JP2007211060A - 超分子ポリマー及びその合成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 環状分子の中を線状分子が貫通した(ポリ)ロタキサン構造を有する超分子ポリマーである。環状分子として複数種類の環状分子を含有することを特徴とする。例えば、環状分子として2,6−ジメチル−β−シクロデキストリン及びククルビット[7]ウリルを含有し、これらをホスト分子として、ポリプロピレングリコールビスアジドとN,N′−(1,3−フェニレンビス(メチレン))ジプロプ−2−エン−1−アミンを線状モノマーとする線状分子をゲスト分子として、包接体が構成される。この包接体(超分子ポリマー)は、例えば環状分子が外部刺激に応じて移動する分子スイッチにおいて、環状分子の移動を刺激によって区別することが可能である。
【選択図】 図1
Description
Macromolecules 1990, 23, 2821 J. Am. Chem. Soc, 1996, 118(45),11333 Acc. Chem. Res, 2001, 34(6), 456
試薬
以下の実験においては、下記の試薬を用いた。試薬や溶媒については、購入したものをそのまま用いたが、特に精製が必要な場合は、精製処理、蒸留等の処理を行った。
(1)プロパギルアミン:シグマアルドリッチジャパン
(2)1,3−ビス(クロロメチル)ベンゼン(BCMB):アクロス
(3)N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc):関東化学
(4)テトラヒドロフラン(THF):関東化学
(5)トリエチルアミン(Et3N):シグマアルドリッチジャパン
(6)ポリプロピレングリコール(Mn:400)(PPG):関東化学
(7)メタンスルホニルクロリド(MS):東京化成
(8)エタノール:ナカライテスク
(9)アジ化ナトリウム:和光純薬
(10)ジエチルエーテル(Et2O):ナカライテスク
(11)クロロホルム(CHCl3):ナカライテスク
(12)重水(D2O):シグマアルドリッチジャパン
(13)重水酸化ナトリウム(NaOD):日本酸素株式会社
(14)重塩酸:(DCl):シグマアルドリッチジャパン
(15)2,6-ジメチル-b-シクロデキストリン(DM-b-CD):和光純薬
(16)Cucurbit[7]uril (CB[7]):シグマアルドリッチジャパン、Pohang University of Science and Technology, Kimoon Kim. Laboratory
(17)硫酸銅五水和物:関東化学
(18)アスコルビン酸ナトリウム:シグマアルドリッチジャパン
(19)蒸留水
1,3−ビス(クロロメチル)ベンゼン(BCMB)1g(5.7mmol)をDMAc10mlに溶解させ、その溶液を室温でプロパギルアミン3.9ml(57mmol)中に約1時間かけてゆっくりと滴下し、一晩撹拌した。反応溶液からエバポレーションによって過剰のプロパギルアミンと溶媒を取り除き、淡黄色のジェル状の粗生成物を得た。そこに1M塩酸水溶液を加えてpH7に調整し、その水溶液にCHCl3を加え3回分液抽出し水層を回収した。回収した水層をエバポレーションによって濃縮した後、1M水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH11に調整した。再びその水溶液にCHCl3を加え3回分液抽出しCHCl3層を回収し、エバポレーションによって溶媒を留去した。次いで、1M塩酸水溶液を加えてpH2に調整した後、エバポレーションによって溶媒を留去した。さらに、メタノールを加えて溶解させ、過剰のジエチルエーテル(Et2O)に注ぎ再沈殿した。沈殿物を回収し減圧乾燥させ白色粉末を得た(収量450mg、収率34%)。合成の確認を1H及び13C−NMR測定により行った[Varian社製Gemini-300C(300MHz)または、同社UNITY plus750MB (750MHz)]。以後の測定についても同様の装置を使用した。
1H NMR (D2O): δ=7.52-7.42(m, 4H, aromatic), 4.27(s, 4H, -CH2-), 3.80(s, 4H, -CH2-), 2.92(t, 2H,≡CH)
13C NMR (DMSO-d6): δ=132-129(aromatic), 79.7( -CH2-), 74.9(-CH2-)48.6(-C≡), 35.0(≡CH)
テトラヒドロフラン(THF)100mlにポリプロピレングリコール(PPG)(分子量Mn:400)10g(25mmol)を溶解させ、そこにトリエチルアミン(Et3N)34.7ml(0.25mol)を加え氷浴で十分に冷却した。これにテトラヒドロフラン(THF)50mlに溶解させたメタンスルホニルクロリド(MS)を約1時間かけて滴下した。滴下終了後に氷浴をはずし、室温で一晩撹拌すると白色沈殿が生成した。反応終了後、エバポレーションによって溶媒を留去し、残った沈殿物にジエチルエーテル(Et2O)を加えよく撹拌した。その溶液をろ過し、ろ液を回収して再び溶媒を留去することにより薄い赤茶色のPPG−MSを得た。PPG−MSを90%エタノール水溶液に溶解させ、アジ化ナトリウムを加え90℃で一晩還流した。反応溶液をエバポレーションによって溶媒を留去し、残った沈殿物にジエチルエーテル(Et2O)を加えよく撹拌した。得られた溶液をろ過し、ろ液を回収してエバポレーションによって溶媒を留去することにより黄色の油状物を得た。そこに少量の水を加えCHCl3で3回分液抽出し、CHCl3層を回収した。エバポレーションによって溶媒を留去することによりは黄色の油状のPPG−N3を得た(収量:10g、収率:90%)。合成の確認を1H及び13C−NMRによって行った。
1H NMR (D2O):δ=3.73-3.15(br, 21H, -OCHCH2-),1.14-0.93(br, 21H, -CH3)
13C NMR (DMSO-d6):δ=76.2-72.6(-OCHCH2-),57.2-56.6(N3CH-, -CH2N3), 33.6-22.7(-CH3)
重水(D2O)3mlにPMPA18mg(65μmol)を溶解させ、pH5に調製した。その水溶液を重水(D2O)3mlにCB[7]100mg(86μmol)を溶解させた水溶液に撹拌しながら徐々に加え、包接体を調製した。包接体形成の確認を1H−NMR及び、MALDI−TOF−MS(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization Time of Flight Mass Spectrometry:マトリックス支援レーザー脱離イオン化法-飛行時間型質量分析計)によって行った(装置:Applied Biosystems社製 Voyager-DE RP、マトリックス:α−シアノ−4−ヒドロキシ桂皮酸)。以後の測定についても同様の装置とマトリックスを使用した。
DM−β−CD115mg(86μmol)を重水(D2O)1mlに溶解させ、そこにPPG−N329mg(65μmol)を加え、室温で約30分撹拌し包接体を調製した。また対照としてDM−β−CD30mg(2.2μmol)、あるいは89mg(6.7μmol)を重水(D2O)1mlに溶解させ、そこにPPG−N310mg(2.2μmol)を加え室温で約1時間撹拌した。仕込み量の異なる包接体(PPG−N3:DM−β−CD=1:1及びPPG−N3:DM−β−CD=1:3)の形成の確認を1H−NMR及び、2D−ROESY−NMRによって行った。
先に調製したIC−CB[7]/PMPA(21.7mM)とIC−DM−β−CD/PPG−N3(21.7mM)水溶液を混ぜ、さらに硫酸銅五水和物8.1mg(32μmol)/0.5ml水溶液、アスコルビン酸ナトリウム13mg(65μmol)/0.5ml水溶液を順に加え、電子レンジ(80W)で30分間加熱した。その際、途中でアスコルビン酸ナトリウムを始めに加えた量と同量を追加した。前記のクリック反応の終了後、pH5に調製した蒸留水で二日間透析し(Spectrum Laboratories社製、スペクトラ/ポア6 MW3500)、減圧乾燥することで茶色の粉末を得た(収量:128mg、収率:49%)。合成の確認を1H−NMR及び2D−ROESY−NMR、MALDI−TOF−MSで行った。また、反応の確認のための一つの指標として、PMPAとPPG−N3のみを用いてほぼ同様の条件にて反応を行った。
本実験では、合成した異種環状分子含有擬ポリロタキサンの環状分子認識サイトであるPMPA部位での、CB[7]とDM−β−CDのpH変化によるスイッチングについて検討した。このスイッチングのメカニズムは、CB[7]とDM−β−CDの包接体形成駆動力の違いを利用して行う。CB[7]は疎水的な空洞部と両側の開口部に複数のカルボニル基を有しており、ゲスト分子を空洞部内との疎水性相互作用とカルボニル基による正電荷とのイオン−双極子相互作用によって認識し包接体を形成する。またCB[7]の空洞部内の疎水性は、両側の開口部に複数のカルボニル基が存在しているため、中心から外側にかけて徐々に弱くなっていく。DM−β−CDは疎水的な空洞部を有しており、ゲスト分子と主な駆動力である疎水性相互作用によって包接体を形成する。したがって、PMPAの二級アミンがプロトン化している状態では、CB[7]がPMPAを包接し、脱プロトン化している状態ではDM−β−CDがPMPAを包接することが推測される。これらのpH変化によるスイッチングの解析を1H−NMR及び2D−ROESY−NMRによって行った。
CB[7]5.0mg(4.3μmol)とPMPA0.91mg(3.2μmol) をD2O1mlに溶解させてpH2に調整し、pHを2から10まで変化させて1H−NMRによって解析した。pH調整には、以後の実験においても全てDClとNaODを用いて行った。また、これらの実験ではゲスト分子を完全に包接させるためホスト分子をやや過剰に加えて行った。
DM−β−CD62mg(47μmol)とPMPA10mg(35μmol)をD2O1mlに溶解させてpH2に調整し、pHを2から8まで変化させて溶液状態を1H 及び2D−ROESY−NMR、MALDI−TOF−MSによって解析した。
CB[7]5.0mg(4.3μmol)、DM−β−CD5.7mg(4.3μmol)、PMPA0.90mg(3.2μmol)をD2O1mlに溶解させてpH2に調整し、pHを2から10まで変化させて1H−NMRによって解析した。
CB[7]5.0mg(4.3μmol)、DM−β−CD5.7mg(4.3μmol)、PMPA0.90mg(3.2μmol)、PPG−N31.4mg(3.2μmol)をD2O1mlに溶解させてpH2に調製し、pHを2から10まで変化させて1H−NMRによって解析した。
先に合成した異種環状分子含有擬ポリロタキサン5mgをD2O1mlに溶解させて、pH2、10、11で1H−NMR及び2D−ROESY−NMRによって解析した。
CB[7]とPMPAの包接体形成はpH2から5までは1H−NMR測定の結果により、PMPAの芳香環由来の7.5ppmのピークが6.9、6.7、6.0ppm付近の三つに分裂した(図21A及び図21B参照)。この状態では、PMPAの二級アミンはプロトン化しており、実験1の包接体の調製でMALDI−TOF−MSによって包接体の形成が確認されていることから、このpH間では包接体を形成しているものと考えられる。pH6から7では徐々に分裂したピークがブロードになっていき、pH8では6.7ppm、6.0ppm付近のピークはほぼ消失した。そしてpH10では7.0ppm付近のピークのみであり、pH8の状態と大きな差はなかった。これは、pHを高くしていくことによりPMPAの二級アミンが徐々に脱プロトン化し、CB[7]と安定な包接体を形成できなくなったことによるものと考えられる。
1H−NMR測定より、pH2ではPMPAの芳香環由来のピークが三つに分裂したのでPMPA上にはCB[7]が存在していると考えられる(図26参照)。一方、pH10では7.0ppm付近のブロードなピークのみであった。先の実験から考えると、pH10の条件ではPMPAの二級アミンは完全に脱プロトン化していると考えられ、この状態ではDM−β−CDがPMPA上に存在すると思われたが、結果からその状態をとっているとは考えにくい。むしろこの傾向はCB[7]とPMPAのみをpH8やpH10で測定したものと同様であると考えられる。したがって、この状態ではCB[7]及びDM−β−CDともにPMPAと安定な包接体を形成していないものと考えられる。さらに、pH11で測定した結果、DM−β−CDとPMPAのみをpH8で測定した際と同様のPMPAの芳香環由来のピークの分裂が確認された。このピークの出現はDM−β−CDがPMPA上に存在していることを示し、pH変化によるPMPA上でのCB[7]とDM−β−CDのスイッチングが起こったものと考えられる。また、ここで再度pHを2に戻すと、PMPAの芳香環由来のピークが再び三つに分裂しCB[7]がPMPA上へと移動したことから、図27にモデルを示すようなスイッチングの可逆性が示された。
前述の通り、1H−NMR及び2D−ROESY−NMR測定から、pH2ではCB[7]はPMPA部位に、DM−β−CDはPPG部位に存在することが明らかとなっている(図18、図20)。また、1H−NMRの結果から、 pH10ではPMPAの芳香環由来のピークはpH2と同様の傾向を示し、三つに分裂したがブロードなピークとなった。pH11では7.0ppmから7.3ppmの間のブロードなピークであった(図図29及び図30参照)。さらに、pH2、10、11ではPPG部位のメチル基由来のピークが大きく異なっている。先ず、主なピークである0.6から1.1ppmのピークは、pH2では鋭く狭い範囲で分裂しているが、pH10、11では広くブロードしている。次にトリアゾール基に隣接していると考えられるピークでは、pH2では1.5pmmに鋭いピークが見られるが、pH10では1.4ppmと1.5ppmにややブロードに分裂し、pH11では1.4ppmにブロードなピークとなり、pHが高くなるに連れて高磁場へシフトした。
Claims (8)
- 環状分子の中を線状分子が貫通したロタキサンもしくはポリロタキサン構造を有する超分子ポリマーであって、前記環状分子として複数種類の環状分子を含有することを特徴とする超分子ポリマー。
- 前記環状分子として、シクロデキストリンまたはその誘導体、及びククルビットウリル系化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の超分子ポリマー。
- 前記シクロデキストリンまたはその誘導体が2,6−ジメチル−β−シクロデキストリンであり、前記ククルビットウリル系化合物がククルビット[7]ウリルであることを特徴とする請求項2記載の超分子ポリマー。
- 前記線状分子は、両末端にアジド基を有する線状モノマーと両末端にアルキニル基を有する線状モノマーとが1,3−双極子付加反応により結合されてなり、結合点にトリアゾール基を有することを特徴とする請求項2または3記載の超分子ポリマー。
- 前記両末端にアジド基を有する線状モノマーがポリプロピレングリコールビスアジドであり、前記両末端にアルキニル基を有する線状モノマーがN,N′−(1,3−フェニレンビス(メチレン))ジプロプ−2−エン−1−アミンであることを特徴とする請求項4記載の超分子ポリマー。
- 種類の異なる環状分子をホスト分子とし種類の異なる線状モノマーをゲスト分子とする複数種類の包接体を形成し、前記線状モノマーを付加反応させることにより前記複数種類の包接体を結合することを特徴とする超分子ポリマーの合成方法。
- シクロデキストリンまたはその誘導体をホスト分子とし両末端にアジド基を有する線状モノマーをゲスト分子とする第1の包接体と、ククルビットウリル系化合物をホスト分子とし両末端にアルキニル基を有する線状モノマーをゲスト分子とする第2の包接体とを作製し、
これら第1の包接体の線状モノマーと第2の包接体の線状モノマーとを1,3−双極子付加反応させることを特徴とする請求項6記載の超分子ポリマーの合成方法。 - 2,6−ジメチル−β−シクロデキストリンをホスト分子としポリプロピレングリコールビスアジドをゲスト分子とする第1の包接体と、ククルビット[7]ウリルをホスト分子としN,N′−(1,3−フェニレンビス(メチレン))ジプロプ−2−エン−1−アミンをゲスト分子とする第2の包接体を形成し、
前記ポリプロピレングリコールビスアジドとN,N′−(1,3−フェニレンビス(メチレン))ジプロプ−2−エン−1−アミンとを1,3−双極子付加反応させることを特徴とする請求項7記載の超分子ポリマーの合成方法。
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