JP2007001969A - 化粧料用水性エマルジョン組成物、及びそれを含有する毛髪用化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソシアネート基及びカルボキシル基を含有するカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(a)と重合性単量体(b)とを含む混合液を水性媒体中で乳化分散させた第1乳化液、又はこの第1乳化液中の上記(a)成分の少なくとも一部を、上記の乳化分散後に、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長させた第2乳化液に含まれる上記(b)成分を重合させて得られる、最低造膜温度が−10℃以上、20℃以下のウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンを含有し、その水性エマルジョン中に残留する上記(b)成分の量が100ppm以下とする。
【選択図】なし
Description
この発明にかかる化粧料用水性エマルジョン組成物は、イソシアネート基及びカルボキシル基を含有するウレタンプレポリマー(a)(以下、「(a)成分」と称する。)と、重合性単量体(b)(以下、「(b)成分」と称する。)との混合液を水性媒体中で乳化分散させた第1乳化液に含まれる上記(b)成分を重合させて得られるウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンからなる。
1/Tg=(Wa/Tga)+(Wb/Tgb)+(Wc/Tgc)+… (1)
この発明にかかる化粧料用水性エマルジョン組成物は、上記の通り、上記(a)成分、及び(b)成分とを混合した混合液を調整し、次いで、これを水性媒体中で乳化分散させ、その乳化液中の上記(b)成分を重合させることによって、ウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンを製造することにより得られる。また、その途中において、必要に応じて、上記(a)成分の鎖伸長反応が行われる。
(2)(a)成分を製造する際に使用するジオール成分と多価イソシアネート化合物との当量比を1:1に近づける。
(3)ウレタン系複合樹脂(A)を製造する際に使用する(b)成分として、ガラス転移温度(Tg)の低いものを用いる。
・テスラック2461…日立化成ポリマー(株)製:ヘキサンジオールアジペート、水酸基価:56mgKOH/g(以下、「TL2461」と表記する。)
・C2050…クラレ(株)製:ポリ(メチルペンタンジオール/1,6−ヘキサンジオールカーボネート)(以下、「C2050」と表記する。)
・イソホロンジイソシアネート…デグッサ−ヒュルス社製:VESTANAT IPDI(以下、「VES」と表記する。)
・イソホロンジイソシアネート…住化バイエルウレタン(株)製:デスモジュールW(以下、「D−W」と表記する。)
・ジメチロールプロピオン酸…マリンクロット・ケミカルス・インク(株)製(以下、「DMPA」と表記する。)
<ウレタン重合触媒>
・ジブチルチンジラウレート(ジブチル錫ジラウレート)…和光純薬工業(株)製:試薬(表中、「DBT」と表記する。)
<重合禁止剤>
・ヒドロキノン…和光純薬工業(株)製 試薬(以下、「HQ」と表記する。)
・メチルメタクリレート…三菱レイヨン(株)製(以下、「MMA」と表記する。)
・n−ブチルアクリレート…三菱化学(株)製(以下、「BA」と表記する。)
・トリエタノールアミン…シェルケミカルズジャパン製:TEA99(表中、「TEA」と表記する。)
・水酸化カリウム…和光純薬工業(株)製:試薬
・純度70重量%のt−ブチルハイドロパーオキサイド(化薬アクゾ(株)製:カヤブチルH−70)を水で10倍に希釈し、7重量%水溶液とした(表中、「PO」と表記する。)。
・アスコルビン酸(武田薬品(株)製:ビタミンC)を水に溶解し、1重量%水溶液とした(表中、「VC」と表記する。)。
・メチルエチルケトン…和光純薬工業(株)製(表中、「MEK」と表記する)
<鎖伸長剤>
・80%水加ヒドラジン…和光純薬工業(株)製(表中、「HD」と表記する)
以下、それぞれの試験方法について説明する。
<ガラス転移温度(Tg)>
前記式(1)に従い、使用する重合性単量体の各々のTg及び重量分率から重合体のTgを算出した。
20重量%水性エマルジョン組成物を0.1mmアプリケーターでガラス板上に塗布した後、すぐに50℃の恒温乾燥機に入れて2時間乾燥させた。次に、23℃、50%RHの環境で24時間養生した。その後、40℃の温水に2時間浸漬した後の状態を目視観察し、以下の基準に従って評価した。
○:完全溶解
△:手でこすると乳化溶解
×:溶解せず皮膜状態を保つか又は膨潤して、皮膜形状を維持
仕込み組成に対応して算出される、カルボキシル基を有する単量体のモル分率に基づいて、カルボキシル基当量(mol/g)を求め、下式により酸価を計算した。(単位:mgKOH/g)
酸価=(カルボキシル基当量×56.1×1000)/(ウレタンプレポリマー(a)の重量)
熱勾配試験装置(日理商事(株)製 ASTM D2354−65T)を使用して、20重量%水性エマルジョン組成物を0.2mmアプリケーターで塗布したものを、JIS
K 6828−2に従い測定した。
20重量%水性エマルジョン組成物を、0.1mm厚になるようにテフロンシート(デュポン社製、商品名)上に塗布したものを、室温で3日間置いて乾燥させた。その後、5cm角に切り出した皮膜に1200Wのドライヤーで熱風を30秒当て、直ちに二つ折りし、室温で20分置いた後の状態を観察し、戻った角度を計測して以下のように評価した。
○:0度〜45度
△:45度〜90度
×:90度〜180度
20重量%水性エマルジョン組成物を、0.1mmアプリケーターでガラス板上に塗布した後、すぐに50℃の恒温乾燥機に入れて2時間乾燥させた。次に、23℃、50%RHの環境で24時間養生させた。この表面を指でなぞり、その触感によってすべり性を評価した。
○:引っかかり無し
△:引っかかりがややあるもののベタ付き無し
×:ベタ付きを生じて引っかかる
200ml三角フラスコ中に水性エマルジョン組成物を50g採取し、活栓をして40℃のオーブン中で30分間保持した後、直ちに取り出して、活栓を取った際の臭気を官能試験にて下記の基準で評価した。
○:ほとんど臭気を感じない
△:僅かに臭気有り
×:強い臭気有り
得られた水性エマルジョン組成物を丸底フラスコに40g(精秤)採取し、これに蒸留水125g、トルエン4ml(精秤)、及び適量の重合禁止剤及び消泡剤を加えて、十分攪拌した後、蒸留装置にセットし、浴温110〜120℃にて、水/トルエンの共沸蒸溜を行う。留出液を相分離して、トルエン層を取得する。
・キャリアガス:窒素(流速10ml/分)
・カラム温度:110℃
・注入口/検出器温度:190℃/190℃
・ガス圧:水素0.6kg/cm2、空気0.5kg/cm2
・検出器:FID
・サンプル量:2μl
温度計、攪拌装置及び還流冷却管を備えた4つ口フラスコに、TL2461及びDMPAを表1のプレポリマー化工程の欄に記載の量ずつ加え、内温50℃とし、次いで、VES及びDBTを表1のプレポリマー化工程の欄に記載の量ずつ加え、90℃に加温し、この温度で5時間反応させてイソシアネート基及びカルボキシル基を含有するカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(a)を得た。
実施例1の手順において、MMA、BA、及びHQを、プレポリマー化工程で添加せず、これに代えて、反応溶媒としてメチルエチルケトン63.7重量部を加え、中和後に加える蒸留水を493.3重量部から242.3重量部に変更した。また、分散液を得た後、80℃まで昇温してメチルエチルケトンを除去してから50℃まで冷却し、その後の重合工程で、重合性単量体(b)を表1に記載の量ずつ加えてよく攪拌し、重合した後、その後蒸留水を252.1重量部加えた。
また、重合工程におけるラジカル重合触媒であるアスコルビン酸の添加量を53.5重量部から53.9重量部に変更した。これら以外は実施例1と同様の手順により水性エマルジョンを得た。
実施例1において、MMA、BA及びHQを添加せず、これに代えて反応溶媒としてメチルエチルケトン63.7重量部を加え、中和後に加える蒸留水を493.3重量部から242.3重量部に変更してウレタン化反応を行った。蒸留水添加後に80℃まで昇温してメチルエチルケトンを除去して、ウレタン単独のエマルジョンを製造して、上記の測定・評価を行った。その結果を表1に示す。すべり性が十分ではなく、熱戻り性(セット性)に問題があった。
(実施例2)
実施例1において、用いる重合性単量体(b)の量を表1に示す割合として、重合体のガラス転移温度を48℃とした。水酸化カリウム水溶液の代わりにトリエタノールアミン20.9重量部を用いて中和を行い、次に滴下する蒸留水の量も表1に示す通りに変更した以外は実施例1と同様に行い、水性エマルジョンを得て、上記の測定・評価を行った。その結果を表1に示す。すべり性は十分であったが、熱戻り性(セット性)はやや不十分となった。
実施例1において、中和の際に水酸化カリウム水溶液79重量部に代えてトリエタノールアミン20.9重量部を用い、次に加える蒸留水の量を表1に示す通りに変更した以外は実施例1と同様に行い、水性エマルジョンを得て、上記の測定・評価を行った。なお、重合体のガラス転移温度は6℃であった。その結果を表1に示す。すべり性と熱戻り性(セット性)がどちらもやや不十分となった。
実施例2において、用いるTL2461及び重合性単量体(b)の種類と量とを表1に示す通りに変更し、重合体のガラス転移温度を−52℃とした。また、中和後に滴下する蒸留水の量も表1に示す通りに変更して水性エマルジョンを得た。この、水性エマルジョンへの乾燥空気の吹き込みを行わなかった以外は実施例2と同様にして水性エマルジョン組成物を得て、上記の測定・評価を行った。その結果を表1に示す。臭気が強く、また熱戻り性(セット性)と水溶性に問題があった。
実施例2において、用いるTL2461及び重合性単量体(b)の種類と量とを表1に示す通りに変更し、重合体のガラス転移温度を105℃とした。中和後に滴下する蒸留水の量も表1に示す量に変更した以外は実施例2と同様にして水性エマルジョン組成物を得て、上記の測定・評価を行った。その結果を表1に示す。熱戻り性(セット性)と水溶性の評価をしようとしたところ、造膜できなかった。
(比較例5)
実施例1において、乾燥空気の吹き込みを行わないこと以外は実施例1と同様の手順により水性エマルジョンを得て、上記の測定を行った。その結果を表1に示す。
(実施例4)
実施例1において、用いる原料の種類と量を表1に示すとおりに変更し、重合体のガラス転移温度を48℃とした。なお、第1中和工程として、表1に記載の塩基性化合物を、表1に記載の量だけ添加し、第1中和工程での塩基性化合物の添加量を0.6当量相当分とした。また、脱臭工程終了後に、第2中和工程として、表1に記載の塩基性化合物を、表1に記載の量だけ添加し、第2中和工程で塩基性化合物の添加量を0.6当量相当分とし、第1中和工程と合わせて1.2当量に相当する塩基性化合物を添加した。その結果を表1に示す。
(実施例5)
実施例1の手順において、ポリオールとして、TL2461の代わりにC2050を用い、ジイソシアネートとして、VESの代わりにD−Wを用い、KOHの代わりにTEAを用い、重合工程の前に、HDを用いて鎖伸長工程を行い、各成分の使用量を表1に記載の量とした以外は、実施例1と同様に行い、水性エマルジョンを得た。この水性エマルジョン組成物について上記の測定・評価を行った。その結果を表1に示す。
(配合組成1)
実施例1の化粧料用水性エマルジョン組成物の樹脂分を5(重量%)となるように純水にて希釈し、配合組成1とした。
(配合組成2)
実施例2の化粧料用水性エマルジョン組成物を用いた以外は全て配合組成1と同様に行い、配合組成2を得た。
(比較配合組成1)
比較例1の化粧料用水性エマルジョン組成物を用いた以外は全て配合組成1と同様に行い、比較配合組成1を得た。
(比較配合組成2)
比較例2の化粧料用水性エマルジョン組成物を用いた以外は全て配合組成1と同様に行い、比較配合組成2を得た。
長さ25cmの毛髪束2.0gに、配合組成1,2,比較配合組成1,2を、それぞれ0.7g塗布し、直径3.0cmのロッドに巻き付け50℃/2時間乾燥させた。室温まで冷却後、毛束をロッドから取り出して、カールしたものを得た。
この毛束を予め30℃、90%湿度に調湿してある恒温恒湿器内に1時間垂直に吊るした後の毛束の伸び具合からカール保持性を下記の基準で評価した。その結果を表2に示す。
○:殆ど変化無し。
△:やや伸びが見られる。
×:明らかに伸びが認められる。
長さ25cmの毛髪束2.0gに、配合組成1,2,比較配合組成1,2を、それぞれ0.7g塗布し、直径3.0cmのロッドに巻き付け50℃/2時間乾燥させた。室温まで冷却後、毛束をロッドから取り出して、カールしたものを得た。
これを用いて、ソフト性(弾力性)を指蝕により、下記の基準で評価した。その結果を表2に示す。
○:ソフト感があり柔軟性あり
△:ソフト感あるが柔軟性に少し欠ける
×:ソフト感なく硬く脆い
Claims (18)
- イソシアネート基及びカルボキシル基を含有するカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(a)と重合性単量体(b)とを含む混合液を水性媒体中で乳化分散させた第1乳化液、又はこの第1乳化液中の上記(a)成分の少なくとも一部を、上記の乳化分散後に、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長させた第2乳化液に含まれる上記(b)成分を重合させて得られる、最低造膜温度が−10℃以上、20℃以下のウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンを含有し、その水性エマルジョン中に残留する上記(b)成分の量が100ppm以下である、化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記の最低造膜温度が−10℃以上、20℃以下のウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンは、上記の第1乳化液又は第2乳化液に含まれる上記(b)成分を重合させた後、この第1乳化液又は第2乳化液中の上記(a)成分若しくは上記(a)成分由来の成分の少なくとも一部を、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長させた第3乳化液からなる請求項1に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(a)成分が、多価イソシアネート化合物、ジオール成分、及びカルボキシル基含有多価ヒドロキシ化合物を反応して得られたものである、請求項1又は2に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(a)成分の酸価が、15mgKOH/g以上であり、70mgKOH/g以下である、請求項1乃至3のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(b)成分が、エステル基含有ビニル単量体及び/又はスチレン誘導体を含有するものである請求項1乃至4のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(b)成分を重合させて得られる重合体のガラス転移温度が1℃以上、70℃以下である、請求項1乃至5のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記乳化液中の(a)成分と、(b)成分との割合が、(a)成分:(b)成分(純分重量比)=10:90〜90:10である請求項1乃至6のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(a)成分は、含有するカルボキシル基の少なくとも一部を、塩基性化合物で中和されたものである、請求項1乃至7のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記塩基性化合物が有機アミン化合物及びアルカリ金属水酸化物から選ばれる少なくとも一種の化合物である請求項8に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記有機アミン化合物が、三級アミンである、請求項9に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記アルカリ金属水酸化物が、水酸化カリウム及び/又は水酸化ナトリウムである請求項9に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 以下の(1)〜(5)の各工程を順次行うことにより得られたものである、請求項1乃至11のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
(1)(b)成分の存在下で、ジオール成分、カルボキシル基含有多価ヒドロキシ化合物及び多価イソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基を有する(a)成分を得る工程、
(2)(1)で得られた(a)成分が含有するカルボキシル基の少なくとも一部を塩基性化合物で中和して、(a)成分の中和物を得る工程、
(3)得られた(a)成分の中和物と上記(b)成分とを、水性媒体中に乳化分散させる工程、
(4)乳化分散した(b)成分を重合させて、ウレタン系複合樹脂(A)の水性エマルジョンを得る工程、
(5)(4)で得られた水性エマルジョンを加熱処理して、その水性エマルジョン中に残留する(b)成分の量を減少させた水性エマルジョン組成物を得る工程。 - 上記の(3)工程と(4)工程との間、又は(4)工程と(5)工程との間で、上記(a)成分又は(a)成分由来の成分の少なくとも一部を、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長する工程を設けた、請求項12に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記の(3)工程と(4)工程との間で、上記(a)成分の一部を、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長する工程を設け、かつ、上記の(4)工程と(5)工程との間に、上記の鎖伸長工程によって鎖伸長されずに残存した(a)成分若しくは上記(a)成分由来の成分の少なくとも一部を、イソシアネート基と反応可能な活性水素を複数個有する化合物若しくは水によって鎖伸長する工程を設けた、請求項12に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記(3)工程と(4)工程との間、(4)工程と(5)工程との間、及び(5)工程の後から選ばれる少なくとも1箇所に、(a)成分が含有するカルボキシル基の少なくとも一部を、塩基性化合物を用いてさらに中和する工程を設けた、請求項12又は14に記載の化粧料用水性エマルジョン組成物。
- 上記請求項1乃至15のいずれかに記載の化粧料用水性エマルジョン組成物を含有する毛髪用化粧料。
- 上記化粧料用水性エマルジョン組成物を、その固形分として0.05〜10重量%含有してなる請求項16に記載の毛髪用化粧料。
- 請求項16又は17に記載の毛髪用化粧料に、エタノール、液化石油ガス、ジメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種の噴射剤を含有させたスプレー用毛髪用化粧料。
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