JP2007063580A - 銀ナノ粒子及びその製造方法 - Google Patents
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【解決手段】銀ナノ粒子を製造する方法であって、(1)アミン化合物、(2)銀塩及び(3)カルボキシル基を有する多環式炭化水素化合物を含む出発原料を熱処理する工程を含むことを特徴とする製造方法に係る。
【選択図】なし
Description
1. 銀ナノ粒子を製造する方法であって、(1)アミン化合物、(2)銀塩及び(3)カルボキシル基を有する多環式炭化水素化合物を含む出発原料を熱処理する工程を含むことを特徴とする製造方法。
2. 出発原料に溶媒が含まれる、前記項1に記載の製造方法。
3. 銀塩が炭酸銀である、前記項1又は2に記載の製造方法。
4. アミン化合物がアルカノールアミン類及びモルホリン類の少なくとも1種を含む、前記項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
5. アミン化合物が、下記(1)〜(3)の少なくとも1種;
(1)R1NH2(ただし、R1は、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。)、
(2)R1R2NH(ただし、R1〜R2は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R2は、環状につながっていても良い。)、
(3)R1R2R3N(ただし、R1〜R3は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R3は、環状につながっていても良い。)
である、前記項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
6. 前記多環式炭化水素化合物が、コール酸、デオキシコール酸、デヒドロコール酸、ケノデオキシコール酸、12−オキソケノデオキシコール酸、グリココール酸、コラン酸、リトコール酸、ヒオデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、アポコール酸、タウロコール酸、アビエチン酸、グリチルリチン酸及びグリシルリジン酸の少なくとも1種である、前記項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
7. 前記項1〜6のいずれかに記載の製造方法により得られる銀ナノ粒子。
8. 溶剤及び前記項7に記載の銀ナノ粒子を含む塗膜形成用組成物。
9. 溶剤及び前記項7に記載の銀ナノ粒子を含む導電回路形成用組成物。
10. 溶剤及び前記項7に記載の銀ナノ粒子を含む装飾層形成用組成物。
11. 溶剤及び前記項7に記載の銀ナノ粒子を含むめっき代替組成物。
12. 溶剤が、水及び水溶性有機溶媒の少なくとも1種である、前記項8〜11のいずかに記載の組成物。
13. 前記項12に記載の組成物をインキとして用い、インクジェットプリンターにより基材上に塗膜を形成する方法。
アミン化合物は、特に限定されず、各種のアミンを用いることができる。本発明では、少なくともアルカノールアミン類及びモルホリン類の少なくとも1種を用いることが望ましい。アルカノールアミン類又はモルホリン類を用いる場合には、より優れた水分散性を有する銀ナノ粒子を製造することができる。アルカノールアミン類としては、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)グリシン等を挙げることができる。モルホリン類としては、モルホリン又はその誘導体を挙げることができる。これらの中でも、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリンの少なくとも1種を用いることがより望ましい。
(1)R1NH2(ただし、R1は、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。)、
(2)R1R2NH(ただし、R1〜R2は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R2は環状につながっていても良い。)、
(3)R1R2R3N(ただし、R1〜R3は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R3は環状につながっていても良い。)
を好適に用いることができる。
銀塩としては、銀の有機酸塩又は無機酸塩から適宜選択することができる。例えば脂肪酸銀、酢酸銀、安息香酸銀、クエン酸銀、炭酸銀、酸化銀、硫酸銀、硝酸銀、テトラフルオロホウ酸銀、ヘキサフルオロリン酸銀、ヘキサフルオロアンチモン酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀、トリフルオロ酢酸銀等を挙げることができる。この中でも、特に、炭酸銀(Ag2CO3)を好適に用いることができる。
カルボキシル基を有する多環式炭化水素化合物は、多環式炭化水素化合物に1又は2以上のカルボキシル基を有するものであれば良い。また、カルボキシル基は、炭化水素環に直接結合していても良いし、あるいは炭化水素基を介して結合していても良い。特に、本発明では、コール酸、デオキシコール酸、デヒドロコール酸、ケノデオキシコール酸、12−オキソケノデオキシコール酸、グリココール酸、コラン酸、リトコール酸、ヒオデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、アポコール酸、タウロコール酸、アビチエン酸、グリチルリチン酸及びグリシルリジン酸の少なくとも1種を用いることが好ましい。これらは、公知又は市販のものを用いることができる。
本発明では、溶媒を用いることが好ましい。溶媒の種類は特に限定されないが、水及びアルコールの少なくとも1種を用いることが望ましい。アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等を挙げることができる。特に、水及び/又はエタノールを用いるのがより好ましい。
熱処理方法は限定的でなく、例えば1)オイルバス中での加熱、2)マイクロ波による加熱等のいずれであっても良い。また、出発原料中に溶媒が含まれる場合は加熱環流、マイクロ波加熱等により熱処理することもできる。
熱処理温度及び時間によって、粒子径も制御することができる。一般に、反応温度が高いほど、また反応時間が長いほど、粒子径が大きくなる傾向がある。
本発明は、前記の製造方法により得られる銀ナノ粒子を包含する。
(1)定性分析
金属成分の同定は、強力X線回折装置「Rigaku RINT 2500」(リガク製)を用いた粉末X線回折分析法で行った。
(2)平均粒子径
透過型電子顕微鏡(TEM)「JEM1200EX」(日本電子社製)により測定し、任意に選んだ粒子200個の直径の算術平均値を求め、その値をもって平均粒子径とした。
(3)金属成分の含有量
熱分析装置「SSC/5200」(セイコー電子工業製)を用い、TG/DTA分析することにより求めた。
(4)有機成分等の分析
有機成分の確認は、GC/MS(ガスクロマトグラフ質量分析)装置「Hewlett−Packard 6890 GC system」(ヒューレット パッカード社製)を用いて行った。
炭酸銀とコール酸とエタノールアミンから銀ナノ粒子の調製
エタノール(1.5L)にコール酸(81.71g、200mmol)、炭酸銀(27.58g、100mmol)及びエタノールアミン(24.40g、400mmol)を加え、撹拌しながら3時間加熱還流したところ、茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(3L)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させることにより、青色粉末を得た。この粉末は、エタノール、プロパノール又はイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸とトリエタノールアミンから銀ナノ粒子の調製
エタノール(5ml)にコール酸(82mg、0.2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)及びトリエタノールアミン(149mg、1mmol)を加え、撹拌しながら3時間加熱還流したところ、濃黄色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(5ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、茶色粉末を得た。銀含有量はTG/DTAより75%であった。
炭酸銀とコール酸とモルホリンから銀ナノ粒子の調製
水(28.75g)にコール酸(8.18g、20mmol)、炭酸銀(2.76g、10mmol)及びモルホリン(3.48g、40mmol)を加え、撹拌しながら2.5時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、メタノール(60ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、青緑色の金属光沢を有する粉末を得た。この粉末は水に安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(1)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びオクチルアミン(259mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(2)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びジオクチルアミン(483mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末は、エタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(3)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びトリオクチルアミン(707mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(4)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及び2−エチルヘキシルアミン(259mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(5)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びビス(2−エチルヘキシル)アミン(483mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸と二種類のアミンから銀ナノ粒子の調製(6)
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びトリス(2−エチルヘキシル)アミン(707mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷しアセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とコール酸とエタノールアミンとN−メチルピロリドンから銀ナノ粒子の調製
エタノール(7ml)にコール酸(818mg、2mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)、エタノールアミン(122mg、2mmol)及びN−メチルピロリドン(198mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、アセトン(10ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、赤茶色粉末を得た。この粉末はエタノール、プロパノール及びイソプロパノールのいずれにも安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とグリシルリジン酸とエタノールアミンから銀ナノ粒子の調製
水(5ml)にグリシルリジン酸(412mg、0.5mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)及びエタノールアミン(122mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、メタノール(5ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、緑色粉末を得た。この粉末は水に安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とグリシルリジン酸とモルホリンから銀ナノ粒子の調製
水(5ml)にグリシルリジン酸(412mg、0.5mmol)、炭酸銀(276mg、1mmol)及びモルホリン(174mg、2mmol)を加え、撹拌しながら1時間加熱還流したところ、赤茶色溶液が得られた。室温まで放冷し、メタノール(5ml)を添加し、静置した後、桐山ロートで濾過し、減圧下で乾燥させ、金属光沢を有する緑色粉末を得た。この粉末は水に安定に分散した。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
炭酸銀とアビエチン酸とN−メチルピロリドンから銀ナノ粒子の調製
炭酸銀(64.3g、0.233mol)を4つ口フラスコに入れ、続いてオクチルアミン(125g、0.966mol)を加えた。さらに、N−メチルピロリドン(41.3g、0.416mol)とアビエチン酸(15.0g、0.050mol)を加えてオイルバスで加熱し、90℃で4時間加熱した。反応後、70℃まで冷却し、メタノール(100ml×3)で洗浄し、銀ナノ粒子を固体として桐山ロートでろ別した。収量49.0g。得られた粒子はトルエンに分散することができた。すなわち、可溶化状態(ほぼ透明)になっていることを確認した。
Claims (13)
- 銀ナノ粒子を製造する方法であって、(1)アミン化合物、(2)銀塩及び(3)カルボキシル基を有する多環式炭化水素化合物を含む出発原料を熱処理する工程を含むことを特徴とする製造方法。
- 出発原料に溶媒が含まれる、請求項1に記載の製造方法。
- 銀塩が炭酸銀である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- アミン化合物がアルカノールアミン類及びモルホリン類の少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- アミン化合物が、下記(1)〜(3)の少なくとも1種;
(1)R1NH2(ただし、R1は、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。)、
(2)R1R2NH(ただし、R1〜R2は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R2は、環状につながっていても良い。)、
(3)R1R2R3N(ただし、R1〜R3は、同一又は異なって、置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を示す。R1〜R3は、環状につながっていても良い。)
である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。 - 前記多環式炭化水素化合物が、コール酸、デオキシコール酸、デヒドロコール酸、ケノデオキシコール酸、12−オキソケノデオキシコール酸、グリココール酸、コラン酸、リトコール酸、ヒオデオキシコール酸、ウルソデオキシコール酸、アポコール酸、タウロコール酸、アビエチン酸、グリチルリチン酸及びグリシルリジン酸の少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法により得られる銀ナノ粒子。
- 溶剤及び請求項7に記載の銀ナノ粒子を含む塗膜形成用組成物。
- 溶剤及び請求項7に記載の銀ナノ粒子を含む導電回路形成用組成物。
- 溶剤及び請求項7に記載の銀ナノ粒子を含む装飾層形成用組成物。
- 溶剤及び請求項7に記載の銀ナノ粒子を含むめっき代替組成物。
- 溶剤が、水及び水溶性有機溶媒の少なくとも1種である、請求項8〜11のいずかに記載の組成物。
- 請求項12に記載の組成物をインキとして用い、インクジェットプリンターにより基材上に塗膜を形成する方法。
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