JP2007031381A - Ceramide-containing emulsion composition and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はセラミド含有乳化組成物及びその製造方法に関し、特に保湿性の高いセラミドを含有し、かつ経時安定性としっとり感などの官能面において優れ、化粧品や医療品として用いることができるセラミド含有乳化組成物及びその製造方法に関する。 The present invention relates to a ceramide-containing emulsion composition and a method for producing the same, and in particular, contains a ceramide having a high moisturizing property and is excellent in terms of functional properties such as stability over time and moist feeling, and can be used as a cosmetic or medical product. The present invention relates to a composition and a method for producing the composition.
セラミドはスフィンゴシンに脂肪酸がアミド結合したもので細胞間脂質の重要な成分であり、保湿性、すなわち水分保持力が高く、皮膚の角質層の保護に非常に有用な物質である。また、加齢変化に伴う皮膚の変化や免疫機能低下、アレルギー疾患の改善にも期待の持たれる物質である。このため、様々な外的要因から肌を守るためのセラミドを配合した化粧品や外用剤などが年齢性別を問わず使用されている。
しかしながら、セラミドは、水にも油にも溶解しにくいため、化粧品や外用剤などへの製剤化が困難である。このため、セラミドを乳化させる方法が開発されている。
例えば、コロイド性含水ケイ酸塩とポリエチレングリコールとセラミドとを含む水性成分と、スクワラン、脂肪酸トリグリセライド、蝋類、高級アルコール及び高級脂肪酸よりなる群より選んだ少なくとも１種の油性成分とをマイクロフルイダイザーにより乳化する方法が知られている（特許文献１）。
また、セラミド類と、アルキロイル乳酸及び／またはその塩と、グリセリン及び／または重合度２以上のポリグリセリン脂肪酸エステルとを配合させる方法が知られている（特許文献２）。
また、セラミド類とソルビタンモノラウレートとを配合させる方法が知られている（特許文献３）。
一方、常温で液状を呈するアルコール類、エステル類、炭化水素類等の有機液体を少量の添加でゲル状固形化物となすゲル化剤として、グリセリンまたはその縮合物と、炭素数２〜２８の直鎖状飽和脂肪酸と、炭素数１２〜２８の脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物が知られている（特許文献４）。
Ceramide is a sphingosine fatty acid amide bond and is an important component of intercellular lipids. It is highly moisturizing, that is, has a high water retention ability, and is a very useful substance for protecting the stratum corneum of skin. In addition, it is a substance that is expected to improve skin changes, immune functions, and allergic diseases associated with aging. For this reason, cosmetics and external preparations containing ceramide for protecting the skin from various external factors are used regardless of age and gender.
However, since ceramide is difficult to dissolve in water and oil, it is difficult to formulate it into cosmetics or external preparations. For this reason, a method for emulsifying ceramide has been developed.
For example, a microfluidizer comprising an aqueous component containing colloidal hydrous silicate, polyethylene glycol and ceramide, and at least one oily component selected from the group consisting of squalane, fatty acid triglycerides, waxes, higher alcohols and higher fatty acids The method of emulsifying by this is known (Patent Document 1).
In addition, a method is known in which ceramides, alkylyl lactic acid and / or a salt thereof, and glycerin and / or a polyglycerin fatty acid ester having a polymerization degree of 2 or more are blended (Patent Document 2).
A method of blending ceramides with sorbitan monolaurate is known (Patent Document 3).
On the other hand, glycerin or its condensate and direct carbon number 2 to 28 are used as a gelling agent that forms an organic liquid such as alcohols, esters, and hydrocarbons that are liquid at room temperature to form a gel-like solid by adding a small amount. An esterification product of a chain saturated fatty acid and an aliphatic saturated dibasic acid having 12 to 28 carbon atoms is known (Patent Document 4).
しかしながら、従来の技術ではセラミド結晶の析出を完全に抑制できないという問題がある。特に、製造時にもさることながら、製造後時間を置いた後もセラミド結晶の析出の抑制を維持することに限界があった。化粧品や医療品は、製造後、消費者の手に渡るまで、また実際に開封され使用することとなるその期間や環境を考えると、長期的かつ様々な環境の下での成分の安定性が求められる。また従来の技術で作られたセラミド配合の製品では、実際に使用した際に、しっとり感が足りない、べたつくなど官能面での特性に限界があり劣っていた。
本発明は、このような課題に対処するためになされたもので、セラミド結晶の析出を抑えることができ、安定性に優れた製剤を得ることができるセラミド含有乳化組成物の提供を目的とする。また、ローションなど、肌にしっとり感といったような保湿性を与える乳液の要素を持ちながら、化粧水のように透明でさらっとした使用感を持つなど、幅広い官能を要求される化粧品などに使用できるセラミド含有乳化組成物の提供を目的とする。 The present invention has been made in order to cope with such problems, and an object of the present invention is to provide a ceramide-containing emulsion composition capable of suppressing the precipitation of ceramide crystals and obtaining a preparation having excellent stability. . In addition, it can be used for cosmetics that require a wide range of sensuality, such as lotion and other moisturizing elements that moisturize the skin while having a transparent and dry feeling like lotion. The object is to provide a ceramide-containing emulsion composition.
上記課題を達成するため、本発明者らは鋭意検討した結果、セラミドと所定のグリセリン誘導体を含む混合物を５００〜２０００ｋｇ／ｃｍ2の圧力で乳化することにより、セラミド結晶の析出を抑え、経時的にも安定したセラミド含有乳化組成物が得られることを見出した。
すなわち、本発明のセラミド含有乳化組成物は、以下の成分（ａ）、成分（ｂ）、成分（ｃ）、成分（ｄ）及び成分（ｅ）を含む混合物を５００〜２０００ｋｇ／ｃｍ2の圧力で乳化して得られることを特徴とする。
成分（ａ）はセラミドであり、成分（ｂ）はグリセリンと炭素数８〜３０の脂肪酸と脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物であり、成分（ｃ）はポリグリセリン脂肪酸エステルであり、成分（ｄ）は油であり、成分（ｅ）は多価アルコールである。
また、上記成分（ｅ）の多価アルコールがグリセリンであることを特徴とする。
In order to achieve the above-mentioned problems, the present inventors have intensively studied. As a result, by emulsifying a mixture containing ceramide and a predetermined glycerin derivative at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2 , the precipitation of ceramide crystals is suppressed, It was also found that a stable ceramide-containing emulsion composition can be obtained.
That is, the ceramide-containing emulsion composition of the present invention comprises a mixture containing the following component (a), component (b), component (c), component (d) and component (e) at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2 . It is obtained by emulsifying with
Component (a) is ceramide, Component (b) is an esterification product of glycerin, a fatty acid having 8 to 30 carbon atoms and an aliphatic saturated dibasic acid, and Component (c) is a polyglycerol fatty acid ester. Component (d) is oil and component (e) is a polyhydric alcohol.
Moreover, the polyhydric alcohol of the said component (e) is glycerol.
本発明のセラミド含有乳化組成物の製造方法は、上記成分（ａ）、成分（ｂ）、及び成分（ｄ）を含有する配合物を、成分（ｃ）及び成分（ｅ）を含有する配合物に混合して混合物を得た後、該混合物を、５００〜２０００ｋｇ／ｃｍ2の圧力で乳化処理することを特徴とする。
また、更に上記方法で得られた乳化処理物に水を混合、攪拌することを特徴とする。
The method for producing a ceramide-containing emulsion composition of the present invention comprises a compound containing component (a), component (b), and component (d), and a compound containing component (c) and component (e). After mixing to obtain a mixture, the mixture is emulsified at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2 .
Further, the emulsified product obtained by the above method is mixed with water and stirred.
本発明のセラミド含有乳化組成物は、セラミドとグリセリン誘導体類と高圧乳化するので、従来のセラミド配合組成物に比較して、セラミド結晶の析出を抑えることができる。そのため、化粧品などに使用したとき、しっとり感やべたつき感などの官能特性に優れる。 Since the ceramide-containing emulsion composition of the present invention is high-pressure emulsified with ceramide and glycerin derivatives, precipitation of ceramide crystals can be suppressed as compared with conventional ceramide-containing compositions. Therefore, it is excellent in sensory characteristics such as moist and sticky when used in cosmetics.
本発明に使用できる成分（ａ）のセラミドは、天然セラミド類、合成セラミド類及び合成等により得られるそれらの類縁体（合成擬似セラミド）等、セラミド類として知られている種々の物質が利用できる。
例えば、セラミドとして、セラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド４、セラミド５、セラミド６、セラミド７、動物の脳抽出物、フィトセラミド、グリコスフィンゴリィピド（植物セラミド）、セラミノール、セラミドコンプレクスなどの植物抽出物；セラミド−スフィンゴシンコンプレックス、セラプレックスなどの天然セラミド及びその混合物；光学活性セラミド２（セラミドＴＩＣ−００１）、光学活性セラミド３などの合成光学活性セラミド；Ｏ-アシルセラミド、ステアロイルジヒドロスフィンゴシン、ステアロイルフィトスフィンゴシン、ヒドロキシエチルパルミチルオキシヒドロキシルプロピルパルミタミド（セラミドＳＬ）、トリヒドロキシパルミタミドヒドロキシプロピルミリスチルエーテル（セラミドＨ０３）、Ｎ−（ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチルデカナミド、Ｎ−（ヘキサデシロキシヒドロキシプロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチルヘキサデカナミドなどを挙げることができる。
上記セラミドは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。また、上記セラミドの中では糖セラミドが特に好ましく、糖セラミドは動物由来のセラミドに多く含有されている。
As the ceramide of the component (a) that can be used in the present invention, various substances known as ceramides such as natural ceramides, synthetic ceramides, and analogs thereof obtained by synthesis or the like (synthetic pseudoceramide) can be used. .
For example, as ceramide, ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7, animal brain extract, phytoceramide, glycosphingolipid (plant ceramide), ceraminol, ceramide complex, etc. Plant extracts; natural ceramides such as ceramide-sphingosine complex and ceramide and mixtures thereof; synthetic optically active ceramides such as optically active ceramide 2 (ceramide TIC-001) and optically active ceramide 3; O-acylceramides, stearoyl dihydrosphingosine, Stearoyl phytosphingosine, hydroxyethyl palmityloxyhydroxylpropyl palmitamide (ceramide SL), trihydroxypalmitamide hydroxypropyl myristyl ether (ceramide H03), Examples thereof include N- (hexadecyloxyhydroxypropyl) -N-hydroxyethyldecanamide, N- (hexadecyloxyhydroxypropyl) -N-hydroxyethylhexadecanamide, and the like.
The ceramides can be used alone or in admixture of two or more. Among the ceramides, saccharide ceramide is particularly preferable, and saccharide ceramide is contained in a large amount in ceramide derived from animals.
本発明に使用できる成分（ｂ）は、グリセリンと炭素数８〜３０の脂肪酸と脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物である。
炭素数８〜３０の脂肪酸は、好ましくは炭素数１４〜２６の脂肪酸である。脂肪酸としては、直鎖、分岐、飽和、不飽和より１種またはは２種以上の脂肪酸を用いることができる。脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、１０−ヒドロキシステアリン酸、１０−ケトステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸等を例として挙げることができる。
本発明において好ましい脂肪酸としては、セラミドを高圧乳化しやすいベヘン酸が挙げられる。
Component (b) that can be used in the present invention is an esterification product of glycerin, a fatty acid having 8 to 30 carbon atoms and an aliphatic saturated dibasic acid.
The fatty acid having 8 to 30 carbon atoms is preferably a fatty acid having 14 to 26 carbon atoms. As the fatty acid, one kind or two or more kinds of fatty acids may be used from linear, branched, saturated and unsaturated. Examples of fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, 10-hydroxystearic acid, 10-ketostearic acid, 12-hydroxystearic acid, arachidic acid, behenic acid, and montanic acid. .
A preferred fatty acid in the present invention includes behenic acid that facilitates high-pressure emulsification of ceramide.
脂肪族飽和二塩基酸は、好ましくは炭素数９〜２０で、ノナン二酸、デカン二酸、ドデカン二酸、オクタデカン二酸、エイコサン二酸等の二塩基酸を単独または任意に混合して使用できる。これらのうち好ましいものはエイコサン二酸である。
成分（ｂ）を得るために、炭素数８〜３０の脂肪酸と脂肪族飽和二塩基酸との割合は、１（モル）：０．１〜０．５（モル）が適当である。また、グリセリンと上記脂肪酸合計量とのエステル交換反応の割合は、前者１モルに対して１〜５モルが適当である。エステル化反応を行わせる場合の触媒は酵素でも化学触媒でもどちらでもよい。
成分（ｂ）は、グリセリンと、上記脂肪酸及び上記脂肪族飽和二塩基酸とを同時にオリゴエステル化反応させるか、グリセリンと脂肪酸とをまずエステル化せしめ、これをさらに脂肪族飽和二塩基酸とオリゴエステル化反応あるいはエステル交換反応させるか、グリセリンと脂肪族飽和二塩基酸とをまずオリゴエステル化せしめ、次いでこれを脂肪酸とエステル化反応させる方法、例えば特許第２７００３７７号公報に記載の方法で製造することができる。また、成分（ｂ）は、日清オイリオグループ（株）より商品名ノムコートＨＫ−Ｇとして市販されているエステル化生成物を好適に用いることができる。
The aliphatic saturated dibasic acid preferably has 9 to 20 carbon atoms, and a dibasic acid such as nonanedioic acid, decanedioic acid, dodecanedioic acid, octadecanedioic acid, and eicosanedioic acid is used alone or in any mixture. it can. Of these, eicosane diacid is preferred.
In order to obtain the component (b), the ratio of the fatty acid having 8 to 30 carbon atoms and the aliphatic saturated dibasic acid is suitably 1 (mol): 0.1 to 0.5 (mol). Moreover, 1-5 mol is suitable with respect to 1 mol of the former about the ratio of the transesterification reaction of glycerol and the said fatty-acid total amount. The catalyst for the esterification reaction may be either an enzyme or a chemical catalyst.
Component (b) is prepared by subjecting glycerin and the fatty acid and the aliphatic saturated dibasic acid to an oligoesterification reaction at the same time or by esterifying glycerin and a fatty acid first, and further adding the aliphatic saturated dibasic acid and the oligoester. An esterification reaction or a transesterification reaction is performed, or a method in which glycerin and an aliphatic saturated dibasic acid are first oligoesterified and then esterified with a fatty acid, for example, by the method described in Japanese Patent No. 2700377 be able to. Moreover, the component (b) can use suitably the esterification product marketed as a brand name nom coat HK-G from Nisshin Eulio Group.
本発明に使用できる成分（ｃ）は、ポリグリセリンと脂肪酸とのエステルである。
ポリグリセリンは、グリセリンの第一級炭素原子に結合した水酸基同士が脱水縮合によりエーテル結合で連結される構造を有するグリセリン重合体である。グリセリンの重合度は脂肪酸の種類やエステルの種類によって異なるが、平均重合度が３〜２０である。トリグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン等を例示でき、これらは単独もしくは混合物として使用できる。本発明に好ましい重合グリセリンはデカグリセリンである。
Component (c) that can be used in the present invention is an ester of polyglycerol and a fatty acid.
Polyglycerin is a glycerin polymer having a structure in which hydroxyl groups bonded to primary carbon atoms of glycerin are linked by an ether bond by dehydration condensation. The degree of polymerization of glycerin varies depending on the type of fatty acid and the type of ester, but the average degree of polymerization is 3-20. Triglycerin, tetraglycerin, hexaglycerin, decaglycerin and the like can be exemplified, and these can be used alone or as a mixture. A preferred polymerized glycerin for the present invention is decaglycerin.
成分（ｃ）を構成する脂肪酸は、成分（ｂ）で例示した炭素数８〜３０の脂肪酸を使用することができ、好適な脂肪酸はセラミドを高圧乳化しやすいベヘン酸である。
成分（ｃ）におけるポリグリセリンと脂肪酸のモル比は、ポリグリセリン１に対して、平均０．８〜３．０程度にすることが好ましい。
成分（ｃ）の好ましい例としては、モノステアリン酸ポリグリセリン、ジステアリン酸ポリグリセリン等が挙げられる。
The fatty acid which comprises a component (c) can use the C8-C30 fatty acid illustrated by the component (b), and a suitable fatty acid is behenic acid which is easy to carry out high-pressure emulsification of ceramide.
The molar ratio of polyglycerin to fatty acid in component (c) is preferably about 0.8 to 3.0 on average with respect to polyglycerin 1.
Preferable examples of the component (c) include polyglyceryl monostearate and polyglyceryl distearate.
成分（ｄ）を構成する油は、油状物質であり、セラミドの乳化作用に寄与できる油であれば特に制限はない。使用できる油としては、炭化水素類、エステル類、油脂類、ワックス類、高級脂肪酸、高級アルコール、シリコーン系物質、ステロール類、樹脂類などが挙げられる。より具体的には、流動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラン、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソオクチル酸セチル（２−エチルヘキサン酸セチル）、トリイソオクチル酸グリセリル（トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル）、トリカプリル酸グリセリル、ジイソオクチル酸ネオペンチルグリコールエステル（ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコールエステル）、リンゴ酸ジイソステアリル、イソノナン酸イソノニル（３，５，５−トリメチルヘキサン酸３，５，５−トリメチルヘキシルアルコールエステル）、ステアリン酸硬化ヒマシ油、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、エメリー社製イソステアリン酸を用いるモノないしヘキサイソステアリン酸ジペンタエリスリトールエステル、ｏ、ｍまたはｐ−メトキシケイ皮酸イソオクチル、ユーカリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、米胚芽油、米ヌカ油、サフラワー油、ヒマワリ油、パーム油、オリーブ油、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、アボカド油、ヒマシ油、月見草油、タートル油、ミンク油、オレンジラフィー油、ラノリン、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、ステアリンアルコール、オレイルアルコール、セタノール、ラノリンアルコール、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワックス、ミツロウ、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、セラックロウ、大豆硬化油、菜種硬化油、トリステアリン酸グリセリル、ロジン、コレステロール、フィトステロール、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、及び動植物起源の精油成分などがある。これらは単独であるいは混合して用いることができる。 The oil constituting component (d) is an oily substance, and is not particularly limited as long as it is an oil that can contribute to the emulsifying action of ceramide. Examples of the oil that can be used include hydrocarbons, esters, oils and fats, waxes, higher fatty acids, higher alcohols, silicone substances, sterols, resins, and the like. More specifically, liquid paraffin, isoparaffin, petrolatum, squalane, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, cetyl isooctylate (cetyl 2-ethylhexanoate), glyceryl triisooctylate (glyceryl tri-2-ethylhexanoate) ), Glyceryl tricaprylate, neopentyl glycol diisooctylate (di-2-ethylhexanoic acid neopentyl glycol ester), diisostearyl malate, isononyl isononanoate (3,5,5-trimethylhexanoic acid 3,5,5) -Tripentahexyl alcohol ester), stearic acid hydrogenated castor oil, cholesteryl 12-hydroxystearate, mono- or hexaisostearic acid dipentaerythritol using isostearic acid manufactured by Emery Ester, o, m or isooctyl methoxycinnamate, eucalyptus oil, soybean oil, cottonseed oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, safflower oil, sunflower oil, palm oil, olive oil, jojoba oil, macadamian nut Oil, avocado oil, castor oil, evening primrose oil, turtle oil, mink oil, orange luffy oil, lanolin, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, 12-hydroxystearic acid, behenic acid, stearic alcohol, oleyl alcohol, Cetanol, lanolin alcohol, paraffin wax, microcrystalline wax, ceresin wax, beeswax, carnauba wax, candelilla wax, shellac wax, hardened soybean oil, rapeseed hardened oil, glyceryl tristearate, rosin, cholesterol, phyll Sterols, dimethyl polysiloxane, and the like essential oil components methylphenyl polysiloxane, and animal and plant origin. These can be used alone or in combination.
成分（ｅ）の多価アルコールとしては、特に制限はないが、例えば、グリセリン、１，３ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコール、ソルビトール、エリスリトール、マルトース、マルチトール、キシリトール、キシロース、トレハロース、グルコース、マンニトール、ペンタエリスリトール、ペンチレングリコール、へキシレングリコール、ジグリセリン、平均重合度３以上のポリグリセリンなどを挙げることができる。これら多価アルコールの単独でまたは２種以上を混合して用いることができ、これらの中では３価アルコールが好ましく、特にグリセリンを含むことが好ましい。
成分（ｆ）の水としては、精製水、上水、温泉水、深層水等が例示できる。
The polyhydric alcohol of component (e) is not particularly limited, and examples thereof include glycerin, 1,3 butylene glycol, propylene glycol, isoprene glycol, sorbitol, erythritol, maltose, maltitol, xylitol, xylose, trehalose, glucose, Examples thereof include mannitol, pentaerythritol, pentylene glycol, hexylene glycol, diglycerin, and polyglycerin having an average degree of polymerization of 3 or more. These polyhydric alcohols can be used alone or in admixture of two or more. Among these, trihydric alcohols are preferable, and glycerin is particularly preferable.
Examples of the component (f) water include purified water, clean water, hot spring water, and deep water.
さらに増粘剤を用いることは安定性への寄与や官能に変化をつけるために有効である。 増粘剤として特に限定はないが、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、セルロース、アクリル酸アミド及びその誘導体、ケラチン及びコラーゲンまたはその誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グァーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、ジェランガム、デキストラン等が例示できる。 Furthermore, the use of a thickener is effective to contribute to stability and to change the sensation. Although there is no particular limitation as a thickener, carboxyvinyl polymer, alkyl-modified carboxyvinyl polymer, cellulose, acrylic acid amide and derivatives thereof, keratin and collagen or derivatives thereof, calcium alginate, pullulan, agar, gelatin, tamarind seed polysaccharide, Examples include xanthan gum, carrageenan, high methoxyl pectin, low methoxyl pectin, guar gum, gum arabic, crystalline cellulose, arabinogalactan, caraya gum, tragacanth gum, alginic acid, albumin, casein, curdlan, gellan gum, dextran and the like.
また、このほかにも本発明の主旨に反しない範囲で、通常、化粧料、医薬部外品及び外用医薬品等の製剤に使用される成分、すなわち、アルコール類、界面活性剤、粉体、増粘剤、紫外線防止剤、抗菌剤、着香料、ｐＨ調整剤、清涼剤、植物・動物・微生物由来抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、抗シワ剤、活性酸素消去剤、抗酸化剤、細胞賦活剤、保湿剤またはキレート剤等の１種または２種以上を加えることができる。 In addition, other components that are usually used in preparations such as cosmetics, quasi-drugs, and external medicines, that is, alcohols, surfactants, powders, additives, are included within the scope of the present invention. Sticky agent, UV protection agent, antibacterial agent, flavoring agent, pH adjuster, refreshing agent, plant / animal / microbe-derived extract, blood circulation promoter, astringent, anti-seborrheic agent, whitening agent, anti-inflammatory agent, anti-wrinkle 1 type (s) or 2 or more types, such as an agent, an active oxygen scavenger, an antioxidant, a cell activator, a moisturizer, or a chelating agent, can be added.
セラミド含有乳化組成物の配合割合は、例えば、グリセリンとのエステル化生成物やポリグリセリン脂肪酸エステルの量によって変化するが、組成物全体を基準として、成分（ａ）のセラミドが０．００１〜１．０重量％、好ましくは０．００５〜１．０重量％、より好ましくは０．０１〜０．５重量％、成分（ｂ）のエステル化生成物が０．１〜２重量％である。また、成分（ａ）のセラミドと成分（ｄ）の油との合計量が０．０１〜３０重量％である。また、油とセラミドとの重量比率は、油１に対してセラミドが０．００１〜０．１であり、油とセラミドとの合計量１に対してポリグリセリン脂肪酸エステルが０．０５〜０．５である。 The blending ratio of the ceramide-containing emulsion composition varies depending on, for example, the amount of the esterification product with glycerin and the amount of polyglycerin fatty acid ester, but the ceramide of component (a) is 0.001-1 based on the whole composition. 0.0 wt%, preferably 0.005 to 1.0 wt%, more preferably 0.01 to 0.5 wt%, and the esterification product of component (b) is 0.1 to 2 wt%. The total amount of the ceramide of component (a) and the oil of component (d) is 0.01 to 30% by weight. The weight ratio of oil to ceramide is 0.001 to 0.1 for ceramide with respect to oil 1, and 0.05 to 0. 5.
セラミド含有乳化組成物は、上記原材料を配合し高圧乳化することで得られる。
高圧乳化は高圧処理ができる乳化機であれば特に限定されるものではない。既存の高圧乳化機としては、例えば、マイクロフルイダイザー（マイクロフルイディスク社製）、ナノマイザー（ナノマイザー（株）社製）、アルティマイザー（（株）スギノマシン社製）、ＨＯＭＯＧＥＮＡＩＺＥＲ（Ｍａｎｔｏｎ−Ｇａｕｌｉｎ社製）等が挙げられる。
処理圧は成分の種類や量、或いは処理回数によって異なるが、５００〜２０００kg／ｃｍ2、好ましくは８００〜２０００kg／ｃｍ2で処理することがよい。
高圧乳化は全ての原材料を配合した処方全体で行う必要はなく、必要な一部の原材料の配合部分に関して高圧乳化を行い、残部は通常の攪拌で混合することも可能であり、配合原料等によって選択できる。このことは、効率的に乳化を行うことのメリットのほかに、一部の粘剤等、高圧乳化処理をすべきでない場合に選択する。
The ceramide-containing emulsion composition can be obtained by blending the above raw materials and emulsifying under high pressure.
The high pressure emulsification is not particularly limited as long as it is an emulsifier capable of high pressure processing. Examples of the existing high-pressure emulsifier include a microfluidizer (manufactured by Microfluidic Corporation), a nanomizer (manufactured by Nanomizer Co., Ltd.), an optimizer (manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.), and a HOMOGENAIZER (manufactured by Manton-Gaulin). ) And the like.
The treatment pressure varies depending on the type and amount of components or the number of treatments, but is preferably 500 to 2000 kg / cm 2 , preferably 800 to 2000 kg / cm 2 .
High-pressure emulsification does not need to be carried out for the entire formulation containing all raw materials, high-pressure emulsification is performed on the blended part of some necessary raw materials, and the remainder can be mixed with ordinary stirring, depending on the blended raw materials, etc. You can choose. This is selected when high-pressure emulsification treatment should not be performed on some sticking agents, etc. in addition to the merit of efficient emulsification.
本発明のセラミド含有乳化組成物は、セラミドの結晶の析出がなく安定した乳化組成物が得られるので、化粧料組成物、皮膚外用剤組成物、浴用剤組成物等に利用することができる。 The ceramide-containing emulsion composition of the present invention can be used as a cosmetic composition, a skin external preparation composition, a bath preparation composition, and the like because a stable emulsion composition is obtained without precipitation of ceramide crystals.
実施例１〜実施例４、比較例１〜比較例４
表１に示す配合を用いて、以下の方法でセラミド含有乳化組成物を作製した。なお、数値は重量比である。配合物Ａを９０℃に加温し、攪拌しつつ配合物Ｂに加えた。特に、グリセリンがこの段階で入っていることが本発明において有用である。これをマイクロフルイダイザー（みづほ工業（株）製Ｍ−１１０ＥＨ）を用いて、１２６５．５ｋｇ／ｃｍ2（１８０００ｐｓｉ）の圧力で、導入時温度は７０℃で１回処理した。その後、配合物Ｃを通常の攪拌（大気圧、回転数２０００ｒｐｍ、攪拌時間１０分、及び攪拌温度３０℃）で加えた。
表１に示す配合に用いた原料は以下の通りである。
配合物Ａ
（Ａ−１）：セラミド２（Ｃｅｒａｍｉｄｅ ＴＩＣ−００１（日光ケミカルズ（株）社製））
（Ａ−２）：動物抽出セラミド（ビオセラミドＣＨ（山川貿易（株）社製））
（Ａ−３）：セラミド６（Ｃｅｒａｍｉｄｅ ＶＩ（日光ケミカルズ（株）社製））
（Ａ−４）：グリセリン脂肪酸エステルエイコサン二酸エステル化生成物（ノムコートＨＫ−Ｇ（日清オイリオグループ（株）社製））
（Ａ−５）：スクワラン
（Ａ−６）：トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル
（Ａ−７）：ステアリン酸硬化ヒマシ油（キャストライトＭＳ（ナショナル美松（株）社製））
（Ａ−８）：パルミチン酸デキストリン（千葉製粉社製、商品名レオパールＫＳ）
配合物Ｂ
（Ｂ−１）：モノステアリン酸ポリグリセリンＡ（デカグリン１−ＳＶ（日光ケミカルズ（株）社製））
（Ｂ−２）：モノステアリン酸ポリグリセリンＢ（サラコスＰＧＭＳＶ（日清オイリオグループ（株）社製））
（Ｂ−３）：ジステアリン酸ポリグリセリン（デカグリン２−ＳＶ（日光ケミカルズ（株）社製））
（Ｂ−４）：グリセリン
（Ｂ−５）：１，３ブチレングリコール
（Ｂ−６）：精製水
配合物Ｃ
（Ｃ−１）：カルボキシビニルポリマー１％水溶液（ｐＨ７．０中和）（ハイビスワコー１０４（グッドリッチ社製））
（Ｃ−２）：キサンタンガム（サンエースＣ（三栄源エフ・エフ・アイ（株）社製））
（Ｃ−３）：精製水
Example 1 to Example 4, Comparative Example 1 to Comparative Example 4
Using the formulation shown in Table 1, a ceramide-containing emulsion composition was prepared by the following method. In addition, a numerical value is a weight ratio. Formulation A was warmed to 90 ° C. and added to Formulation B with stirring. In particular, it is useful in the present invention that glycerin is contained at this stage. This was processed once using a microfluidizer (M-110EH manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.) at a pressure of 1265.5 kg / cm 2 (18000 psi) and an introduction temperature of 70 ° C. Thereafter, Formulation C was added with normal stirring (atmospheric pressure, rotation speed 2000 rpm, stirring time 10 minutes, and stirring temperature 30 ° C.).
The raw materials used in the formulation shown in Table 1 are as follows.
Formulation A
(A-1): Ceramide 2 (Ceramide TIC-001 (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.))
(A-2): Animal extraction ceramide (Bioceramide CH (manufactured by Yamakawa Trading Co., Ltd.))
(A-3): Ceramide 6 (Ceramide VI (Nikko Chemicals Co., Ltd.))
(A-4): Glycerin fatty acid ester eicosane diacidification product (Nomcoat HK-G (Nisshin Oilio Group Co., Ltd.))
(A-5): Squalane (A-6): Glyceryl tri-2-ethylhexanoate (A-7): Stearic acid hydrogenated castor oil (Castlite MS (manufactured by National Mimatsu Co., Ltd.))
(A-8): dextrin palmitate (manufactured by Chiba Flour Mills, trade name Leopard KS)
Formulation B
(B-1): Polyglycerin A monostearate (Decagrin 1-SV (manufactured by Nikko Chemicals))
(B-2): Polyglycerin B monostearate (Saracos PGMSV (manufactured by Nisshin Oilio Group Co., Ltd.))
(B-3): Polyglyceryl distearate (Decagrin 2-SV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.))
(B-4): Glycerin (B-5): 1,3 Butylene glycol (B-6): Purified water formulation C
(C-1): Carboxyvinyl polymer 1% aqueous solution (pH 7.0 neutralized) (Hibiswako 104 (manufactured by Goodrich))
(C-2): Xanthan gum (San Ace C (manufactured by Saneigen FFI Co., Ltd.))
(C-3): Purified water
各実施例及び比較例で得られたセラミド含有乳化組成物の粘度をＢＨ型粘度計を用いて、２５℃で測定した。なお、実施例１及び４は３号ローターを用いて１０ｒｐｍで、実施例２及び３は２号ローターを用いて２０ｒｐｍでそれぞれ測定した。結果を表１に示す。
また、各実施例及び各比較例を試験容器に密閉収納して、４０℃の恒温槽に１週間放置後、乳化組成物の状態を目視にて確認したところ、実施例はすべて変化がなかったが、比較例はすべて結晶が析出していた。なお、グリセリン脂肪酸エステルエイコサン二酸エステル化生成物またはパルミチン酸デキストリンのいずれも配合しない場合は、乳化できないためはじめから結晶の析出をみた。
The viscosity of the ceramide-containing emulsion composition obtained in each example and comparative example was measured at 25 ° C. using a BH viscometer. Examples 1 and 4 were measured at 10 rpm using a No. 3 rotor, and Examples 2 and 3 were measured at 20 rpm using a No. 2 rotor. The results are shown in Table 1.
In addition, each example and each comparative example were hermetically stored in a test container and left in a constant temperature bath at 40 ° C. for 1 week, and then the state of the emulsified composition was visually confirmed. All the examples were unchanged. However, crystals were precipitated in all of the comparative examples. In addition, when neither glycerin fatty acid ester eicosane diacidification product nor dextrin palmitate was blended, precipitation was observed from the beginning because emulsification was impossible.
各実施例及び各比較例で得られたセラミド含有乳化組成物を用いて、官能検査用クリーム（配合は重量％）を以下の方法で作製した。
Ａ：スクワラン １０．０
カプリルカプロン酸トリグリセライド １０．０
ゲイロウ ５．０
ミツロウ ５．０
シリコーン ０．５
Ｂ：精製水 ４１．３
セラミド含有乳化組成物 ０．５
６％コロイド性含水ケイ酸塩水溶液 １５．０
グリセリン １０．０
ポリエチレングリコール（平均分子量４０００） ２．０
パラオキシ安息香酸メチル ０．２
ヒアルロン酸Ｎａ ０．５
Ａ、Ｂをそれぞれ計量し加温溶解する。撹拌しつつＡとＢとを混合して官能検査用クリームを得た。
女性５名づつの顔面を左右に分け、一方を各実施例のクリーム、もう一方を各比較例のクリームとして毎日、１回以上使用してもらって３月後アンケートを実施した。なお、実施例１に対して比較例１、実施例２に対して比較例２、実施例３に対して比較例３、実施例４に対して比較例４をそれぞれ用いた。
評価は、肌に対するしっとり感がありべたつき感がなく実施例の方が比較例よりも非常によい場合を＋＋＋点、差がない場合を＋点とした。結果を表１に示す。
各実施例は、しっとり感が非常によいことをはじめ良好な結果を得た。
Using the ceramide-containing emulsion composition obtained in each example and each comparative example, a cream for sensory testing (formulation is wt%) was prepared by the following method.
A: Squalane 10.0
Capryl caproic acid triglyceride 10.0
Gaylow 5.0
Beeswax 5.0
Silicone 0.5
B: Purified water 41.3
Ceramide-containing emulsion composition 0.5
6% colloidal hydrous silicate aqueous solution 15.0
Glycerin 10.0
Polyethylene glycol (average molecular weight 4000) 2.0
Methyl paraoxybenzoate 0.2
Hyaluronic acid Na 0.5
A and B are weighed and dissolved by heating. A and B were mixed with stirring to obtain a cream for sensory test.
The face of each of five women was divided into left and right, one day each of which was used as a cream of each example, and the other was used as a cream of each comparative example. Note that Comparative Example 1 was used for Example 1, Comparative Example 2 for Example 2, Comparative Example 3 for Example 3, and Comparative Example 4 for Example 4.
In the evaluation, the case where there was a moist feeling on the skin and there was no sticky feeling and the example was much better than the comparative example was scored as +++ points, and the case where there was no difference was scored as + points. The results are shown in Table 1.
Each example gave good results including a very moist feeling.
本発明のセラミド含有乳化組成物は、従来のセラミド類配合組成物に比較してセラミドの結晶の析出がなく、官能面でも非常に有効であるので、化粧料組成物、皮膚外用剤組成物、浴用剤組成物などへの応用が期待される。 The ceramide-containing emulsion composition of the present invention has no precipitation of ceramide crystals as compared to conventional ceramide-containing compositions and is very effective in terms of functionality, so a cosmetic composition, a skin external preparation composition, Application to bathing agent compositions is expected.
Claims (4)
（ａ） セラミド
（ｂ） グリセリンと、炭素数８〜３０の脂肪酸と、脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物
（ｃ） ポリグリセリン脂肪酸エステル
（ｄ） 油
（ｅ） 多価アルコール A ceramide-containing emulsion composition characterized by emulsifying a mixture containing the following components (a), (b), (c), (d) and (e) at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2. object.
(A) Ceramide (b) Esterification product of glycerin, fatty acid having 8 to 30 carbon atoms and aliphatic saturated dibasic acid (c) Polyglycerin fatty acid ester (d) Oil (e) Polyhydric alcohol
（ａ） セラミド
（ｂ） グリセリンと、炭素数８〜３０の脂肪酸と、脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物
（ｃ） ポリグリセリン脂肪酸エステル
（ｄ） 油
（ｅ） 多価アルコール A mixture containing the following component (a), component (b), and component (d) was mixed with a formulation containing component (c) and component (e) to obtain a mixture, and then the mixture For producing a ceramide-containing emulsified composition by emulsifying at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2 .
(A) Ceramide (b) Esterification product of glycerin, fatty acid having 8 to 30 carbon atoms and aliphatic saturated dibasic acid (c) Polyglycerin fatty acid ester (d) Oil (e) Polyhydric alcohol
（ａ） セラミド
（ｂ） グリセリンと、炭素数８〜３０の脂肪酸と、脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物
（ｃ） ポリグリセリン脂肪酸エステル
（ｄ） 油
（ｅ） 多価アルコール
（ｆ） 水 A blend containing the following component (a), component (b), and component (d) is mixed with a blend containing a part of component (c), component (e) and component (f) After obtaining the mixture, the mixture is emulsified at a pressure of 500 to 2000 kg / cm 2 , and the resulting emulsified product is mixed with the component (f) and stirred to produce a ceramide-containing emulsion composition. Method.
(A) Ceramide (b) Esterification product of glycerin, C8-30 fatty acid and aliphatic saturated dibasic acid (c) Polyglycerin fatty acid ester (d) Oil (e) Polyhydric alcohol (f ) water
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