JP2006501357A - 電着可能なコーティング組成物および関連する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2002年10月1日に出願された、米国仮特許出願番号60/15,146の優先権の利益を主張する。
(I.発明の分野)
本発明は、ヒドロキシル基含有カチオン樹脂、ブロックされたポリイソシアネート硬化剤、およびオルガノスズ触媒を含有するカチオン性電着可能コーティング組成物;このような組成物を調製する方法;ならびにこのような組成物を塗布するための方法に関する。
電着によるコーティングの塗布は、印加される電位の影響下での、フィルム形成組成物の、導電性基材への沈着を包含する。電着は、コーティング産業において目立つようになっている。なぜなら、非電気泳動コーティング方法と比較して、電着は、より高い塗料利用、優れた腐食耐性、および低い環境汚染を提供するからである。市販の電着プロセスにおける初期の試みは、アニオン電着を使用し、ここで、コーティングされるべき加工片が、アノードとして働く。しかし、カチオン電着が、次第に人気が出ており、そして現在、電着の最も流行している方法である。
1つの実施形態において、本発明は、水性媒体中に分散された樹脂相を含有する、改善された電着可能コーティング組成物に関し、この樹脂相は、(a)活性水素を含有するカチオン性塩の基を含有する樹脂;および(b)少なくとも部分的にブロックされたポリイソシアネート硬化剤を含有する。その改善は、この電着可能コーティング組成物中への、樹脂(a)と硬化剤(b)との間で効果を生じるためのオルガノスズ触媒の組み込みを包含する。このオルガノスズ触媒は、以下の構造(I):
[R1][R2]−Sn=O (I)
を有するジアルキルスズ化合物であるか、またはこの化合物から誘導され、ここで、R1およびR2は、同じであるかまたは異なり、そして各々独立して、一価炭化水素基を表し、ここで、R1およびR2における炭素原子の合計は、8より大きい。この触媒は、この電着可能コーティング組成物中に、340°F(171.1℃)以下の温度でのこの電着可能な組成物の効果を生じるために充分な量で存在する。
操作実施例の場合を除いて、または他に示される場合を除いて、本明細書中および特許請求の範囲において使用される、成分の量、反応条件などを表す全ての数字は、全ての例において、用語「約」によって修飾されることが理解されるべきである。従って、逆のことが示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲における数値パラメータなどは、本発明によって得られることが求められる所望の特性に依存して、変動し得る。少なくとも、そして特許請求の範囲の範囲への均等論の適用を制限する試みとしてではなく、各数値パラメータは、少なくとも、報告された有効数字の数を考慮して、そして通常の丸め技術の適用によって、解釈されるべきである。
[R1][R2]−Sn=O (I)
を有するジアルキルスズ化合物であるか、またはこの化合物から誘導され、ここで、R1およびR2は、同じであるかまたは異なり、そして各々独立して、一価炭化水素基を表し、ここで、R1およびR2の炭素原子の合計は、8より大きい。
この実施例は、実施例DおよびGにおいて使用される架橋剤の調製を記載する。この架橋剤を、以下のように調製した:
この実施例は、実施例Eの樹脂において使用される架橋剤の調製を記載する。
この実施例は、実施例DおよびGの樹脂において使用される添加剤樹脂の調製を記載する。この添加剤を、以下の成分から調製した:
ジオクチルスズオキシドを含有する電着可能樹脂を、以下の成分から調製した:
ジオクチルスズオキシドを含有する電着可能樹脂を、以下の成分から調製した:
ジオクチルスズオキシドを含有する電着可能樹脂を、以下の成分から調製した:
触媒を含まない電着可能樹脂組成物を、以下の成分から調製した:
(実施例1)
この実施例は、実施例2、3、4、および6のための電着塗料組成物において使用するために適切な顔料ペーストの調製を記載する。この顔料ペーストを、以下の成分から調製した:
カチオン性電着可能コーティング組成物を、以下の成分から調製した:
カチオン性電着可能コーティング組成物を、以下の成分から調製した:
カチオン性電着可能コーティング組成物を、以下の成分から調製した:
カチオン性電着コーティング組成物を、以下の成分から調製した:
ジブチルスズジアセテート含有樹脂溶液を、以下の成分を一緒に撹拌することによって、調製した:
電着可能コーティング組成物を、ACT Laboratoriedから市販されているリン酸化した冷間圧延鋼鉄上に電着した。電着の時間は、各組成物について2分間であった。電着のさらなる条件を、表1に提示する。得られたフィルムを、320°Fで20分間硬化させた。硬化の程度を、往復溶媒摩擦(double solvent rubs)(DAR)によって試験した。この試験において、布片をアセトンに浸し、そしてフィルム表面上を200回まで擦った。これらの結果もまた、表1に、硬化した塗料を除去するために必要とされた往復アセトン摩擦の回数として報告する。
安定性を、以下に列挙されるスズ触媒含有樹脂の各々の4オンスを140°F未満で2週間置くことによって、試験した。これらを、スズ触媒なしの同じ樹脂と比較し、スズ主の導入直後および熱への曝露後の外観を記録した。結果を、以下の表2に提示する。
Claims (52)
- 水性媒体中に分散した樹脂相を含有する、電着可能なコーティング組成物において、該樹脂相は、以下:
(a)活性水素を含有する、カチオン性の塩の基を含有する樹脂;および
(b)少なくとも部分的にブロックされた、ポリイソシアネート硬化剤、
を含有し、改善が、該電着可能なコーティング組成物中に、オルガノスズ触媒を組み込むことを包含し、該オルガノスズ触媒は、該樹脂(a)と該硬化剤(b)との間の硬化を生じるためのものであり、該触媒は、以下の構造(I):
[R1][R2]−Sn=O (I)
を有するジアルキルスズ化合物であるか、または該ジアルキルスズ化合物から誘導され、
ここで、R1およびR2は、同じかまたは異なり、そして各々独立して、一価炭化水素基を表し、ここで、R1およびR2の炭素原子の合計が、8より大きく、
該触媒は、該電着可能なコーティング組成物中に、340°F(171.1℃)以下の温度で該電着可能な組成物の効果を生じるために十分な量で存在する、電着可能なコーティング組成物。 - R1およびR2のうちの少なくとも1つが、少なくとも4個の炭素原子を有する一価炭化水素基を表し、但し、R1およびR2のうちの少なくとも1つが、4個より多い炭素原子を有する一価炭化水素基を表す、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂相を前記水性媒体中に分散させる前に、前記触媒の少なくとも一部が、前記樹脂(a)と前記硬化剤(b)との一方または両方に分散される、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂相の前記水性媒体中への分散の前に、前記触媒の少なくとも一部が、該水性媒体中に分散される、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂相の前記水性媒体中への分散の前に、前記触媒の少なくとも一部が、該水性媒体中に分散される、請求項3に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記触媒が、前記コーティング組成物中に、320°F(160℃)以下で該コーティング組成物の硬化を生じるために十分な量で存在する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂(a)が、反応性ヒドロキシル基および/または第一級アミン基から誘導される活性水素を含有する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を含む、請求項7に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂(a)が、ポリエポキシドと、多価フェノールのジグリシジルエーテルとの反応生成物である、請求項7に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂(a)に存在する活性水素の少なくとも一部が、ケチミン含有化合物とエポキシ基含有材料との反応から誘導される第一級アミン基を構成する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記硬化剤(b)が、1つ以上の1,3−グリコールおよび/または1,2−グリコールを含むブロッキング剤で少なくとも部分的にブロックされている、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記1,2−グリコールが、C3〜C6の1,2−グリコールを含む、請求項11に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記硬化剤(b)が、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオールおよび1,2−ヘキサンジオールの少なくとも1つから選択されるブロッキング剤を含有する、請求項11に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂(a)が、反応性ヒドロキシル基および/または第一級アミン基を含有し、そして前記硬化剤(b)が、1つ以上の1,2−グリコールを含有するブロッキング剤で少なくとも部分的にブロックされている、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記反応性ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を含む、請求項14に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記触媒が、340°F(171.1℃)以下の温度で実質的に不揮発性である、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- R1およびR2のうちの少なくとも1つが、8個以上の炭素原子を有する一価炭化水素基を表す、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記触媒が、ジオクチルスズオキシドおよび/またはその誘導体を含有する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記触媒が、前記コーティング組成物中に、該電着可能なコーティング組成物中に存在する樹脂固体の総重量に基づいて、0.1〜5.0重量%の範囲の量のスズで存在する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 前記樹脂相を前記水性媒体中に分散させる前に、前記触媒が、前記樹脂(a)と前記硬化剤(b)との一方または両方に分散される、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 鉛含有化合物を含有しない、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- ビスマス化合物、ジルコニウム化合物、および亜鉛化合物のうちの少なくとも1つをさらに含有する、請求項1に記載の電着可能なコーティング組成物。
- 水性媒体中に分散された樹脂相を含有する電着可能なコーティング組成物を調製するための方法において、該樹脂相は、以下:
(a)活性水素を含有する、カチオン性の塩の基を含有する樹脂;
(b)少なくとも部分的にブロックされた、ポリイソシアネート硬化剤;および
(c)該樹脂(a)と該硬化剤(b)との効果を生じるためのオルガノスズ触媒、
を含有し、
該方法は、以下の工程:
(1)該樹脂(a)を、反応性成分の混合物から調製する工程;
(2)該少なくとも部分的にブロックされたポリイソシアネート硬化剤(b)を、該樹脂(a)とは別個に、ポリイソシアネートとブロッキング剤とを反応させることによって調製する工程;
(3)該樹脂(a)および該硬化剤(b)を混合して、樹脂混合物を形成する工程;
(4)有機酸および/または無機酸を、該樹脂混合物とブレンドして、酸性化された混合物を形成する工程;ならびに
(5)(4)の該酸性化された混合物を水性媒体中に分散させる工程、
を包含し、
改善は、該オルガノスズ触媒(c)を、工程(1)における該樹脂(a)の調製の間に、該反応性成分の混合物に組み込むことを包含し、
該触媒(c)は、以下の構造(I):
[R1][R2]−Sn=O (I)
を有するジアルキルスズ化合物であるか、または該ジアルキルスズ化合物から誘導され、
ここで、R1およびR2は、同じかまたは異なり、そして各々独立して、一価炭化水素基を表し、ここで、R1およびR2の炭素原子の合計が、8より大きく、
該触媒は、該電着可能なコーティング組成物中に、340°F(171.1℃)以下の温度で該電着可能な組成物の効果を生じるために十分な量で存在する、方法。 - R1およびR2のうちの少なくとも1つが、少なくとも4個の炭素原子を有する一価炭化水素基を表し、但し、R1およびR2のうちの少なくとも1つが、4個より多い炭素原子を有する一価炭化水素基を表す、請求項23に記載の電着可能なコーティング組成物。
- オルガノスズカルボキシレートの加水分解から誘導される有機カルボン酸の当量対前記電着可能な組成物中に存在するオルガノスズの当量の比が、2.0以下である、請求項23に記載の方法。
- オルガノスズカルボキシレートの加水分解から誘導される有機カルボン酸の当量対前記電着可能な組成物中に存在するオルガノスズの当量の比が、1.0以下である、請求項23に記載の方法。
- 前記樹脂(a)が、工程(1)において、以下:
ポリエポキシド;
ポリヒドロキシル基含有材料であって、該ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を構成する、ポリヒドロキシル基含有材料;および
アミンおよびケチミンからなる群より選択される、カチオン性の塩の基の前駆物質、
を反応させることによって調製される、請求項23に記載の方法。 - 前記硬化剤(b)が、工程(2)において、ポリイソシアネートを、C3〜C6の1,2−グリコールを含有するブロッキング剤と反応させることによって調製される、請求項23に記載の方法。
- 前記触媒(c)が、ジオクチルスズオキシドおよび/またはその誘導体を含有する、請求項23に記載の方法。
- 前記触媒(c)が、工程(1)の間に、前記電着可能なコーティング組成物中に存在する樹脂固体の総重量に基づいて、0.1〜5.0重量%のスズを提供するために十分な量で添加される、請求項23に記載の方法。
- 前記樹脂(a)に存在する活性水素が、反応性ヒドロキシル基、および/または第一級アミン基から誘導され、該反応性ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を構成し、そして該第一級アミン基が、ケタミン含有化合物とエポキシ基含有材料との反応から誘導される、請求項27に記載の方法。
- カソードおよびアノードを備える電気回路において、該カソードとして働く伝導性基板を電気被覆する方法において、該カソードおよびアノードは、水性電気被覆組成物中に浸漬されており、
該方法は、電流を、該カソードとアノードとの間に流して、該基板上への、該電気被覆組成物の、実質的に連続的なフィルムとしての沈着を引き起こす工程を包含し、該水性電気被覆組成物は、水性媒体中に分散された樹脂相を含有し、該樹脂相は、以下:
(a)活性水素基を含有する、カチオン性の基を含有する、電着可能な樹脂;および
(b)少なくとも部分的にブロックされた、ポリイソシアネート硬化剤、
を含有し、
改善は、該樹脂(a)と該硬化剤(b)との間の硬化を生じるための、オルガノスズ触媒の、該電気被覆組成物中への組み込みを包含し、該触媒は、以下の構造(I):
[R1][R2]−Sn=O (I)
を有するジアルキルスズ化合物であるか、または該ジアルキルスズ化合物から誘導され、
ここで、R1およびR2は、同じかまたは異なり、そして各々独立して、一価炭化水素基を表し、ここで、R1およびR2の炭素原子の合計が、8より大きく、
該触媒は、該電気被覆可能なコーティング組成物中に、340°F(171.1℃)以下の温度で該電気被覆可能な組成物の効果を生じるために十分な量で存在する、方法。 - R1およびR2のうちの少なくとも1つが、少なくとも4個の炭素原子を有する一価炭化水素基を表し、但し、R1およびR2のうちの少なくとも1つが、4個より多い炭素原子を有する一価炭化水素基を表す、請求項32に記載の方法。
- 前記触媒が、前記電気被覆組成物中に、320°F(160℃)以下で該コーティング組成物の硬化を生じるために十分な量で存在する、請求項32に記載の方法。
- 前記樹脂(a)が、反応性ヒドロキシル基および/または第一級アミン基から誘導される活性水素を含有する、請求項32に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を構成する、請求項35に記載の方法。
- 前記樹脂(a)が、ポリエポキシドと多価アルコールとの反応生成物である、請求項35に記載の方法。
- 前記樹脂(a)に存在する前記活性水素の少なくとも一部が、ケタミン含有化合物とエポキシ基含有材料との反応から誘導される第一級アミン基を構成する、請求項32に記載の方法。
- 前記硬化剤(b)が、1つ以上の1,3−グリコールおよび/または1,2−グリコールを含有するブロッキング剤で少なくとも部分的にブロックされている、請求項32に記載の方法。
- 前記1,2−グリコールが、C3〜C6の1,2−グリコールを含む、請求項39に記載の方法。
- 前記硬化剤(b)が、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオールおよび1,2−ヘキサンジオールの少なくとも1つから選択されるブロッキング剤を含有する、請求項39に記載の方法。
- 前記樹脂(a)が、反応性ヒドロキシル基および/または第一級アミン基を含有し、そして前記硬化剤(b)が、1つ以上の1,2−グリコールを含有するブロッキング剤で少なくとも部分的にブロックされている、請求項32に記載の方法。
- 前記反応性ヒドロキシル基の少なくとも一部が、フェノール性ヒドロキシル基を含む、請求項42に記載の方法。
- 前記触媒が、340°F(171.1℃)以下の温度で実質的に不揮発性である、請求項32に記載の方法。
- R1およびR2のうちの少なくとも1つが、8個以上の炭素原子を有する一価炭化水素基を表す、請求項32に記載の方法。
- 前記触媒が、ジオクチルスズオキシドおよび/またはその誘導体を含有する、請求項32に記載の方法。
- 前記触媒が、前記電気被覆組成物中に、該電気被覆組成物中に存在する樹脂固体の総重量に基づいて、0.1〜5.0重量%の範囲の量のスズで存在する、請求項32に記載の方法。
- 前記樹脂相を前記水性媒体中に分散させる前に、前記触媒の少なくとも一部が、前記樹脂(a)と前記硬化剤(b)との一方または両方に分散される、請求項32に記載の方法。
- 前記水性倍体中への前記樹脂相の分散の前に、前記触媒の少なくとも一部が該水性媒体中に分散される、請求項32に記載の方法。
- 前記水性倍体中への前記樹脂相の分散の前に、前記触媒の少なくとも一部が該水性媒体中に分散される、請求項48に記載の方法。
- 前記電気被覆組成物が、鉛含有化合物を含有しない、請求項32に記載の方法。
- 前記電気被覆組成物が、ビスマス化合物、および亜鉛化合物のうちの少なくとも1つをさらに含有する、請求項32に記載の方法。
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US20050008821A1 (en) * | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Pricone Robert M. | Process and apparatus for fabricating precise microstructures and polymeric molds for making same |
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US4981924A (en) * | 1989-09-11 | 1991-01-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic electrodepositable compositions of blocked polyisocyanates and amine-epoxy resins containing diorganotin bis-mercaptides and bis-carboxylates as catalysts |
US5116914A (en) * | 1990-12-18 | 1992-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cathodic electrodeposition coatings containing alkyl metal acetonate catalyst |
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CA2084455C (en) * | 1991-12-06 | 1996-09-17 | Toshiyuki Ishii | Hydrophilic resin containing oxazolidone rings and coating composition containing same |
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US5356529A (en) * | 1993-05-03 | 1994-10-18 | Ppg Industries, Inc. | Electrodepositable compositions containing triorganotin catalysts |
CA2123671C (en) * | 1993-05-17 | 1999-08-03 | Mitsuo Yamada | Oxazolidone ring-containing modified epoxy resins and cathodic electrodeposition paints containing same |
US5718817A (en) * | 1993-07-28 | 1998-02-17 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates |
WO1996012771A1 (en) * | 1994-10-25 | 1996-05-02 | Ppg Industries, Inc. | Electrodepositable coating compositions having improved cure response |
US5767191A (en) * | 1994-10-25 | 1998-06-16 | Ppg Industries, Inc. | Electrodepositable coating compositions and method for improved cure response |
US5630922A (en) * | 1995-12-26 | 1997-05-20 | Ppg Industries, Inc. | Electrodepositable coating composition containing diorganotin dicarboxylates |
DE19613685C1 (de) * | 1996-04-05 | 1997-09-11 | Herberts Gmbh | Säurefreie Katalysatorpaste, deren Herstellung und Verwendung bei der kathodischen Elektrotauchlackierung |
DE69837091D1 (de) * | 1997-07-29 | 2007-03-29 | Kansai Paint Co Ltd | Kationische elektrotauchlackierung-zusammensetzung |
US5972189A (en) * | 1998-05-29 | 1999-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating composition containing bismuth diorganodithiocarbamates and method of electrodeposition |
US6123822A (en) * | 1998-12-09 | 2000-09-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear cathodic electrocoating compositions |
CA2361302A1 (en) * | 1999-03-17 | 2000-09-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | High solid epoxy, melamine and isocyanate compositions |
JP3490991B2 (ja) * | 2001-09-17 | 2004-01-26 | 関西ペイント株式会社 | カチオン性塗料組成物 |
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Cited By (2)
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WO2013011790A1 (ja) * | 2011-07-19 | 2013-01-24 | 日本パーカライジング株式会社 | 金属表面処理用水性組成物、これを用いた金属表面処理方法及び皮膜付金属材料の製造方法並びにこれらを用いた金属表面処理皮膜 |
JP2013023524A (ja) * | 2011-07-19 | 2013-02-04 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 金属表面処理用水性組成物、これを用いた金属表面処理方法及び皮膜付金属材料の製造方法並びにこれらを用いた金属表面処理皮膜 |
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