JP2007039435A - アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】アルキルベンゼンを出発原料としてアルカリ水溶液の存在下、含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する。
【解決手段】酸化反応器が多段であり、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。アルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
【選択図】なし
【解決手段】酸化反応器が多段であり、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。アルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
【選択図】なし
Description
本発明は、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、アルキルベンゼンを出発原料としてアルカリ水溶液の存在下、含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に関するものである。
アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法としては、特許文献1にイソプロピルベンゼンを酸化して、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造するに際し、酸化反応器が多段でアルカリ水溶液を各反応器に供給する方法が開示されている。しかしながら、従来の方法においては、各反応器における反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比に関する詳細な記載が無く、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比によっては、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が低下するという問題点があった。
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、アルキルベンゼンを出発原料としてアルカリ水溶液の存在下、含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供する点にある。
すなわち、本発明は、アルキルベンゼンを酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器が多段であり、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法に係るものである。
本発明により、アルキルベンゼンを出発原料としてアルカリ水溶液の存在下、含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを製造する方法であって、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを高収率で得られるという優れた効果を有するアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法を提供することができる。
本発明のアルキルベンゼンとしては、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、イソプロピルメチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。アルキルベンゼンの酸化は、アルカリ水溶液の存在下、空気や酸素濃縮空気等の含酸素ガスによる自動酸化で行われる。通常の反応温度は50〜200℃であり、反応圧力は大気圧から5MPaの間である。
本発明において、酸化反応器が多段であり、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなる必要がある。ここで述べる多段とは、2器以上のことであり、2〜20器であることが好ましい。該器数が多すぎると、反応器及び該反応器に伴う配管等の費用が高くなり、経済性の観点から好ましくないことがある。反応器へ供給されるアルカリ水溶液は、アルカリ水溶液ならばいかなるものでも良いが、フレッシュアルカリ水溶液や酸化工程から回収される水溶液等が挙げられる。フレッシュアルカリ水溶液としては、NaOH、KOHのようなアルカリ金属化合物や、アルカリ土類金属化合物又はNa2CO3、NaHCO3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び(NH4)2CO3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等を水に溶解させたものが用いられ、酸化反応に供していないものである。酸化工程から回収される水溶液としては、酸化工程から回収される水溶液であればいかなるものでも良いが、酸化反応器から排出されたガスを冷却して気相と液相に気液分離し、更に該液相を油相と水相に分離した該水相や酸化反応器から得られた液相を油相と水相に分離した該水相等が用いられる。反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が小さくなると、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が低下することがある。
本発明において、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比を大きくする方法としては、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなればいかなる方法でも良いが、アルカリ水溶液を各反応器にそれぞれ供給し、該アルカリ水溶液の供給量を調整する方法、又は該アルカリ水溶液を最前段の反応器に供給し、各反応器から排出された水相の一部を分離した後に、残りの水相を後段の反応器に供給する方法が好ましい。各反応器から排出された水相の一部を分離する方法としては、反応器から排出されるガスに同伴させる方法又は反応器から排出された液相を油相と水相に分離した後に、該水相の一部を分離する方法等が挙げられる。
本発明の反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比は1〜500であることが好ましい。更に好ましくは、5〜100である。該重量比が小さすぎると、アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの収率が低下することがあり、一方、該重量比が大きすぎると、反応器の容積が有効に活用できないことがある。
本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、フェノール類とアセトンの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドを酸触媒に接触させ、フェノールとアセトンを得、このものを分離・精製することにより、フェノールとアセトンを製造する方法等が挙げられる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸、弗化水素酸、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、イオン交換樹脂やシリカアルミナ等が挙げられる。
また、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドは、アルキレンオキサイドの製造用原料として用いることができる。一例として、得られるクメンハイドロパーオキサイドをチタン含有触媒の存在下、プロピレンと作用させ、プロピレンオキサイドとクミルアルコールを得、このものを分離した後、該クミルアルコールは水素化分解触媒の存在下、水素と反応させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用する方法等が挙げられる。また、該クミルアルコールは脱水触媒の存在下α−メチルスチレンとし、更には、該α−メチルスチレンを水添触媒の存在下、水素と作用させてクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として再利用することもできる。
なお、本発明において得られるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドをフェノール類やアルキレンオキサイドの製造用原料として用いる場合、濃縮した後に用いることもできる。該濃縮操作で生じた分離水相は、酸化工程から回収される水溶液の一部として用いることもできる。
以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例より限定されるものではない。
実施例1
1Lガラス製オートクレーブを反応釜とした連続流通反応装置を用い、アルキルベンゼンとしてイソプロピルベンゼンを含有する液(イソプロピルベンゼン:94.5重量%)を167g/h、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を4.4g/h及び空気を183Nml/minで供給し、圧力0.65MPa−G、温度114℃、液滞留時間2.7hの条件下、49h連続流通反応させた。その結果、反応が定常化した状態での排ガス中の酸素濃度は2体積%、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比は54であり、34h目から49h目に回収された回収液の油層2540gを分析すると、油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは7.4重量%であった。得られた回収液の油層を332g/h、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を8.1g/h及び空気を221Nml/minで供給し、圧力0.65MPa−G、温度110℃、液滞留時間1.2hの条件下、14.5h連続流通反応させた。その結果、反応が定常化した状態での排ガス中の酸素濃度は2体積%、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比は64であり、12.5h目から14.5h目に回収された回収液の油層676gを分析すると、油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは11.5重量%であった。
実施例1
1Lガラス製オートクレーブを反応釜とした連続流通反応装置を用い、アルキルベンゼンとしてイソプロピルベンゼンを含有する液(イソプロピルベンゼン:94.5重量%)を167g/h、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を4.4g/h及び空気を183Nml/minで供給し、圧力0.65MPa−G、温度114℃、液滞留時間2.7hの条件下、49h連続流通反応させた。その結果、反応が定常化した状態での排ガス中の酸素濃度は2体積%、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比は54であり、34h目から49h目に回収された回収液の油層2540gを分析すると、油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは7.4重量%であった。得られた回収液の油層を332g/h、アルカリ水溶液として炭酸ナトリウム水溶液を8.1g/h及び空気を221Nml/minで供給し、圧力0.65MPa−G、温度110℃、液滞留時間1.2hの条件下、14.5h連続流通反応させた。その結果、反応が定常化した状態での排ガス中の酸素濃度は2体積%、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比は64であり、12.5h目から14.5h目に回収された回収液の油層676gを分析すると、油層中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドは11.5重量%であった。
Claims (3)
- アルキルベンゼンをアルカリ水溶液の存在下、含酸素ガスで酸化することによるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法であって、酸化反応器が多段であり、前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が大きくなるアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法。
- 反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比が1〜500である請求項1記載の製造方法。
- 前段から後段の反応器に向かい、反応器内でのアルキルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む油層とアルカリ水溶液の重量比を大きくする方法が、アルカリ水溶液を各反応器にそれぞれ供給し、該アルカリ水溶液の供給量を調整する方法、又は該アルカリ水溶液を最前段の反応器に供給し、各反応器から排出された水相の一部を分離した後に、残りの水相を後段の反応器に供給する請求項1記載の製造方法
Priority Applications (1)
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JP2006093743A JP2007039435A (ja) | 2005-06-28 | 2006-03-30 | アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
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JP2006093743A Pending JP2007039435A (ja) | 2005-06-28 | 2006-03-30 | アルキルベンゼンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
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2006
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