JP2007146023A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007146023A JP2007146023A JP2005343352A JP2005343352A JP2007146023A JP 2007146023 A JP2007146023 A JP 2007146023A JP 2005343352 A JP2005343352 A JP 2005343352A JP 2005343352 A JP2005343352 A JP 2005343352A JP 2007146023 A JP2007146023 A JP 2007146023A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- fluorine
- ocf
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- -1 bicyclohexyl compound Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims abstract description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 5
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 5
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 4
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】光学異方性（Δｎ）が低く、しかも広い液晶温度範囲を有する液晶組成物を提供すること。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を含有してなる液晶組成物。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ1はアルキル基又はアルケニル基等を表し、環Ａ1及びＡ2は１，４−フェニレン又は１，４−シクロへキシレン等を表し、Ｚ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−等を表し、Ｂは単結合又はアルキレン基を表し、Ｑはフッ素原子により置換された炭素原子数１〜８個の飽和又は不飽和アルキル基を表し、ｎは１〜３の数である。一般式（ＩＩ）中、Ｒ2は炭素原子数１〜８の直鎖アルキル基を表し、Ｒ3は炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基を表し、ｍは１〜３の数である。）
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を含有してなる液晶組成物。
（一般式（Ｉ）中、Ｒ1はアルキル基又はアルケニル基等を表し、環Ａ1及びＡ2は１，４−フェニレン又は１，４−シクロへキシレン等を表し、Ｚ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−等を表し、Ｂは単結合又はアルキレン基を表し、Ｑはフッ素原子により置換された炭素原子数１〜８個の飽和又は不飽和アルキル基を表し、ｎは１〜３の数である。一般式（ＩＩ）中、Ｒ2は炭素原子数１〜８の直鎖アルキル基を表し、Ｒ3は炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基を表し、ｍは１〜３の数である。）
【選択図】なし
Description
本発明は、特定の含フッ素化合物及び特定のビシクロヘキシル化合物を含有してなる液晶組成物に関するものである。
液晶化合物の特性である光学（屈折率）異方性（Δｎ）（以下、単に「Δｎ」ということがある）や誘電率異方性（Δε）（以下、単に「Δε」ということがある）を利用した液晶表示素子は、これまで多数作られており、時計を始め、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンター、コンピューター、テレビ等に広く利用され、需要も年々高くなってきている。液晶化合物には固体相と液体相との中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別されるが、これらのうち表示素子用にはネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液晶表示素子に応用されている方式のうち、表示方式としては、これまでに多数のものが提案され、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ型）及び強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られており、駆動方式としては、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び２周波駆動方式等が知られている。
液晶ディスプレイは、ノートパソコン、携帯電話、ＰＤＡといった携帯性の高い製品への応用が期待されているが、これら用途においては低消費電力化が求められる。低消費電力化の一つの手段として、低電圧駆動のＩＣを導入する方法が挙げられる。一般に、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を用いる電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、液晶組成物のΔεの平方根に反比例することが知られており、そのため、大きな正のΔεを有する液晶材料が必要になる。
本出願人は、Δεの大きな液晶材料を見出すべく検討し、特定の構造を有するパーフルオロアリルオキシ化合物を特許文献１において報告済みである。
一方、消費電力を下げるもう一つの手段として、バックライトを必要としない反射型ディスプレイがあり、小型ゲーム機、ＰＤＡ等に応用されている。該反射型ディスプレイに使用される反射型ＴＮモードでは、液晶材料のΔｎとセル厚（ｄ）との積で表されるリターデーション値（Δｎ・ｄ）を最適化するため、Δｎの小さい液晶材料が必要であるが、特許文献１に提案された化合物を用いると、充分に低いΔｎを有する液晶組成物を調製することは困難な場合があった。
また、特許文献２には、４−アルコキシメチルビシクロヘキシル化合物及びこれを含有した液晶組成物が提案されているが、特定の含フッ素化合物と組み合わせて使用することに関しては全く記載されていない。
本発明は、上記問題点に鑑み、光学異方性（Δｎ）が低く、しかも広い液晶温度範囲を有する液晶組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定の含フッ素化合物及び４−アルコキシアルキルビシクロヘキシル化合物を組み合わせて得られる液晶組成物が、上記の目的を達成し得るものであることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする液晶組成物、並びに該液晶組成物を用いた電気光学表示素子から構成された液晶表示装置を提供するものである。
環Ａ1及びＡ2は、各々独立に、１，４−フェニレン〔−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていても良い。〕、１，４−シクロへキシレン〔−ＣＨ2−は−Ｏ−若しくは−Ｓ−で置換されていても良い。〕、２，６−ナフチレン又は２，６−デカヒドロナフチレンを表し、また、これらの環の一部あるいは全部の水素原子は、ハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていても良い。
Ｚ1は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−を表す。
Ｂは単結合又はアルキレン基を表し、該アルキレン基中の一部の水素原子は、ハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていても良い。
Ｑは、フッ素原子により置換された炭素原子数１〜８個の飽和又は不飽和アルキル基を表す。
ｎは１〜３の数であり、ｎが２又は３の時は、ｎ個の環Ａ1及びｎ個のＺ1それぞれは異なっていても良い。）
本発明の液晶組成物は、低いΔｎ及び広い液晶温度範囲を有するものであり、反射型ディスプレイ等の用途に好適に使用することができる。
以下、本発明の液晶組成物について詳細に説明する。
本発明の液晶組成物に用いる含フッ素化合物（Ａ）を表す上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1はＲ0、Ｒ0Ｏ、Ｒ0ＯＣＯ又はＲ0ＣＯＯであり、Ｒ0で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロメチル、パーフルオロビニル、パーフルオロアリル、イソプロピル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、２−ブチルメチル、３−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、１−メチルペンチル等が挙げられる。
以下に、上記一般式（Ｉ）における基−（A1−Z1）n−A2−のより具体的な構造を示すが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
−CY−CY−
−CY−PH−
−PH−PH−
−CY−PH2F−
−CY−PH3F−
−CY−PH2,6-diF−
−CY−PH2,3-diF−
−CY−CY−CY−
−CY−CY−PH−
−CY−PH−PH−
−PH−PH−PH−
−CY−CY−PH3F-
−CY−CY−PH3,5-diF−
−CY−CY−PH2,3-diF−
−CY−PH3F−PH−
−CY−PH3,5-di-F−PH−
−CY−PH2,3-diF−PH−
−CY−PH−PH−CY−
−PH−CH2CH2−CY−CY−
−CY−PH−CH2CH2−PH−
−CY−CY−CH2CH2−PH−
−CY−CH2CH2−CY−
−PH−CH2CH2−CY−
−PH−C≡C−PH−
−CY−PH−C≡C−PH−
−PH−COO−PH−
−CY−COO−PH−
−CY−CY−COO−PH−
−PH−COO−PH−PH−
−Prm−PH−
−Dio−PH−
−PH−Prm−
−PH−Dio−
−PH−Pyr−
−PH−CF2O−PH−
−PH−CH2O−PH−
−PH−CH=CHCH2O−PH−
−PH−(CH2)3O−PH−
−CY−COO−Nap−
−CY−COO−DHN−
−CY−CY−
−CY−PH−
−PH−PH−
−CY−PH2F−
−CY−PH3F−
−CY−PH2,6-diF−
−CY−PH2,3-diF−
−CY−CY−CY−
−CY−CY−PH−
−CY−PH−PH−
−PH−PH−PH−
−CY−CY−PH3F-
−CY−CY−PH3,5-diF−
−CY−CY−PH2,3-diF−
−CY−PH3F−PH−
−CY−PH3,5-di-F−PH−
−CY−PH2,3-diF−PH−
−CY−PH−PH−CY−
−PH−CH2CH2−CY−CY−
−CY−PH−CH2CH2−PH−
−CY−CY−CH2CH2−PH−
−CY−CH2CH2−CY−
−PH−CH2CH2−CY−
−PH−C≡C−PH−
−CY−PH−C≡C−PH−
−PH−COO−PH−
−CY−COO−PH−
−CY−CY−COO−PH−
−PH−COO−PH−PH−
−Prm−PH−
−Dio−PH−
−PH−Prm−
−PH−Dio−
−PH−Pyr−
−PH−CF2O−PH−
−PH−CH2O−PH−
−PH−CH=CHCH2O−PH−
−PH−(CH2)3O−PH−
−CY−COO−Nap−
−CY−COO−DHN−
ただし、上記式中の略号はそれぞれ下記の環構造を表す。
上記一般式（Ｉ）において、Ｂは単結合又はアルキレン基を表し、該アルキレン基としては、メチレン、エチレン、モノフルオロメチレン、ジフルオロメチレン、１，２−ジフルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、２，２−ジフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）中、Ｑで表されるフッ素原子により置換された炭素原子数１〜８個の飽和又は不飽和アルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２−トリフルオロビニル、パーフルオロアリル等の基が挙げられる。
上記含フッ素化合物（Ａ）として、上記一般式（Ｉ）における−Ｏ−Ｑが下記部分構造式（III）で表される構造である、即ちＱがパーフルオロアリルである含フッ素化合物を使用すると、ネマチック液晶相範囲が広く、低粘度の液晶組成物が得られるため好ましい。
上記含フッ素化合物（Ａ）として、上記一般式（Ｉ）における−Ｏ−Ｑが下記部分構造式（III）で表される構造である、即ちＱがパーフルオロアリルである含フッ素化合物を使用すると、ネマチック液晶相範囲が広く、低粘度の液晶組成物が得られるため好ましい。
本発明の液晶組成物に用いる上記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）の例としては、下記化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。尚、下記化合物において、Ｒ1は上記一般式（Ｉ）における場合と同様である。
本発明の液晶組成物は、これらの含フッ素化合物の中でも、Ｒ1が非置換のアルキル基又はアルケニル基であるもの；環Ａ1及びＡ2が、各々独立に、未置換の又はフッ素原子によって置換されている１，４−フェニレン又は１，４−シクロヘキシレンであるもの（１，４−シクロヘキシレンである場合は、特に未置換のもの）；Ｚ1が単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−であるものを含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物に用いるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を表す上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ2で表される炭素原子数１〜８の直鎖アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の基が挙げられ、Ｒ3で表される炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の基が挙げられる。
上記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）としては、下記に例示した如き化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、これらのビシクロヘキシル化合物の中でも、４−アルコキシメチルビシクロヘキシル化合物（上記一般式（ＩＩ）におけるｍが１であるもの）を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）及び上記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とするものであって、それぞれの使用量については特に制限されるものではなく、目的とする特性が得られるように適宜な量を選択すればよいが、上記含フッ素化合物（Ａ）は５０〜９９質量％、特に７０〜９７質量％の範囲から選択し、上記ビシクロヘキシル化合物（Ｂ）は１〜５０質量％、特に３〜３０質量％の範囲から選択すると、とりわけ、広い液晶温度範囲、低Δｎ及び低粘度を有する液晶組成物となるため好ましい。
本発明の液晶組成物には、従来既知の液晶化合物、液晶類似化合物、後述のカイラル剤等を配合することができる。上記含フッ素化合物（Ａ）及び上記ビシクロヘキシル化合物（Ｂ）以外のこれらの成分の含有量は、本発明の液晶組成物において０〜４５質量％であることが好ましい。
上記の従来既知の液晶化合物及び液晶類似化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物〔ただし、前記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物及び前記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物を除く〕が挙げられる。
上記の従来既知の液晶化合物及び液晶類似化合物としては、例えば、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物〔ただし、前記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物及び前記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物を除く〕が挙げられる。
上記一般式（ＩＶ）で表される化合物の例としては、下記〔化２５−１〕及び〔化２５−２〕に示す各化合物が挙げられる。尚、下記の各化合物におけるＲ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、上記一般式（ＩＶ）におけるものと同じ意味である。
また、本発明の液晶組成物には、公知のカイラル剤を併用することができる。該カイラル剤としては、例えば下記一般式（Ｖ）又は（VI）で表される化合物が挙げられる。
カイラル剤の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。
また、例えば、特開昭６３−１７５０９５号公報、特開平１−２４２５４２号公報、特開平１−２５８６３５号公報、特開平６−２００２５１号公報、特開２００２−３０８８３３号公報等に提案されているカイラル剤も使用できる。
これらのカイラル剤は、単独で使用することもできるが、２種以上を組み合わせて使用することもできる。その場合には、らせんのねじれ方向が異なるものの組み合わせでも、ねじれ方向が同じものの組み合わせでも良い。また、例えば、特開平７−２５８６４１号公報に提案されているように、コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とするものと、コレステリック相の旋回能の温度依存性を負とするものとを組みあわせることもできる。
使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを０．２μ〜３００μmの範囲となるように調整することができる。
使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを０．２μ〜３００μmの範囲となるように調整することができる。
また、本発明の液晶組成物には、光や熱に対して長期に渡る優れた安定性を付与する目的で、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、オキザニリド系、シアノアクリレート系等の紫外線吸収剤；ヒンダードアミン系光安定剤；フェノール系、リン系、硫黄系等の酸化防止剤等を添加することもできる。
また、本発明の液晶組成物には、帯電防止効果を得るため、界面活性剤等の化合物を添加することもできる。該化合物としては、例えば、特開昭５９−４６７６号公報、特開平４−３６３８４号公報、特開平４−１８０９９３号公報、特開平１１−２１２０７０号公報、特開平８−３３７７７９号公報、特開平９−６７５７７号公報、特開２００３−３４２５８０号公報等に提案された化合物等が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、従来の液晶組成物と同様にして、液晶セルに封入されて、種々の液晶素子を構成することができる。該液晶素子は、電気光学表示素子として用いることができ、電気光学表示素子には、例えば、動的散乱型（ＤＳ）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ）、ねじれネマチック型（ＴＮ）、超ねじれネマチック型（ＳＴＮ）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ）、薄膜ダイオード型（ＴＦＤ）、強誘電液晶型（ＦＬＣ）、反強誘電液晶型（ＡＦＬＣ）、高分子分散液晶型（ＰＤ）、垂直配向（ＶＡ）、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）、コレステリックネマチック相転移型等の種々の表示モードを適用することができ、また、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動方式等の種々の駆動方式を適用することができる。
本発明の液晶組成物は、その特性から、アクティブマトリックス駆動方式のねじれネマチック型（ＴＮ）、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）等の電気光学表示素子に好適に使用できる。
本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、従来の電気光学表示素子と同様にして、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ機器、携帯用パソコン、携帯電話等の用途に使用する液晶表示装置に用いることができるが、特にその特性からカラー携帯電話用途の液晶表示装置に好適に使用される。また、本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、反射型ディスプレイである液晶表示装置に好適に使用することができる。
また、上記液晶素子は、電気光学表示素子以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも用いることができる
また、上記液晶素子は、電気光学表示素子以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子等にも用いることができる
以下、実施例等をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって制限を受けるものではない。
尚、以下の実施例等においては、下記の略語を使用する。
ＣＹ：１，４−シクロヘキシレン
ＰＨ：１，４−フェニレン
ＰＨｎＦ：ｎ位置換−フルオロ−１，４−フェニレン（ただし、ｎ未記載の場合４位を表す。）
Ｃｎ：炭素原子数ｎ個の直鎖アルキル
ＣＹ：１，４−シクロヘキシレン
ＰＨ：１，４−フェニレン
ＰＨｎＦ：ｎ位置換−フルオロ−１，４−フェニレン（ただし、ｎ未記載の場合４位を表す。）
Ｃｎ：炭素原子数ｎ個の直鎖アルキル
〔実施例１〕
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ９．５
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 ４．５
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １３．５
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ７
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １２
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １６
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ５．５
C5-CY-CY-CH2OCH3 １０
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ９．５
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 ４．５
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １３．５
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ７
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １２
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １６
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ５．５
C5-CY-CY-CH2OCH3 １０
〔比較例１〕
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 １０
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 ５
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １５
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ８
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １３
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １７
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ８
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １８
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ６
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 １０
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 ５
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １５
C5-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ８
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １３
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １７
C4-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ８
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １８
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ６
〔実施例２〕
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ２７
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ６
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １２
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １０
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ３
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C5-CY-CY-CH2OCH3 １０
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ２７
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ６
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １２
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １０
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ３
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C5-CY-CY-CH2OCH3 １０
〔比較例２〕
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ３０
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ２４
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １１
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ３
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ８
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １７
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ３０
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 ２４
C3-CY-PH3F-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １１
C3-CY-PH3,5-diF-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ３
C3-PH-PH3,5-diF-CF2O-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ８
CH2=CH-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １７
実施例１及び２、比較例１及び２の液晶組成物の特性値（ＮＩ点、η、Δｎ及び低温保存性）を測定した。それらの結果を下記の〔表１〕に示す。
表１から明らかなように、前記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物を含有する液晶組成物に対して、前記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物を添加することによって、ＮＩ点を変えることなく、低Δｎで、しかも、広い液晶温度範囲において保存安定性に優れ且つ低粘度である液晶組成物が得られる。
以下に本発明の液晶組成物の配合例を示す。
〔配合例１〕
（配合） 質量部
C7-CY-PH-F ５
CH2=CH-CY-CY-PH-OC1 ６
C3-CY-PH-PH-C2 ３
C2-CY-CY-PH3,4-diF ３
C3-CY-CY-PH3,4-diF ３
C3-CY-PH-PH3,4-diF １３
C3-CY-CY-PH3,4,5-triF ５
C3-CY-CY-PHOCF3 １３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １８
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １４
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-CY-CH2OC1 １０
（配合） 質量部
C7-CY-PH-F ５
CH2=CH-CY-CY-PH-OC1 ６
C3-CY-PH-PH-C2 ３
C2-CY-CY-PH3,4-diF ３
C3-CY-CY-PH3,4-diF ３
C3-CY-PH-PH3,4-diF １３
C3-CY-CY-PH3,4,5-triF ５
C3-CY-CY-PHOCF3 １３
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 １８
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １４
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-CY-CH2OC1 １０
〔配合例２〕
（配合） 質量部
C7-CY-PH-F ３
CH2=CH-CY-CY-C5 ５
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ８
C3-CY-CY-PH-OCF3 ５
C3-CY-CY-PHOCF2H １１
C3-CY-CY-PH3,4-diF ５
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H １２
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C3-CY-CY-CH2CH2-PH3,4-diF ８
C3-CY-PH-PH3,4-diF ６
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2H ７
C5-CY-CY-CH2OC1 ８
（配合） 質量部
C7-CY-PH-F ３
CH2=CH-CY-CY-C5 ５
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 ８
C3-CY-CY-PH-OCF3 ５
C3-CY-CY-PHOCF2H １１
C3-CY-CY-PH3,4-diF ５
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H １２
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 １５
C3-CY-CY-CH2CH2-PH3,4-diF ８
C3-CY-PH-PH3,4-diF ６
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 ７
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2H ７
C5-CY-CY-CH2OC1 ８
〔配合例３〕
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OC2 ６
C3-CY-CY-CH2OC1 １２
CH2=CH-CY-CY-C5 １８
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H １０
C2-CY-CY-PH-OCF3 ７
CH2=CH-CY-CY-PH3,4-diF ３
C2-CY-PH3F-PH3,4,5-triF ６
C3-CY-PH3F-PH3,5-diF-OCF2H １２
C3-CY-PH3F-PH3,5-diF-OCF3 １４
C2-CY-CY-COO-PH3,4-diF ４
C3-CY-PH3F-COO-PH-OCF3 ８
（配合） 質量部
C3-CY-PH-OC2 ６
C3-CY-CY-CH2OC1 １２
CH2=CH-CY-CY-C5 １８
C2-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2H １０
C2-CY-CY-PH-OCF3 ７
CH2=CH-CY-CY-PH3,4-diF ３
C2-CY-PH3F-PH3,4,5-triF ６
C3-CY-PH3F-PH3,5-diF-OCF2H １２
C3-CY-PH3F-PH3,5-diF-OCF3 １４
C2-CY-CY-COO-PH3,4-diF ４
C3-CY-PH3F-COO-PH-OCF3 ８
Claims (7)
- 下記一般式（Ｉ）で表される含フッ素化合物（Ａ）及び下記一般式（ＩＩ）で表されるビシクロヘキシル化合物（Ｂ）を含有してなることを特徴とする液晶組成物。
環Ａ1及びＡ2は、各々独立に、１，４−フェニレン〔−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置換されていても良い。〕、１，４−シクロへキシレン〔−ＣＨ2−は−Ｏ−若しくは−Ｓ−で置換されていても良い。〕、２，６−ナフチレン又は２，６−デカヒドロナフチレンを表し、また、これらの環の一部あるいは全部の水素原子は、ハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていても良い。
Ｚ1は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−を表す。
Ｂは単結合又はアルキレン基を表し、該アルキレン基中の一部の水素原子は、ハロゲン原子及び／又はシアノ基によって置換されていても良い。
Ｑは、フッ素原子により置換された炭素原子数１〜８個の飽和又は不飽和アルキル基を表す。
ｎは１〜３の数であり、ｎが２又は３の時は、ｎ個の環Ａ1及びｎ個のＺ1それぞれは異なっていても良い。）
- 上記含フッ素化合物（Ａ）として、上記一般式（Ｉ）における−Ｏ−Ｑが下記部分構造式（III）で表される含フッ素化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
- 上記含フッ素化合物（Ａ）として、上記一般式（Ｉ）における環Ａ1及びＡ2が、各々独立して、フッ素原子によって置換されていても良い１，４−フェニレン又は１，４−シクロへキシレンである含フッ素化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求項１又は２記載の液晶組成物。
- 上記含フッ素化合物（Ａ）として、上記一般式（Ｉ）におけるＺ1が、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ2Ｏ−又は−ＯＣＦ2−である含フッ素化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求項１〜３の何れかに記載の液晶組成物。
- 上記ビシクロヘキシル化合物（Ｂ）として、上記一般式（ＩＩ）におけるｍが１であるビシクロヘキシル化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求項１〜４の何れかに記載の液晶組成物。
- 上記含フッ素化合物（Ａ）５０〜９９質量％及び上記ビシクロヘキシル化合物（Ｂ）１〜５０質量％を含有することを特徴とする請求項１〜５の何れかに記載の液晶組成物。
- 請求項１〜６の何れかに記載の液晶組成物から構成された電気光学表示素子を用いた液晶表示装置。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005343352A JP4868837B2 (ja) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | 液晶組成物 |
| PCT/JP2006/322165 WO2007063681A1 (ja) | 2005-11-29 | 2006-11-07 | 液晶組成物 |
| TW95142152A TWI393767B (zh) | 2005-11-29 | 2006-11-14 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005343352A JP4868837B2 (ja) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007146023A true JP2007146023A (ja) | 2007-06-14 |
| JP4868837B2 JP4868837B2 (ja) | 2012-02-01 |
Family
ID=38092018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005343352A Expired - Fee Related JP4868837B2 (ja) | 2005-11-29 | 2005-11-29 | 液晶組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4868837B2 (ja) |
| TW (1) | TWI393767B (ja) |
| WO (1) | WO2007063681A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103146392A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-12 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种用于液晶显示器的液晶组合物 |
| CN103194243A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-07-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种用于tft显示的液晶组合物 |
| DE102012020942A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE102012020940A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| US9822301B2 (en) | 2013-12-16 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Alkenyl ether compound and a liquid crystal composition using the same |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643653B (zh) * | 2012-03-21 | 2013-07-31 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物 |
| CN103642502B (zh) * | 2013-12-03 | 2015-09-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含双氧杂环结构化合物的液晶组合物及其应用 |
| CN103805211B (zh) * | 2014-01-08 | 2015-09-23 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种可用于多种模式的液晶组合物及其应用 |
| US10328040B2 (en) | 2014-01-17 | 2019-06-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic methods |
| US20190256773A1 (en) * | 2016-10-27 | 2019-08-22 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition for dimming and liquid crystal dimming device |
| US10238626B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Therapeutic compounds |
| US10231947B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Isochroman compounds and methods of use thereof |
| US10238655B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-03-26 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Dihydroindene and tetrahydronaphthalene compounds |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058676A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Asahi Denka Co., Ltd. | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| JP2005154725A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 |
-
2005
- 2005-11-29 JP JP2005343352A patent/JP4868837B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-11-07 WO PCT/JP2006/322165 patent/WO2007063681A1/ja active Application Filing
- 2006-11-14 TW TW95142152A patent/TWI393767B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058676A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Asahi Denka Co., Ltd. | パーフルオロアリルオキシ化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
| JP2005154725A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012020942A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE102012020940A1 (de) * | 2012-10-25 | 2014-04-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE102012020942B4 (de) * | 2012-10-25 | 2014-08-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| DE102012020940B4 (de) * | 2012-10-25 | 2014-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| US10106741B2 (en) | 2012-10-25 | 2018-10-23 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and electro-optical liquid-crystal display |
| CN103146392A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-12 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种用于液晶显示器的液晶组合物 |
| CN103194243A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-07-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种用于tft显示的液晶组合物 |
| US9822301B2 (en) | 2013-12-16 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Alkenyl ether compound and a liquid crystal composition using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI393767B (zh) | 2013-04-21 |
| JP4868837B2 (ja) | 2012-02-01 |
| TW200730612A (en) | 2007-08-16 |
| WO2007063681A1 (ja) | 2007-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4868837B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| TWI386482B (zh) | Liquid crystal composition | |
| JP4749101B2 (ja) | チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子 | |
| CN109666485B (zh) | 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 | |
| JP4942381B2 (ja) | 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子 | |
| JP4883336B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP4857543B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP4514507B2 (ja) | 液晶組成物及びｔｎ型液晶素子 | |
| JP2006037053A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP2015180729A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| TWI670360B (zh) | 具有負介電各向異性的液晶組合物及其應用 | |
| JP2008308581A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP4639621B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP2006342104A (ja) | 新規化合物及び液晶組成物 | |
| JP4514508B2 (ja) | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 | |
| JP2005314598A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP2005281560A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP2006206887A (ja) | 液晶組成物 | |
| WO2013179966A1 (ja) | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 | |
| JPH08239665A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4403307B2 (ja) | ６員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP2009040942A (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| JP2006206888A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2001226675A (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2012144732A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080818 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110531 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110721 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111115 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111115 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4868837 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141125 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |