JP2007022983A - 新規なオキソニウムイオン - Google Patents
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Abstract
【課題】求核種を反応させることによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る有用性のある新規なオキソニウムイオンを提供することである。
【解決手段】酸性条件下、3-ブテン-1-オール及びホルムアルデヒド誘導体（例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン）を反応させることによって得られるオキソニウムイオンであって、求核種と反応することによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る。例えば、塩素イオンを反応させることによって、４−クロロテトラヒドロピランを製造できる。
【選択図】 なし
【解決手段】酸性条件下、3-ブテン-1-オール及びホルムアルデヒド誘導体（例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン）を反応させることによって得られるオキソニウムイオンであって、求核種と反応することによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る。例えば、塩素イオンを反応させることによって、４−クロロテトラヒドロピランを製造できる。
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なオキソニウムイオンに関する。新規なオキソニウムイオンは、求核種を反応させることによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る有用な化合物である。
従来、本発明の新規なオキソニウムイオンは、全く知られていなかった。
本発明の課題は、新規なオキソニウムイオンを提供することにある。
本発明の課題は、酸性条件下、3-ブテン-1-オール及びホルムアルデヒド誘導体を反応させることによって得られるオキソニウムイオンであって、求核種と反応することによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る新規なオキソニウムイオンによって解決される。
本発明により、有用性のある新規なオキソニウムイオンを提供することが出来る。
本発明において使用するホルムアルデヒド誘導体としては、ホルムアルデヒドの水溶液又はホルムアルデヒドの重合体が挙げられるが、例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサンが好適に使用される。なお、これらのホルムアルデヒド誘導体は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
前記ホルムアルデヒドの使用量は、3-ブテン-1-オール1モルに対して、ホルムアルデヒド換算で、好ましくは1.0〜5.0モル、更に好ましくは1.1〜2.0モルである。
本発明の新規なオキソニウムイオンは、例えば、酸性条件下、3-ブテン-1-オール及びホルムアルデヒド誘導体を混合して、攪拌させる等の方法によって得られる。その際の反応温度は、好ましくは10〜80℃、更に好ましくは20〜60℃であり、反応圧力は特に制限されない。
本発明の新規なオキソニウムイオンは、求核種を反応させることによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来るが、例えば、塩素イオンを反応させることによって、4-クロロテトラヒドロピランを生成させることが出来る。
なお、本発明の新規なオキソニウムイオンは、化学反応式（１）の反応機構によって生成すると推定される（オキソニウムイオンは、数種の構造異性体を有する）。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
実施例１
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積10mlのガラス製フラスコに、酢酸5ml、92質量％パラホルムアルデヒド0.50g(15.3mmol)、3-ブテン-1-オール1.00g(13.9mmol)及び塩化リチウム1.17g(27.8mmol)加えた後、75〜80℃で12時間反応させた（即ち、パラホルムアルデヒドと3-ブテン-1-オールとを反応させてオキソニウムイオンを生成させながら、これに求核種（塩素イオン及び酢酸イオン）を連続的に反応させた）。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、4-クロロテトラヒドロピラン（塩素イオン（求核種）が4位に導入された化合物）が収率50％、4-アセチルオキシテトラヒドロピラン（酢酸イオン（求核種）が4位に導入された化合物）が収率21％で生成していた。
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積10mlのガラス製フラスコに、酢酸5ml、92質量％パラホルムアルデヒド0.50g(15.3mmol)、3-ブテン-1-オール1.00g(13.9mmol)及び塩化リチウム1.17g(27.8mmol)加えた後、75〜80℃で12時間反応させた（即ち、パラホルムアルデヒドと3-ブテン-1-オールとを反応させてオキソニウムイオンを生成させながら、これに求核種（塩素イオン及び酢酸イオン）を連続的に反応させた）。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、4-クロロテトラヒドロピラン（塩素イオン（求核種）が4位に導入された化合物）が収率50％、4-アセチルオキシテトラヒドロピラン（酢酸イオン（求核種）が4位に導入された化合物）が収率21％で生成していた。
本発明は、新規なオキソニウムイオンに関する。新規なオキソニウムイオンは、求核種を反応させることによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る有用な化合物である。
Claims (1)
- 酸性条件下、3-ブテン-1-オール及びホルムアルデヒド誘導体を反応させることによって得られるオキソニウムイオンであって、求核種を反応させることによって、4位に求核種が導入されたテトラヒドロピランを生成させることが出来る新規なオキソニウムイオン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005209908A JP2007022983A (ja) | 2005-07-20 | 2005-07-20 | 新規なオキソニウムイオン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005209908A JP2007022983A (ja) | 2005-07-20 | 2005-07-20 | 新規なオキソニウムイオン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007022983A true JP2007022983A (ja) | 2007-02-01 |
Family
ID=37784224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005209908A Pending JP2007022983A (ja) | 2005-07-20 | 2005-07-20 | 新規なオキソニウムイオン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2007022983A (ja) |
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2005
- 2005-07-20 JP JP2005209908A patent/JP2007022983A/ja active Pending
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