JP2007256865A - 着色樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂成分および溶剤を含む着色樹脂組成物において、該溶剤は沸点が180〜270℃である溶剤を50質量%以上含有し、該着色剤は平均粒径が10nm〜50nmであり、該樹脂成分が重量平均分子量1,000〜10,000であることを特徴とする着色樹脂組成物、それを用いたカラーフィルタ、及び該カラーフィルタの製造方法。
【選択図】なし
Description
しかし、用いる溶剤の沸点が高すぎるので乾燥過程での平坦性は確保できるが、バインダー樹脂の分子量が高いので粘度が高く、樹脂組成物の安定な吐出性能が得られなかった。
しかし、溶剤の沸点として150℃〜250℃とされているが、実際に例示されているものはPGMEA(沸点146℃)、EEP(沸点170℃)であり、また湿潤剤として親水性のグリセリン等を用いており、乾燥負荷等に関して配慮に欠けるものであり、着色層の平坦性も劣るものであった。
しかし、基板への濡れ性を確保するためエーテル結合、OH基等を持つ溶剤、ジエチレングリコール系のエーテル結合を含有した溶剤を含むインキ組成物であるため、カラーフィルタとしての信頼性、例えば、耐溶剤性に劣るものである。
しかしながら、着色剤である顔料の分散性が充分でなく、上記のインキセットを用いて得られたカラーフィルタをパネルにしたときの性能(例えば、コントラストなど)に劣るものであった。また、インクジェットノズルのつまりが生じやすいという問題があった。
また、本発明は前記着色樹脂組成物を用いてインクジェット法で液滴付与して基板上に着色画素を形成してなるカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することを目的とする。
即ち、本発明は下記の手段により達成されるものである。
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ビス−トリメチレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオールのジオール類の両OH基をRCOO基及び/又はRO基で置換した化合物。
[ここでRは炭素数1〜8の直鎖、分岐のアルキル基およびフェニル基を意味する。]
プロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブタンジオールジアセテート
<5> 更に熱重合開始剤を含むことを特徴とする上記<4>に記載の着色樹脂組成物。
<6> 前記樹脂成分は、COOH基及び/またはOH基を有するアクリル系樹脂を含むことを特徴とする上記<1>〜<5>の何れか1項に記載の着色樹脂組成物。
<8> インクジェット法で基板上に画素パターンを形成後、150〜250℃で加熱処理を行うことを特徴とする上記<7>に記載のカラーフィルタの製造方法。
また、本発明は前記着色樹脂組成物を用いてインクジェット法で液滴付与して基板上に着色画素を形成してなるカラーフィルタ、及びその製造方法を提供することができる。
本発明の着色樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)は、着色剤、樹脂成分および溶剤を含み、該溶剤は沸点が180〜270℃である溶剤を50質量%以上含有し、該着色剤は平均粒径が10nm〜50nmであり、該樹脂成分が重量平均分子量1,000〜10,000であることを特徴とする。
また、本発明の組成物は熱重合開始剤を含有することが好ましく、必要に応じてその他の成分を用いて構成することができる。
また、近年表示装置の高画質化のため高コントラスト化、高透過率化が求められるが、これを克服するため表面積の大きい顔料(即ち、粒子サイズの小さい顔料)を使用すると、顔料の分散安定化のために多量の樹脂成分を必要とするので上記の問題がさらに大きな問題になってきた。
以上の通り、カラーフィルタ用の着色樹脂組成物において、特に、インクジェット法に好適な着色樹脂組成物はいくつかの問題を抱えていた。
本発明では、樹脂成分の分子量を前記特定の範囲まで小さくすることによって、粒子サイズが小さい微粒子顔料を用いても分散は安定し、かつ、樹脂成分の溶解性は向上し、着色層と基板表面との親和性は良好となり、また着色層の平坦性の向上も実現でき、さらに、熱処理することにより硬化しカラーフィルタとしての信頼性も向上することが判明した。
また、本発明では、着色樹脂組成物は熱硬化性であるため、乾燥後に露光工程を必要とする光硬化性組成物に比べて、熱処理で硬化できるため、熱処理工程が着色樹脂組成物に含まれる溶剤の乾燥工程と共用できるので、沸点の高い溶剤を用いても乾燥負荷が低減されるという利点もあった。
また、TV用等の高色純度カラーフィルタをインクジェット法で形成するにあたり、高顔料濃度でしかも高固形分濃度の着色樹脂組成物を用いても、インクジェットノズル先端の乾燥を防止し、かつ打滴後の着色層の平坦性も良好で、TV等の高色純度液晶カラーフィルタに好適で、なお、かつ基板との密着性に優れ、信頼性の高い組成物であることが判明した。
以上により、この着色樹脂組成物を用いて得られたカラーフィルタは、コントラスト、透過率等の品質が高く、また保存性も良好で液晶パネル等の画像表示装置として実用的に極めて有用であるものであった。
上記の機能発現メカニズムは、用いられる樹脂成分が顔料表面に吸着等によって局在化して存在するため、また、樹脂成分量が少なくても同一重量でも分子数が相対的に多くなるため、着色樹脂組成物の分散が高度に安定した結果によるものと推測している。
本発明に用いることができる着色剤は、特に限定されず、従来公知の種々の染料や顔料を一種または二種以上混合して用いることができる。なお、目詰まり等の問題は、一般に顔料を用いた場合に起りやすいため、顔料を用いたとき、本発明の効果が一層明らかになる。
本発明の組成物に用いることができる顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができる。また、無機顔料であれ有機顔料であれ、高透過率であることが好ましい。
本発明における着色剤(顔料)の平均粒子径は、10〜50nmとする必要があるが、10〜45nmが好ましく、コントラスト、透過率などのカラーフィルタ特性を考慮するとなるべく細かいものの使用が特に好ましい。
前記着色剤の着色樹脂組成物中における平均粒径は、レーザー散乱式粒度分布測定機、日機装(株)社製マイクロトラック9230UPAで下記の様にして体積分布D50粒径を測定した値を採用する。ここで、体積分布とはふるいで粒子の大きさ(体積)を測定した際のイメージ(分布)をいう。
着色樹脂組成物1gを199gの1,3−ブタンジオールジアセテートに混合してマグネティックスターラーで30分攪拌した分散液を測定した。
C.I.ピグメント イエロー 11, 24, 31, 53, 83, 93, 99, 108, 109, 110, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 199, ;
C.I.ピグメント オレンジ36, 38, 43, 71;
C.I.ピグメント レッド81, 105, 122, 149, 150, 155, 171, 175, 176, 177,209, 220, 224, 242, 254, 255, 264, 270;
C.I.ピグメント バイオレット 19, 23, 32, 39, 37;
C.I.ピグメント ブルー 1, 2, 15, 15:1, 15:3, 15:6, 16, 22, 60, 66;
C.I.ピグメント グリーン 7, 36, 37;
C.I.ピグメント ブラウン 25, 28;
C.I.ピグメント ブラック 1, 7;
カーボンブラック等を挙げることができる。
C.I.ピグメント オレンジ36, 71,
C.I.ピグメント レッド 122, 150, 171, 175, 177, 209, 224, 242, 254, 255, 264,
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C.I.ピグメント ブラック 1, 7
本発明の組成物を構成する着色剤として使用できる染料は、特に制限はなく、従来カラーフィルタ用として公知の染料が使用できる。例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報、特開平8−211599号公報、特開平4−249549号公報、特開平10−123316号公報、特開平11−302283号公報、特開平7−286107号公報、特開2001−4823号公報、特開平8−15522号公報、特開平8−29771号公報、特開平8−146215号公報、特開平11−343437号公報、特開平8−62416号公報、特開2002−14220号公報、特開2002−14221号公報、特開2002−14222号公報、特開2002−14223号公報、特開平8−302224号公報、特開平8−73758号公報、特開平8−179120号公報、特開平8−151531号公報等に開示されている色素が使用できる。
以下に上記酸性染料の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。例えば、
acid alizarin violet N;acid black 1,2,24,48;acid blue 1,7,9,15,18,23,25,27,29,40,45,62,70,74,80,83,86,87,90,92,103,112,113,120,129,138,147,158,171,182,192,243,324:1;acid chrome violet K;acid Fuchsin;acid green 1,3,5,9,16,25,27,50;acid orange 6,7,8,10,12,50,51,52,56,63,74,95;acid red 1,4,8,14,17,18,26,27,29,31,34,35,37,42,44,50,51,52,57,66,73,80,87,88,91,92,94,97,103,111,114,129,133,134,138,143,145,150,151,158,176,183,198,211,215,216,217,249,252,257,260,266,274;acid violet 6B,7,9,17,19;acid yellow 1,3,7,9,11,17,23,25,29,34,36,42,54,72,73,76,79,98,99,111,112,114,116,184,243;Food Yellow 3;およびこれらの染料の誘導体が挙げられる。
また、上記以外の、アゾ系、キサンテン系、フタロシアニン系の酸性染料も好ましく、C.I.Solvent Blue 44、38;C.I.Solvent orange 45;Rhodamine B、Rhodamine 110等の酸性染料およびこれらの染料の誘導体も好ましく用いられる。
着色剤が20質量%に満たないとカラーフィルタとして適度な色度が得られなくなる傾向がある。一方、60質量%より多すぎると本発明の組成物の分散安定性が不良であったり、またカラーフィルタの着色画素での顔料粒子の固着性が不充分になってカラーフィルタの特性の安定性が劣るようになる。更に、本発明の組成物が熱硬化性の場合は膜成分の量が少なくなり同様に膜としての強度が出ない場合がある。
本発明における樹脂成分とは、重量平均分子量1,000〜10,000であるポリマー、オリゴマー等の樹脂を主成分としたものである。
前記樹脂成分は、分子中にアクリロイル基を3個以上有するアクリル化合物を含有することが好ましい。
アクリル系樹脂は、分子中にCOOH基及び/又はOH基である極性基を有するアクリル樹脂であることが好ましい。
前記極性基を有するアクリル系樹脂を含むことにより着色微粒子の分散性を向上させる分散剤として機能を樹脂成分に付与させる観点から好ましい。
前記カルボキシル基を有するアクリル樹脂のCOOH価(mgKOH/g)は、好ましくは50〜200(mgKOH/g)であり、より好ましくは75〜150(mgKOH/g)である。
また、前記水酸基を有するアクリル系樹脂のOH価(mgKOH/g)は、好ましくは10〜200mgKOH/gであり、より好ましくは20〜120(mgKOH/g)である。OH価が大きいと水素結合によって粘度が高くなるので好ましくない。
該アクリル系樹脂としては、側鎖にカルボキシル基を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられる。
(iii)ベンジル(メタ)アクリレート(BzMA)の組成質量比が上記範囲にあると、着色剤の分散安定性や組成物中への溶解性が低下しにくい。
前記分子中にアクリロイル基を3個以上有するアクリル化合物とは、少なくとも1分子中に3個以上の付加重合可能なエチレン基を有し、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましく、中でも、アクリロイル基を4個以上を有するアクリレート化合物が更に好ましい。
また、アクリル化合物に極性基が含まれる場合は、前述のアクリル樹脂の使用量を低減することが好ましい。
前記アクリル化合物の使用量は、硬化を十分に行う観点からは、本発明における着色剤を除く組成物の全固形分に対して、20〜100質量%が好ましく、30〜100質量%が更に好ましい。
本発明の組成物には溶剤を使用する。また、本発明の組成物は、該溶剤中に沸点が180℃〜270℃である高沸点溶剤を50質量%以上含有することが必要であるが、この高沸点溶剤は、その分子中に水酸基を有しないものが好ましい。
水酸基は、顔料の凝集を促進させることがあり、インクジェットノズルの目詰まりの原因となる場合がある。
沸点が180℃〜270℃である高沸点溶剤としては、次のものが例示される。
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ビス−トリメチレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオールのジオール類の両OH基をRCOO基及び/又はRO基で置換した化合物。
ここでRは炭素数1〜8の直鎖、分岐のアルキル基およびフェニル基を意味する。
上記のなかでも下記の化合物から選択された少なくとも1種であることが好ましい。
(2)プロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート(沸点211℃)
(3)プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート(沸点258℃)
(4)プロピレングリコールジアセテート(沸点190℃)
(5)ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(沸点209℃)
(6)ジプロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート(沸点232℃)
(7)ジプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート(沸点251℃)
(8)トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(沸点263℃)
(9)1,3−ブタンジオールジアセテート(沸点232℃)
高沸点溶剤のこの量が50質量%未満であると、ノズル等の目詰まりの抑制効果が少なくなる。95質量%を超えると基板上に形成された塗布膜の乾燥性が低下し、塗布工程でのタクトタイムが長くなり場合があり好ましくない。
また、高沸点溶剤の沸点は、180℃〜270℃であるが、好ましくは、190〜260℃であり、最も好ましくは210〜260℃である。
本発明に用いる高沸点溶剤は、その分子中に水酸基がないものが好ましい。水酸基があると特に着色剤が顔料微粒子である場合、粒子の凝集を起こしやすくなるので好ましくない。
高沸点溶剤でも、前記(2)、(6)、(7)及び(9)が最も好ましい。
高沸点溶剤としては、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、ブチルラクテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、2−エチルヘキシルアセテート、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、γブチルラクトンが挙げられる。
本発明の組成物における溶剤の含有量は、組成物質量中20〜75質量%であることが好ましく、25〜70質量%がより好ましく、30〜50質量%が特に好ましい。
溶剤の含有量が本発明の組成物中20質量%未満であるとノズルからの組成物の吐出性が劣る場合があり、75質量%を超えると、乾燥負担が大きくなるので好ましくない。
本発明の組成物は、熱硬化性であって、重合開始剤を併用することが好ましい。
本発明の組成物には、熱重合開始剤を添加することが好ましい。
熱重合開始剤としては、一般に知られている有機過酸化物系化合物、アゾ系化合物、ハロメチルオキサジアゾールやハロメチル−s−トリアジン等の活性ハロゲン化合物等であり、好ましくは分解温度がある程度高く常温では安定なもので、熱をかけると分解してラジカルを発生し、重合開始剤となる化合物である。
配合量が、1質量%未満であると効果が小さくなる場合があり、また30質量%を超えると組成物の粘度が経時変化する場合がある。また、半減期温度の比較的高いもの(好ましくは50℃以上、更に好ましくは80℃以上)のものを使用すると、組成物の粘度が経時変化することなく好適に構成できる。これらの開始剤は1種又は2種以上を組み合わせて使用することもできる。
化学構造で分類すると、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネート等が拳げられる。
具体的には、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル〉ベンゾフェノン、ベンゾイルパーオキサイド、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、t−ブチル パーオキシベンゾエート、ジt−ブチル パーオキシベンゾエート、ジt−ブチル パーオキシイソフタレート、t−ブチル パーオキシアセテート、t−ヘキシル パーオキシベンゾエート、t−ブチル パーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチル パーオキシラウレート、t−ブチル パーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチル パーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(m−トルイルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ヘキシル パーオキシ イソプロピル モノカーボネート、t−ブチル パーオキシイソブチレート、1,1,3,3−テトラメチルブチル パーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシル パーオキシ イソプロピル モノカーボネート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキノイル パーオキシ)ヘキサン、t−ブチル パーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチル パーオキシ マレイックアシッド、シクロヘキサノン パーオキサイド、メチルアセトアセテート パーオキサイド、メチルヘキサノン パーオキサイド、アセチル アセトン パーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルプロキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3.5トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(t一ブチルパーオキシ)ブタン、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、ジイソプロピルベンゼン ハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチル ハイドロパーオキサイド、キュメン ハイドロパーオキサイド、t−ブチル ハイドロパーオキサイド等が挙げられ、2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン等のペルオキシケタール系化合物;ベンゾイルペルオキシド等のジアシルペルオキシド系化合物;t−ブチルペルオキシベンゾエート等のペルオキシエステル系化合物が好ましい。
本発明の組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記樹脂以外の高分子化合物、上記以外の界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。
本発明の組成物には、更に、常温あるいは冷蔵保管時の粘度経時変化を抑えるために熱重合防止剤を加えておくことが好ましい。
熱重合防止剤の具体例としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
熱重合防止剤の配合量としては、既述のアクリル化合物に対して、通常100ppm〜1質量%であり、好ましくは500ppm程度である。
本発明の組成物は、着色剤、樹脂成分及びさらに必要に応じて用いられるその他の添加剤を溶剤と混合し各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって調製することができる。
尚、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行う微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
尚、混練、分散についての詳細はT.C. Patton著”Paint Flow and ピグメント Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等にも記載されており、この方法を用いてもよい。
前記着色樹脂組成物の詳細については既述の通りである。
インクジェット法、隔壁の詳細については後述する。
前記カラーフィルタを用いることにより、表示ムラ等の表示欠陥のない画像表示の可能な表示装置(好ましくは液晶表示装置)を作製することができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、インクジェット法で基板上に画素パターンを形成後、150〜250℃で加熱処理を行うことを特徴とする。
更に詳細には、本発明のカラーフィルタの製造方法は、基板上の遮光性の隔壁で区画された凹部に、前記本発明の着色樹脂組成物をインクジェット法により液滴付与して着色領域(画素)を形成し、形成された着色領域を加熱処理をして熱硬化させる工程(以下、「画素形成工程」ということがある。)を少なくとも設けて構成したものである。
すなわち、加熱処理は、着色領域が形成された基板に対し、コンベクションオーブンあるいはホットプレート等を用いて加熱する、あるいは赤外線ランプ等で光照射する等により行なえる。
具体的には、黒色の樹脂層は、感光性樹脂組成物、例えばラジカル重合性モノマーと光重合開始剤とバインダーと色材とを少なくとも含む組成物を基板上に付与(好ましくは、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法によりあるいは転写法感光性樹脂組成物を塗布)することにより形成することができる。
感光性樹脂組成物としては、例えば、特開平3−53201号公報、特開平8−271727号公報、特開平8−278629、特開平10−10311号公報などに記載のものから適宜選択して用いることができる。
前記有機溶剤としては、本発明のインク組成物の調製に使用可能な既述の溶剤が挙げられる。また、前記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が使用される。なお、アルカリ性の水溶液を現像液として用いた場合は、一般に現像後に水で洗浄(リンス)する。
現像温度は、通常20〜30℃であり、現像時間としては20〜90秒である。
ポストベークは、現像後の塗布膜を前記条件にてホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
また、プラスチック基板にはその表面にガスバリヤー層および/または耐溶剤性層を有していることが好ましい。
《着色樹脂組成物の調製》
下記組成Aの各成分を2本ロールで混練分散処理をし、混練分散物を得た。
・C.I.Pigment Red 254 18部
・C.I.Pigment Red 177 12部
(用いた顔料の粒子サイズは30nm、但し比較例5では70nmを用いた)
・プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(溶剤、沸点146℃) 14部
・樹脂溶液 12部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[モル比])共重合体(重量平均分子量=5000)のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート50%(樹脂固形分)溶液)
・分散剤:(商品名:BY−161、BYK社製) 10部
・樹脂溶液 50部
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(75/25[モル比])共重合体(重量平均分子量=5000)のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート50%(樹脂固形分)溶液)
・アクリル化合物(ジベンタエリスリトールペンタ、ヘキサアクリレート、日本化薬製DPHA) 15部
・1,3−ビストリクロロメチル−5−ベンゾオキソラントリアジン(熱重合開始剤) 2部
・テトラニック150R1(BASF社製、界面活性剤) 2部
・1,3−プタンジオールジアセテート(溶剤、沸点232℃) 100部
次に、20μm幅の黒着色された樹脂壁(厚み2.0μm;隔壁)を格子状(開ロ部100μm×200μm)に予めフォトリソ法により配置したガラス基板(隔壁付基板)を用いて、この隔壁付基板の隔壁で取り囲まれた凹状の開ロ部に、上記で調製した着色樹脂組成物をピエゾ素子を用いたインクジェット法で吐出、堆積し、着色領域を形成した。吐出後に100℃で着色領域を30分熱処理し、初期乾燥を施し、更に220℃で30分の熱処理を施しカラーフィルタを作製した。
実施例1において、1,3−プタンジオールジアセテート(沸点232℃)をプロピレングリコールジアセテート(沸点190℃)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成A及びBにおけるベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体をスチレン/アクリル酸/ヒドロキシエチルメタアクリレート共重合体(70/20/10[モル比]、重量平均分子量=6000)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成A及びBにおけるベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体をスチレン/イソブチルメタクリレート/メタアクリル酸共重合体(モル比=40/45/15、重量平均分子量:3000)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成A及びBにおけるベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体を、同一組成でそれぞれ重量平均分子量30000、13000に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、1,3−プタンジオールジアセテートを、それぞれトリプロピレングリコールブチルエーテルアセテート(沸点294℃)、ジエチレングリコールブチルエーテル(沸点231℃)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成A中の顔料の粒子サイズ30nmを70nmに変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成B中の1,3−ブタンジオールジアセテート(沸点232)100部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(沸点146℃)100部に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成B中のアクリル化合物DPHA(Mw:578)をトリメチロールメタントリアクリレート(Mw:296)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例1において、組成B中のアクリル化合物DPHA(Mw:578)をジエチレングリコールジアクリレート(Mw:214)に変更した以外は、実施例1と同様にして着色樹脂組成物及びカラーフィルタを得た。
実施例、比較例で得られた着色樹脂組成物及びカラーフィルタについて、下記評価を行った。評価結果は下記表1に示す。
得られた着色樹脂組成物を100個のノズル数(孔径30μmφ)を持つインクジェット打滴試験機で500MHz、5分間打滴し、10分間休止した後再度打滴した。この実験は前記隔壁のない素ガラスに打滴した。再開後の打滴性を評価するため打滴した基板を顕微鏡で目視観察し、吐出されなかったノズル数を計数した。
各カラーフィルタについて、隔壁の近傍の厚みと着色画素中央部の厚みとをDECTAK−III(ULVAC(株)製)を用いて測定し、着色画素の中央部の厚みを100%としたときの隔壁の近傍の厚み(%)を算出した。
得られたカラーフィルタを2枚の偏光板(日東電工(株)製)に挟み、トプコン製色彩輝度計BM−7を用いて、2枚の偏光板のパラ位とクロス位で輝度を測定し、パラ値をクロス値で除した値をコントラストとして算出した。
得られたカラーフィルタをN−メチルピロリドン(溶剤)中に30分間浸漬し、取り出してからカラーフィルタ表面の表面粗さを光学顕微鏡で目視観察し、下記の評価基準にしたがって評価した。
また、溶剤に浸漬する前の膜厚を100%として、浸漬前後の膜厚を比較した。
[評価基準]
○:浸漬前からの変化はなかった。
△:表面に若干の変化がみられた。
×:表面がザラザラ状に変化してしまった。
得られた着色樹脂組成物の顔料平均粒径をレーザー散乱式粒子サイズ測定機(日機装(株)製マイクロトラック9230UPA)で下記の様にして体積分布D50粒径を測定した。
測定方法
着色樹脂組成物1gを199gの1,3−ブタンジオールジアセテートに混合してマグネティックスターラーで30分攪拌した分散液を測定した。
Claims (8)
- 着色剤、樹脂成分および溶剤を含む着色樹脂組成物において、該溶剤は沸点が180〜270℃である溶剤を50質量%以上含有し、該着色剤は平均粒径が10nm〜50nmであり、該樹脂成分が重量平均分子量1,000〜10,000であることを特徴とする着色樹脂組成物。
- 前記溶剤が下記の化合物の中から選択された少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載の着色樹脂組成物。
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ビス−トリメチレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオールのジオール類の両OH基をRCOO基及び/又はRO基で置換した化合物。
[ここでRは炭素数1〜8の直鎖、分岐のアルキル基およびフェニル基を意味する。] - 前記溶剤が下記の化合物の中から選択された少なくとも一種であることを特徴とする請求項2に記載の着色樹脂組成物。
プロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブタンジオールジアセテート - 分子中にアクリロイル基を3個以上有するアクリル化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 更に熱重合開始剤を含むことを特徴とする請求項4に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂成分は、COOH基及び/またはOH基を有するアクリル系樹脂を含むことを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の着色樹脂組成物を用いてインクジェット法により基板上に着色画素部が形成されたことを特徴とするカラーフィルタ。
- インクジェット法で基板上に画素パターンを形成後、150〜250℃で加熱処理を行うことを特徴とする請求項7に記載のカラーフィルタの製造方法。
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