JP2007070235A - スルホンアミド化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Macromolecules, 36, 2604 (2003) J. Am. Chem. Soc. 120, 8529 (1998)
上記の置換していてもよい炭化水素基としては、上記の基R1およびR3について説明した置換していてもよい炭化水素基をあげることができる。
が挙げられる。この中で、1〜12が好ましく、1、2、3、4、5、6、9、10がより好ましく、1、2、3、4、5がさらに好ましい。
一般式(I)で表される化合物は例えば次の反応式に従って合成できる。
反応条件に特に制限はないが、好ましい条件を次に示す。化合物(Ic)に0.5当量の化合物(Ia)および0.5当量の化合物(Ib)を加えて、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル等の有機溶媒中で−20〜100℃で0.1〜100時間反応させて、必要なら精製することにより、一般式(I)で表される化合物が得られる。
また、該金属錯体は、複核金属錯体となり得るので、酸化重合反応に用いた場合には、酸化重合反応の活性を向上させ得る。
次のスキームに従い、スルホンアミド化合物(III)の合成を行った。
融点115.5−116.8℃ 1H NMR (200MHz, CDCl3): d 2.27 (s, 12H, −NCH3), 2.53 (t, 4H, J = 7.0 Hz, −NCH2−), 2.85 (s, 6H, −NCH3), 3.19 (t, 4H, J = 7.0 Hz, −NCH2−), 7.72−7.77 (m, 4H, aromatic), 7.92−7.99 (m, 4H, aromatic). IR (KBr, cm-1): 2943, 1593, 1336, 1157, 1090, 980.MS (FAB): 483 ([M + 1]+).
実施例1と同様にして、構造式(V)で表されるスルホンアミド化合物の合成を行った。
融点151.8−153.0℃. 比旋光度[a]25 D −179 (c = 0.19, CHCl3). 1H NMR (200MHz, CDCl3): d 1.56−1.96 (m, 16H, −CH2−), 2.58−2.83 (m, 12H, −NCH2−), 3.14−3.24 (m, 2H, −NCH2−), 3.41−3.52 (m, 2H, −NCH2−), 3.72−3.81 (m, 2H, −NCH2−), 7.73−7.79 (m, 4H, aromatic), 7.93−7.98 (m, 4H, aromatic). IR (KBr, cm-1): 2958, 1592, 1460, 1346, 1201, 1161, 1093, 1041, 989. MS (FAB): 587 ([M + 1]+).
上記化合物(III)の銅錯体を用いた2,3−ジヒドロキシナフタレンの酸化重合を行った。シュレンクチューブに、CuCl2 0.12mmol、塩化メチレン−メタノール(7:1) 3.5mL、化合物(III)0.12mmolを加え、酸素雰囲気として、30分間攪拌した。2,3−ジヒドロキシナフタレン 1.2mmolを加え、室温で48時間攪拌した。反応混合物を真空下、濃縮し、窒素雰囲気とした後、室温で、塩化メチレン5mL、ピリジン1.5mLおよび塩化アセチル1.2mLを加え、12時間攪拌した。得られた反応混合物を少量の塩酸を含むメタノール100mLに落とし、沈殿物を遠心分離することにより回収した後、60℃で真空乾燥した。ポリ(2,3−ジアセトキシ−1,4−ナフタレン)が収率62%で得られ、THF可溶部の数平均分子量は2700(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定、THF中)であった。
参考例1と同様にして、上記化合物(V)で表されるリン酸エステル化合物の銅錯体を用いた2,3−ジヒドロキシナフタレンの酸化重合を行い、得られたポリマーを分析した。ポリ(2,3−ジアセトキシ−1,4−ナフタレン)が収率64%で得られ、THF可溶部の数平均分子量は4100、比旋光度[a]D は +5であった。
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JP2003508381A (ja) * | 1999-09-01 | 2003-03-04 | アベンティス・ファーマ・ドイチユラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 高脂血症の予防または治療用薬剤の製造のためのビススルホンアミドの使用 |
US20050126432A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-16 | Pitney Bowes Inc. | Water soluble colorants for ink jet printing |
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