JP2007134502A - 塗布型低分子キャリア輸送性材料、発光材料およびインキ - Google Patents
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Abstract
Description
これに対し、低分子材料であっても、非対称性の立体的なアモルファス性分子構造にすることで結晶化を防ぐことが可能である(例えば、非特許文献1,2参照)ため、このような分子構造の低分子材料により有機膜を形成することが考えられる。
PEDOT/PSS膜は、電気抵抗が低く、かつ表面のイオン化エネルギーを、ITOのイオン化エネルギーである4.8eV程度から5.1〜5.3eVに高めて、正孔注入を促進することができる。また、ITO電極表面の凸凹を平滑化し、ショートを防ぐという利点もある。
前記式(1)における置換基A1〜A4の少なくとも1つは、芳香族第3級アミンから誘導された1価の基、または置換若しくは無置換のジアリールアミン基、または置換若しくは無置換の9H−カルバゾール−9−イル基とすることができる。
上記式(6)により表される、トランス−1,2−ビス(3,6−ジ{3−[N−(2−ビフェニル)−1−ナフチルアミノ]フェニル}−9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタンの合成
1.下記反応式による、中間体トランス−1,2−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(式(2))の合成
実施例1で得た、上記式(6)により表される化合物の物性測定
SSC5200熱分析システム(セイコー電子工業製)を用いて、20℃/minの昇温速度で式(6)により表される化合物の粉体をDSC測定した。Tgは164℃(転移の中間温度。転移開始温度では140℃)であった。
上記式(7)により表されるトランス−1,2−ビス(3,6−ビス{4‐[5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]フェニル}−9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタンの合成
1.下記反応式による、式(11)により表される中間体N−(4−ブロモベンゾイル)−N'−(4−tert−ブチルベンゾイル)ヒドラジンの合成
実施例3で得た、上記式(7)により表される化合物の物性測定
SSC5200熱分析システム(セイコー電子工業製)を用いて、20℃/minの昇温速度で、実施例3で得た式(7)により表される化合物の粉体をDSC測定した。Tgは149℃(転移の中間温度、転移開始温度では140℃)であった。
トランス−1,2−ビス[3,6−ジ(3-tert−ブチル−9H−カルバゾール−9−イル)−9H−カルバゾ−ル-9−イル]シクロブタンの合成
1.下記反応式による、式(14)により表される、中間体3−tert−ブチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−9H−カルバゾールの合成
実施例5で得た、上記式(16)により表される化合物の物性測定
SSC5200熱分析システム(セイコー電子工業製)を用いて、20℃/minの昇温速度で、実施例5で得た式(16)により表される化合物の粉体をDSC測定した。Tgは234℃(転移の中間温度。転移開始温度では224℃)であった。
下記式(17)により表される正孔輸送材料(分子量:589、Tg:101℃、ガラス転移の始めは98℃)12.5mgを2mlのクロロホルムに溶解し、1000rpmの回転速度でITO膜付ガラス板上にスピンコートしたところ、52nmの厚さの均一なアモルファス膜を形成することができたが、室温で放置すると、数日内に結晶化し、白濁して、膜表面が凸凹状になった。
下記式(18)により表される電子輸送材料をITO膜付ガラス板上に真空蒸着したところ、52nmの厚さの均一で高純度のアモルファス膜を形成することができたが、室温で放置すると、数時間内に結晶化し、白濁して、膜表面が凸凹状になった。
市販の純度98%のシクロヘキシルベンゼンに、式(6)により表される化合物を1wt%溶解してインキを形成し、このインキを凸版印刷法にてITO膜付ガラス基板上に成膜し、ホットプレート上に載置して、100℃で膜を乾燥した。その結果、シクロヘキシルベンゼン中に混入していた溶剤の合成副生物の1,4−ジシクロヘキシルベンゼン等の難揮発性物質が膜中に10%以上混入して、純粋な式(6)により表される化合物からなる膜は得られなかった。
Claims (9)
- 前記式(1)における置換基A1〜A4の少なくとも1つが芳香族第3級アミンから誘導された1価の基、または置換若しくは無置換のジアリールアミン基、または置換若しくは無置換の9H−カルバゾール−9−イル基であることを特徴とする請求項1に記載のキャリア輸送材料。
- 前記化合物が、分子量が690以上5000以下のアモルファス材料であることを特徴とする請求項1に記載のキャリア輸送材料
- 前記式(1)における置換基A1〜A4中のキャリア輸送性を付与する置換基が、それぞれ1,3,4−オキサジアゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、キノリン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、1,3,4−トリアゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,3,5−トリアジン環、フルオレン環、カルバゾール環、β-カルボリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、4,7−フェナントロリン環、3,8−フェナントロリン環、3,7−フェナントロリン環、2,9−フェナントロリン環、2,8−フェナントロリン環、2,7−フェナントロリン環、1,10−フェナントロリン環、ネオクプロイン環、バソクプロイン環、1,9−フェナントロリン環、1,8−フェナントロリン環、1,7−フェナントロリン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アンチリジン環、ナフタルイミド環、シロール環、ボロール環から選ばれた少なくとも2つ以上の芳香族環が直接に連結するか、またはビニレン基、エチニレン基、窒素原子、ホウ素原子、シリコン原子、アダマンタン環から誘導された基を介して直鎖状または枝分かれ状に連結して形成された置換基であることを特徴とする請求項1に記載のキャリア輸送材料。
- 前記式(1)における置換基A1〜A4の少なくとも1つが芳香族第3級アミンから誘導された1価の基、または置換若しくは無置換のジアリールアミン基、または置換若しくは無置換の9H−カルバゾール−9−イル基であることを特徴とする請求項5に記載の発光材料。
- 前記化合物が、分子量が690以上5000以下のアモルファス材料であることを特徴とする請求項5に記載の発光材料
- 前記式(1)における置換基A1〜A4中の発光性の置換基が、それぞれ1,3,4−オキサジアゾール環、オキサゾール環、チオフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピリジン環、キノリン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、1,3,4−トリアゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、1,3,5−トリアジン環、フルオレン環、カルバゾール環、β-カルボリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、4,7−フェナントロリン環、3,8−フェナントロリン環、3,7−フェナントロリン環、2,9−フェナントロリン環、2,8−フェナントロリン環、2,7−フェナントロリン環、1,10−フェナントロリン環、ネオクプロイン環、バソクプロイン環、1,9−フェナントロリン環、1,8−フェナントロリン環、1,7−フェナントロリン環、フェナジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アンチリジン環、ナフタルイミド環、シロール環、ボロール環から選ばれた少なくとも2つ以上の芳香族環が直接に連結するか、またはビニレン基、エチニレン基、窒素原子、ホウ素原子、シリコン原子、アダマンタン環から誘導された基を介して直鎖状または枝分かれ状に連結して形成された置換基であることを特徴とする請求項5に記載の発光材料。
- 少なくとも1回、常圧または減圧蒸留し、常圧かつ沸点以下での蒸発残渣が0.001wt%以下で、かつガスクロマトグラフィー測定による純度で99.9%以上の純度に精製した有機溶媒を単独で、または2種類以上混合した混合溶媒中に、少なくとも1種類以上の請求項1に記載のキャリア輸送材料または請求項5に記載の発光材料を固形分濃度が0.1wt%から50wt%の範囲になるように溶解したことを特徴とする、キャリア輸送層または発光層形成用インキ。
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