JP2007269772A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として特定のトリフェニルアミン化合物、三重項発光性金属錯体化合物および溶剤を含有する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物を用いて形成された発光層を有する。
【選択図】図1
Description
「アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters)」,1999年,第75巻,p.4 「ケミカルマテリアル」,2004年,第16巻,p.1285
て形成された、発光特性および使用寿命に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
すなわち、本発明のトリフェニルアミン化合物は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
ルキル基または炭素数6〜20のアリール基である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物は、上記トリフェニルアミン化合物と、三重項発光性金属錯体化合物と、溶剤とを含有することを特徴とする。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物を用いて形成された発光層を有することを特徴とする。
上記式(1)で表される化合物(以下、「トリフェニルアミン化合物(1)」ともいう)は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として好適である。
〜20のアリール基である。なかでも水素原子およびメチル基が好ましい。
トリフェニルアミン化合物(1)の好ましい例としては、下記式(1−1)〜(1−7)で表される化合物などが挙げられる(以下、たとえば、式(1−1)で表される化合物を単に、「トリフェニルアミン化合物(1−1)」という)。
本発明の有機EL素子用組成物は、上記トリフェニルアミン化合物(1)よりなる成分(以下「トリフェニルアミン成分」ともいう)と、三重項発光性金属錯体化合物よりなる成分(以下「錯体成分」ともいう)と、溶剤とを含有する。
本発明の有機EL素子用組成物における錯体成分の含有量は、トリフェニルアミン成分100質量部に対して、0.1〜30質量部、好ましくは0.5〜10質量部である。錯体成分の含有量が過小である場合には、十分な発光を得ることが困難となる場合がある。一方、錯体成分の含有量が過大である場合には、発光効率の減少である濃度消光と呼ばれる現象が生じることがある。
れる。
図1は、本発明の有機EL素子の構成の一例を示す説明用断面図である。
図1において、有機EL素子は、透明基板1上に、正孔を供給する電極である陽極2がたとえば透明導電膜により設けられ、この陽極2上に正孔注入輸送層3が設けられ、この正孔注入輸送層3上に発光層4が設けられ、この発光層4上にホールブロック層8が設けられ、このホールブロック層8上に電子注入層5が設けられ、この電子注入層5上に電子を供給する電極である陰極6が設けられている。そして、陽極2および陰極6は、直流電源7に電気的に接続される。
陽極2を構成する材料としては、好ましくは、仕事関数の大きい材料、たとえば仕事関数が4eV以上の透明性材料が用いられる。ここで、仕事関数とは、固体から真空中に電子を取り出すのに要する最小限の仕事の大きさをいう。陽極2としては、ITO(Indium Tin Oxide)膜、酸化スズ(SnO2)膜、酸化銅(CuO)膜
および酸化亜鉛(ZnO)膜などを用いることができる。
0nmの範囲で選択される。
まず、透明基板1上に陽極2を形成する。陽極2を形成する方法としては、真空蒸着法またはスパッタ法などを利用することができる。また、ガラス基板などの透明基板の表面に、ITO膜などの透明導電膜が形成されている市販の材料を用いることもできる。
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例になんら限定されるものではない。
るスペクトル測定を行い、N−フェニルイミダゾール基を有するトリフェニルアミンを基本骨格とする化合物であることを確認した。得られたトリフェニルアミン化合物(1−1)の1H−NMRスペクトルを図2に、13C−NMRスペクトルを図3に示す。
取った後、塩化チオニル70mlおよびピリジンを2滴加え、12時間加熱還流した。反応終了後、過剰の塩化チオニルを減圧留去することにより、白色の4−ブロモ−3メチルベンゾイルクロリド9.400gを得た。
るスペクトル測定を行い、N−フェニルイミダゾール基を有するトリフェニルアミンを基本骨格とする化合物であることを確認した。得られたトリフェニルアミン化合物(1−4)の1H−NMRスペクトルを図4に、13C−NMRスペクトルを図5に示す。
メチルホルムアミド40mlに溶解させた後、室温にて15時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を600mlの水中に投入し、得られた沈殿物のろ過を行い、さらに水で十分に洗浄した。得られた化合物の精製を、テトラヒドロフラン/メタノールを用いた再結晶により行い、3−ブロモ−N−[2−(フェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド(BPBA)5.510gを得た。
るスペクトル測定を行い、N−フェニルイミダゾール基を有するトリフェニルアミンを基本骨格とする化合物であることを確認した。得られたトリフェニルアミン化合物(1−2)の1H−NMRスペクトルを図6に、13C−NMRスペクトルを図7に示す。
ル測定を行い、N−フェニルイミダゾール基を有するトリフェニルアミンを基本骨格とする化合物であることを確認した。得られたトリフェニルアミン化合物(1−5)の1H−
NMRスペクトルを図8に、13C−NMRスペクトルを図9に示す。
容量100mLの三口フラスコに、9−ビニルカルバゾール15g、アゾビスイソブチロニトリル0.0125gおよび蒸留したN,N−ジメチルホルムアミド30gを加え、窒素で15分間バブリングを行った後、温度を80℃に上昇させて、4時間重合した。その後、反応溶液をメタノール400mL中に滴下し、得られた沈殿をろ別し、メタノールで洗浄し、減圧乾燥することにより、ポリ(9−ビニルカルバゾール)(以下「重合体(a)」という。)を得た。重合体(a)のMwは30,000であった。
(a)有機EL素子用組成物の調製
実施例1で得られたトリフェニルアミン化合物(1−1)1.0gと、上記一般式(2)においてxが0、yが0であるイリジウム錯体37.4mgとをクロロベンゼンに溶解し、トリフェニルアミン成分および錯体成分の合計の濃度が3質量%の有機EL素子用組成物溶液(以下「組成物溶液(1)」ともいう)を調製した。
ガラス製透明基板上にITO膜が形成されてできたITO基板を、中性洗剤、超純水、イソプロピルアルコール、超純水およびアセトンを洗浄液として用いてこの順に洗浄し、超音波洗浄した後、さらに紫外線−オゾン(UV/O3)洗浄した。
より正孔注入輸送層を形成した。
得られた有機EL素子(1)について、ITO膜を陽極とし、カルシウム・アルミニウム膜を陰極として発光層を発光させたところ、該有機EL素子(1)から、特定のイリジウム錯体に由来する波長515nm付近の発光が得られた。また、有機EL素子(1)の発光層を発光させ、その最高発光輝度および発光効率を測定した。結果を表1に示す。
実施例7において、トリフェニルアミン化合物(1−1)の代わりに、表1のトリフェニルアミン化合物を用いたこと以外は、実施例7と同様の方法で組成物を調製し、得られた組成物を用いて有機EL素子を作製し評価した。結果を表1に示す。
2 陽極
3 正孔注入輸送層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 直流電源
8 ホールブロック層
Claims (4)
- 前記トリフェニルアミン化合物と、三重項発光性金属錯体化合物と、溶剤とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- 前記三重項発光性金属錯体化合物が、イリジウムと窒素原子含有芳香族化合物との錯体化合物であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物。
- 請求項2または3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物を用いて形成された発光層を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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