾過し、濾液を分析した結果、ニトロベンゼンの転化率は63.3%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は65.4%、4−ニトロジフェニルアミンの選択率は31.8%(合計選択率97.2%)であった。
参考例1で調製したルテニウム担持アルミナを使用しなかった以外は、実施例1と同様に反応を行った。反応混合物を分析した結果、ニトロベンゼンの転化率は58.6%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は28.3%、4−ニトロジフェニルアミンの選択率は45.4%(合計選択率73.7%)であった。
参考例1で調製したルテニウム担持アルミナに代えて、塩化テトラメチルアンモニウム0.45g(4.0ミリモル)を使用した以外は、実施例1と同様に反応を行った。反応混合物を分析した結果、ニトロベンゼンの転化率は80.7%、4−ニトロソジフェニルアミンの選択率は33.1%、4−ニトロジフェニルアミンの選択率は45.4%(合計選択率78.5%)であった。
Claims (5)
- 塩基及びルテニウム担持アルミナの存在下に、アニリンとニトロベンゼンとを反応させることを特徴とする4−ニトロソジフェニルアミン及び4−ニトロジフェニルアミンの製造方法。
- 塩基がアルカリ金属の水酸化物である請求項1に記載の方法。
- ルテニウム担持アルミナが、三価のルテニウムを含む溶液にアルミナを懸濁させた後、塩基を加えることにより得られたものである請求項1又は2に記載の方法。
- 有機溶媒中で反応を行う請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 有機溶媒がジメチルスルホキシドである請求項4に記載の方法。
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