JP2007154174A - 共役高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(a)で示される構造を部分構造として含む共役高分子化合物。
〔式中、A環およびB環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表し、A環およびB環の少なくとも一方は芳香族環である。また、C環は置換基を有していてもよい芳香族環を表す。Z1は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、珪素原子、硼素原子、燐原子、セレン原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表し、Z2〜Z6はそれぞれ独立に炭素原子、珪素原子、窒素原子および硼素原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表す。また、B環及びC環が置換基を有する場合これらが結合して環を形成してもよい。〕
【選択図】なし
Description
〔式中、A環およびB環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表し、A環およびB環の少なくとも一方は芳香族環である。また、C環は置換基を有していてもよい芳香族環を表す。Z1は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、珪素原子、硼素原子、燐原子、セレン原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表し、Z2〜Z6はそれぞれ独立に炭素原子、珪素原子、窒素原子および硼素原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表す。また、B環及びC環が置換基を有する場合これらが結合して環を形成してもよい。〕
ここにRwおよびRxは、それぞれ独立に水素原子、またはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ニトロ基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基もしくはシアノ基などの置換基を表す。
ここにR’は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ニトロ基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基などを表す。
発光特性の観点からA環、B環およびC環はすべて芳香族炭化水素環であることが好ましく、それぞれ独立に置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいアントラセン環から選ばれることが好ましい。
A環、B環およびC環がそれぞれ独立にベンゼン環またはナフタレン環であることをがより好ましく、A環、B環およびC環が全てベンゼン環であることがさらに好ましい。
〔式中、B’環およびC’環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香族環を表し、A’環は置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表す。2つの結合手はそれぞれB’環およびC’環上に存在する。Z1〜Z3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。〕
〔式中、A''環およびC''環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香族環を表し、B''環は置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表す。2つの結合手はそれぞれA''環およびC''環上に存在する。Z1〜Z3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。〕
式(2)、(3)における置換基を有していてもよい芳香族環、置換基を有していてもよい非芳香族環の定義、具体例等は、上記式(1)におけるそれらについての定義、具体例と同様である。
(6) (7)
〔式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rw1、Rx1、Rw2およびRx2はそれぞれ独立に置換基を表す。aおよびcは0〜5の整数を表し、bおよびdは0〜3の整数を表す。Rp1とRq1、Rp2とRq2、Rw1とRx1およびRw2とRx2はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。〕
式(6)、(7)の中で、Rw1とRx1の少なくとも1つ、およびRw2とRx2の少なくとも1つの炭素数が2以上であるものが好ましい。
アリールアルキル基としては、より具体的には、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基など炭素数が通常7〜60程度であり、好ましくは炭素数が7〜48程度のアリールアルキル基が例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、i−プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、i−ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、i−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、i−ブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
ここでアリール基およびアリールアルキル基の定義および具体例は、前述と同様である。
アリール基としては電子の注入性、溶解性、素子特性等の観点から、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、3,5-ジエチルフェニル基、2-プロピルフェニル基、3-プロピルフェニル基、4-プロピルフェニル基、2,6-ジプロピルフェニル基、3,5-ジプロピルフェニル基、2,4,6−トリプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、3,5-ジイソプロピルフェニル基、2,4,6−トリイソプロピルフェニル基、2-ブチルフェニル基、3-ブチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、2,6-ブチルフェニル基、3,5-ブチルフェニル基、2,4,6−ブチルフェニル基、2-t-ブチルフェニル基、3-t-ブチルフェニル基、4-t-ブチルフェニル基、2,6-ジ-t-ブチルフェニル基、3,5-ジ-t-ブチルフェニル基、2,4,6−トリ-t-ブチルフェニル基などがあげられ、好ましくは炭素数が6〜20程度であり、フェニル基がさらに好ましい。
(2B−1) (2B−2) (2B−3) (2B−4)
。
(3B−1) (3B−2) (3B−3) (3B−4)
(2C−1) (2C−2) (2C−3) (2C−4)
(3C−1) (3C−2) (3C−3) (3C−4)
(2D−1) (2D−2) (2D−3) (2D−4)
(3D−1) (3D−2) (3D−3) (3D−3)
〔式中、A'''環およびB'''環は、置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表し、A'''環およびB'''環の少なくとも一方は置換基を有していてもよい芳香族環である。また、C'''環は置換基を有していてもよい芳香族環を表す。結合手はA'''環、B'''環またはC'''環上に存在する。Z1〜Z3はそれぞれ前記と同じ意味を表す。〕
式(4)における置換基を有していてもよい芳香族環、置換基を有していてもよい非芳香族環の定義、具体例等は、上記式(1)におけるそれらについての定義、具体例と同様である。
〔式中、A''''環およびB''''環は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表し、A環およびB環の少なくとも一方は置換基を有していてもよい芳香族環である。また、C''''環は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。3つの結合手はそれぞれA''''環、B''''環またはC''''環上のいずれかに存在し、Z1〜Z3は前記と同じ意味を表す。〕
またA''''環、B''''環またはC''''環のいずれか一つの環が結合手を複数個有していても良い。
式(5)における置換基を有していてもよい芳香族環、置換基を有していてもよい非芳香族環の定義、具体例等は、上記式(1)におけるそれらについての定義、具体例と同様である。
上記式(1)以外の構造を有する繰り返し単位としては、下記式(8)〜(11)で示される繰り返し単位が挙げられる。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に−CR9=CR10−、−C≡C−、−N(R11)−、または−(SiR12R13)m−を示す。R9およびR10は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R11、R12およびR13は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基または置換アミノ基を含む基を示す。ffは1または2を示す。mは1〜12の整数を示す。R9、R10、R11、R12およびR13がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
アリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。また、アリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常6〜100程度である。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下式1〜3)、ナフタレンジイル基(下式4〜13)、アントラセン−ジイル基(下式14〜19)、ビフェニル−ジイル基(下式20〜25)、フルオレン−ジイル基(下式36〜38)、ターフェニル−ジイル基(下式26〜28)、縮合環化合物基(下式29〜35)、スチルベン−ジイル(下式A〜D), ジスチルベン−ジイル (下式E,F)などが例示される。中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。2価の複素環基の中では、芳香族複素環基が好ましい。
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常3〜60程度である。また、2価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常3〜100程度である。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基;ピリジンージイル基(下式39〜44)、ジアザフェニレン基(下式45〜48)、キノリンジイル基(下式49〜63)、キノキサリンジイル基(下式64〜68)、アクリジンジイル基(下式69〜72)、ビピリジルジイル基(下式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下式76〜78)、など。
ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下式79〜93)。
ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、セレンなどを含む5員環縮合複素基:(下式99〜110)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:(下式111〜112)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下式113〜119)が挙げられる。
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基:(下式120〜125)が挙げられる。
該有機配位子の炭素数は、通常4〜60程度であり、その例としては、8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、2−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体などが挙げられる。
また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。
金属錯体構造を有する2価の基としては、具体的には、以下の(126〜132)が例示される。
ここに、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、置換カルボキシル基の定義、具体例、好ましい例は、前記芳香族炭化水素環が置換基を有する場合におけるそれらと同様である。
〔式中、E1環およびF1環はそれぞれ独立にベンゼン環またはナフタレン環であることがより好ましく、E1環およびF1環が全てベンゼン環であることがさらに好ましい。2つの結合手はそれぞれE1環またはF1環上に存在する。Z4は−C(Ra)(Rb)−、>C=C(Ra)(Rb)、−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)(=O)−、−N(Ra)−、−Si(Ra)(Rb)−、−P(=O)(Ra)−、−P(Ra)−、−B(Ra)−、−C(Ra)(Rb)−O−、−C(=O)−O−、−C(Ra)=N−または−Se−を表す。また、(Ra)、(Rb)はそれぞれ独立に置換基を表す。〕
〔式中、R14は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。nは0〜4の整数を示す。R14が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R15およびR16は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。oおよびpはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。R15およびR16がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R17およびR20は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。qおよびrはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R18およびR19は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。R17およびR20が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。sは0〜2の整数を示す。Ar13およびAr14はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。ssおよびttはそれぞれ独立に0または1を示す。
X4は、O、S、SO、SO2、Se,またはTeを示す。R21が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R34は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。hは0〜4の整数を表す。R34が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R22およびR25は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。tおよびuはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。X5は、O、S、SO2、Se,Te、N−R24、またはSiR25R26を示す。X6およびX7は、それぞれ独立にNまたはC−R27を示す。R24、R25、R26およびR27はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基を示す。R22、R23およびR27が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
式(18)で示される繰り返し単位の中央の5員環の例としては、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チオフェン、フラン、シロールなどが挙げられる。
〔式中、R28およびR33は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。vおよびwはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R29、R30、R31およびR36は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を示す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。R28およびR33が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、Ar6、Ar7、Ar8およびAr9はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11およびAr12はそれぞれ独立にアリール基、または1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11およびAr12は置換基を有していてもよい。xおよびyはそれぞれ独立に0または正の整数を示す。〕
蛍光強度、素子特性等の観点からは、前記式(9)で示される繰り返し単位が前記式(2)または(3)で示される繰り返し単位と前記式(20)で示される繰り返し単位の合計に対して30モル%以下であることがより好ましい。本発明の共役高分子化合物を1種類のみ用いてEL用素子を作製する場合、素子特性等の観点から、前記式(2)または(3)で示される繰り返し単位と前記式(20)で示される繰り返し単位の比率は、好ましくは95:5〜70:30である。
本発明において前記式(2)または(3)で示される繰り返し単位と前記式(8)〜(11)(ただし、前記式(8)が前記式(8)、(10)、(11)である場合および前記式(9)が前記式(20)である場合は除く)で示される繰り返し単位を含む場合、そのモル比は99:1〜60:40であることが好ましく、99:1〜70:30であることがより好ましい。
〔式中、Re、RfおよびRgは、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表す。Re、RfおよびRgに含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。〕
〔ここで、(36−1)、(36−2)で示される構造に含まれるベンゼン環は、それぞれ独立に1個以上4個以下の置換基を有していてもよい。それら置換基は、互いに同一であっても、異なっていても良い。また、複数の置換基が連結して環を形成していても良い。さらに、該ベンゼン環に隣接して他の芳香族炭化水素環または複素環が結合していても良い。〕
本発明の共役高分子化合物の中で、式(2)〜(3)で示される構造を繰り返し単位を有する共役高分子化合物は、例えば、式(27)で示される化合物を原料の一つとして用いて重合させることにより製造することができる。
〔式中A環、B環、C環およびZ1〜Z3については前述のとおり。YtおよびYuはそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。e、fは0以上の整数値を示し、e+f≧1かつe≦2、f≦1である。〕
(38) (39)
〔式中、A環、B環およびC環は前述と同様である。Yt、YUはそれぞれ独立に置換基を表し、YtはA環またはB環と、YuはC環と結合している。〕
(28) (29)
〔式中、Rw1、Rx1、Rw2、Rx2はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し、aおよびcは0〜5の整数を表し、bおよびdは0〜3の整数を表し、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Yt1、Yu1、Yt2、Yu2はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。〕で示される化合物を原料の一つとして用いて重合させることにより製造することができる。
(40)
〔式中、Yt、Yu、Yvはそれぞれ縮合重合に関与する置換基を表す。e、fは0又は正の整数を表す。〕で示される化合物を原料の一つとして用いて重合させることにより製造することができる。
(41)
化合物が挙げられる。
〔式中、Rw1、Rx1、Rp1、Rq1、Yt1、Yu1、Yv1はそれぞれ置換基を表し、a’は0〜4の整数を表し、b’は0〜3の整数を表しす。Rp1、Rq1がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
(42)
化合物が挙げられる。
〔式中、Rw2、Rx2、Rp2、Rq2、Yt2、Yu2、およびYv2はそれぞれ置換基を表し、c’は0〜4の整数を表し、d’は0〜3の整数を表しす。Rp2、Rq2がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
上記式(40)で示される化合物に加えて、下記式(31)〜(34)のいずれかで示される化合物を重合させることにより、上記式(2)または(3)で示される単位に加えて、順に(8)〜(11)の単位を1つ以上有する共役高分子化合物を製造することができる。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、ff、X1、X2およびX3は前記と同じである。Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、およびY12はそれぞれ独立に重合に関与する置換基を表す。〕
E1−Y15 (43)
E2−Y16 (44)
(E1、E2は1価の複素環、置換基を有するアリール基、1価の芳香族アミン基、複素環配位金属錯体から誘導される1価の基を表し、Y15、Y16はそれぞれ独立に重合に関与しうる置換基を表す。)
〔式中、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11、Ar12、xおよびyの定義および好ましい例については前記と同じ。Y13およびY14はそれぞれ独立に重合に関与しうる置換基を示す。〕
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X-
(Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P+Ph3X- (Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2PO(OR’)2 (Xはハロゲン原子を示し、R’はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基を示す。)
本発明の共役高分子化合物が縮合重合において、二重結合を生成する場合は、例えば特開平5−202355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、ホルミル基を有する化合物とホスホニウムメチル基を有する化合物との、もしくはホルミル基とホスホニウムメチル基とを有する化合物のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、モノハロゲン化メチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウムメチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、ホルミル基を有する化合物とシアノ基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合などの方法、ホルミル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合などの方法が例示される。
本発明の共役高分子化合物が縮合重合によって主鎖に三重結合を生成する場合には、例えば、Heck反応、Sonogashira反応が利用できる。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物あるいはハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、アリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物またはビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物またはジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物挙げられる。
〔式中のRは前述のRが例示されるが、水素、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、炭素数6〜18のアリール基、アリールオキシ基、炭素数4〜14の複素環基が好ましい。〕
高分子LED用の共役高分子化合物に望まれる特性の1つに、電子の注入性がある。電子の注入性は一般的に共役高分子化合物の最低空分子軌道(LUMO)の値に依存しており、LUMOの絶対値の値が大きい程、電子の注入性がよい。LUMOの絶対値が2.5eV以上であることが好ましく、2.7eV以上であることがより好ましく、2.8eV以上であることがさらに好ましい。
本発明の共役高分子化合物は、通常は、固体状態で蛍光または燐光を発し、高分子発光体(高分子量の発光材料)として用いることができる。
また、該共役高分子化合物は優れた電荷輸送能を有しており、高分子LED用材料や電荷輸送材料として好適に用いることができる。該高分子発光体を用いた高分子LEDは低電圧、高効率で駆動できる高性能の高分子LEDである。従って、該高分子LEDは液晶ディスプレイのバックライト、または照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の装置に好ましく使用できる。
また、本発明の共役高分子化合物はレーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜などの伝導性薄膜用材料としても用いることができる。
さらに、蛍光や燐光を発する発光性薄膜材料としても用いることができる。
本発明の高分子LEDは、陽極および陰極からなる電極間に、有機層を有し、該有機層が本発明の共役高分子化合物を含むことを特徴とする。
有機層(有機物を含む層)は、発光層、正孔輸送層、電子輸送層等のいずれであってもよいが、有機層が発光層であることが好ましい。
本発明の共役高分子化合物と正孔輸送性材料と混合する場合には、その混合物全体
に対して、正孔輸送性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。本発明の高分子材料と電子輸送性材料を混合する場合には、その混合物全体に対して電子輸送性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。さらに、本発明の共役高分子化合物と発光性材料を混合する場合にはその混合物全体に対して発光性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。本発明の共役高分子化合物と発光性材料、正孔輸送性材料および/または電子輸送性材料を混合する場合にはその混合物全体に対して発光性材料の混合割合は1wt%〜50wt%であり、好ましくは5wt%〜40wt%であり、正孔輸送性材料と電子輸送性材料はそれらの合計で1wt%〜50wt%であり、好ましくは5wt%〜40wt%であり、本発明の共役高分子化合物の含有量は99wt%〜20wt%である。
低分子化合物の蛍光性材料としでは、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
三重項発光錯体として具体的には、例えばNature,(1998),395,151、Appl.Phys.Lett.(1999),75(1),4、Proc.SPIE−Int.Soc.Opt.Eng.(2001),4105(Organic Light−Emitting Materials and Devices IV),119、J.Am.Chem.Soc.,(2001),123,4304、Appl.Phys.Lett.,(1997),71(18),2596、Syn.Met.,(1998),94(1),103、Syn.Met.,(1999),99(2),1361、Adv.Mater.,(1999),11(10),852、Jpn.J.Appl.Phys.,34,1883(1995)などに記載されている。
本発明の共役高分子化合物の中で、ガラス転移温度が130℃以上であることが好ましく、150℃以上であることがより好ましく、160℃以上であることがさらに好ましい。
その正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料と本発明の共役高分子化合物の含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、上記の発光層におけると同じ含有比率が好ましい。
具体的には、前記式(2)または(3)で示される繰り返し単位を含む共役高分子化合物を2種類以上含み、該共役高分子化合物の合計量が全体の50重量%以上である高分子組成物が、高分子LEDの発光材料として用いた場合に、発光効率、寿命特性などの点で優れており、好ましい。より好ましくは、該共役高分子化合物の合計量は全体の70重量%以上である。
本発明の高分子組成物は、共役高分子化合物を単独で高分子LEDに用いる場合よりも、寿命等の素子特性を高めることができる。
該インク組成物中における本発明の共役高分子化合物の割合は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して通常は20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中に溶媒が含まれる場合の溶媒の割合は、組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%である。
インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物中が吐出装置を経由するもの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましく、5〜20mPa・sの範囲であることがより好ましい。
貧溶媒を増粘剤として用いることもできる。すなわち、溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すれば良い。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体に対して50wt%以下であることが好ましい。
SiO2などの絶縁膜とゲート電極とを形成したSi基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Auなどでソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
本発明の共役高分子化合物が正孔輸送層に用いられる場合には、本発明の共役高分子化合物が正孔輸送性基を含む共役高分子化合物であることが好ましく、その具体例としては、芳香族アミンとの共重合体、スチルベンとの共重合体などが例示される。
また、本発明の共役高分子化合物が電子輸送層に用いられる場合には、本発明の共役高分子化合物が電子輸送性基を含む共役高分子化合物であることが好ましく、その具体例としては、オキサジアゾールとの共重合体、トリアゾールとの共重合体、キノリンとの共重合体、キノキサリンとの共重合体、ベンゾチアジアゾールとの共重合体などが例示される。
封止する方法としては、UV硬化樹脂、熱硬化樹脂や無機のSiONx膜などでカバーする方法、ガラス板やフィルムをUV硬化樹脂、熱硬化樹脂などで張り合わせる方法などがあげられる。大気との遮断を効果的に行うため高分子電界効果トランジスタを作成後封止するまでの工程を大気に曝すことなく(例えば、乾燥した窒素雰囲気中、真空中など)行うことが好ましい。
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電子注入層/陰極
g)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
k)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
m)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
p)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
また、本発明の高分子LEDとしては、本発明の共役高分子化合物が正孔注入層および/または電子注入層に含まれているものも含む。本発明の共役高分子化合物が正孔注入層に用いられる場合には、電子受容性化合物と同時に用いられることが好ましい。また、本発明の共役高分子化合物が電子輸送層に用いられる場合には、電子供与性化合物と同時に用いられることが好ましい。ここで、同時に用いるためには、混合、共重合、側鎖としての導入などの方法がある。
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
本発明の高分子LEDは、上記a)〜ab)に例示した素子構造において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層のうちのいずれかに、本発明の高分子
化合物を含むものがあげられる。
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
本発明の高分子LEDを用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。
(数平均分子量および重量平均分子量)
ここで、数平均分子量および重量平均分子量については、GPC(島津製作所製:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量を求めた。測定する重合体は、約0.5wt%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製:RID−10A)を用いた。
蛍光スペクトルの測定は以下の方法で行った。重合体の0.8wt%トルエンまたはクロロホルム溶液を石英上にスピンコートして重合体の薄膜を作製した。この薄膜を350nmの波長で励起し、蛍光分光光度計(堀場製作所製Fluorolog)を用いて蛍光スペクトルを測定した。薄膜での相対的な蛍光強度を得るために、水のラマン線の強度を標準に、波数プロットした蛍光スペクトルをスペクトル測定範囲で積分して、分光光度計(Varian社製 Cary5E)を用いて測定した、励起波長での吸光度で割り付けた値を求めた。
ガラス転移温度はDSC(DSC2920、TA Instruments製)により求めた。
共役共役高分子化合物のLUMOの測定にはサイクリックボルタンメトリー(ビー・エー・エス製:ALS600)を用い、0.1wt%テトラブチルアンモニウム−テトラフルオロボレートを含むアセトニトリル溶媒中で測定を行なった。共役共役高分子化合物をクロロホルムに約0.2wt%となるように溶解させた後、作用極上に共役共役高分子化合物のクロロホルム溶液を1mL塗布し、クロロホルムを気化させて共役共役高分子化合物の薄膜を形成した。測定は、参照電極に銀/銀イオン電極、作用極にグラッシーカーボン電極、対極に白金電極を用い、窒素で置換したグローブボックス中で行なった。また、電位の掃引速度は共に50mV/sで測定した。サイクリックボルタンメトリーから求めた還元電位からLUMOを計算した
(化合物1の合成)
化合物1
アルゴンガスで置換した10Lセパラブルフラスコにブロモ安息香酸メチル619g、炭酸カリウム904g、1-ナフチルボロン酸450gを加え、トルエン3600mlおよび水4000mlを加えて攪拌する。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)30gを加えてから加熱還流し、そのまま3時間攪拌した。室温まで冷却後分液し、水2000mlで洗浄した。溶媒を留去したのち、トルエンを用いてシリカゲルカラム精製を行った。得られたクルドを濃縮しヘキサン774mlで2回洗浄し、乾燥することにより化合物1を596.9g白色固体として得た。
化合物2
3Lの3口フラスコに4-t-ブチルフェニルブロミド 113g、テトラヒドロフラン1500mlを加え窒素雰囲気下で−78℃まで冷却する。n-ブチルリチウムを滴下漏斗に600mlとり系内の温度が変化しないようにゆっくりと滴下する。滴下後室温で2時間攪拌したのち、−78℃に冷却し化合物134.6gをテトラヒドロフラン500mlに溶解した溶液を60分かけて滴下した。さらに−78℃で2時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を500ml用いて反応を停止し、トルエン1000mlで抽出した。水で洗浄後、シリカゲルショートカラムを通して不純物を取り除き、化合物2を61.5g得た。
化合物3
三フッ化ホウ素エーテル錯体325mLを入れた2000mlの三口フラスコに、ジクロロメタンを1500ml加え、氷浴で十分に冷却した。化合物2を132gをジクロロメタン溶液とし、等圧でない滴下漏斗を用いて1時間かけて滴下した。氷浴をはずし、室温で2時間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。クロロホルムを用いて抽出し、有機層を濃縮後、橙色の油状物を得た。トルエン240ml、2-プロパノール50mlを用いて再結晶することにより目的とする化合物3を36.2g得た。
(化合物4の合成)
化合物4
窒素雰囲気下、1000ml3口フラスコに閉環体3を20g(純度99.6%)を仕込み、ジクロロメタン100mlを加えて溶解し、酢酸を259ml加えて油浴中50℃に加熱した。加熱しながら塩化亜鉛11.2gを加えて攪拌し、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド35.4gをジクロロメタン150mlに溶かした溶液を加熱還流しながら60分かけて加えた。さらに1時間50℃で攪拌し、室温まで冷却した後、水200mlを加えて反応を停止した。分液し、水層はクロロホルム300mlで抽出し、有機層を合一した。有機層は飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液300mlで洗浄後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500ml、水200mlで洗浄した。得られた有機層はプレコートしたシリカゲルを通してろ過した。溶媒を留去し、得られた混合物をヘキサンより再結晶し、目的化合物4を白色の固体として17.2g得た。
<分析>
1H-NMR(300MHz/CDCl3):δ1.27 (s, 18H), 6.79(dd, 2H), 7.15-7.23 (m, 3H), 7.48 (ddd, 1H), 7.54 (td, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.16 (dt, 1H).
LC/MS(APPI(pos)): m/z calcd for [C37H34Br2]+・, 638.47; found, 638.0.
(1−ブロモ−4−t−ブチル−2,6−ジメチルベンゼンの合成)
化合物5
不活性雰囲気下で、500mlの3つ口フラスコに酢酸225gを入れ、5−t−ブチル−m−キシレン24.3gを加えた。続いて臭素31.2gを加えた後、15〜20℃で3時間反応させた。
反応液を水500mlに加え析出した沈殿をろ過した。水250mlで2回洗浄し、化合物5を白色の固体34.2gを得た。
化合物6
不活性雰囲気下で、300mlの3つ口フラスコに脱気した脱水トルエン1660mlを入れ、N,N’−ジフェニルベンジジン275.0g、4−t−ブチル−2,6−ジメチルブロモベンゼン449.0gを加えた。続いてトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム7.48g、t−ブトキシナトリウム196.4g、を加えた後、トリ(t−ブチル)ホスフィン5.0gを加えた。その後、105℃で7時間反応させた。
反応液にトルエン2000mlを加え、セライト濾過し、濾液を水1000mlで3回洗浄した後、700mlまで濃縮した。これにトルエン/メタノール(1:1)溶液1600mlを加え、析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄した。白色の固体479.4gを得た。
化合物7
不活性雰囲気下で、クロロホルム4730gに、上記N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−t‐ブチル−2,6−ジメチルフェニル)−ベンジジン472.8gを溶解した後、遮光および氷浴下でN−ブロモスクシンイミド281.8gを12分割で1時間かけて仕込み、3時間反応させた。
クロロホルム1439mlを反応液に加え、濾過し、濾液のクロロホルム溶液を5%チオ硫酸ナトリウム2159mlで洗浄し、トルエンを溶媒留去して白色結晶を得た。得られた白色結晶をトルエン/エタノールで再結晶し、白色結晶678.7gを得た。
MS(APCI(+)):(M+H)+ 815.2
化合物4(1.92g)および2,2’−ビピリジル(1.27g)を脱水したテトラヒドロフラン216mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液を60℃まで昇温し、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(2.23g)加え、60℃で攪拌しながら3時間反応させた。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水11mL/メタノール216mL/イオン交換水216mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン約100mLに溶解させてからろ過を行い、ろ液をアルミナカラムを通して精製し、5.2%塩酸水約200mlを加えて、3時間攪拌した後に水層を除去した。、次に4%アンモニア水約200mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約200mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール約600mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた共重合体(以後、高分子化合物1と呼ぶ)の収量は0.080gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれMn=6.5x104、Mw=3.0x105であった。
化合物4(0.89g)、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−t‐ブチル−2,6−ジメチルフェニル)−ベンジジン(0.49g)(化合物7)および2,2’−ビピリジル(0.84g)を脱水したテトラヒドロフラン144mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液を60℃まで昇温し、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(1.49g)加え、60℃で攪拌しながら3時間反応させた。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水7mL/メタノール144mL/イオン交換水144mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン約60mLに溶解させてからろ過を行い、ろ液をアルミナカラムを通して精製し、5.2%塩酸水約120mlを加えて、3時間攪拌した後に水層を除去した。、次に4%アンモニア水約120mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約120mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール約400mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた共重合体(以後、高分子化合物2と呼ぶ)の収量は0.420gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれMn=2.0x104、Mw=1.5x105であった。
不活性雰囲気下にて2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(287mg、0.523mmol)、2,7−(9,9−ジオクチル)フルオレンジボロン酸エチレングリコール環状エステル (305mg、0.575mmol)、アリコート336(15mg)をトルエン(4.3g)に溶解させ、これに炭酸カリウム(231mg、1.67mmol)を約1gの水溶液とし加えた。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.39mg、0.00034mmol)を加え、20時間加熱還流した。続いてブロモベンゼン (11.5mg)を加え、更に5時間加熱還流した。加熱完了後、反応マスをメタノール(40ml)と1N塩酸水(2.2ml)の混合液に滴下し、析出した沈殿を濾別した。得られた沈殿は、メタノールと水で洗浄し、減圧乾燥を行い、固形物を得た。つづいて固形物をトルエン50mlに溶解させ、シリカカラムで通液後、20mlまで濃縮した。濃縮液をメタノールに滴下、析出した沈殿を濾別し、減圧乾燥を行い高分子化合物3を得た。収量340mg。
得られた高分子化合物3のポリスチレン換算の分子量は、Mn=1.2×103、Mw=3.2×103であった。
高分子化合物1を前述の方法で蛍光スペクトルを測定したところ、470nmにピークを有する蛍光スペクトルが得られた。
高分子化合物2を前述の方法で蛍光スペクトルを測定したところ、478nmにピークを有する蛍光スペクトルが得られた。
前述の条件により高分子化合物1のLUMO値を測定したところ、2.93eVであった。
前述の条件により高分子化合物2のLUMO値を測定したところ、2.92eVであった。
前述の条件により高分子化合物3のLUMO値を測定したところ、2.44eVであった
(化合物7−2の合成)
化合物7−2
三口の丸底フラスコ(500ml)に2−ブロモヨードベンゼン25.1g、ナフタレンボロン酸20.0g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.427gおよび炭酸カリウム25.5gを加えた後、トルエン92ml、水91mlを加え加熱還流した。24時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応溶液をシリカゲルを通してろ過し、溶媒を留去し組成生物25gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、ヘキサンを用いて再結晶を行い、化合物7−2を白色固体として12.2g得た。
化合物8
窒素雰囲気下、3口フラスコ(200ml)に化合物7−2(7.3g)を仕込み、テトラヒドロフラン73mlを加えて溶解した。−78℃に冷却した後、n-ブチルリチウム18.14mlを加えた。30分攪拌後、プロピルシクロヘキサノンを6.38mLのTHFに溶かして加えた。室温まで昇温した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を50ml加えて反応を停止し、THF100mlで抽出した。得られた有機層をプレコートしたシリカゲルを通し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物8を7.5g得た。
<分析>
1H-NMR(300MHz/CDCl3)
δ0.86-0.94 (m, 3H), 1.28-1.90 (m, 17H), 1.95-2.10 (m, 1H), 2.15-2.35 (m, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.26-7.51 (m, 7H), 7.61 (dd, 1H), 7.86 (t, 1H), 7.86 (t, 1H).
LC-MS(APPI-posi):m/z calcd. for [C28H34O], 386.57, found for [C28H34O]+・, 387.2
化合物9
窒素雰囲気下、100ml2口フラスコにBF3Et2Oを12.5g、ジクロロメタン40mlを仕込み、水浴で冷却した。化合物8をジクロロメタン15mlにとかして滴下し、30分撹拌した。水50mLを加えて反応を停止し、クロロホルム50mLで二回抽出した。得られた溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物9を2g得た。
<分析>
1H-NMR(300MHz/CDCl3)
δ0.80 (t, 3H), 1.09-1.26 (m, 10H), 1.31-1.45 (m, 4H), 1.63-1.78 (m, 1H), 1.84 (q, 1H), 2.05 (m, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.84 (t, 1H), 7.23-7.35 (m, 3H), 7.42-7.53 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.85 (t, 1H, 7.91 (d, 1H), 8.54-8.57 (m, 1H).
(化合物10の合成)
化合物10
窒素雰囲気下、100ml3口フラスコに化合物9を仕込み、ジクロロメタン33m、酢酸33mlを加えて50℃に加熱した。加熱下、塩化亜鉛を仕込み、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド4.45gをジクロロメタン33mlに溶かして溶液とし、加熱還流しながら滴下した。30分攪拌後、室温まで放冷し、水を加えて反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出した。得られた有機層は飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液50mlで2回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100ml、水50mlで洗浄した。有機溶媒を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、再結晶を行い、化合物10を1g得た。
<分析>
1H-NMR(300MHz/CDCl3)
δ0.83 (t, 3H), 1.0-1.24 (m, 11H), 1.3-1.53 (m, 3H), 1.6-1.77 (m, 1H), 1.8-1.94 (m, 1H), 2.0-2.12 (m, 1H), 2.4-2.54 (dd, 1H), 2.56-2.85 (t, 1H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.50-7.61 (m, 2H), 7.70 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.43 (d, 1H).再測定中
LC-MS(APPI-posi):m/z calcd for [C28H30Br2], 526.35; found for [C28H30Br2]+・, 524.
反応容器(200mL)に化合物10を0.316g、2,2’-ビピリジル(0.159g)を窒素雰囲気下で仕込んだ後、テトラヒドロフラン(43mL)を加えて溶液とし、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}0.281gを仕込んだ。撹拌しながら60℃まで昇温し、3時間撹拌した。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水2mL/メタノール43mL/イオン交換水43mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン約20mLに溶解させてからラジオライトでプレコートしたグラスフィルターを用いてろ過を行い、ろ液はアルミナカラムを通して精製し、5.2%塩酸水約35mlを加えて、3時間攪拌した後に水層を除去した。次に4%アンモニア水約35mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約35mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール約120mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた高分子化合物4の収量は0.140gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量、重量平均分子量およびz平均分子量は、それぞれMn=1.56×105、Mw=7.19×105、Mz=1.66×106であった。
反応容器(200mL)に化合物10を0.184g、N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−t‐ブチル−2,6−ジメチルフェニル)−ベンジジン(0.49g)(化合物7)(0.111g)、2,2’-ビピリジル(0.133g)を仕込んだ後、窒素雰囲気下で予めアルゴンガスをバブリング(10分)した脱水テトラヒドロフラン(54mL)を加えて溶液とし、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(0.234g)を仕込んだ。撹拌しながら60℃まで昇温し、3時間撹拌した。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水2mL/メタノール54mL/イオン交換水54mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン約20mLに溶解させてからラジオライトでプレコートしたグラスフィルターを用いてろ過を行い、ろ液はアルミナカラムを通して精製し、5.2%塩酸水約30mlを加えて、3時間攪拌した後に水層を除去した。次に4%アンモニア水約30mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約30mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール約50mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して減圧乾燥した。得られた高分子化合物5の収量は0.150g(収率70%)であった。ポリスチレン換算の数平均分子量、重量平均分子量およびz平均分子量は、それぞれMn=2.1×104、Mw=8.2×104、Mz=1.7×105であった。
小スケール用6連反応装置の容器(200mL)に化合物10を(53mg)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(332mg)、2,2’-ビピリジル(266mg)を仕込んだ後、窒素雰囲気下で予めアルゴンガスをバブリング(10分)した脱水テトラヒドロフラン(47mL)を加えて溶液とし、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(468mg)を仕込んだ。撹拌しながら60℃まで昇温し、3時間撹拌した。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水4mL/メタノール72mL/イオン交換水72mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン約30mLに溶解させてからラジオライト120mgを加えて攪拌し、ラジオライト(2mm)でプレコートしたキリヤマ漏斗を用いてろ過を行い、ろ液はアルミナカラムを通して精製し、5.2%塩酸水約59mlを加えて、3時間攪拌した後に水層を除去した。次に4%アンモニア水約59mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約59mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール約94mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた高分子化合物6の収量は0.186gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量、重量平均分子量およびz平均分子量は、それぞれMn=1.28×105、Mw=3.15×105、Mz=5.27×105であった。
高分子化合物4を前述の方法で蛍光スペクトルを測定したところ、454nmにピークを有する蛍光スペクトルが得られた。
高分子化合物5を前述の方法で蛍光スペクトルを測定したところ、478nmにピークを有する蛍光スペクトルが得られた。
前述の条件により高分子化合物4のLUMO値を測定したところ、2.83eVであった。
前述の条件により高分子化合物5のLUMO値を測定したところ、2.75eVであった。
前述の条件により高分子化合物4のガラス転移点を測定したところ、267℃であった。
前述の条件により高分子化合物5のガラス転移点を測定したところ、295℃であった。
前述の条件により高分子化合物3のガラス転移点を測定したところ、73℃であった。
Claims (45)
- 下記式(a)で示される構造を部分構造として含むことを特徴とする共役高分子化合物。
〔式中、A環およびB環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族環または置換基を有していてもよい非芳香族環を表し、A環およびB環の少なくとも一方は芳香族環である。また、C環は置換基を有していてもよい芳香族環を表す。Z1は炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、珪素原子、硼素原子、燐原子、セレン原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表し、Z2〜Z6はそれぞれ独立に炭素原子、珪素原子、窒素原子および硼素原子から選ばれる原子または該原子を含む基を表す。また、B環及びC環が置換基を有する場合これらが結合して環を形成してもよい。〕
- Z2およびZ3がそれぞれ独立に、>CH−、>CR'−、>C=、>SiH−、>SiR'−または>N−、=N−、>B−であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の共役高分子化合物(式中、R’はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ニトロ基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す)。
- Z1が−C(Rw)(Rx)−、>C=C(Rw)(Rx)、−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)(=O)−、−N(Rw)−、−Si(Rw)(Rx)−、−P(=O)(Rw)−、−P(Rw)−、−B(Rw)−、−C(Rw)(Rx)−O−、−C(=O)−O−、−C(Rw)=N−、または−Se− (式中、RwおよびRxは、それぞれ独立に置換基を表す。)であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の共役高分子化合物。
- Z1〜Z3が全て炭素原子であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の共役高分子化合物。
- A環、B環およびC環を構成する元素が全て炭素であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の共役高分子化合物。
- A環、B環およびC環がそれぞれ独立にベンゼン環またはナフタレン環であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の共役高分子化合物。
- A環、B環およびC環が全てベンゼン環であることを特徴とする請求項11記載の共役高分子化合物。
- Rw1とRx1の少なくとも1つ、およびRw2とRx2の少なくとも1つの炭素数が2以上であることを特徴とする請求項13記載の共役高分子化合物。
- さらに上記式(2)、(3)以外の繰り返し単位を少なくとも1つ含むことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の高分子化合物。
- 上記式(2)、(3)以外の繰り返し単位が下記式(8)〜(11)で示される繰り返し単位から選ばれることを特徴とする請求項15記載の共役高分子化合物。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表す。X1、X2およびX3はそれぞれ独立に−CR1=CR2−、−C≡C−、−N(R3)−、または−(SiR4R5)n−を表す。R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。R3、R4およびR5は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基または置換アミノ基を示す。eは0〜2の整数を表す。nは1〜12の整数を表す。R1、R2、R3、R4およびR5がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(8)で示される繰り返し単位が、下記式(13)〜(20)のいずれかで示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項16記載の共役高分子化合物。
〔式中、R14は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。nは0〜4の整数を表す。R14が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R15およびR16は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。oおよびpはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。R15およびR16がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R17およびR20は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。qおよびrはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。R18およびR19は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。R17およびR20が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。gは0〜2の整数を表す。Ar13およびAr14はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表す。eおよびfはそれぞれ独立に0または1を表す。X4は、O、S、SO、SO2、Se,またはTeを表す。R21が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R34は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。hは0〜4の整数を表す。R34が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R22およびR23は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。iおよびjはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。X5は、O、S、SO2、Se,Te、N−R24、またはSiR25R26を表す。X6およびX7は、それぞれ独立にNまたはC−R27を表す。R24、R25、R26およびR27はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基を表す。R25、R26およびR27が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔式中、R28およびR33は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。kおよびlはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。R29、R30、R31およびR32は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表す。R28およびR33が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 繰り返し単位として上記式(2)または(3)で示される構造と、上記式(20)で示される構造を含むことを特徴とする請求項1〜15記載の共役高分子化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であることを特徴とする1〜20のいずれかに記載の共役高分子化合物。
- 下記式(28)または(29)で示される請求項22記載の化合物。
(28) (29)
〔式中、Rp1、Rq1、Rp2およびRq2はそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表し、aおよびcはそれぞれ独立に0〜5の整数を表し、bおよびdはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、Rp1、Rq1、Rp2およびRq2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Rw1、Rx1、Rw2、Rx2はそれぞれ独立に炭素数3以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基またはシアノ基を表し、Rp1とRq1、Rp2とRq2、Rw1とRx1およびRw2とRx2はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Yt1、Yu1、Yt2およびYu2はそれぞれ独立にハロゲン原子、チオール基、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルフノキシ基、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、シアノ基、ビニル基またはトリアゼン基を表す。〕 - Yt1、Yu1、Yt2およびYu2がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、ホウ酸基、トリアゼン基であることを特徴とする請求項22または23記載の化合物。
- 上記式(27)〜(29)で示されるいずれかの化合物を原料の一つとしてもちいて重合させることを特徴とする請求項2〜20のいずれかに記載の共役高分子化合物の製造方法。
- 重合に関与する置換基がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基およびアリールアルキルスルホネート基から選ばれ、ニッケルゼロ価錯体存在下で重合することを特徴とする請求項26または27に記載の製造方法。
- 重合に関与する置換基がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸基、またはホウ酸エステル基から選ばれ、全原料化合物が有するハロゲン原子、アルキルスルホネート基アリールスルホネート基およびアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計と、ホウ酸基およびホウ酸エステル基のモル数の合計の比が実質的に1であり、ニッケルまたはパラジウム触媒を用いて重合することを特徴とする請求項24〜26のいずれかに記載の製造方法。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料と請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物とを含有することを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物を2種類以上含有することを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項31もしくは32に記載の高分子組成物を含有することを特徴とする溶液。
- 粘度が25℃において1〜20mPa・sであることを特徴とする請求項31に記載の記載の溶液。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30に記載の高分子組成物を含有する発光性薄膜。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30に記載の高分子組成物を含有する導電性薄膜。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30に記載の高分子組成物を含有する有機半導体薄膜。
- 請求項35記載の有機半導体薄膜を有することを特徴とする有機トランジスタ。
- 陽極および陰極からなる電極間に、有機層を有し、該有機層が請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30に記載の高分子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 有機層が発光層であることを特徴とする請求項37記載の高分子発光素子。
- 発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料または発光材料を含むことを特徴とする請求項38記載の高分子発光素子。
- 陽極および陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層が請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30記載の高分子組成物を含むことを特徴とする請求項39記載の高分子発光素子。
- 陽極および陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層と電極との間に電荷注入層を有し、該電荷注入層が請求項1〜21のいずれかに記載の共役高分子化合物または請求項29もしくは30に記載の高分子組成物を含むことを特徴とする請求項40記載の高分子発光素子。
- 請求項37〜41のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項37〜41のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項37〜41のいずれかに記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項37〜41のいずれかに記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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