JP2007056006A - アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007056006A JP2007056006A JP2006200672A JP2006200672A JP2007056006A JP 2007056006 A JP2007056006 A JP 2007056006A JP 2006200672 A JP2006200672 A JP 2006200672A JP 2006200672 A JP2006200672 A JP 2006200672A JP 2007056006 A JP2007056006 A JP 2007056006A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- light
- alkyl group
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc(c(*)c(c(*)c1*)N(*)c(cc2)ccc2-[n]2c(ccc(*)c3)c3c3c2CCC(*)=C3)c1-c(c1c2cc(*)c(*)c1)c(cccc1)c1c2-c(c(**)c(*)c(*)c1C)c1I Chemical compound Cc(c(*)c(c(*)c1*)N(*)c(cc2)ccc2-[n]2c(ccc(*)c3)c3c3c2CCC(*)=C3)c1-c(c1c2cc(*)c(*)c1)c(cccc1)c1c2-c(c(**)c(*)c(*)c1C)c1I 0.000 description 13
- LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound Brc(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2 LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYUVJPNJCBOZIX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C1C=C2)C=C2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-[n]2c(C=CCC3)c3c3ccccc23)c2c1ccc(C1=C(C=CC(C)=C3)C3=C(C(CC3)=CC4=C3c3ccccc3C4(C)C)C3=CCCC=C13)c2 Chemical compound CC(C)(C(C1C=C2)C=C2N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-[n]2c(C=CCC3)c3c3ccccc23)c2c1ccc(C1=C(C=CC(C)=C3)C3=C(C(CC3)=CC4=C3c3ccccc3C4(C)C)C3=CCCC=C13)c2 VYUVJPNJCBOZIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHCJOQCOQVLOEV-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(C3c4ccccc4C(c4ccc(C5=C(C6(C)C)C=CCC5)c6c4)=C4C=CC=CC34)ccc2-c2ccc(CC(CCC3=CC=CCC3)c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)cc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(C3c4ccccc4C(c4ccc(C5=C(C6(C)C)C=CCC5)c6c4)=C4C=CC=CC34)ccc2-c2ccc(CC(CCC3=CC=CCC3)c(cc3)ccc3-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)cc12 GHCJOQCOQVLOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGUMHSGWOBMMOQ-UHFFFAOYSA-N CCCC1(C)c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)C4=CCCC=C4)c4c3ccc(C)c4)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CCCC1(C)c2cc(-c3c(cccc4)c4c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4N(c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)C4=CCCC=C4)c4c3ccc(C)c4)ccc2-c2ccccc12 WGUMHSGWOBMMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLNWZVWTUPRPZ-RTGCHSRDSA-N CCC[C@H](C)C1(C)c2ccccc2C(C=C2)=C1CC2C1=C2C=CC(C)=CC2C(C2=CCC(C3C=CC(N(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)=CC3C3(C)C)C3=C2)c2ccccc12 Chemical compound CCC[C@H](C)C1(C)c2ccccc2C(C=C2)=C1CC2C1=C2C=CC(C)=CC2C(C2=CCC(C3C=CC(N(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-[n]4c(cccc5)c5c5c4cccc5)=CC3C3(C)C)C3=C2)c2ccccc12 WLLNWZVWTUPRPZ-RTGCHSRDSA-N 0.000 description 1
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2c1cccc2 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本実施の形態では、図2、図3を参照して、本発明の発光装置の作製方法を説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例を示すが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能である。
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図5を用いて説明する。図5は基板上に形成されたトランジスタおよび発光素子を対向基板4006との間に形成したシール材によって封止したパネルの上面図である。そして、図5(B)は図5(A)の断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態2に示したような構成である。
本実施の形態では、実施の形態4で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護回路及びそれらの動作について説明する。なお、図2、図3に示してきた断面図は駆動用TFT1403と発光素子部1405の断面図となっている。
本発明の発光装置(モジュール)を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置)などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図8に示す。
(i)N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成。
1,4−ジブロモベンゼンを56.3g(0.24mol)、カルバゾールを31.3g(0.18mol)、よう化銅を4.6g(0.024mol)、炭酸カリウムを66.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.1g(0.008mol)、300mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(DMPU)を8mL加え、180℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。そして、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過した。ろ過後、ろ液を濃縮した。そして、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製した。その後、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物の淡褐色プレート状結晶を20.7g、収率35%で得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6)δppm:8.14(d,J= 7.8 Hz,2H),7.73(d,J= 8.7Hz,2H),7.46(d,J= 8.4 Hz,2H),7.42−7.26(m,6H)。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールを5.4 g(17.0mmol)、アニリンを1.8 mL(20.0mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2)を100mg(0.17mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略称:tert−BuONa)3.9g(40mmol)を200mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素に置換した後、トリ(tert−ブチル)ホスフィンwt10%ヘキサン溶液(略称:P(tert−Bu)3)を0.1mL、トルエン50mLを加えて、80℃、6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ過後、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過した後、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製した。そして、目的物を4.1g、収率73%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾールであることを確認した。
(i) 9−フェニルアントラセンの合成
9−ブロモアントラセンを5.4g(21.1mmol)、フェニルボロン酸を2.6g (21.1mmol)、酢酸パラジウム(O)(略称:Pd(OAc)2)を60mg(0.21mmol)、2mol/lの炭酸カリウム(K2CO3)を含む水溶液を10mL(20mmol)、トリ(オルトトリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)を263mg(0.84mmol)、1,2−ジメトキシエタン(略称:DME)を20mL混合した。そして、混合物を80℃、9時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収した。回収した固体をトルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。その後、ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮した。そして、目的物である9−フェニルアントラセンの淡褐色固体を21.5g収率85%で得た(合成スキーム(b−3))。
9−フェニルアントラセン6.0g(23.7mmol)を四塩化炭素80mLに溶かした。そして、その反応溶液へ、滴下ロートを用いて、臭素3.80g(21.1mmol)を四塩化炭素10mLに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えることにより反応を停止させた。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮しトルエンに溶かした。その後、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過した。ろ液を濃縮した後、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行った。そして、目的物である9−ブロモ−10−フェニルアントラセンの淡黄色個体を7.0g、収率89%で得た(合成スキーム(b−4))。
9−ブロモ−10−フェニルアントラセン3.33g(10mmol)をテトラヒドロフラン(略称:THF)80mLに溶かした。その後、−78℃に冷却し、その反応溶液へ滴下ロートを用いて、n−ブチルリチウム(1.6M)7.5mL(12.0mmol)を滴下した。その後、1時間攪拌した。ヨウ素5g(20.0mmol)をTHF20mLに溶かした溶液を滴下した。その後、−78℃の温度で2時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えることにより反応を停止させた。そして、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然濾過後、ろ液を濃縮した。得られた固体をエタノールにより再結晶した。そして、目的物である9−ヨード−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を3.1g、収率83%で得た(合成スキーム(b−5))。
9−ヨード−10−フェニルアントラセン1.0g (2.63 mmol)、p−ブロモフェニルボロン酸542 mg (2.70mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(略称:Pd(PPh3)4) 46mg(0.03mmol)、2mol/Lの炭酸カリウム(K2CO3)を含む水溶液3mL(6mmol)、トルエン 10mLを80℃、9時間撹拌した。反応後、トルエンを加えた。そして、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。そして、ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮した。その後、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物である9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンの淡褐色固体を562mg、収率45%で得た(合成スキーム(b−6))。
9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン409mg(1.0mmol)、9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール 339 mg(1.0mmol)、Pd(dba)2 6mg(0.01mmol)、tert−BuONa 500mg(5.2mol)、P(tert−Bu)3 0.1mL、トルエン10mL、80℃、4時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄した。洗浄後、水層をトルエンで抽出した。そして、先ほど洗浄した有機層と併せて飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製した。その後、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した。そして、目的物であるYGAPAの黄色粉末状固体を534mg収率81%で得た(合成スキーム(b−7))。この化合物を核磁気共鳴法(NMR)によって測定したところ、YGAPAであることが確認できた。
基準電極に対する作用電極の電位を−0.35から0.75Vまで変化させた後、0.75Vから−0.35Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
基準電極に対する作用電極の電位を−0.55から−2.4Vまで変化させた後、−2.4Vから−0.55Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
本実施例で使用し、下記構造式(304)で表される9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(CzPA)は新規物質であるので、以下に合成方法の一例を示す。
51a 第1の下地絶縁層
51b 第2の下地絶縁層
52 島状の半導体層
53 ゲート絶縁層
54 ゲート電極
59 絶縁膜
60 第1の層間絶縁層
61a 接続部
61b 第1の配線
63 第2の層間絶縁層
64 下部電極
65 隔壁
66 発光物質含有層
67 上部電極
70 薄膜トランジスター
88 透光性を有する樹脂
89 透光性の高い乾燥剤
90 外側偏光板
91 保護フィルム
93 発光素子部
94 第2の基板
101 第1の電極
102 発光物質を含む層
103 第2の電極
1401 スイッチング用TFT
1402 容量素子
1403 駆動用TFT
1404 電流制御用TFT
1405 発光素子部
1410 信号線
1411 電源線
1412 電源線
1414 走査線
1415 走査線
1561 保護回路用ダイオード
1562 保護回路用ダイオード
2001 筐体
2003 表示部
2004 スピーカー部
2101 本体
2102 筐体
2103 表示部
2104 音声入力部
2105 音声出力部
2106 操作キー
2108 アンテナ
2201 本体
2202 筐体
2203 表示部
2204 キーボード
2205 外部接続ポート
2206 ポインティングマウス
2301 本体
2302 表示部
2303 スイッチ
2304 操作キー
2305 赤外線ポート
2401 筐体
2402 表示部
2403 スピーカー部
2404 操作キー
2405 記録媒体挿入部
4001 TFT基板
4002 画素領域
4003 信号線駆動回路
4004 走査線駆動回路
4005 シーリング材
4006 対向基板
4007 充填材
4008 駆動回路部薄膜トランジスタ
4010 画素部薄膜トランジスタ
4011 発光素子部
4014 第1の引き回し配線
4016 接続端子
4018 FPC
4019 異方性導電膜
4015a 第2の引き回し配線
4015b 第3の引き回し配線
Claims (15)
- 請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載のアントラセン誘導体を含む発光素子用材料。
- 第1の電極と第2の電極との間に挟まれた少なくとも有機化合物層を含む層を有し、
前記有機化合物層は、請求項1乃至請求項11のいずれか一項に記載されたアントラセン誘導体を含有することを特徴とする発光素子。 - 請求項13に記載の発光素子と、
前記発光素子の発光を制御する手段を有する発光装置。 - 表示部を有し、
前記表示部は請求項13に記載の発光素子を有し、
前記発光素子を制御する手段を備えた電子機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006200672A JP5041752B2 (ja) | 2005-07-27 | 2006-07-24 | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005216971 | 2005-07-27 | ||
JP2005216971 | 2005-07-27 | ||
JP2006200672A JP5041752B2 (ja) | 2005-07-27 | 2006-07-24 | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007056006A true JP2007056006A (ja) | 2007-03-08 |
JP5041752B2 JP5041752B2 (ja) | 2012-10-03 |
Family
ID=37919791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006200672A Expired - Fee Related JP5041752B2 (ja) | 2005-07-27 | 2006-07-24 | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5041752B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009196970A (ja) * | 2007-04-25 | 2009-09-03 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
JP2010083868A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-04-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
JP2010116552A (ja) * | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器並びに照明装置 |
JP2010192431A (ja) | 2009-01-21 | 2010-09-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置及び電子機器 |
JP2010209059A (ja) * | 2008-10-17 | 2010-09-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器並びに照明装置 |
US8617725B2 (en) | 2007-08-31 | 2013-12-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
JP2014197547A (ja) * | 2007-09-27 | 2014-10-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、照明装置及び発光装置 |
JP2017160229A (ja) * | 2007-03-23 | 2017-09-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物の合成方法 |
WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10756287B2 (en) | 2009-12-01 | 2020-08-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09157643A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004075603A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Lg Electronics Inc. | Organic electroluminescent device |
-
2006
- 2006-07-24 JP JP2006200672A patent/JP5041752B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09157643A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004075603A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Lg Electronics Inc. | Organic electroluminescent device |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017160229A (ja) * | 2007-03-23 | 2017-09-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物の合成方法 |
JP2017038068A (ja) * | 2007-04-25 | 2017-02-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
US9831440B2 (en) | 2007-04-25 | 2017-11-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US9461248B2 (en) | 2007-04-25 | 2016-10-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US11171292B2 (en) | 2007-04-25 | 2021-11-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
US8835018B2 (en) | 2007-04-25 | 2014-09-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device in which the anthracene derivative is used |
JP2009196970A (ja) * | 2007-04-25 | 2009-09-03 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器 |
JP2021046401A (ja) * | 2007-04-25 | 2021-03-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 化合物 |
JP2016006883A (ja) * | 2007-04-25 | 2016-01-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2019163272A (ja) * | 2007-04-25 | 2019-09-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物の合成方法 |
US8617725B2 (en) | 2007-08-31 | 2013-12-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
JP2014197547A (ja) * | 2007-09-27 | 2014-10-16 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、照明装置及び発光装置 |
US11108009B2 (en) | 2007-09-27 | 2021-08-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
US11462704B2 (en) | 2007-09-27 | 2022-10-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
US9685623B2 (en) | 2007-09-27 | 2017-06-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
US10115926B2 (en) | 2007-09-27 | 2018-10-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
JP2016012575A (ja) * | 2007-09-27 | 2016-01-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
US10636992B2 (en) | 2007-09-27 | 2020-04-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, lighting device, light-emitting device, and electronic device |
JP2010083868A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-04-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 |
JP2010209059A (ja) * | 2008-10-17 | 2010-09-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機化合物、アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器並びに照明装置 |
JP2010116552A (ja) * | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器並びに照明装置 |
US9147854B2 (en) | 2009-01-21 | 2015-09-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
JP2010192431A (ja) | 2009-01-21 | 2010-09-02 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置及び電子機器 |
US10756287B2 (en) | 2009-12-01 | 2020-08-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5041752B2 (ja) | 2012-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6378378B2 (ja) | 物質、発光素子、発光装置、電子機器、有機デバイス | |
US7879464B2 (en) | Anthracene derivative, material for light emitting element, light emitting element, light emitting device, and electronic appliance | |
US20180175295A1 (en) | Spirofluorene derivative, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device | |
JP5041752B2 (ja) | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
JP5019837B2 (ja) | スピロフルオレン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
JP2007039431A (ja) | アントラセン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
KR101359412B1 (ko) | 카르바졸 유도체, 발광소자용 재료, 발광소자, 발광 장치 및 전자기기 | |
KR101749042B1 (ko) | 할로겐화 디아릴아민 화합물 및 이의 합성 방법 | |
KR101288586B1 (ko) | 정공 주입성 재료, 발광 소자용 재료, 발광 소자, 유기화합물, 모노머 및 모노머 혼합물 | |
JP5041767B2 (ja) | カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
JP2006237592A (ja) | 正孔注入性材料、発光素子用材料、発光素子、有機化合物、モノマー及びモノマー混合物 | |
JP4963214B2 (ja) | スチルベン誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 | |
JP5534705B2 (ja) | 新規縮合多環化合物および有機発光素子 | |
JP2008110965A (ja) | スチルベン誘導体、発光素子、表示装置、電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20090428 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090701 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120703 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5041752 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150720 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150720 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |