JP2006525388A - 外部触媒不含のエポキシ官能性シラン縮合物をベースとする、自触媒により熱硬化可能な材料およびその使用および製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
XmSiR1−mYn (i)
[式中、Xは水素、ハロゲン、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは−NR’2(R’は水素および/またはアルキルである)を示す]のシラン縮合物をベースとする。
XmSiR1−mZn (ii)
[式中、nは1〜4の整数であり、XおよびRは前記意味を有し、かつZはヒドロキシル、アミノ、NH(CH2)2NH2またはエポキシド基を示す]の任意のシランと一緒に共縮合されていてもよい。
(i)少なくとも1個のエポキシド基を含有する、イソシアネートアダクト基不含の少なくとも1個の非加水分解性の基、および
(a)二価の結合するウレタン基−NH−C(X)−X−および−X−(X)C−NH−、
(b)二価の結合する尿素基−HN−C(X)−NH−および
(c)一価の末端基Y−C(X)−NH−
[式中、Xは酸素原子または硫黄原子を示し、かつYはイソシアネート基のためのブロッキング剤の基を示す]からなる群から選択された少なくとも1個の基を含有する、少なくとも1個のエポキシド基不含の非加水分解性の基、
(ii)少なくとも1個のエポキシド基および少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、少なくとも1個の非加水分解性の基、または
(iii)少なくとも1個のエポキシド基を含有する、イソシアネートアダクト基不含の、少なくとも1個の非加水分解性の基、少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、エポキシド基不含の少なくとも1個の非加水分解性の基および少なくとも1個のエポキシド基および少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、少なくとも1個、好ましくは1個の、非加水分解性基、
を含有する。
−少なくとも1個のエポキシド基を有する、少なくとも1個、特に1個の、非加水分解性の、イソシアネート−アダクト−基不含の基、および、
−少なくとも1個、特に1個の、
(a)二価の結合するウレタン基−NH−C(X)−Xおよび−X−(X)C−NH−、
(b)二価の結合する尿素基−HN−C(X)−NH−、および
(c)一価の末端基Y−C(X)−NH−
[式中、Xは酸素原子または硫黄原子、特に酸素原子を示し、かつ、Yはイソシアネート基のためのブロッキング剤の基を示す]からなる群から選択される基を含有する、少なくとも1個、特に1個の、エポキシ基不含の非加水分解性の基を含有する。
−少なくとも1個、特に1個のエポキシド基および少なくとも1個、特に1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を有する、少なくとも1個、特に1個の、非加水分解性基を含有する。
−少なくとも1個のエポキシド基を含有する、少なくとも1個、特に1個の非加水分解性の、イソシアネート−アダクト−基不含の基、
−少なくとも1個の、特に1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を有する、少なくとも1個、特に1個の、エポキシド基不含の非加水分解性の基、ならびに
−少なくとも1個のエポキシド基および少なくとも1個、特に1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、少なくとも1個、特に1個の非加水分解性の基、
を含有する。
ZmSiRnR1 o (Ia)
[式中、Zは加水分解可能な、非イソシアネート反応性原子および/または加水分解可能な、一価の非イソシアネート反応性基であり、
Rは少なくとも1個のエポキシド基を有する、非加水分解性の一価の有機基であり、
R1は、エポキシド基不含の、非加水分解性の一価の有機基であり、
mは1、2または3であり、
nは1、2または3であり、かつ
oは0、1または2であるが、
但し、m+n+o=4である]のシランならびに一般式Ib
(ZmR1 oSi)pR2 (Ib)
[式中、ZおよびR1ならびにmおよびoは前記意味を有し、pは少なくとも2であり、かつ基R2は少なくとも1個のエポキシド基を含有する、非加水分解性の、多価の有機基である]のシランから選択されるが、
但し、一般式Iaの少なくとも1個の基Rおよび/またはR1ならびに一般式Ibの少なくとも1個の基R1および/またはR2は、以下の群、
(a)二価の結合するウレタン基−NH−C(X)−X−および−X−(X)C−NH−、
(b)二価の結合する尿素基−HN−C(X)−NH−、および
(c)一価の末端基Y−C(X)−NH−
[式中、可変の基Xは酸素原子または硫黄原子、特に酸素原子を示し、かつ可変の基Yはイソシアネート基のためのブロッキング剤の基を示す]からなる群から選択された少なくとも1個の基を包含する。
(1)フェノール類、たとえばフェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノール、クロロフェノール、エチルフェノール、t−ブチルフェノール、ヒドロキシ安息香酸その酸エステルまたは2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、
(2)ラクタム、たとえばε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタムまたはβ−プロピオラクタム、
(3)活性メチレン性化合物、たとえばジエチルマロネート、ジメチルマロネート、アセト酢酸エチルエステルまたはメチルエステルまたはアセチルアセトンであり、
(4)アルコール、たとえばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、n−アミルアルコール、t−アミルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メトキシメタノール、グリコール酸、グリコール酸エステル、乳酸、乳酸エステル、メチロール尿素、メチロールメラミン、ジアセトンアルコール、エチレンクロロヒドリン、エチレンブロムヒドリン、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、1,4−シクロヘキシルジメタノールまたはアセトシアンヒドリン;
(5)メルカプタン、たとえばブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、t−ブチルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、2−メルカプトベンゾチアゾール、チオフェノール、メチルチオフェノールまたはエチルチオフェノール;
(6)酸アミド、たとえばアセトアニリド、アセトアニシジンアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステアリン酸アミドまたはベンズアミド;
(7)イミド、たとえばスクシンイミド、フタルイミドまたはマレイミド;
(8)アミン、たとえばジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジン、N−フェニルキシリジン、カルバゾール、アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミンまたはブチルフェニルアミン;
(9)イミダゾール、たとえばイミダゾールまたは2−エチルイミダゾール;
(10)尿素類、たとえば尿素、チオ尿素、エチレン尿素、エチレンチオ尿素または1,3−ジフェニル尿素;
(11)カルバメート、たとえばフェニルN−フェニルカルバミド酸フェニルエステルまたは2−オキサゾリドン;
(12)イミン、たとえばエチレンイミン、
(13)オキシム、たとえばアセトンオキシム、ホルムアルドキシン、アセトアルドキシン、アセトキシン、メチルエチルケトキシン、ジイソブチルケトキシン、ジアセチルモノオキシム、ベンゾフェノンオキシムまたはクロロヘキサノンオキシム;
(14)亜硫酸塩、たとえば亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸水素カリウム;
(15)ヒドロキサム酸エステル、たとえばベンジルメタクリロヒドロキサメートまたはアリルメタクリロヒドロキサメート;または
(16)置換ピラゾールまたはトリアゾール;ならびに
(17)これらのブロッキン剤の混合物、特にジメチルピラゾールおよびトリアゾール、マロン酸エステルおよびアセト酢酸エステルまたはジメチルピラゾールおよびスクシンイミド。
(A)一般式II:
(ZmR1 oSi)pR3 (II)
[式中、mは1、2または3であり、特に3であり、oは0、1または2であり、特に0であり、pは1、2または>2の全ての数であり、特に1または2であり、Zは前記意味を有し、かつ可変の基R3は非加水分解性の、少なくとも1個の、好ましくは1個の、特に1個の末端遊離イソシアネート基を有する有機基であり、この場合、これらは、分枝または非分枝のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニルまたはアルキニルアリール基であり、その際、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基はさらに環式であってもよいが、特にはアルキル基である]のイソシアネート含有シランおよび
(B)一般式III:
(HO)qR4 (III)
[式中、qは1または2であり、特に1であり、かつ可変の基R4は、好ましくは1個の末端エポキシド基を有する、好ましくは少なくとも1個、特に1個の有機基であり、この場合、これらは、分枝および非分枝のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニルまたはアルキニルアリール基から選択され、その際、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は環式であってもよいが、特にアルキル基である]の化合物の反応によって製造される。
製造例1
ウレタン基を含有する一般式Iaのエポキシ−官能性シランの製造
還流冷却器および撹拌機を備えたフラスコ中で、3−イソシアネート−プロピルトリエトキシシラン 24.737g(0.1モル)およびグリシドール 7.41g(0.1モル)を窒素の存在下に一緒に導入し、かつ混合物を60℃で撹拌しながら加熱した。16時間後に、反応を完了し、これについては、反応混合物のIRスペクトル中のイソシアネートバンドの消失によって検出された。
ウレタン基を含有する一般式Ibのエポキシ−官能性シランの製造
還流冷却器および撹拌機を備えたフラスコ中で、窒素下にイソホロンジイソシアネート 15.34g(0.069モル)をメチルエチルケトン11.56g中で溶解し、かつ溶液を10℃に冷却した。引き続いて、ゆっくりと撹拌しながら、ビス(3−トリエトキシシリルピロピル)アミン29.38g(0.069モル)(Dynasilan(R) 1122 Degussa)を添加した。添加の完了時に、反応混合物をゆっくりと室温に加熱した。その後に、得られた混合物にゆっくりと、グリシドール5.27g(0.07モル)を計量供給した。得られた反応混合物を窒素下で、室温で14時間に亘って、かつ60℃で10時間に亘って撹拌し、その後に反応が完了した(反応混合物のIRスペクトル中で、イソシアネートバンドの消失により検出した)。
バインダー分散液の製造
撹拌機、還流冷却器および2個の供給容器を備えた反応容器中に、脱イオン水609.2質量部を導入し、かつ90℃に加熱した。引き続いて、90℃で、2個の別個の供給流を平行に導入した。供給流1は、溶液の形での、900質量部の脱イオン水中の46質量部のカリウムペルオキソジスフフェートから構成されていた。供給流2は、163.6質量部の第3ブチルメチルアクリレート、16.1質量部のメチルメタクリレート、270.0質量部のヒドロキシプロピルメタクリレートおよび36.5質量部のジフェニルエチレンから構成されていた。供給速度は、供給流2が3時間の後にすべて供給され、その一方で供給流1が3.5時間の後にすべて供給されるように調整した。供給の終了時に、反応混合物を、90℃で30分に亘っての後重合させた。得られた分散液は、26.1質量%の固体含量を有していた。
一般式Iaのシランに基づく被覆材料の製造およびこれによるクリアコートの製造
滴加漏斗および撹拌機を備えた反応容器中に、1.08質量部の脱イオン水、3.0質量部の氷酢酸および25質量部の0.1N酢酸を導入した。混合物をゆっくりと撹拌しながら、製造例1からのシラン32.1質量部と一緒に混合した。得られた混合物を、室温で12時間に亘って撹拌した。得られた被覆材料を、ガラスパネル上にナイフ塗布し、かつ得られた層を140℃で22分間に亘って硬化させた。
損傷評価
1 なし
2 わずか
3 並み
4 並〜中程度
5 激しい
6 かなり激しい
評価は、試験終了後すぐにおこなった。
一般式Ibのシランに基づく被覆材料の製造およびこれによるクリアコートの製造
滴加漏斗および撹拌機を備えた反応容器に、0.5質量部の脱イオン水、6.3質量部の0.1N酢酸および0.75質量部の氷酢酸を導入した。混合物をゆっくりと撹拌しながら、製造例2のシランIb14.5質量部と一緒に混合した。このようにして得られた混濁した混合物を、室温で5時間に亘って撹拌した。たった4時間の後に、混合物がゆっくりと透明になり、5時間後には完全に透明になった。
外観評価
0 欠陥なし
1 わずかに傷あり
2 傷/曇りがあり、軟化はない
3 傷/曇り/色の変化/軟化あり
4 クラック/腐食の開始
5 クリアラッカーがはがれた。
それぞれしるし(スポット)毎に評価し、かつ、結果についてはそれぞれの試験物質に対して評価として記録した:
試験物質 評価
硫酸10%濃度 0
硫酸36%濃度 0
塩酸10%濃度 1
亜硫酸6%濃度 0
水酸化ナトリウム溶液5%濃度 0
VE水 0
以上により、クリアコートは極めて良好な耐酸性を示す。
樹脂 >75℃
NaOH 50℃
パンクレアチン 72℃
硫酸 43℃
脱イオン水 >75℃
以上により、クリアコートは極めて良好な耐薬品性を有することを示す。
エポキシ官能性シランをベースとする被覆材料の製造およびこれによるクリアコートの製造
滴加漏斗および撹拌機を備えた3個の反応容器中に、それぞれ1.08質量部の脱イオン水、3.0質量部の氷酢酸および25質量部の0.1N酢酸を導入した。混合物を、
−例V1の場合には、グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン23.6質量部と一緒に、
−例V2の場合には、グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン27.8質量部と一緒に、
−例V3の場合には、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン28.8質量部と一緒に、
ゆっくりと混合し、かつ室温でさらに12時間に亘って撹拌した。得られた被覆材料を、ガラスパネル上にナイフ塗布し、かつ得られた層を140℃で22分間に亘って硬化させた。
エポキシ官能性シランをベースとする被覆材料の製造およびこれによるクリアコートの製造
滴加漏斗および撹拌機を備えた反応容器に、氷酢酸10質量部および0.1N酢酸15質量部を導入した。この混合物を、52.48質量部の5,6−エポキシヘキシルトリエトキシシランと一緒に混合し、かつ室温でさらに12時間に亘って撹拌した。得られた被覆材料をガラスパネル上でナイフ塗布し、かつ得られた層を140℃で22分に亘って硬化させた。
一般式Iaのシランの縮合物およびバインダーをベースとする被覆材料の製造ならびにこれによるクリアラッカーの製造
製造例1からの被覆材料133質量部を、製造例3からのバインダー分散液35質量部に添加した。得られた被覆材料を、室温で2時間に亘って撹拌した。これは6日間に亘って完全な貯蔵安定性を有し、この期間内においては粘度の増加はみられなかった。
エポキシ官能性シラン縮合物およびバインダーをベースとする被覆材料の製造ならびにこれによるクリアコートの製造
例3を反復したが、しかしながら例1の被覆材料の代わりに以下のものを使用した。
−例V5の場合には、例V1による被覆材料
−例V6の場合には、例V2による被覆材料
得られる被覆材料を、ガラスパネル上にナイフ塗布し、かつ得られた層を140℃で22時間に亘って硬化させた。
エポキシ官能性シラン縮合物、バインダーおよび外部触媒をベースとする被覆材料の製造
2.78質量部のベーマイト(Dispersal (R) P3 Sasol Germany GmbH)に、25質量部の0.1N酢酸を添加した。得られた混合物を室温で、ベーマイトが完全に溶解するまで撹拌した。その後にコロイド様溶液を5分に亘って超音波処理した。
Claims (20)
- 少なくとも1個の加水分解可能な原子および/または加水分解可能な基ならびに
(i)少なくとも1個のエポキシド基を含有する、イソシアネートアダクト基不含の少なくとも1個の非加水分解性の基、および
(a)二価の結合するウレタン基−NH−C(X)−X−および−X−(X)C−NH−、
(b)二価の結合する尿素基−HN−C(X)−NH−および
(c)一価の末端基Y−C(X)−NH−
[式中、可変の基Xは酸素原子または硫黄原子を示し、かつ可変の基Yはイソシアネート基のためのブロッキング剤の基を示す]からなる群から選択された少なくとも1個の基を含有する、エポキシド基不含の、少なくとも1個の非加水分解性の基、
(ii)少なくとも1個のエポキシド基および少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、少なくとも1個の非加水分解性の基、
または
(iii)少なくとも1個のエポキシド基を含有する、イソシアネートアダクト基不含の、少なくとも1個の非加水分解性の基、
少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、エポキシド基不含の、少なくとも1個の非加水分解性の基、ならびに
少なくとも1個のエポキシド基および少なくとも1個の基(a)、(b)および(c)からなる群から選択された基を含有する、少なくとも1個の非加水分解性の基、
を含有するシランの群から選択された、少なくとも1個のシランの少なくとも1個の縮合物を含有する、外部触媒不含の自触媒により熱硬化可能な組成物。 - ブロッキング剤が、フェノール、ラクタム、活性メチレン性化合物、アルコール、メルカプタン、酸アミド、イミド、アミン、イミダゾール、尿素、カルバメート、イミン、オキシム、亜硫酸塩、ヒドロキサム酸エステル、置換ピラゾールおよびトリアゾールならびにこれらのブロッキン剤の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の熱硬化可能な組成物。
- シランが、一般式Ia:
ZmSiRnR1 o (Ia)
[式Iaの符号および可変の基は以下の意味を有する:
Zは、加水分解可能な非イソシアネート反応性原子および/または加水分解可能な一価の非イソシアネート反応性基であり、
Rは、少なくとも1個のエポキシド基を含有する非加水分解性の一価の有機基であり、
R1は、エポキシド基不含の非加水分解性の一価の有機基であり、
mは1、2または3であり、
nは1、2または3であり、かつ
oは0、1または2であるが、
但し、m+n+o=4である]のシランおよび
一般式Ib:
(ZmR1 oSi)pR2 (Ib)
[式中、可変の基ZおよびR1ならびに符号mおよびoは前記の意味を有し、符号pは少なくとも2であり、かつ、可変の基R2は、少なくとも1個のエポキシド基を含有する非加水分解性の多価の有機基である]のシランからなる群から選択されるが、
但し、一般式Iaの少なくとも1個の基Rおよび/またはR1ならびに一般式Ibの少なくとも1個の基R1および/またはR2は、基(a)、(b)および(c)からなる群から選択される、請求項1または2に記載の熱硬化可能な組成物。 - 式Ia中の符号m、nおよびoが以下の意味:m=3、n=1およびo=0を有し、かつ式Ib中の符号m、oおよびpが以下の意味:m=3、o=0およびp=2を有する、請求項3に記載の熱硬化可能な組成物。
- 加水分解可能な非イソシアネート反応性原子Zが、フッ素原子、塩素原子および臭素原子からなる群から選択され、かつ加水分解可能な一価の非イソシアネート反応性基Zが、一価の有機基からなる群から選択される、請求項3または4に記載の熱硬化可能な組成物。
- 加水分解可能な一価の非イソシアネート反応性有機基Zが、アルキル基中に1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基である、請求項5に記載の熱硬化可能な組成物。
- 非加水分解可能な一価の有機基Rが、少なくとも1個のエポキシド基を有し、かつ、非加水分解性の多価の有機基R2が、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニルまたはアルキニルアリール基からなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基はさらに環式であってもよい、請求項3から6までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- 基RおよびR2が、アルキル基およびアルキルシクロアルキル基から成る群から選択される、請求項6に記載の熱硬化可能な組成物。
- 基RおよびR2が、少なくとも1個の末端エポキシド基を含有する、請求項3から8までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- 基RおよびR2が、1個のエポキシド基を含有する、請求項3から9までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- エポキシド基を含有しない、非加水分解性の一価の有機基R1が、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニルまたはアルキニルアリール基からなる群から選択され、その際、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基はさらに環式であってもよい、請求項3から10までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- 基RおよびR2が、基(a)、(b)および(c)から成る群から選択された、少なくとも1個の基を含有する、請求項3から11までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- Xが酸素原子である、請求項1から12までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- 少なくとも1個の改質化剤を含有する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物。
- 改質化剤が、バインダーの群から選択される、請求項14に記載の熱硬化可能な組成物。
- 熱硬化材料を製造するための、請求項1から15までのいずれか1項に記載の熱硬化可能な組成物の使用。
- 熱硬化材料が被覆、ラッカー皮膜、成形部品、特に光学成形部品および自己支持性フィルムである、請求項16に記載の使用。
- 被覆、ラッカー皮膜および自己支持性フィルムを、機械的作用による損傷から支持体表面を保護するために、および/または、これらの装飾のために使用する、請求項17に記載の使用。
- 支持体が輸送機またはその一部、建物、家具、窓およびドア、小型工業部品、コイル、貨物コンテナ、パッケージング、大型家庭用品、フィルム、光学部品、電子部品、機械部品および中空ガラス製品である、請求項18に記載の使用。
- 請求項1から15までのいずれか1項に記載の少なくとも1個の熱硬化可能な組成物を、外部触媒の不含下で熱的に硬化させることを特徴とする、エポキシ官能性シラン縮合物をベースとする熱硬化可能な組成物からの熱硬化材料の製造方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2016540059A (ja) * | 2013-09-25 | 2016-12-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 被覆材料のための新規な架橋剤 |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03100022A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-04-25 | Kansai Paint Co Ltd | ポリシロキサン系オリゴマー、ポルシロキサン系樹脂組成物及び硬化性樹脂組成物 |
JPH07138469A (ja) * | 1993-11-15 | 1995-05-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン水性組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE633107A (ja) * | 1962-06-04 | 1900-01-01 | ||
DE2037617A1 (de) | 1970-07-29 | 1972-02-10 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Alkoxysilylsubstituierte, epoxydierte Harnstoffderivate |
US3927042A (en) * | 1970-07-29 | 1975-12-16 | Bayer Ag | Alkoxysilyl-substituted epoxidized urea derivatives |
BE790977A (fr) * | 1971-11-06 | 1973-05-07 | Bayer Ag | Procede de preparation de produits de poly-addition silicies |
EP0173278B1 (en) * | 1984-08-31 | 1990-11-07 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Room temperature-curable resin composition |
US5354829A (en) * | 1992-06-30 | 1994-10-11 | Ppg Industries, Inc. | Silylated polyamine polymers and a method of treating fibers |
US6534187B2 (en) * | 1993-02-08 | 2003-03-18 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Coating material and process for the production of functional coatings |
DE4303570C2 (de) * | 1993-02-08 | 1997-03-20 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung von funktionellen Beschichtungen, beschichtete Substrate und Beschichtungsmaterial |
US5962588A (en) * | 1993-03-30 | 1999-10-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable resin composition, paint using the same, and coat-finishing method |
US5576406A (en) * | 1993-04-20 | 1996-11-19 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable composition and method for forming a film using the same |
JP3585005B2 (ja) * | 1994-08-12 | 2004-11-04 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水性塗料用硬化性樹脂組成物 |
WO1997020004A1 (fr) * | 1995-11-28 | 1997-06-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition de resine solidifiable pour peintures a l'eau |
DE19910876C2 (de) | 1999-03-11 | 2003-07-17 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung einer bewitterungsbeständigen Beschichtung |
JP3871105B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2007-01-24 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水性塗料用硬化性樹脂組成物 |
US6946174B1 (en) * | 2000-10-12 | 2005-09-20 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Moisture curable balloon materials |
US6863985B2 (en) * | 2001-10-31 | 2005-03-08 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Hydrophobicized copolymers |
DE10155613A1 (de) * | 2001-11-13 | 2003-05-28 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen unter Verwendung von hybriden Polymermaterialien |
DE10320431A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-16 | Basf Coatings Ag | Epoxyfunktionelle Silane, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
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2003
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03100022A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-04-25 | Kansai Paint Co Ltd | ポリシロキサン系オリゴマー、ポルシロキサン系樹脂組成物及び硬化性樹脂組成物 |
JPH07138469A (ja) * | 1993-11-15 | 1995-05-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン水性組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016540059A (ja) * | 2013-09-25 | 2016-12-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 被覆材料のための新規な架橋剤 |
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WO2004099322A3 (de) | 2005-02-10 |
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