JP2007254380A - デオドラント組成物製造のためのヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、デオドラント組成物に関する。より具体的には、本発明は、デオドラント組成物を製造するための、ヒドロキシクエン酸誘導体に関する。
制汗デオドラント剤は、体臭を抑制することを目的として広く使用されているが、未だ十分なデオドラント効果は得られていない。
より高いデオドラント効果を得るために、用いる制汗剤の制汗性能を向上させたり(特許文献1)、金属酸化物による消臭(特許文献2)、殺菌剤の配合などが試みられている。
特表2002−523347号公報
特開昭61−217169号公報
より高いデオドラント効果を得るために、用いる制汗剤の制汗性能を向上させたり(特許文献1)、金属酸化物による消臭(特許文献2)、殺菌剤の配合などが試みられている。
しかしながら、発汗を完全に止めることは不可能であり、金属酸化物は皮膚表面に均一に塗布することが困難であるため、完全に消臭することはできない。また、殺菌剤の配合は安全性の観点から、少量であるのが望ましい。
一方、特に皮脂の分解物である脂肪酸は、汗臭・加齢臭の原因の一つであり、皮脂を除去することはデオドラントの効果的な方法であるが、皮膚で生成させる皮脂を一時的に吸着するのではなく定常的に抑制する方法は知られていなかった。
本発明は従来のデオドラント組成物に比べ、皮脂の分泌量を低減させることにより、特に脂肪酸に起因する体臭の改善に優れたデオドラント剤を提供することを目的とする。
ヒドロキシクエン酸は、アセチルCoAを原料として脂肪酸を合成する経路にあるATP-クエン酸リアーゼの拮抗阻害剤である。本発明者らは、優れたデオドラント効果を有する剤を得るべく鋭意検討を重ねた結果、特定のヒドロキシクエン酸誘導体が高脂肪合成抑制(蓄積量低減)作用と皮膚浸透性とを通じて示す、脂肪酸/脂肪合成抑制作用を利用することにより、従来より優れた持続効果を示すデオドラント剤が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は以下の[1]〜[5]の事項に関する。
[1] デオドラント組成物を製造するための、下記式(I):
[1] デオドラント組成物を製造するための、下記式(I):
(式(I)中、R1は、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数2〜30の脂肪族カルボン酸または炭素数7〜30の芳香族カルボン酸の残基からなるアシル基を表す。)
で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
[2] 前記式(I)中のR1が、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸(カフェイン酸)もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基であることを特徴とする上記[1]に記載のヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
[3] 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、デオドラント作用を有する他の成分と組合せて使用することを特徴とする上記[1]または[2]に記載の使用。
[4] 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、投与するのに適した組成物に0.01〜20質量%の量で配合して使用することを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の使用。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれかに記載の使用により製造されたことを特徴とする皮膚外用剤。
で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
[2] 前記式(I)中のR1が、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸(カフェイン酸)もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基であることを特徴とする上記[1]に記載のヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩の使用。
[3] 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、デオドラント作用を有する他の成分と組合せて使用することを特徴とする上記[1]または[2]に記載の使用。
[4] 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、投与するのに適した組成物に0.01〜20質量%の量で配合して使用することを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の使用。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれかに記載の使用により製造されたことを特徴とする皮膚外用剤。
上記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を配合したデオドラント組成物は、優れた体臭改善効果を奏す。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明で使用されるヒドロキシクエン酸誘導体は下記一般式(I)で示される。このヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩はデオドラント組成物を製造するために使用される。
本発明で使用されるヒドロキシクエン酸誘導体は下記一般式(I)で示される。このヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩はデオドラント組成物を製造するために使用される。
式(I)中、R1は、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数2〜30の脂肪族カルボン酸または炭素数7〜30の芳香族カルボン酸の残基からなるアシル基を表す。前記R1としては、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸(カフェイン酸)もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基が好ましい。
式(I)で示される化合物及びその塩の具体例としては、ヒドロキシクエン酸−2−オクタノエート、ヒドロキシクエン酸−2−カプレート、ヒドロキシクエン酸−2−ラウレート、ヒドロキシクエン酸−2−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−2−ステアレート、ヒドロキシクエン酸−2−ベヘノエート、ヒドロキシクエン酸−2−イソパルミテート、ヒドロキシクエン酸−2−イソステアレート、ヒドロキシクエン酸−2−ヘキシルデカノエート、ヒドロキシクエン酸−2−リノレート、ヒドロキシクエン酸−2−クロロゲネート、ヒドロキシクエン酸−2−カフェエート、及びそれらの塩が挙げられる。
これらのうち、好ましい例としては、ヒドロキシクエン酸−2−ラウレート、ヒドロキシクエン酸−2−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−2−ステアレート、ヒドロキシクエン酸−2−ヘキシルデカノエート、ヒドロキシクエン酸−2−クロロゲネート、およびそれらの塩が挙げられる。
さらに好ましい例としては、ヒドロキシクエン酸−2−ミリステート、ヒドロキシクエン酸−2−パルミテート、ヒドロキシクエン酸−2−ステアレート、及びそれらの塩が挙げられる。
前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体の塩としては、上記ヒドロキシクエン酸誘導体のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙げられる。
アルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられ、アルカリ土類金属塩としては、カルシウム塩等が挙げられる。
アルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられ、アルカリ土類金属塩としては、カルシウム塩等が挙げられる。
なお、本発明の皮膚外用剤には、前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を1種単独で用いてもよく2種以上を組合せて用いてもよい。
前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は、所望により、デオドラント作用を有する他の成分(化合物)と組合せることができる。このような成分の例としては、消臭粉体(例えば、キトサン微粒子、両性の多孔性微粒子、ゼオライト、抗菌性ゼオライト、多孔質シリカ、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなど)、殺菌剤(例えば、3,4,4−トリクロロカルバアニリド、トリクロサン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、レゾルシン、フェノール、ソルビン酸
、サリチル酸、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、銀イオン、銅イオン、亜鉛イオンなど)、ポリフェノール類(例えば、フロログルシノール;アスピジン、アスピジノール等のフロログルシノール誘導体;タンニン;ピロガロールタンニン、カテコールタンニン等のタンニン誘導体、ミモザ、緑茶、ハッカ、センナ、マロニエ等のポリフェノール類を含む植物抽出物など)、不飽和脂肪酸(ミリストレイン酸、シス−6−ヘキサデセン酸、シス−9−ヘキサデセン酸(パルミトオレイン酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など)、制汗剤(アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩基性臭化アルミニウム、アルミニウムフェノールスルホン酸、塩基性ヨウ化アルミニウムなど)などが挙げられる。
前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は、所望により、デオドラント作用を有する他の成分(化合物)と組合せることができる。このような成分の例としては、消臭粉体(例えば、キトサン微粒子、両性の多孔性微粒子、ゼオライト、抗菌性ゼオライト、多孔質シリカ、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなど)、殺菌剤(例えば、3,4,4−トリクロロカルバアニリド、トリクロサン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、レゾルシン、フェノール、ソルビン酸
、サリチル酸、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、銀イオン、銅イオン、亜鉛イオンなど)、ポリフェノール類(例えば、フロログルシノール;アスピジン、アスピジノール等のフロログルシノール誘導体;タンニン;ピロガロールタンニン、カテコールタンニン等のタンニン誘導体、ミモザ、緑茶、ハッカ、センナ、マロニエ等のポリフェノール類を含む植物抽出物など)、不飽和脂肪酸(ミリストレイン酸、シス−6−ヘキサデセン酸、シス−9−ヘキサデセン酸(パルミトオレイン酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など)、制汗剤(アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩基性臭化アルミニウム、アルミニウムフェノールスルホン酸、塩基性ヨウ化アルミニウムなど)などが挙げられる。
前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩は、投与するのに適した組成物(デオドラント組成物)に約0.01〜20質量%の範囲で配合して使用することができる(組成物全体の量を100質量%とする。)。すなわち、上記化合物の配合量は、皮膚外用剤(デオドラント剤)の処方成分の合計量(全量)中に、通常0.01〜20質量%の範囲、好ましくは0.1〜10質量%の範囲、最も好ましくは0.1〜5質量%の範囲にある。
また、本発明では、上述した他の成分に加えて、一般に皮膚外用剤あるいは化粧料に用いられる成分を本発明の効果を損なわない量で配合することができる。配合可能な成分は特に限定されるものではなく、たとえば、化粧品原料基準第二版注解、日本公定書協会編、1984(薬事日報社)、化粧品原料基準外成分規格、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、化粧品原料基準外成分規格追補、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、化粧品種別許可基準、厚生省薬務局審査課監修、1993(薬事日報社)、化粧品種別配合成分規格、厚生省薬務局審査課監修、1997(薬事日報社)、化粧品原料辞典、平成3年(日光ケミカルズ)及び新しい化粧品機能素材300、2002(シーエムシー出版)等に記載されている、担体、ビヒクル、または他の送達機能剤、保存剤、表面活性剤、水分保持剤、増粘剤、香料、キレート化剤、水、アルコール、抗酸化剤、殺菌剤、着色剤およびUV吸収剤などの全ての化粧品原料を使用することができる。
本発明のデオドラント剤などの皮膚外用剤は、上述した成分を所望の含有量となるように用いて、その剤型および形態に応じて常法にしたがい、溶解、混合あるいは分散等することにより製造できる。
本発明の皮膚外用剤の剤型としては、一般的な化粧料の形態が適用され、例えばクリーム、乳液、化粧水、ジェル、パック、パウダー、エッセンスなどが挙げられる。
[実施例]
次に、実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明する。言うまでもなく、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、特に断らない限り[%]は質量%を表す。
[実施例]
次に、実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明する。言うまでもなく、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、特に断らない限り[%]は質量%を表す。
[合成例1]
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテートの合成>
(1)ヒドロキシクエン酸トリベンジルエステルの合成
200mLナスフラスコにヒドロキシクエン酸カルシウム塩2.96g(10.1mmol)、トルエンスルホン酸一水和物5.86g(30.8mmol)、ベンジルアルコール10g(92.5mmol)、トルエン20mLを仕込み、共沸する水を除きながら4時間還流下で攪拌した。放冷した後、酢酸エチルを50mL加え、良く攪拌した。これを5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLの入った500mLビーカー中に少しずつ攪拌しながら加えた。不溶物を除き、水層を分離した後、有機層を水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒とベンジルアルコールを減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン:酢酸エチル(5:1)で溶出して目的物1.96g(収率40%)を白色固体として得た。
<ヒドロキシクエン酸−2−パルミテートの合成>
(1)ヒドロキシクエン酸トリベンジルエステルの合成
200mLナスフラスコにヒドロキシクエン酸カルシウム塩2.96g(10.1mmol)、トルエンスルホン酸一水和物5.86g(30.8mmol)、ベンジルアルコール10g(92.5mmol)、トルエン20mLを仕込み、共沸する水を除きながら4時間還流下で攪拌した。放冷した後、酢酸エチルを50mL加え、良く攪拌した。これを5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLの入った500mLビーカー中に少しずつ攪拌しながら加えた。不溶物を除き、水層を分離した後、有機層を水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒とベンジルアルコールを減圧留去して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン:酢酸エチル(5:1)で溶出して目的物1.96g(収率40%)を白色固体として得た。
(2)ヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル−2−パルミテートの合成
50mLナスフラスコに、上記(1)で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル239mg(0.50mmol)、テトラヒドロフラン(THF)5mL、パルミチン酸クロライド165mg(0.60mmol)を仕込み、氷冷下でトリエチルアミン61mg(0.60mmol)をTHF2mLに溶かした溶液を加え、同温で30分、室温で2時間攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLと水50mLを加え、常法に従って有機層を洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン:酢酸エチル(10:1)で溶出して目的物330mg(収率92%)を白色固体として得た。
50mLナスフラスコに、上記(1)で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル239mg(0.50mmol)、テトラヒドロフラン(THF)5mL、パルミチン酸クロライド165mg(0.60mmol)を仕込み、氷冷下でトリエチルアミン61mg(0.60mmol)をTHF2mLに溶かした溶液を加え、同温で30分、室温で2時間攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLと水50mLを加え、常法に従って有機層を洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン:酢酸エチル(10:1)で溶出して目的物330mg(収率92%)を白色固体として得た。
(3)ヒドロキシクエン酸−2−パルミテートの合成
50mLナスフラスコに上記(2)で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル−2−パルミテート300mg(0.42mmol)を仕込み、エタノール5mL、ジメチルホルムアミド(DMF)5mLを加えた。触媒として10質量%パラジウム活性炭を40mg加えて接触還元を2時間行った。触媒をろ別し、溶媒を減圧留去して得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、目的物175mg(収率84%)を白色固体として得た。
50mLナスフラスコに上記(2)で合成したヒドロキシクエン酸トリベンジルエステル−2−パルミテート300mg(0.42mmol)を仕込み、エタノール5mL、ジメチルホルムアミド(DMF)5mLを加えた。触媒として10質量%パラジウム活性炭を40mg加えて接触還元を2時間行った。触媒をろ別し、溶媒を減圧留去して得られた残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、目的物175mg(収率84%)を白色固体として得た。
この目的物の構造は下記の1H−NMRスペクトルにより確認された。
1H−NMR (270 MHz, DMSO−D6, ppm): 5.0 (s, 1H, CH),3.2-3.8 (br, 4H, OH, COOH),2.7-3.0 (dd, 2H, -CH2COOH),2.0-2.2 (m, 2H, -CH2COOC-),1.0-1.5 (m, 26H, -(CH2)13-),0.8-0.9 (t, 3H, CH3-).
(4)ヒドロキシクエン酸−2−パルミテートNa塩の合成
500mLのナスフラスコに上記(3)と同様にして合成したヒドロキシクエン酸−2−パルミテート10g(22.4mmol)を入れ、蒸留水200mLを加えて懸濁した。懸濁液に水酸化ナトリウム2.15g(53.8mmol)を加え、透明になるまで攪拌した。この溶液をエバポレーターで濃縮乾燥し、目的物12.1g(収率99%)を得た。
1H−NMR (270 MHz, DMSO−D6, ppm): 5.0 (s, 1H, CH),3.2-3.8 (br, 4H, OH, COOH),2.7-3.0 (dd, 2H, -CH2COOH),2.0-2.2 (m, 2H, -CH2COOC-),1.0-1.5 (m, 26H, -(CH2)13-),0.8-0.9 (t, 3H, CH3-).
(4)ヒドロキシクエン酸−2−パルミテートNa塩の合成
500mLのナスフラスコに上記(3)と同様にして合成したヒドロキシクエン酸−2−パルミテート10g(22.4mmol)を入れ、蒸留水200mLを加えて懸濁した。懸濁液に水酸化ナトリウム2.15g(53.8mmol)を加え、透明になるまで攪拌した。この溶液をエバポレーターで濃縮乾燥し、目的物12.1g(収率99%)を得た。
[実施例1]
表1に示す処方に従い、ロールオン製剤(皮膚外用剤1)を常法により調製した。
表1に示す処方に従い、ロールオン製剤(皮膚外用剤1)を常法により調製した。
[比較例1]
上記処方よりヒドロキシクエン酸―2−パルミテートNa塩を除いたものを皮膚外用剤2とした(陰性コントロール)。
上記処方よりヒドロキシクエン酸―2−パルミテートNa塩を除いたものを皮膚外用剤2とした(陰性コントロール)。
[比較例2]
上記処方のヒドロキシクエン酸―2−パルミテートNa塩をヒドロキシフルタミドに置き換えたものを皮膚外用剤3とした(陽性コントロール)。
上記処方のヒドロキシクエン酸―2−パルミテートNa塩をヒドロキシフルタミドに置き換えたものを皮膚外用剤3とした(陽性コントロール)。
[実施例2]
<体臭改善試験>
(使用対象および観察期間)
上記のように調製した皮膚外用剤1を、30〜40代の男性各10名に、一週間使用させた。
<体臭改善試験>
(使用対象および観察期間)
上記のように調製した皮膚外用剤1を、30〜40代の男性各10名に、一週間使用させた。
(使用方法)
夜入浴後、腋下に皮膚外用剤1を毎日一回塗布せしめた。
(効果の測定)
一週間後の午後、女性3名により被験者の体臭改善度を4段階の点数(大いに改善した=3点、改善した=2点、判らない=1点、改善しない/悪化した=0点)を付け、それぞれその合計点を評点とした。その結果を表2に示す。
夜入浴後、腋下に皮膚外用剤1を毎日一回塗布せしめた。
(効果の測定)
一週間後の午後、女性3名により被験者の体臭改善度を4段階の点数(大いに改善した=3点、改善した=2点、判らない=1点、改善しない/悪化した=0点)を付け、それぞれその合計点を評点とした。その結果を表2に示す。
[比較例3]
上記のように調整した皮膚外用剤2を用いた以外は、実施例2と同様に体臭改善試験を行った。その結果を表3に示す。なお被験者は、実施例2の被験者とは異なる。
上記のように調整した皮膚外用剤2を用いた以外は、実施例2と同様に体臭改善試験を行った。その結果を表3に示す。なお被験者は、実施例2の被験者とは異なる。
[比較例4]
上のように調整した皮膚外用剤3を用いた以外は、実施例2と同様に体臭改善試験を行った。その結果を表4に示す。なお被験者は、実施例2および比較例3の被験者とは異なる。
上のように調整した皮膚外用剤3を用いた以外は、実施例2と同様に体臭改善試験を行った。その結果を表4に示す。なお被験者は、実施例2および比較例3の被験者とは異なる。
以上のように、上記式(I)で表されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を配合したデオドラント組成物は、既存のものより優れたデオドラント作用を示した。
[実施例3]
表5に示す処方に従い、ポンプスプレーを常法により製造した。
[実施例3]
表5に示す処方に従い、ポンプスプレーを常法により製造した。
[実施例4]
表6に示す処方に従い、パウダースプレーを常法により製造した。
表6に示す処方に従い、パウダースプレーを常法により製造した。
Claims (5)
- 前記式(I)中のR1が、分岐、不飽和結合もしくは置換基を有していてもよい、炭素数8〜24の脂肪族カルボン酸の残基からなるアシル基、又はケイヒ酸、カフェ酸もしくはクロロゲン酸の残基からなるアシル基であることを特徴とする請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、デオドラント作用を有する他の成分と組合せて使用することを特徴とする請求項1または2に記載の使用。
- 前記式(I)で示されるヒドロキシクエン酸誘導体又はその塩を、投与するのに適した組成物中に0.01〜20質量%の量で配合して使用することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の使用により製造されたことを特徴とする皮膚外用剤。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101502076B1 (ko) * | 2014-07-11 | 2015-03-12 | 백영배 | 체취 억제용 화장 조성물 |
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2006
- 2006-03-23 JP JP2006081511A patent/JP2007254380A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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