JP2007246458A - 染毛剤組成物 - Google Patents
染毛剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007246458A JP2007246458A JP2006073584A JP2006073584A JP2007246458A JP 2007246458 A JP2007246458 A JP 2007246458A JP 2006073584 A JP2006073584 A JP 2006073584A JP 2006073584 A JP2006073584 A JP 2006073584A JP 2007246458 A JP2007246458 A JP 2007246458A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hair
- agent
- carbon atoms
- less carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC*N(C**)C(*)(*)C(CC)N(*)* Chemical compound CC*N(C**)C(*)(*)C(CC)N(*)* 0.000 description 1
Abstract
Description
R1及びR3〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、若しくは炭素数12以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環状炭化水素基、アラルキル基若しくはシアノ化アルキル基、又は5〜7員環の飽和若しくは不飽和の複素環基を示す。
2個のR2は同一でも異なっていてもよく、水酸基、−R又は−ORを示す。ここでRは炭素数12以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環状炭化水素基、アラルキル基若しくはシアノ化アルキル基、又は5〜7員環の飽和若しくは不飽和の複素環基を示す。
これらR1〜R5は、水酸基、アミノ基、並びに炭素数8以下のアルキル基、環状炭化水素基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、エステル基及びシアノ化アルキル基から選ばれる1以上の置換基を有してもよい。
R1〜R5は、2つ以上が共同して飽和又は不飽和の3〜8員環を形成してもよい。この環は、水酸基、並びに置換基を有してもよい炭素数12以下のアルキル基及び環状炭化水素基から選ばれる置換基を有してもよい。〕
(シリコーン類-1) ジメチコン、ジメチコノール、シクロメチコン
以下の一般式(2)で表されるものが挙げられる。
各種のアミノ変性シリコーンが使用できるが、特に、アモジメチコンのINCI名で知られている、一般式(3)で表される平均分子量が約3000〜100000のものが好ましい。
各種のポリエーテル変性シリコーンが使用できるが、ジメチコンのメチル基の一部をポリエチレングリコールで置換した、平均分子量が約3000〜100000の、PEG-nジメチコン(例えば、PEG-3ジメチコン、PEG-7ジメチコン、PEG-8ジメチコン、PEG-9ジメチコン、PEG-10ジメチコン、PEG-12ジメチコン、PEG-14ジメチコン等)のINCI名で知られている一般式(6)で表されるものや、ポリシリコーン-13のINCI名で知られている一般式(7)で表されるものが好ましい。
上記以外に、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
ジアルキル化工程
3L4つ口ナスフラスコに3.0Mエチルマグネシウムブロマイド/ジエチルエーテル溶液380mL(1.14mol)を仕込み、窒素雰囲気、氷冷下で撹拌した。その後、1-エチルプロリンエチルエステル65.05g(0.38mol)/トルエン600mL溶液を反応溶液が15℃以下になるように約1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を50℃に加熱し、3時間撹拌した。
10%塩化アンモニウム水溶液600gを加え、有機層を分取した後、更に水層をジイソプロピルエーテル(500mL×3)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して黄色液体を得た。得られた液体より、減圧蒸留(133.33Pa,90℃)による精製を行って、無色液体として目的物であるプロリノール誘導体52.96g(収率75%)を得た。
20Lコルベンに前記のプロリノール誘導体1050g(5.66mol)、トリエチルアミン857g(8.49mol)、及びジクロロメタン12Lを仕込み、窒素雰囲気、氷冷下で撹拌した。その後、メタンスルホニルクロライド748g(6.50mol)を滴下して加えた。滴下終了後、40℃で1昼夜撹拌した。
氷冷下、水9.2kgを加え、ジクロロメタン(10L×2)で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去してクロロ化物820gをピロリジン誘導体(一般式(4)):ピペリジン誘導体(一般式(5))=4:1の混合物として得た。
本品は、更に精製を行うことなく次のアジド化工程に用いた。
20Lコルベンに前記のクロロ化物820g(4.02mol)、アジ化ナトリウム550g(8.46mol)、及びDMF 12Lを仕込み、40℃で4時間撹拌した。
反応溶液を氷水9kgに加えた後、ジクロロメタン(12L×3)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して粗生成物1076gを得た。得られた粗生成物より、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン:メタノール=10:1)により精製を行い、アジド化物610gを赤褐色液体として得た。
20Lオートクレーブ反応容器に前記のアジド化物605g(2.87mol)、メタノール8L、及び10%Pd/C(wet)136gを仕込み、水素圧0.5MPaで30分毎に入れ替えながら4時間撹拌した。
ろ過によって触媒を除去した後、ろ液を濃縮し、粗生成物461gを淡黄褐色液体として得た。粗生成物より減圧蒸留(533Pa,70℃)により精製を行い、無色透明液体として目的物である3-アミノ-1,2,2-トリエチルピペリジン55.3g(化合物1-II-13,収率10%)を得た。
σ0.83-0.87(3H), 0.88-0.92(3H), 0.95-0.99(3H), 1.20(2H), 1.32-1.84(8H), 2.41-2.53(3H), 2.57-2.63(1H), 2.71-2.74(1H)
σ61.20, 51.50, 45.00, 43.54, 29.02, 23.20, 22.36, 22.10, 15.66, 9.49, 7.82
N-アルキル化工程
500mL4つ口ナスフラスコに実施例1で得られた3-アミノ-1,2,2-トリエチルピペリジン15.00g(0.08mol)、1,4-ジブロモブタン35.00g(0.16mol)、炭酸水素ナトリウム34.09g(0.41mol)、及びトルエン150mLを仕込み、100℃で24時間撹拌した。
ろ過によって塩を除去し、溶媒を減圧留去して粗生成物38.94gを黄色液体として得た。粗生成物より減圧蒸留(33Pa,97-101℃)により精製を行い、無色透明液体として目的物である3-ピロリジニル-1,2,2-トリエチルピペリジン13.31g(化合物1-II-12,収率70%)を得た。
σ0.82-0.89(6H), 0.95-0.99(3H), 1.33-1.68(10H), 1.76-1.95(2H), 2.06-2.14(1H), 2.28-2.34(1H), 2.51-2.57(2H), 2.62-2.70(4H), 2.74-2.82(1H)
σ63.63, 60.47, 50.76, 44.79, 43.74, 26.14, 23.76, 23.34, 20.90, 20.75, 15.05, 10.03, 7.31
N-アルキル化工程
500mL4つ口ナスフラスコに実施例1で得られた3-アミノ-1,2,2-トリエチルピペリジン10.02g(0.054mol)、37%ホルムアルデヒド水溶液43.84g(0.540mol)及びギ酸24.89g(0.541mol)を仕込み、80℃で9時間撹拌した。
氷冷下、48%水酸化ナトリウム水溶液100gを加え、クロロホルム(100mL×3)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成物11.78gを黄色液体として得た。粗生成物より減圧蒸留(20Pa,58-59℃)により精製を行い、無色透明液体として目的物である3-ジメチルアミノ-1,2,2-トリエチルピペリジン6.98g(化合物1-II-16,収率61%)を得た。
σ0.81-0.86(3H), 0.88-0.91(3H), 0.95-0.98(3H), 1.33-1.70(6H), 1.77-1.95(2H), 2.06-2.18(1H), 2.22(6H), 2.28-2.35(1H), 2.41-2.45(1H), 2.62-2.65(1H), 2.71-2.80(1H)
σ64.18, 63.72, 44.84, 44.02, 43.77, 26.15, 23.28, 20.87, 19.49, 15.11, 10.00, 7.51
アミノ化工程
500mL4つ口ナスフラスコに2-(1-クロロ-1-エチルプロピル)メチル-1-エチルピロリジン14.04g(0.07mol)、40%ジメチルアミン水溶液54.26g(0.48mol)、及びエタノール100mLを仕込み、40℃で44時間撹拌した。
クロロホルム(100ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成物9.35gを黄色液体として得た。得られた粗生成物より、シリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=8:1)により精製を行い、無色透明液体として目的物である3-ジメチルアミノ-1,2,2-トリエチルピペリジン4.16g(化合物1-II-16,収率28%)を得た。
表1に示す第1剤と表2に示す第2剤を調製し、これらを組み合わせて使用したときの脱色性及び感触について評価を行った。
第1剤と第2剤を表3に示す混合比(第1剤:第2剤)で混合し、浴比(剤:毛髪)=1:1で黒髪毛束に塗布した。30℃で30分放置した後、40℃の水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄、水洗し、市販のリンスを塗布した後、水ですすぎ、タオルで拭き、乾燥させた。
本脱色工程に従って脱色した毛束の明るさを、色差計(コニカミノルタセンシング(株)色彩色差計CR-400)を用いてCIE表色系(L*,a*,b*)で計測し、下記の式によりΔb*を算出した。Δb*が大きいほど脱色性が優れている。結果を表3に示す。
〔b* 1は脱色前、b* 2は脱色後のb*値である。〕
本脱色工程に従って脱色した毛束に指を通し、指のひっかかり感・きしみ感・ごわつき感を基に以下の基準でスコアをつけ、感触評価を行った。結果を表3に示す。
△: 指のひっかかり感は少しあり、きしみやごわつきも感じる
×: 指のひっかかり感があり、きしんだり、ごわついたりする
表4に示す第1剤を調製し、染色性について評価を行った。
〔染色性評価〕
表4に示す第1剤と表2に示した第2剤Aをそれぞれ混合比1:1.5の重量比で混合し(混合時のpHは9.8)、浴比(剤:毛髪)=1:1で白髪毛束に塗布した。30℃で50分放置した後、40℃の水ですすぎ、市販のシャンプーで洗浄、水洗し、市販のリンスを塗布した後、水ですすぎ、タオルで拭き、乾燥させた。
本染毛工程に従って染色した毛束の色合いを、色差計(コニカミノルタセンシング(株)色彩色差計CR-400)を用いてCIE表色系(L*,a*,b*)で計測し、下記の式によりΔE*を算出した。ΔE*が大きいほど染色性が優れている。結果を表5に示す。
第1剤の処方例を表6及び7に示す。これらは、通常用いられる第2剤と適宜組み合わせて使用される(前記第2剤Aと1:1の重量比で混合したときのpHは9.9)。
Claims (5)
- 次の成分(a)を含有する第1剤と、成分(b)を含有する第2剤からなり、使用時のpHが7.5〜12である染毛剤組成物。
(a)下記一般式(1)で表される含窒素化合物又はその塩。
R1及びR3〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、若しくは炭素数12以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環状炭化水素基、アラルキル基若しくはシアノ化アルキル基、又は5〜7員環の飽和若しくは不飽和の複素環基を示す。
2個のR2は同一でも異なっていてもよく、水酸基、−R又は−ORを示す。ここでRは炭素数12以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、環状炭化水素基、アラルキル基若しくはシアノ化アルキル基、又は5〜7員環の飽和若しくは不飽和の複素環基を示す。
これらR1〜R5は、水酸基、アミノ基、並びに炭素数8以下のアルキル基、環状炭化水素基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、エステル基及びシアノ化アルキル基から選ばれる1以上の置換基を有してもよい。
R1〜R5は、2つ以上が共同して飽和又は不飽和の3〜8員環を形成してもよい。この環は、水酸基、並びに置換基を有してもよい炭素数12以下のアルキル基及び環状炭化水素基から選ばれる置換基を有してもよい。〕
(b)酸化剤 - 一般式(1)において、R1が水素原子又は炭素数12以下のアルキル基若しくは環状炭化水素基であり、2個のR2が同一の又は異なる炭素数12以下のアルキル基又は環状炭化水素基であり、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、若しくは炭素数12以下のアルキル基若しくは環状炭化水素基であるか、又は両者が共同して窒素原子を含む飽和の5若しくは6員環を形成し、R5が水素原子、水酸基又は炭素数12以下のアルキル基若しくは環状炭化水素基である請求項1に記載の染毛剤組成物。
- 第1剤が酸化染料中間体を含有するものである請求項1又は2に記載の染毛剤組成物。
- 第1剤が直接染料を含有するものである請求項1〜3のいずれかに記載の染毛剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の染毛剤組成物の第1剤と第2剤とを使用直前に混合し、毛髪に適用し、1〜60分放置後、洗い流す毛髪の染色方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006073584A JP5114011B2 (ja) | 2006-03-16 | 2006-03-16 | 染毛剤組成物 |
US12/282,272 US7582124B2 (en) | 2006-03-16 | 2007-03-16 | Hair dyeing composition |
EP07736891.8A EP2000125B1 (en) | 2006-03-16 | 2007-03-16 | Hair dyeing composition |
PCT/JP2007/000234 WO2007108209A1 (ja) | 2006-03-16 | 2007-03-16 | 染毛剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006073584A JP5114011B2 (ja) | 2006-03-16 | 2006-03-16 | 染毛剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007246458A true JP2007246458A (ja) | 2007-09-27 |
JP5114011B2 JP5114011B2 (ja) | 2013-01-09 |
Family
ID=38591123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006073584A Expired - Fee Related JP5114011B2 (ja) | 2006-03-16 | 2006-03-16 | 染毛剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5114011B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2817474A1 (fr) * | 2000-12-06 | 2002-06-07 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
JP2002255763A (ja) * | 2001-03-02 | 2002-09-11 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
WO2003051322A1 (fr) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Kao Corporation | Composition de colorant capillaire |
US20040078905A1 (en) * | 2000-12-06 | 2004-04-29 | Eric Terranova | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4 |
US20040083559A1 (en) * | 2000-12-06 | 2004-05-06 | Stephane Sabelle | Dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted at least in positions 2 and 3 |
-
2006
- 2006-03-16 JP JP2006073584A patent/JP5114011B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2817474A1 (fr) * | 2000-12-06 | 2002-06-07 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
US20040078905A1 (en) * | 2000-12-06 | 2004-04-29 | Eric Terranova | Oxidation dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted in positions 2 and 4 |
US20040083559A1 (en) * | 2000-12-06 | 2004-05-06 | Stephane Sabelle | Dyeing composition based on 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituted at least in positions 2 and 3 |
JP2002255763A (ja) * | 2001-03-02 | 2002-09-11 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
WO2003051322A1 (fr) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Kao Corporation | Composition de colorant capillaire |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5114011B2 (ja) | 2013-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102273350B1 (ko) | 모발 처리를 위한 조성물 | |
JP5416406B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
JP6758377B2 (ja) | 毛髪を処置するための組成物 | |
JP6882315B2 (ja) | 毛髪を処置するための組成物 | |
JP2018535268A5 (ja) | ||
US20040098814A1 (en) | Method and composition for the gradual permanent coloring of hair which employ carbonates | |
JP2018535268A (ja) | 毛髪を処置するための組成物 | |
EP3233199B1 (de) | Verfahren zum farberhalt gefärbter und/oder aufgehellter keratinischer fasern | |
JPH01308218A (ja) | 毛染め相成物 | |
FR2740035A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede | |
US10639257B2 (en) | Composition for colouring keratin fibres | |
JP2011093883A (ja) | 毛髪処理剤組成物 | |
EP2101878B1 (en) | Hair straightening composition | |
FR2739554A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture | |
RU2493814C1 (ru) | Состав для окрашивания волос | |
JP5114010B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
WO2007108210A1 (ja) | 染毛剤組成物 | |
JP2003327519A (ja) | 染毛剤組成物 | |
WO2007108209A1 (ja) | 染毛剤組成物 | |
JP5114011B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
JP4668647B2 (ja) | 毛髪脱色組成物及び染毛組成物 | |
JP4171566B2 (ja) | 毛髪処理剤およびステインリムーバー組成物 | |
JP6940077B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2023158296A (ja) | 毛髪処理剤 | |
FR3124702A1 (fr) | Composition comprenant du propane-1,3-diol et au moins un corps gras et un ou plusieurs agents alcalins et/ou un ou plusieurs colorants. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121009 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121015 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5114011 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151019 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |