JP2006501185A - Ｍｅｋ阻害剤である置換された３−シアノキノリン - Google Patents
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Abstract
本発明はＺ１、ｍ、Ｒ３、Ｚ２及びＲ１４が先に本明細書で説明した意味のいずれかを有する式（Ｉ）
【化１】
のキノリン誘導体；それらの調製のための手順、それらを含む医薬組成物及び固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐浸潤または抗‐増殖剤としての使用のための医薬品の製造におけるそれらの使用に関する。
【化１】
のキノリン誘導体；それらの調製のための手順、それらを含む医薬組成物及び固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐浸潤または抗‐増殖剤としての使用のための医薬品の製造におけるそれらの使用に関する。
Description
本発明はある種の新規キノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩に関し、そしてそれらは抗腫瘍活性を有し、したがってヒトまたは動物体の治療の方法において有用である。さらに本発明は、たとえばヒトのような温血動物の固形腫瘍疾患の予防または治療における使用のための医薬品の製造における上記キノリン誘導体製造のための工程、それらを含む医薬組成物及び治療的方法におけるそれらの使用に関する。
乾癬及び癌のような細胞増殖疾患に対する現在の治療法の多くはＤＮＡ合成を阻害する化合物を使用する。そのような化合物は通例細胞に毒性であるが、腫瘍細胞のような急速に分裂する細胞に対するそれらの毒作用は有益なことがある。ＤＮＡ合成阻害以外の機序により作用する抗腫瘍剤に対して代わりとなる方法は、選択性が増した作用を提示する可能性を有する。
近年、細胞はそのＤＮＡの一部がオンコジーン、すなわち活性化により悪性腫瘍細胞の形成を誘導する遺伝子に形質転換するために癌になることがあるということが見出されている（Ｂｒａｄｓｈａｗ，Ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ，１９８６，１，９１）。オンコジーンは成長因子の受容体であるペプチドの産生を引き起こす。成長因子受容体複合体の活性化はその後細胞増殖の増大を誘導する。オンコジーンはしばしばシグナル経路成分の異常型、たとえば受容体チロシンキナーゼ、セリン‐トレオニンキナーゼ、またはｒａｓ遺伝子のような下流シグナリング分子をコードする。ｒａｓ遺伝子は、結合型グアノシン三りん酸（ＧＴＰ）をグアノシン二リン酸（ＧＤＰ）に加水分解する、密接に関連した小グアニンヌクレオチド結合蛋白質をコードする。ｒａｓ蛋白質は、それらがＧＴＰに結合しているときは細胞増殖及び形質転換促進に活性であり、それらがＧＤＰに結合しているときは不活性である。ｐ２１ｒａｓの形質転換変異体はＧＴＰアーゼ活性を欠如し、そのため活性なＧＴＰ結合状態のままである。ｒａｓオンコジーンはある種の癌において不可欠な役割を果たすことが公知であり、すべてのヒト癌の症例の２０％以上の形成に関与していることが見出されている。
分裂促進反応と共役している細胞表面受容体は、成長因子のようなリガンドによって活性化されると、ｒａｓ蛋白質上のグアニンヌクレオチド交換活性の活性化を誘導する一連の反応を開始することができる。ｒａｓ蛋白質が活性なＧＴＰ結合状態にある場合、多数の別の蛋白質が細胞膜においてｒａｓと直接相互作用し、いくつかの異なる経路によりシグナル伝達を行う。最もよく解明されているエフェクター蛋白質はｒａｆプロト‐オンコジーンの産物である。ｒａｆとｒａｓの相互作用は細胞増殖の制御において重要な調節段階である。ｒａｓ媒介ｒａｆセリン‐トレオニンキナーゼの活性化は次に、マイトジェン活性化蛋白質キナーゼ（細胞外シグナル調節蛋白質キナーゼまたはＥＲＫ１及びＥＲＫ２として公知のＭＡＰＫｓ）の直接上流活性化因子である二重特異性ＭＥＫ（ＭＥＫ１及びＥＲＫ２）を活性化する。最近の報告は、ＭＥＫＫ１及びＣｏｔ／Ｔｐ１−２のような別の上流シグナル蛋白質もＭＥＫを活性化できること示唆しているが、現在までＭＡＰＫ以外のＭＥＫの基質は確認されていない。活性化ＭＡＰＫは核に移動して、蓄積し、そこでそれはＥｌｋ‐１及びＳａｐｌａのような転写因子をりん酸化し、活性化することができるｃ−ｆｏｓのような遺伝子の発現促進を誘導する。
ｒａｓ依存的ｒａｆ−ＭＥＫ−ＭＡＰＫカスケードは、細胞表面から核への分裂促進シグナルを伝達し、増幅することに関与する重要なシグナル伝達経路のひとつであり、遺伝子発現及び細胞運命を変化させる。この遍在性経路は通常の細胞増殖に必須であると考えられ、この経路の構成性活性化は十分に細胞の形質転換を引き起こす。ｐ２１ｒａｓの形質転換変異体は構成性に活性であり、ｒａｆ、ＭＥＫ及びＭＡＰＫを活性にして、形質転換を引き起こす。アンチセンスｒａｆ、優性ネガティブＭＥＫ変異体または選択的阻害剤ＰＤ０９８０５９のいずれかを使用したＭＥＫ活性の阻害は、ｒａｓ‐形質転換線維芽細胞の増殖及び形態変換を阻害することが示されている。
ｒａｆ、ＭＥＫ及びＭＡＰＫの活性化機序は特定のセリン、トレオニンまたはチロシン残基のりん酸化を介する。活性化されたｒａｆ及び別のキナーゼはＳ２１８及びＳ２２２上のＭＥＫ１ならびにＳ２２２及びＳ２２６上のＭＥＫ２をりん酸化する。これがＭＥＫを活性化し、そしてその後の二重特異性ＭＥＫによるＴ１９０及びＹ１９２上のＥＲＫ１、ならびにＴ１８４及びＹ１８５上のＥＲＫ２のりん酸化及び活性化を引き起こす。多数の蛋白質キナーゼがＭＥＫを活性化することが可能であり、そして活性化ＭＡＰＫは転写因子及び別の蛋白質キナーゼを含む多数の基質蛋白質をりん酸化し、活性化するが、ＭＥＫはＭＡＰＫの特有で唯一の活性化因子と考えられ、カスケード間の調節の焦点として作用する可能性がある。ＭＥＫ１及びＭＥＫ２イソ型は独特の特異性を示し、そしてさらに他の公知のＭＥＫファミリーメンバーのいずれにも存在しない触媒サブドメインＩＸ及びＸ間のプロリン‐リッチ挿入物を含む。ＭＥＫ及び他の蛋白質キナーゼ間のこれらの差、ならびに増殖シグナル伝達におけるＭＥＫ（ＭＥＫ１、ＭＥＫ２）及びより最近のＭＥＫ５の公知の役割は、増殖性疾患における使用のための治療薬としての選択的ＭＥＫ阻害剤を発見し、使用できる可能性があることを示唆する。
したがって、ＭＡＰキナーゼ経路の阻害剤は固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における使用のための抗増殖剤として当然価値があるということが認識されている。
いくつかのオンコジーンがチロシンキナーゼ酵素をコードし、その上ある種の成長因子受容体がチロシンキナーゼ酵素であることは公知である（Ｙａｒｄｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９８８，５７，４４３；Ｌａｒｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ．Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，１３章）。確認されたチロシンキナーゼの第１の群、たとえばｐｐ６０ｖ−Ｓｒｃチロシンキナーゼ（またはｖ−Ｓｒｃとして公知）、及び正常細胞の対応するチロシンキナーゼ、たとえばｐｐ６０ｃ−Ｓｒｃチロシンキナーゼ（またはｃ−Ｓｒｃとして公知）はそのようなウイルスオンコジーンから生じた。
いくつかのオンコジーンがチロシンキナーゼ酵素をコードし、その上ある種の成長因子受容体がチロシンキナーゼ酵素であることは公知である（Ｙａｒｄｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９８８，５７，４４３；Ｌａｒｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ．Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，１３章）。確認されたチロシンキナーゼの第１の群、たとえばｐｐ６０ｖ−Ｓｒｃチロシンキナーゼ（またはｖ−Ｓｒｃとして公知）、及び正常細胞の対応するチロシンキナーゼ、たとえばｐｐ６０ｃ−Ｓｒｃチロシンキナーゼ（またはｃ−Ｓｒｃとして公知）はそのようなウイルスオンコジーンから生じた。
受容体チロシンキナーゼは細胞複製を開始する生化学的シグナルの伝達に重要である。それらのいくつかは細胞膜にまたがる大きな酵素であり、上皮成長因子（ＥＧＦ）のような成長因子のための細胞外結合ドメイン、及び蛋白質中のチロシンアミノ酸をりん酸化するためのキナーゼとして機能する細胞内部分を有する。異なる受容体チロシンキナーゼに結合する成長因子のファミリーに基づいた種々のクラスの受容体チロシンキナーゼが公知である（Ｗｉｌｋｓ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９３，６０，４３−７３）。分類としては、ＥＧＦ、ＴＧＦα、Ｎｅｕ及びｅｒｂＢ受容体のような受容体チロシンキナーゼのＥＧＦファミリーを含むクラスＩ受容体チロシンキナーゼ、インシュリン及びＩＧＦＩ受容体ならびにインシュリン関連受容体（ＩＲＲ）のような受容体チロシンキナーゼのインシュリンファミリーを含むクラスＩＩ受容体チロシンキナーゼ、及びＰＤＧＦα、ＰＤＧＦβ及びコロニー‐刺激因子１（ＣＳＦ１）受容体のような受容体チロシンキナーゼの血小板‐由来成長因子ファミリーが挙げられる。
ある種のチロシンキナーゼは細胞内に位置し、生化学的シグナル、たとえば腫瘍細胞運動、伝播及び浸潤ならびにその後の転移性腫瘍増殖の伝達に関与する非‐受容体チロシンキナーゼのクラスに属する（Ｕｌｌｒｉｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，１９９０，６１，２０３−２１２，Ｂｏｌｅｎ ｅｔ ａｌ．，ＦＡＳＥＢ Ｊ．，１９９２，６，３４０３−３４０９，Ｂｒｉｃｋｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｃｒｉｔｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ｉｎ Ｏｎｃｏｇｅｎｅｓｉｓ，１９９２，３，４０１−４０６，Ｂｏｈｌｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９３，８，２０２５−２０３１，Ｃｏｕｒｔｎｅｉｄｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｍｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ Ｂｉｏｌ．，１９９４，５，２３９−２４６，Ｌａｕｆｆｅｎｂｕｒｇｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，１９９６，８４，３５９−３６９，Ｈａｎｋｓ ｅｔ ａｌ．，ＢｉｏＥｓｓａｙｓ，１９９６，１９，１３７−１４５，Ｐａｒｓｏｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｏｐｉｎｉｏｎ ｉｎ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ，１９９７，９，１８７−１９２，Ｂｒｏｗｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ Ａｃｔａ，１９９６，１２８７，１２１−１４９ 及びＳｃｈｌａｅｐｆｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ，１９９９，７１，４３５−４７８）。Ｓｒｃ、Ｌｙｎ及びＹｅｓチロシンキナーゼのようなＳｒｃファミリー、Ａｂｌ及びＡｒｇのようなＡｂｌファミリー及びＪａｋ１及びＴｙｋ２のようなＪａｋファミリーを含む種々のクラスの非‐受容体チロシンキナーゼが公知である。
非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーは正常細胞では高度に調節され、細胞外刺激がない場合は不活性なコンホメーションで維持される。しかし、ある種のＳｒｃファミリーメンバー、たとえばｃ−Ｓｒｃチロシンキナーゼは一般的なヒト癌、たとえば結腸、直腸及び胃癌のような消化器癌（Ｃａｒｔｗｒｉｇｈｔ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，１９９０，８７，５５８−５６２及びＭａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９７，１５，３０８３−３０９０）、ならびに乳癌（Ｍｕｔｈｕｓｗａｍｙ ｅｔ ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９５，１１，１８０１−１８１０）において正常細胞レベルに比較した場合、しばしば著しく活性化される。非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーは、別の一般的なヒト癌、たとえば肺腺癌及び扁平上皮癌のような非小細胞性肺癌（ＮＳＣＬＣ）（ＭａＺｕｒｅｎｋｏ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒｏｐｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃａｎｃｅｒ，１９９２，２８，３７２−７）、膀胱癌（Ｆａｎｎｉｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９２，５２，１４５７−６２）、食道癌（Ｊａｎｋｏｗｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｇｕｔ，１９９２，３３，１０３３−８）、前立腺癌、卵巣癌（Ｗｉｅｎｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９９，５，２１６４−７０）及び膵臓癌（Ｌｕｔｚ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．ａｎｄ Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍ．，１９９８，２４３，５０３−８）にも見出されている。別のヒト腫瘍組織の非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーの試験を行うに従って、その広範な分布が証明されることが予想される。
ｃ−Ｓｒｃ非‐受容体チロシンキナーゼの主要な役割は、たとえばフォーカルアドヒージョンキナーゼ及びパキシリンを含む多数の細胞質蛋白質との相互作用を介してフォーカルアドヒージョン複合体の構築を調節することであるのはさらに公知である。さらに、ｃ−Ｓｒｃは細胞運動を促進するアクチン細胞骨格を調節するシグナリング経路にカップリングしている。また、ｃ−Ｓｒｃ、ｃ−Ｙｅｓ及びｃ−Ｆｙｎ非‐受容体チロシンキナーゼはインテグリン媒介シグナリング及びカドヘリン‐依存的細胞‐細胞接合部破壊において、重要な役割を果たす（Ｏｗｅｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｅｌｌ，２０００，１１，５１−６４及びＫｌｉｎｇｈｏｆｆｅｒ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊｏｕｒｎａｌ，１９９９，１８，２４５９−２４７１）。細胞運動は血流への伝播、別の組織への浸潤及び転移性腫瘍増殖開始の段階を介して進行する限局性腫瘍に必ず必要である。たとえば、限局性から伝播性への結腸腫瘍進行のように、浸潤性転移性疾患はｃ−Ｓｒｃ非‐受容体チロシンキナーゼ活性と関連付けられている（Ｂｒｕｎｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９７，１４，２８３−２９３，Ｆｉｎｃｈａｍ ｅｔ ａｌ．，ＥＭＢＯ Ｊ，１９９８，１７，８１−９２及びＶｅｒｂｅｅｋ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ．Ｃｅｌｌ ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９９，２４８，５３１−５３７）。
したがってそのような非‐受容体チロシンキナーゼの阻害剤は、転移性腫瘍増殖を阻害する腫瘍細胞運動の選択的阻害剤として、及び哺乳類癌細胞の伝播及び浸潤の選択的阻害剤として当然価値があるということが認識されている。とりわけ、そのような非‐受容体チロシンキナーゼの阻害剤は固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における使用のための抗浸潤剤として当然価値がある。
本発明者らは驚くべきことに、ある種のキノリン誘導体が強力な抗腫瘍活性を有することを現在見出している。本発明に開示された化合物は、ＭＡＰＫキナーゼ経路に関与するＭＥＫ酵素の阻害により、及び／または転移腫瘍細胞の浸潤性及び移動能を誘導するシグナル伝達段階に関与する１以上のチロシン特異的蛋白質キナーゼの阻害により抗腫瘍作用を提供すると考えられている。とりわけ、本発明の化合物は、１以上のＭＥＫ酵素の阻害により、及び／または、非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーの阻害により、たとえば１以上のｃ−Ｓｒｃ、ｃ−Ｙｅｓ及びｃ−Ｆｙｎの阻害により抗腫瘍作用を提供すると考えられている。また、ｃ−Ｓｒｃ非‐受容体チロシンキナーゼ酵素は破骨細胞により操作される骨吸収の制御に関与することが公知である（Ｓｏｒｉａｎｏ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，１９９１，６４，６９３−７０２；Ｂｏｙｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ，１９９２，９０，１６２２−１６２７；Ｙｏｎｅｄａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ，１９９３，９１，２７９１−２７９５及びＭｉｓｓｂａｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｂｏｎｅ，１９９９，２４，４３７−４９）。ｃ−Ｓｒｃ非‐受容体チロシンキナーゼの阻害剤はしたがって骨粗鬆症、パジェット病、骨転移性疾患及び腫瘍誘発高カルシウム血症のような骨疾患の予防及び治療に価値がある。
本発明の化合物はまた、炎症性疾患（たとえばリウマチ性関節炎及び炎症性大腸疾患）、線維形成性疾患（たとえば肝硬変及び肺線維症）、糸球体腎炎、多発性硬化症、乾癬皮膚の過敏性反応、血管疾患（たとえばアテローム性動脈硬化症及び再狭窄）、アレルギー性喘息、インスリン依存性糖尿病、糖尿病性網膜症及び糖尿病性腎症のような各種の非悪性疾患から生じる制御されていない細胞増殖を阻害するのに有用である。
本発明の化合物はＭＡＰＫキナーゼ経路に関与するＭＥＫ酵素に対して阻害活性を有してもよい。それらはさらに非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーに対して阻害活性を有してもよい。一般に本発明の化合物はまた、たとえばｃ−Ｓｒｃまたはｃ−Ｙｅｓの阻害により、非‐受容体チロシンキナーゼのＳｒｃファミリーに対して強力な阻害活性を示すことができるが、受容体チロシンキナーゼ、たとえばＥＧＦ受容体チロシンキナーゼ及び／またはＶＥＧＦ受容体チロシンキナーゼのような別のチロシンキナーゼ酵素にはそれほど強力でない阻害活性を示す。
国際特許出願ＷＯ９８／４３９６０に、一連の３−シアノキノリン誘導体が癌の治療に有用であることが述べられている。ある種の化合物はマイトジェン活性化蛋白質キナーゼ（ＭＡＰＫ）経路の阻害剤であると述べられ、他のものはＥＧＦ受容体チロシンキナーゼの阻害剤であると述べられ、そして他のものは血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）のような成長因子の阻害剤であると述べられている。そこには１，３−ベンゾジオキソール−４−イル−含有３−シアノキノリン誘導体はまったく開示されていない。
国際特許出願ＷＯ００／６８２０１には、一連の３−シアノキノリン誘導体も癌の治療に有用であることが述べられている。ある種の化合物はＭＥＫの阻害剤、ＭＡＰＫキナーゼであると述べられている。そこには１，３−ベンゾジオキソール−４−イル−含有３−シアノキノリン誘導体はまったく開示されていない。
Ｊｏｕｒｎａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００１，４４，８２２−８３３に、ある種の４−アニリノ−３−シアノキノリン誘導体がＳｒｃ‐依存的細胞増殖の阻害に有用であることが開示される。そこにはどんな１，３−ベンゾジオキソール−４−イル−含有３−シアノキノリン誘導体も開示されていない。
本発明の一側面に従って、式（Ｉ）：
［式中、Ｚ１はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）またはＣ（Ｒ２）２基であり、ここでそれぞれのＲ２基（同じでも異なってもよい）は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり；
ｍは０、１、２、３または４であり；
それぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２、ＯＣＮ（Ｒ４）２、ＳＣ（Ｒ４）２、およびＮ（Ｒ４）Ｃ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択されるか、または（Ｒ１）ｍは（１〜３Ｃ）アルキレンジオキシであり、
そしてここでＲ１置換基内（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２、ＣＨ＝ＣＨおよびＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素もしくは（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５は（２〜６Ｃ）アルカノイルであってもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨ−またはＨＣ≡Ｃ−基は場合により、末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位に、ハロゲノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯおよびＮ（Ｒ６）ＣＯから選択され、ここでＲ６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ２はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ７）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ７）、ＣＯＮ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２、、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、Ｃ（Ｒ７）２ＳおよびＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ７）２から選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたは（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）およびＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される、１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０、１、２または３であり；
それぞれのＲ３基はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ６−Ｒ１１
（式中、Ｘ６は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１２）から選択され、ここでＲ１２は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１１はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたはジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され；
Ｚ２はＣ≡Ｃ基またはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、ここでそれぞれのＲ１３基（同じでも異なってもよい）は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり；そして
Ｒ１４はハロゲノ、シアノ、イソシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合であるか、またはＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１５）、ＣＯＮ（Ｒ１６）またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１５）から選択され、ここでＲ１５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ５はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１６）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１６）、ＣＯＮ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＳＯ２、Ｃ（Ｒ１６）２Ｏ、Ｃ（Ｒ１６）２ＳおよびＮ（Ｒ１６）Ｃ（Ｒ１６）２から選択され、ここでＲ１６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ６はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１８）から選択され、ここでＲ１８は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１７はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ１０−Ｑ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１９）およびＣＯから選択され、ここでＲ１９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ７はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよい］のキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
ｍは０、１、２、３または４であり；
それぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２、ＯＣＮ（Ｒ４）２、ＳＣ（Ｒ４）２、およびＮ（Ｒ４）Ｃ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択されるか、または（Ｒ１）ｍは（１〜３Ｃ）アルキレンジオキシであり、
そしてここでＲ１置換基内（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２、ＣＨ＝ＣＨおよびＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素もしくは（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５は（２〜６Ｃ）アルカノイルであってもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨ−またはＨＣ≡Ｃ−基は場合により、末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位に、ハロゲノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯおよびＮ（Ｒ６）ＣＯから選択され、ここでＲ６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ２はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ７）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ７）、ＣＯＮ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２、、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、Ｃ（Ｒ７）２ＳおよびＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ７）２から選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたは（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）およびＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される、１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０、１、２または３であり；
それぞれのＲ３基はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ６−Ｒ１１
（式中、Ｘ６は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１２）から選択され、ここでＲ１２は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１１はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたはジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され；
Ｚ２はＣ≡Ｃ基またはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、ここでそれぞれのＲ１３基（同じでも異なってもよい）は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり；そして
Ｒ１４はハロゲノ、シアノ、イソシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合であるか、またはＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１５）、ＣＯＮ（Ｒ１６）またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１５）から選択され、ここでＲ１５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ５はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１６）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１６）、ＣＯＮ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＳＯ２、Ｃ（Ｒ１６）２Ｏ、Ｃ（Ｒ１６）２ＳおよびＮ（Ｒ１６）Ｃ（Ｒ１６）２から選択され、ここでＲ１６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ６はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１８）から選択され、ここでＲ１８は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１７はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ１０−Ｑ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１９）およびＣＯから選択され、ここでＲ１９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ７はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよい］のキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
本明細書において、一般用語“アルキル”は、プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ‐ブチルのような直鎖及び分枝鎖アルキル基、そしてさらにシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルのような（３〜７Ｃ）シクロアルキル基の両方を包含する。しかし、“プロピル”のような個々のアルキル基について述べる場合は直鎖型だけを意味し、“イソプロピル”のような個々の分枝鎖アルキル基について述べる場合は分枝鎖型だけを意味し、そして“シクロペンチル”のようなシクロアルキル基について述べる場合はその５員環だけを意味する。類似した慣例を別の一般用語に適用し、たとえば（１〜６Ｃ）アルコキシはメトキシ、エトキシ、シクロプロピルオキシ及びシクロペンチルオキシを包含し、（１〜６Ｃ）アルキルアミノはメチルアミノ、エチルアミノ、シクロブチルアミノ及びシクロヘキシルアミノを包含し、そしてジ−［（１〜６Ｃアルキル］アミノはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルアミノ、及びＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノを包含する。
先に説明したある種の式Ｉの化合物が１以上の不斉炭素原子により光学活性、またはラセミ体で存在できる限り、本発明はその定義において、先に記載の活性を有するそのような光学活性、またはラセミ体のどのようなものも包含する。光学活性体の合成は当該技術分野で公知の有機化学の標準技術、たとえば光学活性な出発物質からの合成、またはラセミ体の分割により行うことができる。同様に、先に記載の活性は以下に述べる標準実験室技術を使用して評価してよい。
先に述べた一般的な基の適切な意味は以下に述べるものを包含する。
‘Q’基（Q１〜Q７）がアリールである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内のアリール基の適切な意味は、たとえばフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。
‘Q’基（Q１〜Q７）がアリールである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内のアリール基の適切な意味は、たとえばフェニルまたはナフチル、好ましくはフェニルである。
‘Q’基（Q１、Q３、Q５またはQ６）が（３〜７C）シクロアルキルである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内の（３〜７C）シクロアルキル基の適切な意味は、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはビシクロ［２．２．１］ヘプチルであり、そして‘Q’基（Q１、Q３、またはQ６）が（３〜７C）シクロアルケニルである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内の（３〜７C）シクロアルケニル基の適切な意味は、たとえばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルまたはシクロヘプテニルである。
‘Q’基（Q１〜Q７）がヘテロアリールである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内のヘテロアリール基の適切な意味は、たとえば、酸素、窒素、及び硫黄から選択される５ヘテロ原子までを持つ、芳香性５−もしくは６−員単環または９−もしくは１０−員二環、たとえば、フリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリダジル、ピリダジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジル、ピリミダジル、ピラジニル、１，３，５−トリアゼニル、ベンゾフラニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ベンジミダゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンゾフラザニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニルまたはナフチリジニルである。
‘Q’基（Q１〜Q７）がヘテロシクリルである場合のそのいずれか１つ、または‘Q’基内のヘテロシクリル基の適切な意味は、たとえば、酸素、窒素、及び硫黄から選択される５ヘテロ原子までを持つ、非芳香性飽和または部分的飽和の３〜１０員単環または二環、たとえばオキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、テトラヒドロチエニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラニル、アゼチジニル、ピロリニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロ−１，４−チアジニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−１，４−チアジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニルまたはテトラヒドロピリミジニル、好ましくはテトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、モルホリニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジニル、ピペリジニルまたはピペラジニルである。１または２オキソまたはチオキソ置換基を持つそのような基の適切な意味は、たとえば、２−オキソピロリジニル、２−チオキソピロリジニル、２−オキソイミダゾジリニル、２−チオキソイミダゾジリニル、２−オキソピペリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２，５−ジオキソイミダゾジリニルまたは２，６−ジオキソピペリジニルである。
‘Q’基がヘテロアリール−（１〜６C）アルキルである場合、その適切な意味は、たとえば、ヘテロアリールメチル、２−ヘテロアリールエチル及び３−ヘテロアリールプロピルである。本発明は、たとえば、ヘテロアリール−（１〜６C）アルキル基よりむしろ、アリール−（１〜６C）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６C）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６C）アルキルまたはヘテロシクリル−（１〜６C）アルキル基が存在する場合、‘Q’基の対応する適切な意味を包含する。
‘Q’基がヘテロシクリル−（１〜６C）アルキルである場合、その適切な意味は、たとえば、３−ピペラジン−１−イルプロピル、３−モルホリノプロピル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジニル）プロピル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、３−ピペリジン−１−イルプロピルまたは４−ピロリジン−１−イルブチルである。
構造式Ｉでは、キノリン環の２‐位に水素原子がある。そのため、Ｒ１置換基はキノリン環の５‐、６‐、７‐または８‐位にだけ位置することができる、すなわち、２‐位は置換されないままであると理解すべきである。さらに、構造式Ｉ内の１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基にあってよいＲ３基はジオキソール基内のフェニル環またはメチレン基上にあってよいと理解すべきである。好ましくは、構造式Ｉ内の１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基に存在する任意のＲ３基は、そのフェニル環上に位置する。さらに、構造式Ｉ内の−Ｚ２−Ｒ１４基は、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基内のフェニル環上にだけ位置すると理解すべきである。
確実であるために、構造式Ｉ上の位置は：
のように番号を付ける。
‘Ｒ’基 （Ｒ１〜Ｒ１９）のいずれか、またはＲ１、Ｒ３またはＲ１４基内の種々の基の適切な意味は以下のものを包含する：
ハロゲノ：フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード；
（１〜６Ｃ）アルキル：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ―ブチル；
（２〜８Ｃ）アルケニル：ビニル、イソプロペニル、アリル及びブト−２−エニル；
（２〜８Ｃ）アルキニル：エチニル、２−プロピニル及びブト−２−イニル；
（１〜６Ｃ）アルコキシ：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブトキシ；
（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ：ビニルオキシ及びアリルオキシ；
（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ：エチニルオキシ及び２−プロピニルオキシ；
（１〜６Ｃ）アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ及びプロピルチオ；
（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル及びエチルスルフィニル；
（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル：メチルスルホニル及びエチルスルホニル；
（１〜６Ｃ）アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ及びブチルアミノ；
ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ：ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ及びジイソプロピルアミノ；
（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル：Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル及びＮ−プロピルカルバモイル；
Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル：Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル；
（２〜６Ｃ）アルカノイル：アセチル及びプロピオニル；
（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ：アセトキシ及びプロピオニルオキシ；
（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ：アセタミド及びプロピオンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ：Ｎ−メチルアセタミド及びＮ−メチルプロピオンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル：Ｎ−メチルスルファモイル及びＮ−エチルスルファモイル；
Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル：Ｎ，Ｎ−ジ−メチルスルファモイル；
（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ：メタンスルホニルアミノ及びエタンスルホニルアミノ；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ：Ｎ−メチルメタンスルホニルアミノ及びＮ−メチルエタンスルホニル；
（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ：アクリルアミド、メタクリアミド及びクロトンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミド：Ｎ−メチルアクリルアミド及びＮ−メチルクロトンアミド；
（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ：プロピオールアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ：Ｎ−メチルプロピオールアミド；
アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル及び３−アミノプロピル；
（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、１−メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル及び３−メチルアミノプロピル；
ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、１−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル及び３−ジメチルアミノプロピル；
ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル：クロロメチル、２−クロロエチル、１−クロロエチル及び３−クロロプロピル；
ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル：ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル及び３−ヒドロキシプロピル；
（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル：メトキシメチル、エトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル及び３−メトキシプロピル；
シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル：シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル及び３−シアノプロピル；
（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：アセタミドメチル、プロピオンアミドメチル及び２−アセタミドエチル；ならびに
（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル及び２−メトキシカルボニルアミノエチル。
‘Ｒ’基 （Ｒ１〜Ｒ１９）のいずれか、またはＲ１、Ｒ３またはＲ１４基内の種々の基の適切な意味は以下のものを包含する：
ハロゲノ：フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード；
（１〜６Ｃ）アルキル：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ―ブチル；
（２〜８Ｃ）アルケニル：ビニル、イソプロペニル、アリル及びブト−２−エニル；
（２〜８Ｃ）アルキニル：エチニル、２−プロピニル及びブト−２−イニル；
（１〜６Ｃ）アルコキシ：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブトキシ；
（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ：ビニルオキシ及びアリルオキシ；
（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ：エチニルオキシ及び２−プロピニルオキシ；
（１〜６Ｃ）アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ及びプロピルチオ；
（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル及びエチルスルフィニル；
（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル：メチルスルホニル及びエチルスルホニル；
（１〜６Ｃ）アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ及びブチルアミノ；
ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ：ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ及びジイソプロピルアミノ；
（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル：Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル及びＮ−プロピルカルバモイル；
Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル：Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル；
（２〜６Ｃ）アルカノイル：アセチル及びプロピオニル；
（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ：アセトキシ及びプロピオニルオキシ；
（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ：アセタミド及びプロピオンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ：Ｎ−メチルアセタミド及びＮ−メチルプロピオンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル：Ｎ−メチルスルファモイル及びＮ−エチルスルファモイル；
Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル：Ｎ，Ｎ−ジ−メチルスルファモイル；
（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ：メタンスルホニルアミノ及びエタンスルホニルアミノ；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ：Ｎ−メチルメタンスルホニルアミノ及びＮ−メチルエタンスルホニル；
（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ：アクリルアミド、メタクリアミド及びクロトンアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミド：Ｎ−メチルアクリルアミド及びＮ−メチルクロトンアミド；
（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ：プロピオールアミド；
Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ：Ｎ−メチルプロピオールアミド；
アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：アミノメチル、２−アミノエチル、１−アミノエチル及び３−アミノプロピル；
（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、１−メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、２−エチルアミノエチル及び３−メチルアミノプロピル；
ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノメチル、１−ジメチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル及び３−ジメチルアミノプロピル；
ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル：クロロメチル、２−クロロエチル、１−クロロエチル及び３−クロロプロピル；
ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル：ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシエチル及び３−ヒドロキシプロピル；
（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル：メトキシメチル、エトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル及び３−メトキシプロピル；
シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル：シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノエチル及び３−シアノプロピル；
（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：アセタミドメチル、プロピオンアミドメチル及び２−アセタミドエチル；ならびに
（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル：メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル及び２−メトキシカルボニルアミノエチル。
（Ｒ１）ｍが（１〜３Ｃ）アルキレンジオキシ基である場合、その適切な意味は、たとえば、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシであり、そしてその酸素原子は隣接環位置を占める。
先に記載のように、Ｒ１基が式Ｑ１−Ｘ１−の基を形成し、そしてたとえばＸ１がＯＣ（Ｒ４）２結合基である場合、キノリン環に結合するのはＯＣ（Ｒ４）２結合基の炭素原子であり、酸素原子ではなく、そして酸素原子はＱ１基に結合する。同様に、たとえばＲ１置換基内のＣＨ３基が式−Ｘ３−Ｑ３の基を持ち、そしてたとえばＸ３がＣ（Ｒ７）２Ｏ結合基である場合、ＣＨ３基に結合するのはＣ（Ｒ７）２Ｏ結合基の炭素原子であり、酸素原子ではなく、そして酸素原子はＱ３基に結合する。同様の慣例が式Ｑ３−Ｘ３−及びＸ８−Ｑ６の基の結合に適用される。
先に説明したように、Ｒ１置換基内の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＣＯＮ（Ｒ５）またはＣ≡Ｃのような基の鎖への挿入により分離されてよい。たとえば、２−モルホリノエトキシ基内のエチレン鎖へのＣ≡Ｃ基の挿入は４−モルホリノブト−２−イニルオキシ基を生じ、そしてたとえば、３−メトキシプロポキシ基内のエチレン鎖へのＣＯＮＨ基の挿入はたとえば２−（２−メトキシアセタミド）エトキシ基を生じる。
先に説明したように、Ｒ１またはＲ１４置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基が場合によりそれぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基上に先に記載のような置換基を持つ場合、そのように形成された適切なＲ１またはＲ１４置換基には、たとえば、２−ヒドロキシ‐３−ピペリジノプロポキシ及び２−ヒドロキシ‐３−モルホリノプロポキシのようなヒドロキシ‐置換ヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルコキシ基が挙げられる。
式Ｉの化合物の適切な薬剤的に許容できる塩は、たとえば式Ｉの化合物の酸付加塩（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸またはマレイン酸のような無機、または有機酸を持つ酸付加塩）；またはたとえば十分に酸性の式Ｉの化合物の塩（たとえばカルシウムもしくはマグネシウム塩のようなアルカリもしくはアルカリ土類金属塩、またはアンモニウム塩）、もしくはメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ピペリジン、モルホリンまたはトリス−（２−ヒドロキシエチル）アミンのような有機塩基を持つ塩である。
本発明のとりわけ新規な化合物は、たとえば、式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩を包含し、ここで特記しなければ、Ｚ１、ｍ、Ｒ１、ｎ、Ｒ３、Ｚ２及びＲ１４のそれぞれは先に、または以下の（ａ）から（ｙ）までの項に記載の意味のいずれかを有する：
（ａ）Ｚ１はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２またはＮＨである；
（ｂ）Ｚ１はＯである；
（ｃ）Ｚ１はＮＨである；
（ｄ）Ｒ１置換基はキノリン環の５−、６−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、５−及び８−位は未置換のままである；
（ｅ）Ｒ１置換基はキノリン環の６−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、５−及び８−位は未置換のままである；
（ｆ）Ｒ１置換基はキノリン環の５−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、６−及び８−位は未置換のままである；
（ｇ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ及びＮ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ及びＯＣ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５はさらに（２〜６Ｃ）アルカノイルであってよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨ−またはＨＣ≡Ｃ−基は場合により末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位に、カルバモイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル及びジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯもしくはＮ（Ｒ６）ＣＯから選択され、ここでＲ６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ２はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノ基、またはヒドロキシ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ６）、ＣＯＮ（Ｒ８）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ及びＣ（Ｒ７）２Ｏから選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）及びＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される、１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
（ｈ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、アリル、ブト−３−エニル、ペント−４−エニル、ヘクス−５−エニル、エチニル、２−プロピニル、ブト−３−イニル、ペント−４−イニル、ヘクス−５−イニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、アリルオキシ、ブト−３−エニルオキシ、ペント−４−エニルオキシ、ヘクス−５−エニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、ブト−３−イニルオキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、アセタミド、プロピオンアミド、アクリルアミド及びプロピオールアミドから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＯＣＨ２から選択され、そしてＱ１はフェニル、ベンジル、シクロプロピルメチル、２−チエニル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、２−、３−もしくは４−ピリジル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、テトラヒドロフラン−３−イル、３−もしくは４−テトラヒドロピラニル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＨ２＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖中への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨまたはＣ≡Ｃ基は、場合により末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位にカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルカルバモイル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルまたは４−ジメチルアミノブチルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯ、ＮＨＣＯもしくはＮ（Ｍｅ）ＣＯであり、そしてＱ２はピリジル、ピリジルメチル、２−ピリジルエチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピルまたは４−ピペラジン−１−イルブチルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は、場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ３は、ピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ８は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノエチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ４はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノエチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｉ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１はＯ、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ及びＯＣＣ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであるか、またはＸ１は直接結合であり、そしてＱ１はアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５はさらに（２〜６Ｃ）アルカノイルであってよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により先のＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のハロゲノ基またはヒドロキシ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ６）、ＣＯＮ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ及びＣ（Ｒ７）２Ｏから選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３は、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）及びＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合により、ハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
（ｊ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、アセタミド、プロピオンアミド、アクリルアミド、プロピオールアミドから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１はＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＯＣＨ２から選択され、そしてＱ１はフェニル、ベンジル、シクロプロピルメチル、２−チエニル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、２−、３−もしくは４−ピリジル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、テトラヒドロフラン−３−イル、３−もしくは４−テトラヒドロピラニル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルであるか、
または式中、Ｘ１は直接結合であり、そしてＱ１はベンジル、シクロプロピルメチル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、２−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチルＭ２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖中への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は、場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド、Ｎ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ３は、ピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ８は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ４はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｋ）ｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、シクロプロピルメトキシ、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、３−イミダゾール−１−イルプロポキシ、２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ、３−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、ピリド−２−イルメトキシ、ピリド−３−イルメトキシ、ピリド−４−イルメトキシ、２−ピリド−２−イルエトキシ、２−ピリド−３−イルエトキシ、２−ピリド−４−イルエトキシ、３−ピリド−２−イルプロポキシ、３−ピリド−３−イルプロポキシ、３−ピリド−４−イルプロポキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシ、２−ピロリジン−１−イルエチルアミノ、３−ピロリジン−１−イルプロピルアミノ、４−ピロリジン−１−イルブチルアミノ、ピロリジン−３−イルアミノ、ピロリジン−２−イルメチルアミノ、２−ピロリジン−２−イルエチルアミノ、３−ピロリジン−２−イルプロピルアミノ、２−モルホリノエチルアミノ、３−モルホリノプロピルアミノ、４−モルホリノブチルアミノ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチルアミノ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピルアミノ、２−ピペリジノエチルアミノ、３−ピペリジノプロピルアミノ、４−ピペリジノブチルアミノ、ピペリジン−３−イルアミノ、ピペリジン−４−イルアミノ、ピペリジン−３−イルメチルアミノ、２−ピペリジン−３−イルエチルアミノ、ピペリジン−４−イルメチルアミノ、２−ピペリジン−４−イルエチルアミノ、２−ホモピペリジン−１−イルエチルアミノ、３−ホモピペリジン−１−イルプロピルアミノ、２−ピペラジン−１−イルエチルアミノ、３−ピペラジン−３−イルプロピルアミノ、４−ピペラジン−１−イルブチルアミノ、２−ホモピペラジン−１−イルエチルアミノまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルアミノから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよい、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから選択される置換基を持っていてもよい、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のフェニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジルまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は、場合によりアリル、２−プロピニル、メチルスルホニル、アセチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｌ）ｎは０である；
（ｍ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニルから、または式：
−Ｘ６−Ｒ１１
（式中、Ｘ６は直接結合であり、そしてＲ１１はヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたはジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される；
（ｎ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される；
（ｏ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、イソプロペニル、エチニル、１−プロポキシ、２−プロポキシ、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｐ）ｎは１であり、そしてＲ３基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位、とりわけ５−位に位置し、そしてクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｑ）ｎは１であり、そしてＲ３基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位、とりわけ５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｒ）−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の7−または６−位に位置する；
（ｓ）−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の7−位に位置する；
（ｔ）Ｚ２はＣ≡Ｃ基である；
（ｕ）Ｚ２はＣＨ＝ＣＨである；
（ｖ）Ｒ１４はハロゲノ、シアノ、イソシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合であるか、またはＣＯであり、そしてＱ５はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１６）、ＣＯＮ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＣＯ及びＣ（Ｒ１６）２Ｏから選択され、ここでＲ１６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ６はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１５置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１，２，または３置換基を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ１８）から選択され、ここでＲ１８は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１７はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される１置換基を持つ）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｑ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１９）及びＣＯから選択され、ここでＲ１９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ７はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｗ）Ｒ１４はクロロ、シアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルバモイル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル、３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はフェニル、ベンジル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ６はピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｒ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ７はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノエチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルであり、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｘ）Ｒ１４はクロロ、シアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルバモイル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル、３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はフェニル、ベンジル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ６はピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｒ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ７はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルであり、そしてそれらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；および
（ｙ）Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルバモイル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメ
チル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドを持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持つ。
（ａ）Ｚ１はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２またはＮＨである；
（ｂ）Ｚ１はＯである；
（ｃ）Ｚ１はＮＨである；
（ｄ）Ｒ１置換基はキノリン環の５−、６−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、５−及び８−位は未置換のままである；
（ｅ）Ｒ１置換基はキノリン環の６−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、５−及び８−位は未置換のままである；
（ｆ）Ｒ１置換基はキノリン環の５−及び／または７−位にだけ位置してよい、すなわち、２−、６−及び８−位は未置換のままである；
（ｇ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ及びＮ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ及びＯＣ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５はさらに（２〜６Ｃ）アルカノイルであってよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨ−またはＨＣ≡Ｃ−基は場合により末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位に、カルバモイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル及びジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯもしくはＮ（Ｒ６）ＣＯから選択され、ここでＲ６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ２はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノ基、またはヒドロキシ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ６）、ＣＯＮ（Ｒ８）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ及びＣ（Ｒ７）２Ｏから選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）及びＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される、１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
（ｈ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、アリル、ブト−３−エニル、ペント−４−エニル、ヘクス−５−エニル、エチニル、２−プロピニル、ブト−３−イニル、ペント−４−イニル、ヘクス−５−イニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、アリルオキシ、ブト−３−エニルオキシ、ペント−４−エニルオキシ、ヘクス−５−エニルオキシ、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、ブト−３−イニルオキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、アセタミド、プロピオンアミド、アクリルアミド及びプロピオールアミドから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＯＣＨ２から選択され、そしてＱ１はフェニル、ベンジル、シクロプロピルメチル、２−チエニル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、２−、３−もしくは４−ピリジル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、テトラヒドロフラン−３−イル、３−もしくは４−テトラヒドロピラニル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＨ２＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖中への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨまたはＣ≡Ｃ基は、場合により末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位にカルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−プロピルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルカルバモイル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、４−アミノブチル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルまたは４−ジメチルアミノブチルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯ、ＮＨＣＯもしくはＮ（Ｍｅ）ＣＯであり、そしてＱ２はピリジル、ピリジルメチル、２−ピリジルエチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピルまたは４−ピペラジン−１−イルブチルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は、場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ３は、ピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ８は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノエチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ４はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノエチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｉ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１はＯ、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ及びＯＣＣ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであるか、またはＸ１は直接結合であり、そしてＱ１はアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５はさらに（２〜６Ｃ）アルカノイルであってよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により先のＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のハロゲノ基またはヒドロキシ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ６）、ＣＯＮ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ及びＣ（Ｒ７）２Ｏから選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３は、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）及びＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合により、ハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
（ｊ）ｍは１または２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、アセタミド、プロピオンアミド、アクリルアミド、プロピオールアミドから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１はＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＯＣＨ２から選択され、そしてＱ１はフェニル、ベンジル、シクロプロピルメチル、２−チエニル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、２−、３−もしくは４−ピリジル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、テトラヒドロフラン−３−イル、３−もしくは４−テトラヒドロピラニル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルであるか、
または式中、Ｘ１は直接結合であり、そしてＱ１はベンジル、シクロプロピルメチル、２−イミダゾール−１−イルエチル、３−イミダゾール−１−イルプロピル、２−（１，２，３−トリアゾリル）エチル、２−（１，２，３−トリアゾリル）プロピル、２−（１，２，４−トリアゾリル）エチル、３−（１，２，４−トリアゾリル）プロピル、２−、３−もしくは４−ピリジルメチル、２−（２−、３−もしくは４−ピリジル）エチル、３−（２−、３−もしくは４−ピリジル）プロピル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチルＭ２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、４−ピロリジン−１−イルブチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、４−モルホリノブチル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、４−ピペリジノブチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、４−ピペラジン−１−イルブチル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖中への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は、場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド、Ｎ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ３は、ピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、場合によりフルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ８は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ４はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノメチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｋ）ｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、シクロプロピルメトキシ、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、３−イミダゾール−１−イルプロポキシ、２−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）エトキシ、３−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロポキシ、ピリド−２−イルメトキシ、ピリド−３−イルメトキシ、ピリド−４−イルメトキシ、２−ピリド−２−イルエトキシ、２−ピリド−３−イルエトキシ、２−ピリド−４−イルエトキシ、３−ピリド−２−イルプロポキシ、３−ピリド−３−イルプロポキシ、３−ピリド−４−イルプロポキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシ、２−ピロリジン−１−イルエチルアミノ、３−ピロリジン−１−イルプロピルアミノ、４−ピロリジン−１−イルブチルアミノ、ピロリジン−３−イルアミノ、ピロリジン−２−イルメチルアミノ、２−ピロリジン−２−イルエチルアミノ、３−ピロリジン−２−イルプロピルアミノ、２−モルホリノエチルアミノ、３−モルホリノプロピルアミノ、４−モルホリノブチルアミノ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチルアミノ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピルアミノ、２−ピペリジノエチルアミノ、３−ピペリジノプロピルアミノ、４−ピペリジノブチルアミノ、ピペリジン−３−イルアミノ、ピペリジン−４−イルアミノ、ピペリジン−３−イルメチルアミノ、２−ピペリジン−３−イルエチルアミノ、ピペリジン−４−イルメチルアミノ、２−ピペリジン−４−イルエチルアミノ、２−ホモピペリジン−１−イルエチルアミノ、３−ホモピペリジン−１−イルプロピルアミノ、２−ピペラジン−１−イルエチルアミノ、３−ピペラジン−３−イルプロピルアミノ、４−ピペラジン−１−イルブチルアミノ、２−ホモピペラジン−１−イルエチルアミノまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルアミノから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよい、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから選択される置換基を持っていてもよい、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のフェニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジルまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は、場合によりアリル、２−プロピニル、メチルスルホニル、アセチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｌ）ｎは０である；
（ｍ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニルから、または式：
−Ｘ６−Ｒ１１
（式中、Ｘ６は直接結合であり、そしてＲ１１はヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたはジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される；
（ｎ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される；
（ｏ）ｎは１または２であり、そしてＲ３基（同じでも異なってもよい）は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−及び／または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、イソプロペニル、エチニル、１−プロポキシ、２−プロポキシ、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｐ）ｎは１であり、そしてＲ３基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位、とりわけ５−位に位置し、そしてクロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｑ）ｎは１であり、そしてＲ３基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位、とりわけ５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから選択される；
（ｒ）−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の7−または６−位に位置する；
（ｓ）−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の7−位に位置する；
（ｔ）Ｚ２はＣ≡Ｃ基である；
（ｕ）Ｚ２はＣＨ＝ＣＨである；
（ｖ）Ｒ１４はハロゲノ、シアノ、イソシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合であるか、またはＣＯであり、そしてＱ５はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１６）、ＣＯＮ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＣＯ及びＣ（Ｒ１６）２Ｏから選択され、ここでＲ１６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ６はヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１５置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ハロゲノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル及び（２〜６Ｃ）アルカノイルから選択される１，２，または３置換基を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮ（Ｒ１８）から選択され、ここでＲ１８は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１７はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される１置換基を持つ）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｑ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１９）及びＣＯから選択され、ここでＲ１９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ７はヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれは場合によりハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル及び（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｗ）Ｒ１４はクロロ、シアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルバモイル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル、３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はフェニル、ベンジル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ６はピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｒ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ７はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノエチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルであり、それらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；
（ｘ）Ｒ１４はクロロ、シアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルバモイル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル、３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はフェニル、ベンジル、１−、２−もしくは３−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−、２−もしくは３−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、３−もしくは４−ピペリジニルメチル、１−、３−もしくは４−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エチル、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペリジン−３−イルエチル、３−ピペリジン−３−イルプロピル、２−ピペリジン−４−イルエチル、３−ピペリジン−４−イルプロピル、２−ホモピペリジン−１−イルエチル、３−ホモピペリジン−１−イルプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、３−ピペラジン−１−イルプロピル、２−ホモピペラジン−１−イルエチルまたは３−ホモピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ及びＣＨ２Ｏから選択され、そしてＱ６はピリジル、ピリジルメチル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、モルホリノ、ピペリジノ、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、ピロリジン−２−イルメチル、２−ピロリジン−２−イルエチル、３−ピロリジン−２−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペリジン−３−イルメチル、２−ピペリジン−３−イルエチル、ピペリジン−４−イルメチル、２−ピペリジン−４−イルエチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１，２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯ及びＮＨから選択され、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から、及び式：
−Ｘ１０−Ｒ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、ＮＨ及びＣＯから選択され、そしてＱ７はピロリジン−１−イルメチル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、モルホリノメチル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、ピペラジン−１−イルメチル、２−ピペラジン−１−イルエチルまたは３−ピペラジン−１−イルプロピルであり、そしてそれらのそれぞれは場合によりフルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持つ）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよい；および
（ｙ）Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルバモイル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメ
チル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合によりそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドを持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノエチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持つ。
本発明の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＯまたはＮＨであり、
ｍは１であり、そしてＲ１基は５−、６−または７−位に位置するか、またはｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペラジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ及び３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ及びアセトキシから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は場合により、アリル、メチルスルホニル、アセチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０または１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシ及びエトキシから選択され、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル及び３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５は１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドを持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよい］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＯまたはＮＨであり、
ｍは１であり、そしてＲ１基は５−、６−または７−位に位置するか、またはｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペラジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ及び３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合によりＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ及びアセトキシから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は場合により、アリル、メチルスルホニル、アセチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０または１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシ及びエトキシから選択され、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル及び３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５は１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドを持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよい］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＯまたはＮＨであり、
ｍは１であり、そしてＲ１基は５−、６−または７−位に位置するか、またはｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ及び３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ及びアセトキシから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は、場合によりアリル、メチルスルホニル、アセチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルプロピル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０または１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシ及びエトキシから選択され、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノメチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル及び３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよい］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＯまたはＮＨであり、
ｍは１であり、そしてＲ１基は５−、６−または７−位に位置するか、またはｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−及び７−位または６−及び７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシ及び３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は場合により、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨ及びＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ及びアセトキシから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、Ｎ−メチルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は、場合によりアリル、メチルスルホニル、アセチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピルプロピル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８はそれぞれ場合により、フルオロ、クロロ、メチル及びメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０または１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシ及びエトキシから選択され、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノメチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチル及び３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は場合により、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミド及びＮ−メチルアセタミドから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル及びアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または場合により式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソ置換基を持っていてもよい］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７位に位置し、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７位に位置し、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ及び２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ及び２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はクロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、ビニル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はクロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、ビニル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ及び２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペラジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ及び２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロ及びブロモから選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置するフルオロまたはクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はビニル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメチルアミノメチル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置するフルオロまたはクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はビニル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメチルアミノメチル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ及び２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置するクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメチルアミノメチル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ及び２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置するクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメチルアミノメチル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル及びピペラジン−１−イルメチルから選択される］または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ及び２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置するクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル及びピペラジン−１−イルカルボニルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ及び２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置するクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル及びピペラジン−１−イルカルボニルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置し、そしてフルオロ、クロロまたはブロモ基から選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−メチルスルホニルエトキシ、３−メチルスルホニルプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−３−イル）プロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、２−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、３−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イル）プロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−（メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ、２−（２−モルホリノエトキシ）エトキシ、２−（２−ピペリジノエトキシ）エトキシ、２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ及び２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置し、そしてフルオロ、クロロまたはブロモ基から選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、ビニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メトキシカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、１−ピロリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ及び３−モルホリノプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロまたはブロモ基から選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はクロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ及び３−モルホリノプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてフルオロ、クロロまたはブロモ基から選択され；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はクロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル及び３−モルホリノプロピルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の別の具体的な化合物は、式Ｉのキノリン誘導体：
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、そして第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ及び３−モルホリノプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロであり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はメトキシメチル及び２−メトキシエチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
［式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５−位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシ及びテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、そして第２のＲ１基は７−位に位置し、そしてメトキシ及び３−モルホリノプロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−位に位置し、そしてクロロであり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７−位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はメトキシメチル及び２−メトキシエチルから選択される］；または薬剤的に許容できるその酸付加塩である。
本発明の具体的な化合物は、たとえば、以下の実施例１、２、３、９（１）〜９（７）、１０及び１１に記載の式Ｉのキノリン誘導体を包含する。さらに、具体的な化合物には、３−シアノ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）キノリン、３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン、３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン、３−シアノ−７−メトキシ−４−［４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン、３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン、３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［４−（ピリジン−２−イルエチニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン、３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ］キノリン、４−［（４−ブト−３−エン−１−１−イニル−２，３−メチレンジオキシ）アニリノ］−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン、３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−［６−フルオロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン、３−シアノ−６−メトキシ−７−［２−フルオロ−３−（ヒドロキシピペリジン−４−イル）プロポキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン及び３−シアノ−６−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリンが挙げられる。
式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩は化学的に関連する化合物の製造に適用できることが公知の、任意の工程により製造することができる。そのような工程は、式Ｉのキノリン誘導体を製造するために使用される場合、本発明の別の態様において提供され、そして以下の代表的な工程の変法として説明され、特記しなければ、そこではｍ、Ｒ１、Ｚ１、ｎ、Ｒ３、Ｚ２及びＺ１４は先に説明したいずれかの意味を有する。必要な出発物質は有機化学の標準手順により得ることができる。そのような出発物質の製造は、以下の代表的な工程の変法と共に説明され、そして添付の実施例の範囲内である。あるいは、必要な出発物質は説明された手順に類似の方法により得ることができ、それらは有機化学者の通常の技術の範囲内である。
（ａ） 式Ｉ（式中、Ｚ１はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ２）基である）の化合物の製造のための、式ＩＩ：
（ａ） 式Ｉ（式中、Ｚ１はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ２）基である）の化合物の製造のための、式ＩＩ：
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｌは置換可能な基であり、そしてｍ及びＲ１は先に説明した意味のいずれかを有する）のキノリンと、式ＩＩＩ：
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｚ１はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ２）であり、そしてｎ、Ｒ３、Ｒ２、Ｚ２及びＲ１４は先に説明した意味のいずれかを有する）の化合物の反応であり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される。
反応は好都合には適切な酸の存在において、または適切な塩基の存在において行うことができる。適切な酸は、たとえば、塩化水素または臭化水素のような無機酸である。適切な塩基は、たとえば、ピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリンもしくはジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような有機アミン塩基、またはたとえば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリもしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは水酸化物、またはたとえば、ヘキサメチルジシラザンナトリウムのようなアルカリ金属アミド、またはたとえば、水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物である。
適切な置換可能な基Ｌは、たとえば、ハロゲノ、アルコキシ、アリールオキシまたはスルホニルオキシ基、たとえば、クロロ、ブロモ、メトキシ、フェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、メタンスルホニルオキシまたはトルエン−４−スルホニルオキシ基である。反応は好都合には、適切な不活性溶媒または希釈剤、たとえばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたは酢酸エチルのようなアルコールまたはエステル、メチレンクロリド、クロロホルムまたは四塩化炭素のようなハロゲン化溶媒、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオキサンのようなエーテル、トルエンのような芳香族溶媒、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンまたはジメチルスルホキシドのような双極性非プロトン溶媒の存在において行われる。反応は好都合には、たとえば０〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１２０℃の範囲の温度で行われる。
一般に、式ＩＩのキノリン誘導体は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような非プロトン溶媒の存在において、好都合には、塩基、たとえば炭酸カリウム、またはヘキサメチルジシラザンナトリウムの存在において、そしてたとえば０〜１５０℃の範囲、好ましくはたとえば０〜７０℃の範囲の温度で、式ＩＩＩの化合物と反応することができる。
式Ｉのキノリン誘導体は遊離塩基の形状においてこの工程から得ることができるか、またはかわりにそれは式Ｈ−Ｌの酸と共に塩の形状で得ることができ、ここでＬは先に説明した意味を有する。塩から遊離塩基を得ることが所望される場合、適切な塩基、たとえばピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリンもしくはジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンのような有機アミン塩基、またはたとえば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリもしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは水酸化物で塩を処理することができる。
当該基の保護のために、保護基は文献に記載であるか、または当業者に公知の基のいずれかから適宜選択することが可能であり、慣用の方法により導入することができる。当該保護基の除去のために、保護基は文献に記載であるか、または当業者に公知のいずれか好都合な方法により適宜除去することが可能であり、そのような方法は分子内の他の基をできるだけ妨害せずに保護基を除去するように選択される。
保護基の具体的な例は便宜上、以下に記載し、ここで、たとえば低級アルキルにあるような“低級”とは、適用される基が好ましくは１〜４炭素を有することを意味する。これらの例は包括的ではないと理解すべきである。保護基の除去のための具体的な方法の例が以下に挙げられる場合、これらは同様に包括的ではない。具体的に述べられていない保護基の使用及び脱保護の方法は、もちろん、本発明の範囲内である、
カルボキシ保護基は、エステル形成性脂肪族もしくはアリール脂肪族アルコール、またはエステル形成性シラノールの残基であってよい（上記アルコールまたはシラノールは好ましくは１〜２０炭素原子を含む）。カルボキシ保護基の例としては、直鎖または分枝鎖（１〜１２Ｃ）アルキル基（たとえばイソプロピル、及びｔｅｒｔ−ブチル）；低級アルコキシ−低級アルキル基（たとえばメトキシメチル、エトキシメチル及びイソブトキシメチル）；低級アシルオキシ〜低級アルキル基（たとえば、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル及びピバロイルオキシメチル）；低級アルコキシカルボニルオキシ−低級アルキル基（たとえば、１−メトキシカルボニルオキシエチル及び１−エトキシカルボニルオキシエチル）；アリール−低級アルキル基（たとえば、ベンジル、４−メトキシベンジル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、ベンズヒドリル及びフタリジル）；トリ（低級アルキル）シリル基（たとえば、トリメチルシリル及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）；トリ（低級アルキル）シリル−低級アルキル基（たとえばトリメチルシリルエチル）；及び（２〜６Ｃ）アルケニル基（たとえばアリル）が挙げられる。カルボキシル保護基の除去にとりわけ適切な方法には、たとえば酸−、塩基−、金属−または酵素−触媒開裂が挙げられる。
カルボキシ保護基は、エステル形成性脂肪族もしくはアリール脂肪族アルコール、またはエステル形成性シラノールの残基であってよい（上記アルコールまたはシラノールは好ましくは１〜２０炭素原子を含む）。カルボキシ保護基の例としては、直鎖または分枝鎖（１〜１２Ｃ）アルキル基（たとえばイソプロピル、及びｔｅｒｔ−ブチル）；低級アルコキシ−低級アルキル基（たとえばメトキシメチル、エトキシメチル及びイソブトキシメチル）；低級アシルオキシ〜低級アルキル基（たとえば、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル及びピバロイルオキシメチル）；低級アルコキシカルボニルオキシ−低級アルキル基（たとえば、１−メトキシカルボニルオキシエチル及び１−エトキシカルボニルオキシエチル）；アリール−低級アルキル基（たとえば、ベンジル、４−メトキシベンジル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、ベンズヒドリル及びフタリジル）；トリ（低級アルキル）シリル基（たとえば、トリメチルシリル及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）；トリ（低級アルキル）シリル−低級アルキル基（たとえばトリメチルシリルエチル）；及び（２〜６Ｃ）アルケニル基（たとえばアリル）が挙げられる。カルボキシル保護基の除去にとりわけ適切な方法には、たとえば酸−、塩基−、金属−または酵素−触媒開裂が挙げられる。
ヒドロキシ保護基の例としては、低級アルキル基（たとえばｔｅｒｔ−ブチル）、低級アルケニル基（たとえばアリル）；低級アルカノイル基（たとえばアセチル）；低級アルコキシカルボニル基（たとえばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）；低級アルケニルオキシカルボニル基（たとえばアリルオキシカルボニル）；アリール−低級アルコキシカルボニル基（たとえばベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル及び４−ニトロベンジルオキシカルボニル）；トリ（低級アルキル）シリル（たとえばトリメチルシリル及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）及びアリール−低級アルキル（たとえばベンジル）基が挙げられる。
アミノ保護基の例としては、ホルミル、アリール−低級アルキル基（たとえばベンジル及び置換されたベンジル、４−メトキシベンジル、２−ニトロベンジル及び２，４−ジメトキシベンジル、ならびにトリフェニルメチル）；ジ−４−アニシルメチル及びフリルメチル基；低級アルコキシカルボニル（たとえば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）低級アルケニルオキシカルボニル（たとえばアリルオキシカルボニル）；アリール−低級アルコキシカルボニル基（たとえばベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル及び４−ニトロベンジルオキシカルボニル）；トリアルキルシリル（たとえばトリメチルシリル及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）；アルキリデン（たとえばメチリデン）ならびにベンジリデン及び置換されたベンジリデン基が挙げられる。
ヒドロキシ及びアミノ保護基の除去のための適切な方法には、たとえば、２−ニトロベンジルオキシカルボニルのような基に対する酸−、塩基−、金属−または酵素−触媒加水分解、ベンジルのような基に対する水素化及び２−ニトロベンジルオキシカルボニルのような基に対する光分解が挙げられる。
読者は、反応条件及び試薬に対する一般的指針として、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４版、Ｊ．Ｍａｒｃｈ編、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ １９９２年発行、及び保護基に対する一般的指針としては同様にＪｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ発行によるＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２版、Ｔ．Ｇｒｅｅｎ ｅｔ ａｌ．編を参照されたい。
式ＩＩのキノリン出発物質は、国際特許出願ＷＯ／９８／４３９６０及びＷＯ００／６８２０１に開示されたような慣用の手順により得ることができる。たとえば、式ＩＶ：
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、ｍ及びＲ１は先に説明した意味のいずれかを有する）の１，４−ジヒドロキノリン−４−オンはハロゲン化剤、たとえばチオニルクロリド、ホスホリルクロリドまたは四塩化炭素とトリフェニルホスフィンの混合物と反応することが可能であり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される。
そのようにして得られた４−クロロキノリンは、必要な場合、炭酸カリウムのような適切な塩基の存在において、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような適切な溶媒の存在において、ペンタフルオロフェノールとの反応により４−ペンタフルオロフェノキシキノリンに変換することができる。
２，３−メチレンジオキシアニリノ出発物質（たとえばＺがＮＨの場合、式ＩＩＩ）は実施例に説明するような慣用の手順により、得ることができる。対応する２，３−メチレンジオキシフェノール及び２，３−メチレンジオキシチオフェノール出発物質（ＺがＯまたはＳの場合、式ＩＩＩ）は慣用の手順により得ることができる。
（ｂ） 少なくとも１つのＲ１基が式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｑ１はアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキルもしくはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキル基であるか、または場合により置換されていてもよいアルキル基であり、そしてＸ１は酸素原子である）の基である、式Ｉの化合物の製造のための、式Ｖ：
（ｂ） 少なくとも１つのＲ１基が式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｑ１はアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキルもしくはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキル基であるか、または場合により置換されていてもよいアルキル基であり、そしてＸ１は酸素原子である）の基である、式Ｉの化合物の製造のための、式Ｖ：
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、ｍ、Ｒ１、Ｚ１、ｎ、Ｒ３、Ｚ２及びＲ１４は先に説明した意味のいずれかを有する）のキノリンと、式Ｑ１−ＯＨ（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されている）の適切なアルコールとの、好都合には適切な脱水剤の存在下におけるカップリングであり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される。
適切な脱水剤は、たとえば、カルボジイミド、たとえばジシクロヘキシルカルボジイミドもしくは１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、またはジエチルもしくはジ−ｔｅｒｔ−ブチルアゾジカルボキシレートのようなアゾ化合物とトリフェニルホスフィンのようなホスフィンとの混合物である。反応は好都合には、適切な不活性溶媒または希釈剤、たとえばメチレンクロリド、クロロホルムまたは四塩化炭素のようなハロゲン化溶媒存在において、そしてたとえば１０〜１５０℃の範囲、好ましくは周囲温度またはその近くの温度で行われる。
反応は好都合には、適切な不活性溶媒または希釈剤、たとえばメチレンクロリド、クロロホルムまたは四塩化炭素のようなハロゲン化溶媒存在において、そしてたとえば１０〜１５０℃の範囲、好ましくは周囲温度またはその近くの温度で行われる。
（ｃ） 式Ｉ［式中、Ｒ１はアミノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基（たとえば、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシまたは３−ジメチルアミノプロポキシ）である］の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｒ１はハロゲノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基である）の化合物とヘテロシクリル化合物または適切なアミンとの反応。反応は、好都合には、先に説明した適切な希釈剤またはキャリアの存在において、そしてたとえば１０〜１５０℃の範囲、好ましくは周囲温度またはその近くの温度で行われる。
（ｄ） 式Ｉ（式中、Ｒ１基は（１〜６Ｃ）アルコキシもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルコキシ基、または（１〜６Ｃ）アルキルアミノもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルキルアミノ基を含む）の化合物の製造のための、好都合には先に説明した適切な塩基の存在下における、式Ｉ（式中、Ｒ１基はヒドロキシ基または第１もしくは第２アミノ基を適宜含む）のキノリン誘導体のアルキル化。
（ｃ） 式Ｉ［式中、Ｒ１はアミノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基（たとえば、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシまたは３−ジメチルアミノプロポキシ）である］の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｒ１はハロゲノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基である）の化合物とヘテロシクリル化合物または適切なアミンとの反応。反応は、好都合には、先に説明した適切な希釈剤またはキャリアの存在において、そしてたとえば１０〜１５０℃の範囲、好ましくは周囲温度またはその近くの温度で行われる。
（ｄ） 式Ｉ（式中、Ｒ１基は（１〜６Ｃ）アルコキシもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルコキシ基、または（１〜６Ｃ）アルキルアミノもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルキルアミノ基を含む）の化合物の製造のための、好都合には先に説明した適切な塩基の存在下における、式Ｉ（式中、Ｒ１基はヒドロキシ基または第１もしくは第２アミノ基を適宜含む）のキノリン誘導体のアルキル化。
好都合には先に説明した適切な塩基の存在下、先に説明した適切な不活性溶媒または希釈剤の存在において、そしてたとえば１０〜１４０℃の範囲、好都合には周囲温度またはその近くの温度において適切なアルキル化剤は、たとえば、ヒドロキシからアルコキシもしくは置換されたアルコキシへのアルキル化のための、またはアミノからアルキルアミノもしくは置換されたアルキルアミノへのアルキル化のための当該技術分野で公知の任意の化合物、たとえば、アルキルもしくは置換されたアルキルハライド、たとえば（１〜６Ｃ）アルキルクロリド、ブロミドもしくはヨージド、または置換された（１〜６Ｃ）アルキルクロリド、ブロミドもしくはヨージドである。
好都合には、式Ｉ（式中、Ｒ１基は（１〜６Ｃ）アルキルアミノまたは置換された（１〜６Ｃ）アルキルアミノ基を含む）の化合物の製造のために、還元アミノ化反応を使用することができる。たとえば、式Ｉ（式中、Ｒ１基はＮ−メチル基である）の化合物の製造のために、Ｎ−Ｈ基を含む対応する化合物は適切な還元剤の存在においてホルムアルデヒドと反応することができる。適切な還元剤は、たとえばヒドリド還元剤、たとえばリチウムアルミニウムヒドリドのような、アルカリ金属アルミニウムヒドリド、または好ましくは、ボロヒドリドナトリウム、シアノボロヒドリドナトリウム、トリエチルボロヒドリドナトリウム及びトリアセトキシボロヒドリドナトリウムのような、アルカリ金属ボロヒドリドである。反応は、好都合には適切な不活性溶媒または希釈剤、たとえば、リチウムアルミニウムヒドリドのようなより強力な還元剤に対してはテトラヒドロフラン及びジエチルエーテル、そしてたとえば、トリアセトキシボロヒドリドナトリウム及びシアノボロヒドリドナトリウムのようなあまり強力でない還元剤に対しては、メチレンクロリドならびにメタノール及びエタノールのようなプロトン性溶媒中で行われる。反応は、たとえば、１０〜８０℃の範囲、好都合には周囲温度またはその近くの温度で行われる。
（ｅ） 式Ｉ（式中、Ｚ１はＳまたはＳＯ２基であり、Ｒ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニルまたは（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル基であるか、または、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳＯまたはＳＯ２基を含む）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、適宜、Ｚ１はＳ基であるか、またはＲ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルチオ基であるか、または、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳ基を含む）の化合物の酸化。
（ｅ） 式Ｉ（式中、Ｚ１はＳまたはＳＯ２基であり、Ｒ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニルまたは（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル基であるか、または、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳＯまたはＳＯ２基を含む）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、適宜、Ｚ１はＳ基であるか、またはＲ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルチオ基であるか、または、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳ基を含む）の化合物の酸化。
硫黄原子のそのような部分的または完全な酸化のための慣用の酸化試薬及び反応条件は有機化学者に十分公知である。
（ｆ） 好都合には先に説明した適切な塩基の存在及び適切な触媒の存在における、式ＶＩ：
（ｆ） 好都合には先に説明した適切な塩基の存在及び適切な触媒の存在における、式ＶＩ：
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｌは置換可能な基であり、そしてｍ、Ｒ１、Ｚ１、ｎ及びＲ３は先に説明した意味のいずれかを有する）の化合物と式ＶＩＩ：
ＨＺ２−Ｒ１４
ＶＩＩ
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、そしてＲ１３及びＲ１４は、先に説明した意味のいずれかを有する）の化合物の反応であり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される。
ＨＺ２−Ｒ１４
ＶＩＩ
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、そしてＲ１３及びＲ１４は、先に説明した意味のいずれかを有する）の化合物の反応であり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される。
好都合には、置換可能な基はヨード、ブロモまたはクロロのようなハロゲノ基である。適切な触媒は、たとえば、有機金属試薬、たとえばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのような有機パラジウム化合物である。変換反応は、好都合には、先に説明した適切な不活性希釈剤またはキャリアの存在において、１０〜１５０℃の範囲、好ましくは６０℃またはその近くの温度で行われる。
（ｇ） 式Ｉ（式中、Ｒ１４はカルボキシル基である）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｒ１４は（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル基である）の化合物の開裂。
（ｇ） 式Ｉ（式中、Ｒ１４はカルボキシル基である）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｒ１４は（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル基である）の化合物の開裂。
開裂反応は、好都合には、適切な塩基、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのようなアルカリもしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは水酸化物の存在において、及びメタノールのような、先に説明した適切な不活性希釈剤またはキャリアの存在において、そして１０〜１５０℃の範囲、好ましくは４０℃またはその近くの温度で、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル基の加水分解によって行われる。
（ｈ） 好都合には、先に説明した適切な脱水剤の存在における、式Ｉ（式中、Ｒ１４はカルバモイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイルまたはヘテロシクリルカルボニルアミノ基である）の別の化合物を製造するための式Ｉ（式中、Ｒ１４は適切なアミンを持つカルボキシ基である）の化合物の反応。
（ｈ） 好都合には、先に説明した適切な脱水剤の存在における、式Ｉ（式中、Ｒ１４はカルバモイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイルまたはヘテロシクリルカルボニルアミノ基である）の別の化合物を製造するための式Ｉ（式中、Ｒ１４は適切なアミンを持つカルボキシ基である）の化合物の反応。
反応は、好都合には、先に説明した適切な不活性希釈剤またはキャリアの存在において、たとえば１０〜１５０℃の範囲、好ましくは周囲温度またはその近くの温度で行うことができる。
式１のキノリン誘導体の薬剤的に許容できる塩、たとえば酸付加塩が必要な場合、それは慣用の手順を使用して、上記のキノリン誘導体と適切な酸との反応により得ることができる。
バイオアッセイ
以下のアッセイを使用して、ＭＡＰＫ経路阻害剤としての化合物の効果を測定することができる。
以下のアッセイを使用して、ＭＡＰＫ経路阻害剤としての化合物の効果を測定することができる。
（ａ）ＭＥＫ阻害を検出するためのアッセイ
ＭＡＰＫ経路の阻害剤を評価するために、基質に存在するセリン／トレオニン残基のりん酸化を、阻害剤存在化、または非存在下において測定する、組み合わせアッセイを行った。ヒトｐ４５ＭＥＫ１を含む組換えグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ融合蛋白質（ＧＳＴ‐ＭＥＫ）を、ｃ−ｒａｆ（ｃ−ｒａｆ／ｒａｓ／ｌｃｋによるトリプルバキュロウイルス感染由来のＳｆ９昆虫細胞溶解物）により活性化し、アッセイに使用した。活性なＧＳＴ‐ＭＥＫは、初めに潜在的阻害剤存在化、または非存在下において、ＡＴＰ及びＭｇ２＋の存在下、室温で６０分間、ｐ４４ＭＡＰキナーゼを含む組換えグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ融合蛋白質（ＧＳＴ‐ＭＡＰＫ）を活性化するために使用した。活性化されたＧＳＴ‐ＭＡＰＫは次に、ＡＴＰ、Ｍｇ２＋及び３３Ｐ−ＡＴＰの存在下において、室温で１０分間、基質としてミエリン塩基性蛋白質（ＭＢＰ）と共にインキュベートした。反応は、２０％ｖ／ｖりん酸の添加により停止した。ミエリン塩基性蛋白質への３３Ｐの取込は、フィルターマットへの基質の捕捉、洗浄及びシンチレーション法を使用した計数により測定した。阻害の程度は非処理対照との比較により測定した。
ＭＡＰＫ経路の阻害剤を評価するために、基質に存在するセリン／トレオニン残基のりん酸化を、阻害剤存在化、または非存在下において測定する、組み合わせアッセイを行った。ヒトｐ４５ＭＥＫ１を含む組換えグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ融合蛋白質（ＧＳＴ‐ＭＥＫ）を、ｃ−ｒａｆ（ｃ−ｒａｆ／ｒａｓ／ｌｃｋによるトリプルバキュロウイルス感染由来のＳｆ９昆虫細胞溶解物）により活性化し、アッセイに使用した。活性なＧＳＴ‐ＭＥＫは、初めに潜在的阻害剤存在化、または非存在下において、ＡＴＰ及びＭｇ２＋の存在下、室温で６０分間、ｐ４４ＭＡＰキナーゼを含む組換えグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ融合蛋白質（ＧＳＴ‐ＭＡＰＫ）を活性化するために使用した。活性化されたＧＳＴ‐ＭＡＰＫは次に、ＡＴＰ、Ｍｇ２＋及び３３Ｐ−ＡＴＰの存在下において、室温で１０分間、基質としてミエリン塩基性蛋白質（ＭＢＰ）と共にインキュベートした。反応は、２０％ｖ／ｖりん酸の添加により停止した。ミエリン塩基性蛋白質への３３Ｐの取込は、フィルターマットへの基質の捕捉、洗浄及びシンチレーション法を使用した計数により測定した。阻害の程度は非処理対照との比較により測定した。
最終アッセイ溶液は、６０μｌの反応容積中に、１０ｍＭ Ｔｒｉｓ、ｐＨ７．５、０．０５ｍＭ ＥＧＴＡ、８．３３μＭ［γ３３Ｐ］ＡＴＰ、８．３３ｍＭ Ｍｇ（ＯＡｃ）２、０．０５ｍＭ オルトバナジウム酸ナトリウム、０．０５％ｖ／ｖ ＢＳＡ、６．５ｎｇ ＧＳＴ‐ＭＥＫ、１μｇ ＧＳＴ‐ＭＡＰＫ及び１６．５μｇ ＭＢＰを包含した。
（ｂ）Ｉｎ ｖｉｔｒｏ ＭＡＰキナーゼアッセイ
化合物がＧＳＴ‐ＭＥＫまたはＧＳＴ‐ＭＡＰＫを阻害しているかどうかを測定するために、ＭＡＰＫ活性の直接アッセイを使用した。ＧＳＴ‐ＭＡＰＫは２点突然変異（Ｓ２１７Ｅ、Ｓ２２１Ｅ）を含む構成的に活性なＧＳＴ‐ＭＡＰＫ融合蛋白質により活性化された。活性化ＧＳＴ‐ＭＡＰＫはＡＴＰ、Ｍｇ２＋及び３３Ｐ−ＡＴＰの存在下において、室温で６０分間、基質（ＭＢＰ）と共にインキュベートした。反応は、２０％ｖ／ｖりん酸の添加により停止した。ミエリン塩基性蛋白質への３３Ｐの取込は、フィルターマットへの捕捉、洗浄及びシンチレーション法による計数により測定した。
化合物がＧＳＴ‐ＭＥＫまたはＧＳＴ‐ＭＡＰＫを阻害しているかどうかを測定するために、ＭＡＰＫ活性の直接アッセイを使用した。ＧＳＴ‐ＭＡＰＫは２点突然変異（Ｓ２１７Ｅ、Ｓ２２１Ｅ）を含む構成的に活性なＧＳＴ‐ＭＡＰＫ融合蛋白質により活性化された。活性化ＧＳＴ‐ＭＡＰＫはＡＴＰ、Ｍｇ２＋及び３３Ｐ−ＡＴＰの存在下において、室温で６０分間、基質（ＭＢＰ）と共にインキュベートした。反応は、２０％ｖ／ｖりん酸の添加により停止した。ミエリン塩基性蛋白質への３３Ｐの取込は、フィルターマットへの捕捉、洗浄及びシンチレーション法による計数により測定した。
最終アッセイ溶液は、６０μｌの反応容積中に、１２ｍＭ Ｔｒｉｓ、ｐＨ７．５、０．０６ｍＭ ＥＧＴＡ、３０μＭ［γ３３Ｐ］ＡＴＰ、１０ｍＭ Ｍｇ（ＯＡｃ）２、０．０６ｍＭ オルトバナジウム酸ナトリウム、０．０６％ｖ／ｖ ＢＳＡ、２８ｎｇ ＧＳＴ‐ＭＡＰＫ及び１６．５μｇ ＭＢＰを包含した。
（ｃ）細胞増殖アッセイ
細胞は、５％ＦＣＳを含む増殖培地中でマルチ‐ウェルプレートへ２０，０００〜４０，０００細胞／ｍｌで播種し、３７℃で一晩インキュベートした。化合物は新鮮な培地で適切な濃度に調製し、細胞を含むウェルに添加した。次にこれらをさらに７２時間インキュベートした。その後、細胞はトリプシン／ＥＤＴＡでインキュベートすることによりウェルから除去し、Ｃｏｕｌｔｅｒカウンターを使用して計数するか、またはＰＢＳＡ中でＸＴＴ／ＰＭＳで処理し、吸光度を４５０ｎｍで測定した。
細胞は、５％ＦＣＳを含む増殖培地中でマルチ‐ウェルプレートへ２０，０００〜４０，０００細胞／ｍｌで播種し、３７℃で一晩インキュベートした。化合物は新鮮な培地で適切な濃度に調製し、細胞を含むウェルに添加した。次にこれらをさらに７２時間インキュベートした。その後、細胞はトリプシン／ＥＤＴＡでインキュベートすることによりウェルから除去し、Ｃｏｕｌｔｅｒカウンターを使用して計数するか、またはＰＢＳＡ中でＸＴＴ／ＰＭＳで処理し、吸光度を４５０ｎｍで測定した。
以下のアッセイを使用して、ｃ−Ｓｒｃチロシンキナーゼ阻害剤として、ｃ−Ｓｒｃトランスフェクション線維芽細胞増殖のｉｎ ｖｉｔｒｏでの阻害剤として、Ａ５４９ヒト肺腫瘍細胞移動のｉｎ ｖｉｔｒｏでの阻害剤として、及びＡ５４９組織異種移植片のヌードマウスにおける増殖のｉｎ ｖｉｖｏでの阻害剤としての本発明の化合物の効果を測定することができる。
（ｄ） Ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるＳｒｃ酵素アッセイ
酵素ｃ−Ｓｒｃキナーゼによるポリペプチド基質を含むチロシンのりん酸化を阻害する試験化合物の能力は慣用のＥｌｉｓａアッセイを使用して評価した。
酵素ｃ−Ｓｒｃキナーゼによるポリペプチド基質を含むチロシンのりん酸化を阻害する試験化合物の能力は慣用のＥｌｉｓａアッセイを使用して評価した。
基質溶液［０．２ｍｇ／ｍｌのアジ化ナトリウムを含むりん酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）中のポリアミノ酸Ｐｏｌｙ（Ｇｌｕ、Ｔｙｒ）４：１（ＳｉｇｍａカタログＮｏ．Ｐ０２７５）２０μｇ／ｍｌ溶液の１００μｌ］をいくつかのＮｕｎｃ９６‐ウェルイムノプレート（カタログＮ０．４３９４５４）のそれぞれのウェルに添加し、プレートを密閉し、４℃で１６時間保存した。過剰な基質溶液を捨て、ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ；ＰＢＳ中の５％溶液を１５０μｌ）をそれぞれの基質被覆アッセイウェルに移し、周囲温度で１時間インキュベートし、非特異的結合を阻害した。アッセイプレートウェルは０．０５％ｖ／ｖＴｗｅｅｎ２０を含むＰＢＳ（ＰＢＳＴ）及びＨｅｐｅｓｐＨ７．４バッファー（５０ｍＭ、３００μｌ／ウェル）で順番に洗浄し、その後ブロットして乾燥させた。
それぞれの試験化合物はジメチルスルホキシドに溶解し、蒸留水で希釈して系列希釈溶液（１００μＭ〜０．００１μＭ）を得た。試験化合物のそれぞれの希釈溶液の一部（２５μｌ）を洗浄したアッセイプレートのウェルに移した。“完全”対照ウェルは化合物のかわりに希釈したＤＭＳＯを含有した。アデノシン−５′−三りん酸（ＡＴＰ；４０μＭ）を含む塩化マグネシウム水溶液（８０ｍＭ）のアリコート（２５μｌ）は、ＡＴＰを含まずに塩化マグネシウムを含む“ブランク”対照ウェル以外のすべての試験ウェルに添加した。
活性なヒトｃ−Ｓｒｃキナーゼ（Ｓｆ９昆虫細胞に発現された組み換え酵素；Ｕｐｓｔａｔｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｉｎｃ．から入手、ｐｒｏｄｕｃｔ １４−１１７）は、使用直前に１００ｍＭ Ｈｅｐｅｓ ｐＨ７．４バッファー、０．０２ｍＭ オルトバナジウム酸ナトリウム、２ｍＭ ジチオスレイトール及び０．０２％ ＢＳＡを含む酵素希釈液で、１：１０，０００に希釈した。反応を開始するために、新たに希釈した酵素のアリコート（５０μｌ）をそれぞれのウェルに添加し、プレートは周囲温度で２０分間インキュベートした。それぞれのウェルの上清液を捨て、ウェルはＰＢＳＴで２回洗浄した。マウスＩｇＧ抗‐ホスホチロシン抗体（Ｕｐｓｔａｔｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｉｎｃ．ｐｒｏｄｕｃｔ ０５−３２１；１００μｌ）は０．５％ｗ／ｖ ＢＳＡを含むＰＢＳＴで、１：６０００に希釈し、それぞれのウェルに添加した。プレートは周囲温度で１時間インキュベートした。上清液は捨て、ウェルはＰＢＳＴで洗浄した（ｘ４）。
ＰＣＳＢカプセル（ＳｉｇｍａカタログＮｏ．ｐ４９２２）は蒸留水（１００ｍｌ）に溶解し、０．０３％ 過ホウ酸ナトリウムを含むりん酸‐クエン酸ｐＨ５バッファー（５０ｍＭ）を提供した。このバッファーのアリコート（５０ｍｌ）は２，２′−アジノビス（３−エチルベンゾチアゾリン−６−スルホン酸）（ＡＢＴＳ；ＢｏｅｈｒｉｎｇｅｒカタログＮｏ．１２０４ ５２１）の５０ｍｇ錠剤と混合した。得られた溶液のアリコート（１００μｌ）はそれぞれのウェルに添加した。プレートは、プレートリーディングスペクトロフォトメーターを使用して４０５ｎｍで測定した、“完全”対照ウェルの吸光度の値が約１．０になるまで、周囲温度で２０〜６０分間インキュベートした。“ブランク”（ＡＴＰなし）及び“完全”（化合物なし）対照の値を使用して、酵素活性を５０％阻害する試験化合物の希釈範囲を決定した。
（ｅ） Ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるｃ−ＳｒｃをトランスフェクションしたＮＩＨ３Ｔ３（ｃ−ｓｒｃ３Ｔ３）線維芽細胞増殖アッセイ
このアッセイは、ヒトｃ−Ｓｒｃの活性化変異体（Ｙ５３０Ｆ）を安定にトランスフェクションされているＮａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｈｅａｌｔｈ（ＮＩＨ）マウス３Ｔ３線維芽細胞の増殖を阻害する試験化合物の能力を測定した。
このアッセイは、ヒトｃ−Ｓｒｃの活性化変異体（Ｙ５３０Ｆ）を安定にトランスフェクションされているＮａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｈｅａｌｔｈ（ＮＩＨ）マウス３Ｔ３線維芽細胞の増殖を阻害する試験化合物の能力を測定した。
Ｓｈａｌｌｏｗａｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ，１９８７，４９，６５−７３に記載されたものと類似の手順を使用して、ＮＩＨ３Ｔ３細胞はヒトｃ−Ｓｒｃの活性化変異体（Ｙ５３０Ｆ）によりトランスフェクションされた。得られたｃ−ｓｒｃ３Ｔ３細胞は一般に、ダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ；Ｓｉｇｍａ）＋０．９％塩化ナトリウム水溶液中の０．５％ ウシ胎児血清（ＦＣＳ）、２ｍＭ グルタミン、１００ｕｎｉｔｓ／ｍｌ ペニシリン及び０．１ｍｇ／ｍｌストレプトマイシンを含むアッセイ培地をそれぞれ含む、９６ウェル組織培養‐処理透明アッセイプレートに、１．５ｘ１０４細胞になるように播種した。プレートは、加湿（７．５％ ＣＯ２：９５％ 空気）インキュベーター中、３７℃で一晩インキュベートした。
試験化合物はＤＭＳＯに溶解し、１０ｍＭ保存溶液を作製した。保存溶液のアリコートは上記のようにＤＭＥＭ培地で希釈し、適切なウェルに添加した。系列希釈を行い、ある範囲の試験濃度を得た。それぞれのプレートには、試験化合物を添加しない対照ウェルが含まれた。プレートは、加湿（７．５％ ＣＯ２：９５％ 空気）インキュベーター中、３７℃で一晩インキュベートした。
ＢｒｄＵ標識試薬（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｍａｎｎｈｅｉｍ カタログＮｏ．６４７２２９）はＤＭＥＭ培地で１：１００に希釈し、アリコート（２０μｌ）をそれぞれのウェルに添加し、最終濃度１０μＭを得た。プレートは３７℃で２時間インキュベートした。培地はデカントした。変性溶液（ＦｉｘＤｅｎａｔ溶液、Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ ＭａｎｎｈｅｉｍカタログＮｏ．６４７ ２２９；５０μｌ）をそれぞれのウェルに添加し、プレートは周囲温度で４５分間、プレートシェイカー上に置いた。上清はデカントし、ウェルはＰＢＳ（ウェルにつき、２００μｌ）で洗浄した。抗‐ＢｒｄＵペルオキシダーゼ溶液（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ ＭａｎｎｈｅｉｍカタログＮｏ．６４７ ２２９）を１％ ＢＳＡ及び０．０２５％ 乾燥スキムミルク（Ｍａｒｖｅｌ（登録商標）、Ｐｒｅｍｉｅｒ Ｂｅｖｅｒａｇｅｓ，Ｓｔａｆｆｏｒｄ，ＧＢ）で１：１００に希釈し、得られた溶液のアリコート（１００μｌ）はそれぞれのウェルに添加した。プレートは周囲温度で９０分間、プレートシェイカー上に置いた。ウェルはＰＢＳ（ｘ５）で洗浄し、非結合抗体結合物の除去を確実にした。プレートはブロットして乾燥させ、テトラメチルベンジジン基質溶液（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ ＭａｎｎｈｅｉｍカタログＮｏ．６４７ ２２９；１００μｌ）をそれぞれのウェルに添加した。プレートは、呈色している間、１０〜２０分間、プレートシェイカー上で穏やかに撹拌した。ウェルの吸光度は６９０ｎｍで測定した。それぞれの試験化合物の濃度範囲における細胞増殖阻害の程度を測定し、抗‐増殖ＩＣ５０値を得た。
（ｆ） Ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるミクロドロップレット移動アッセイ
このアッセイは、接着哺乳類細胞系統、たとえばヒト腫瘍細胞系統Ａ５４９の移動を阻害する試験化合物の能力を測定する。
このアッセイは、接着哺乳類細胞系統、たとえばヒト腫瘍細胞系統Ａ５４９の移動を阻害する試験化合物の能力を測定する。
１０％ ＦＣＳ、１％ を含むＲＰＭＩ培地（Ｓｉｇｍａ）、１％Ｌ−グルタミン及び０．３％ アガロース（Ｄｉｆｃｏ カタログＮｏ．０１４２−０１）は水浴中で３７℃に温めた。２％寒天保存水溶液はオートクレーブで滅菌し、４２℃で保存した。寒天溶液のアリコート（１．５ｍｌ）をＲＰＭＩ培地（１０ｍｌ）に添加し、その後速やかに使用した。Ａ５４９細胞（受託番号ＡＴＣＣ ＣＣＬ１８５）は２ｘ１０７細胞／ｍｌで培地に懸濁し、３７℃の温度に維持した。
細胞／アガロース混合物の液滴（２μｌ）は、いくつかの９６−ウェル、平底非組織培養物‐処理ミクロタイタープレート（Ｂｉｂｂｙ ＳｔｅｒｉｌｉｎカタログＮｏ．６４２０００）のそれぞれのウェルの中心に移した。プレートは短時間氷上に置き、アガロース‐含有液滴のゲル化を促進した。４℃に冷却されている培地のアリコート（９０μｌ）はミクロドロップレットを妨害しないように注意しながら、それぞれのウェルに移した。試験化合物は、上記のようにＲＰＭＩ培地を使用して、ＤＭＳＯ中の１０ｍＭ保存溶液から希釈した。希釈した試験化合物のアリコート（１０μｌ）は、再びミクロドロップレットを妨害しないように注意しながら、ウェルに移した。プレートは、加湿（７．５％ ＣＯ２：９５％ 空気）インキュベーター中、３７℃で約４８時間インキュベートした。
移動は肉眼で評価し、移動距離は寒天液滴の端に対して測定した。移動阻害ＩＣ５０は試験化合物濃度に対して平均移動計測値をプロットすることにより得た。
（ｇ） Ｉｎ ＶｉｖｏＡ５４９異種移植片増殖アッセイ
この試験は無胸腺ヌードマウス（Ａｌｄｅｒｌｅｙ Ｐａｒｋ ｎｕ／ｎｕ系統）における腫瘍として増殖したＡ５４９ヒト癌腫の増殖を阻害する化合物の能力を測定する。マトリゲル（Ｂｅｃｋｔｏｎ ＤｉｃｋｉｎｓｏｎカタログＮｏ．４０２３４）中の全部で約５ｘ１０６のＡ５４９細胞をそれぞれの試験マウスの左側腹部に皮下注射し、生じた腫瘍を１４日間増殖させた。腫瘍サイズは週に２回、カリパスを使用して測定し、理論容積を計算した。動物を選択して、ほぼ等しい腫瘍容積の対照及び処置群を提供した。試験化合物は、１％ ポリソルベートベヒクル中のボールミル粉砕した懸濁液として調製し、約２８日間、１日に１回、経口投与した。腫瘍増殖に対する効果を評価した。
この試験は無胸腺ヌードマウス（Ａｌｄｅｒｌｅｙ Ｐａｒｋ ｎｕ／ｎｕ系統）における腫瘍として増殖したＡ５４９ヒト癌腫の増殖を阻害する化合物の能力を測定する。マトリゲル（Ｂｅｃｋｔｏｎ ＤｉｃｋｉｎｓｏｎカタログＮｏ．４０２３４）中の全部で約５ｘ１０６のＡ５４９細胞をそれぞれの試験マウスの左側腹部に皮下注射し、生じた腫瘍を１４日間増殖させた。腫瘍サイズは週に２回、カリパスを使用して測定し、理論容積を計算した。動物を選択して、ほぼ等しい腫瘍容積の対照及び処置群を提供した。試験化合物は、１％ ポリソルベートベヒクル中のボールミル粉砕した懸濁液として調製し、約２８日間、１日に１回、経口投与した。腫瘍増殖に対する効果を評価した。
式Ｉの化合物の薬理学的特性は予想されるように、構造変化とともに変化するが、一般に式Ｉの化合物が有する活性は、１以上の上記の（ａ）〜（ｇ）までの試験において、以下の濃度または投与量で示すことができる。
試験（ａ）：たとえば４μＭ未満の範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｂ）：活性はこのスクリーニングで観察された；
試験（ｃ）：たとえば３０μＭ未満の範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｄ）：たとえば０．００１〜１０μＭの範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｄ）：たとえば０．０１〜２０μＭの範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｆ）：たとえば０．１〜２５μＭの範囲における活性；
試験（ｇ）：たとえば１〜２００mg/kg／日の範囲における活性；
試験（ｇ）において、試験された本発明の化合物の有効濃度では、生理的に受容できない毒性は観察されなかった。したがって、先に説明したように式Ｉの化合物、または薬剤的に許容できるその塩が先に説明した投与量範囲で投与される場合、都合の悪い毒性効果は予想されない。
試験（ｂ）：活性はこのスクリーニングで観察された；
試験（ｃ）：たとえば３０μＭ未満の範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｄ）：たとえば０．００１〜１０μＭの範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｄ）：たとえば０．０１〜２０μＭの範囲におけるＩＣ５０；
試験（ｆ）：たとえば０．１〜２５μＭの範囲における活性；
試験（ｇ）：たとえば１〜２００mg/kg／日の範囲における活性；
試験（ｇ）において、試験された本発明の化合物の有効濃度では、生理的に受容できない毒性は観察されなかった。したがって、先に説明したように式Ｉの化合物、または薬剤的に許容できるその塩が先に説明した投与量範囲で投与される場合、都合の悪い毒性効果は予想されない。
本発明の別の側面では、先に説明したような式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩、及び薬剤的に許容できる希釈剤またはキャリアを含む医薬組成物が提供される。
本発明の組成物は、経口的使用（たとえば、錠剤、トローチ剤、硬もしくは軟カプセル剤、水性及び油性懸濁剤、乳剤、分散性粉剤もしくは粒剤、シロップ剤またはエリキシル剤として）、局所的使用（たとえば、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、または水性もしくは油性溶液もしくは懸濁剤として）、吸入による投与（たとえば、微細に分割された粉末剤または液体エアゾール剤として）、吹入による投与（たとえば、微細に分割された粉末剤として）または非経口的投与（たとえば、静脈内、皮下、筋肉内もしくは筋肉内投与のための滅菌水性もしくは油性溶液として、または直腸投与のための坐薬として）、適切な形状であってよい。
本発明の組成物は、当該技術分野で公知の、慣用の医薬品添加物を使用して、慣用の手順により得ることができる。したがって、経口的使用を意図した組成物は、たとえば１以上の着色剤、甘味剤、着香剤、及び／または保存剤を含んでいてよい。
１以上の添加物と合わせた活性成分の量は、必然的に治療される受容者、及び具体的な投与経路に依存して変化するであろう。たとえば、ヒトへの投与を意図した製剤は、一般に、たとえば、全組成物の重量の約５〜約９８パーセントまで変化してよい、適切で都合のよい添加物の量と混合した０．５ｍｇ〜０．５ｇの活性剤（より好ましくは０．５〜１００ｍｇ、たとえば１〜３０ｍｇ）を含むことになる。
式Ｉの化合物の治療または予防目的のための投与量は、医薬品の公知の原則に従って、状態の性質及び重症度、動物またはヒトの年齢及び性、ならびに投与経路に従って自然に変化するであろう。
治療または予防目的のために式Ｉの化合物を使用する場合、分割された投与量が必要な場合、一般にそれは１日投与量がたとえば、０．１ｍｇ／ｋｇ〜７５ｍｇ／ｋｇ体重の範囲で投与されることになる。非経口的経路が使用される場合、より低用量が投与されることになる。したがって、たとえば、静脈内投与には、０．１ｍｇ／ｋｇ〜３０ｍｇ／ｋｇ体重が一般に使用されることになる。同様に、吸入による投与には、たとえば、０．０５ｍｇ／ｋｇ〜２５ｍｇ／ｋｇ体重の範囲の用量が使用されることになる。経口投与はしかし、とりわけ錠剤の形状において好ましい。一般に単位剤形は本発明の化合物の約０．０５ｍｇ〜０．５ｇを含むであろう。
本発明の別の側面では、治療によるヒトまたは動物体の処置の方法における使用のために先に説明したような、式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
本発明の別の側面では、癌の治療における使用のための先に説明したような式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
先に述べたように、本発明者らはまた式Ｉの本発明のキノリン誘導体が、ＭＡＰＫ経路に関与する１以上のＭＥＫ酵素の阻害のために得られると考えられる強力な抗‐腫瘍性を有することを見出している。
先に述べたように、本発明者らはまた式Ｉの本発明のキノリン誘導体が、ＭＡＰＫ経路に関与する１以上のＭＥＫ酵素の阻害のために得られると考えられる強力な抗‐腫瘍性を有することを見出している。
したがって、式Ｉのキノリン誘導体は固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐増殖剤として価値がある。とりわけ、式Ｉの化合物はＭＡＰＫ経路に関与する１以上のＭＥＫ酵素の阻害に感度が高い腫瘍の予防または治療に有用であることが期待される。さらに、式Ｉの化合物はもっぱら、または部分的にＭＥＫ酵素の阻害によって媒介されるそれらの腫瘍の予防または治療に有用であることが期待される、すなわち、化合物を使用して、そのような治療が必要な温血動物において、ＭＥＫ酵素の阻害作用を引き起こすことができる。具体的には、式Ｉの化合物は固形腫瘍疾患の予防または治療に有用であることが期待される。
したがって、本発明のこの側面では、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐増殖剤としての使用のための、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
本発明の別の側面では、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐増殖剤としての使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。
本発明の別の態様では、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量をヒトのような温血動物に投与することを含む、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療が必要な上記動物に、そのような処置により抗‐増殖効果を生み出すための方法が提供される。
本発明の別の態様では、ヒトのような温血動物での固形腫瘍疾患の予防または治療における使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。
本発明のこの側面の別の態様では、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量をヒトのような温血動物に投与することを含む、固形腫瘍疾患の予防または治療が必要な上記動物における、そのような疾患の予防及び／または治療のための方法が提供される。
本発明の別の側面では、ＭＡＰＫ経路に関与するＭＥＫ酵素の阻害に感受性のある腫瘍の予防または治療における使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。腫瘍がおそらく感受性である具体的な酵素は、ＭＥＫ１、ＭＥＫ２及びＭＥＫ５である。
本発明のこの側面の別の態様では、ＭＡＰＫ経路に関与するＭＥＫ酵素の阻害に感受性を有する腫瘍の予防または治療のための方法が提供され、かかる方法は先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量を上記動物に投与することを含む。
本発明の別の側面では、ＭＥＫ酵素阻害効果の提供における使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用を提供する。
本発明のこの側面の別の態様では、ＭＥＫ酵素阻害効果を提供するための方法が提供され、かかる方法は先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量を上記動物に投与することを含む。
本発明者らはさらに、本発明のキノリン誘導体が強力な抗‐腫瘍活性を有することを見出し、そしてそれは、転移性腫瘍細胞の浸潤及び移動能力を導くシグナル伝達段階に関与する、１以上のｃ−Ｓｒｃキナーゼのような非受容体チロシン特異的蛋白質キナーゼの阻害により得られると考えられる。
とりわけ、本発明のキノリン誘導体は固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐浸潤性剤として価値がある。とりわけ、本発明の化合物は転移性腫瘍細胞の浸潤及び移動能力を導くシグナル伝達段階に関与する、１以上のｃ−Ｓｒｃキナーゼのような多数の非受容体チロシン特異的蛋白質キナーゼの阻害に感受性を有する腫瘍の予防または治療において有用であると予想される。さらに、本発明の化合物はもっぱら、または部分的に酵素ｃ−Ｓｒｃの阻害によって媒介されるそれらの腫瘍の予防または治療に有用である、すなわち、化合物はそのような治療が必要な温血動物において、ｃ−Ｓｒｃ酵素阻害作用を引き起こすために使用できることが期待される。具体的には、本発明の化合物は固形腫瘍疾患の予防または治療に有用であることが期待される。
本発明のこの側面では、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐浸潤剤としての使用のための先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩が提供される。
本発明のこの側面の別の態様では、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療における抗‐浸潤剤としての使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。
本発明のこの側面の別の態様では、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量をヒトのような温血動物に投与することを含む、固形腫瘍疾患の抑制及び／または治療が必要な上記動物に、そのような処置により抗‐浸潤効果を生み出すための方法が提供される。
本発明の別の側面では、転移性腫瘍細胞の浸潤及び移動能力を導くシグナル伝達段階に関与する、ｃ−Ｓｒｃキナーゼのような非受容体チロシンキナーゼの阻害に感受性を有する腫瘍の予防または治療における使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。
本発明のこの側面の別の態様では、転移性腫瘍細胞の浸潤及び移動能力を導くシグナル伝達段階に関与する、ｃ−Ｓｒｃキナーゼのような非受容体チロシンキナーゼの阻害に感受性を有する腫瘍の予防または治療のための方法が提供され、かかる方法は先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量を上記動物に投与することを含む。
本発明の別の側面では、ｃ−Ｓｒｃキナーゼ阻害効果を提供することにおける使用のための医薬品の製造における、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用が提供される。
本発明のこの側面の別の態様では、ｃ−Ｓｒｃキナーゼ阻害効果を提供するための方法が提供され、かかる方法は先に説明した式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の有効量を上記動物に投与することを含む。
先に説明した抗‐増殖及び抗‐浸潤治療は単独の療法として適用されてもよく、または本発明のキノリン誘導体に加え、慣用の外科手術または放射線療法もしくは化学療法を含んでいてもよい。そのような化学療法は１以上の以下の抗‐腫瘍剤のカテゴリーを含んでいてよい：
（ｉ） 他の抗‐浸潤剤（たとえば、マリマスタートのようなメタロプロテイナーゼ阻害剤及びウロキナーゼプラスミノーゲン活性化剤受容体機能の阻害剤）；
（ｉｉ） アルキル化剤のように、医学的腫瘍学に使用される、他の抗‐増殖または抗腫瘍剤及びそれらの組み合わせ（たとえば、シスプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、ナイトロジェンマスタード、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン及びニトロソウレア）；代謝拮抗剤（たとえば、葉酸拮抗剤、たとえば５−フルオロウラシル及びテガフールのようなフルオロピリミジン、ラルチトレキシド、メトトレキセート、シトシンアラビノシドならびにヒドロキシウレア、またはたとえば、欧州特許出願Ｎ０．５６７３４に開示された好ましい代謝拮抗剤の１種、たとえば（２Ｓ）−２−｛ｏ−フルオロ−ｐ−［Ｎ−｛２，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−６−イルメチル｝−Ｎ−（プロプ−２−イニル）アミノ］ベンズアミド｝−４−（テトラゾール−５−イル）酪酸）；抗腫瘍抗生物質（たとえば、アドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン‐Ｃ、ダクチノマイシン及びミトラマイシンのようなアントラサイクリン）；抗有糸分裂剤（たとえば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン及びビノレルビンのようなビンカアルカロイド、ならびにタキソール及びタキソテーレのようなタキソイド）；及びトポイソメラーゼ阻害剤（たとえば、エトポシド及びテニポシドのようなエピポドフィロトキシン、アムサクリン、トポテカン及びカンプトテシン）；
（ｉｉｉ）細胞分裂抑制剤、たとえば抗エストロゲン剤（たとえばタモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン及びヨードキシフェン）、抗アンドロゲン剤（たとえば、ビカルタミド、フルタミド、ニルタミド及び酢酸シプロテロン）、ＬＨＲＨアンタゴニストまたはＬＨＲＨアゴニスト（たとえば、ゴセレリン、ラウプロレリン及びブセレリン）、プロゲストゲン（たとえば酢酸メゲストール）、アロマターゼ阻害剤（たとえば、アナストロゾール、レトラゾール、ボラゾール及びエキセメスタン）及びフィナステリドのような５α−レダクターゼの阻害剤；
（ｉｖ）成長因子機能の阻害剤、たとえばそのような阻害剤には成長因子抗体、成長因子受容体抗体、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤及びセリン／トレオニンキナーゼ阻害剤、たとえば上皮成長因子ファミリーの阻害剤（たとえば
ＥＧＦＲチロシンキナーゼ阻害剤Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−アミン（ＺＤ１８３９）、Ｎ−（３−エチニルフェニル）−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−アミン（ＣＰ３５８７７４）及び６−アクリルアミド−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−アミン（ＣＩ１０３３））、たとえば血小板‐由来成長因子ファミリーの阻害剤及びたとえば肝細胞成長因子ファミリーの阻害剤が挙げられる；
（ｖ） 血管形成阻害剤、たとえば国際特許出願ＷＯ９７／２２５９６、ＷＯ９７／３００３５、ＷＯ９７／３２８５６及びＷＯ９８／１３３５４に開示された化合物のような血管内皮成長因子を阻害するもの、及び他の機序により作用するもの（たとえばリノミド、インテグリンαｖβ３機能の阻害剤及びアンギオスタチン）；
（ｖｉ）アンチセンス療法、たとえばＩＳＩＳ ２５０３，抗‐ｒａｓアンチセンスのような、上記の標的に関するもの；
（ｖｉｉ）たとえば異常なｐ５３または異常なＢＲＣＡ１のような異常な遺伝子を交換する方法、シトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼまたは細菌ニトロレダクターゼ酵素を使用したようなＧＤＥＰＴ法（遺伝子‐指向酵素プロドラッグ療法）及び多剤耐性遺伝子治療のような化学療法または放射線療法に対する患者の耐性を増す方法を含む、遺伝子治療法；及び
（ｖｉｉｉ）たとえば患者の腫瘍細胞の免疫原性を増すためのｅｘ−ｖｉｖｏ及びｉｎ−ｖｉｖｏ法、たとえばインターロイキン２、インターロイキン４または顆粒球‐マクロファージコロニー刺激因子のようなサイトカインによるトランスフェクション、Ｔ‐細胞アネルギーを低下させるための方法、サイトカインをトランスフェクションした樹状細胞のようなトランスフェクションされた免疫細胞を使用した方法、及び抗‐イディオタイプ抗体を使用した方法を含む、免疫療法。
（ｉ） 他の抗‐浸潤剤（たとえば、マリマスタートのようなメタロプロテイナーゼ阻害剤及びウロキナーゼプラスミノーゲン活性化剤受容体機能の阻害剤）；
（ｉｉ） アルキル化剤のように、医学的腫瘍学に使用される、他の抗‐増殖または抗腫瘍剤及びそれらの組み合わせ（たとえば、シスプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、ナイトロジェンマスタード、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン及びニトロソウレア）；代謝拮抗剤（たとえば、葉酸拮抗剤、たとえば５−フルオロウラシル及びテガフールのようなフルオロピリミジン、ラルチトレキシド、メトトレキセート、シトシンアラビノシドならびにヒドロキシウレア、またはたとえば、欧州特許出願Ｎ０．５６７３４に開示された好ましい代謝拮抗剤の１種、たとえば（２Ｓ）−２−｛ｏ−フルオロ−ｐ−［Ｎ−｛２，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−６−イルメチル｝−Ｎ−（プロプ−２−イニル）アミノ］ベンズアミド｝−４−（テトラゾール−５−イル）酪酸）；抗腫瘍抗生物質（たとえば、アドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシン‐Ｃ、ダクチノマイシン及びミトラマイシンのようなアントラサイクリン）；抗有糸分裂剤（たとえば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン及びビノレルビンのようなビンカアルカロイド、ならびにタキソール及びタキソテーレのようなタキソイド）；及びトポイソメラーゼ阻害剤（たとえば、エトポシド及びテニポシドのようなエピポドフィロトキシン、アムサクリン、トポテカン及びカンプトテシン）；
（ｉｉｉ）細胞分裂抑制剤、たとえば抗エストロゲン剤（たとえばタモキシフェン、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェン及びヨードキシフェン）、抗アンドロゲン剤（たとえば、ビカルタミド、フルタミド、ニルタミド及び酢酸シプロテロン）、ＬＨＲＨアンタゴニストまたはＬＨＲＨアゴニスト（たとえば、ゴセレリン、ラウプロレリン及びブセレリン）、プロゲストゲン（たとえば酢酸メゲストール）、アロマターゼ阻害剤（たとえば、アナストロゾール、レトラゾール、ボラゾール及びエキセメスタン）及びフィナステリドのような５α−レダクターゼの阻害剤；
（ｉｖ）成長因子機能の阻害剤、たとえばそのような阻害剤には成長因子抗体、成長因子受容体抗体、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤及びセリン／トレオニンキナーゼ阻害剤、たとえば上皮成長因子ファミリーの阻害剤（たとえば
ＥＧＦＲチロシンキナーゼ阻害剤Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−メトキシ−６−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−アミン（ＺＤ１８３９）、Ｎ−（３−エチニルフェニル）−６，７−ビス（２−メトキシエトキシ）キナゾリン−４−アミン（ＣＰ３５８７７４）及び６−アクリルアミド−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−７−（３−モルホリノプロポキシ）キナゾリン−４−アミン（ＣＩ１０３３））、たとえば血小板‐由来成長因子ファミリーの阻害剤及びたとえば肝細胞成長因子ファミリーの阻害剤が挙げられる；
（ｖ） 血管形成阻害剤、たとえば国際特許出願ＷＯ９７／２２５９６、ＷＯ９７／３００３５、ＷＯ９７／３２８５６及びＷＯ９８／１３３５４に開示された化合物のような血管内皮成長因子を阻害するもの、及び他の機序により作用するもの（たとえばリノミド、インテグリンαｖβ３機能の阻害剤及びアンギオスタチン）；
（ｖｉ）アンチセンス療法、たとえばＩＳＩＳ ２５０３，抗‐ｒａｓアンチセンスのような、上記の標的に関するもの；
（ｖｉｉ）たとえば異常なｐ５３または異常なＢＲＣＡ１のような異常な遺伝子を交換する方法、シトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼまたは細菌ニトロレダクターゼ酵素を使用したようなＧＤＥＰＴ法（遺伝子‐指向酵素プロドラッグ療法）及び多剤耐性遺伝子治療のような化学療法または放射線療法に対する患者の耐性を増す方法を含む、遺伝子治療法；及び
（ｖｉｉｉ）たとえば患者の腫瘍細胞の免疫原性を増すためのｅｘ−ｖｉｖｏ及びｉｎ−ｖｉｖｏ法、たとえばインターロイキン２、インターロイキン４または顆粒球‐マクロファージコロニー刺激因子のようなサイトカインによるトランスフェクション、Ｔ‐細胞アネルギーを低下させるための方法、サイトカインをトランスフェクションした樹状細胞のようなトランスフェクションされた免疫細胞を使用した方法、及び抗‐イディオタイプ抗体を使用した方法を含む、免疫療法。
そのような組み合わせ治療は個々の治療成分の同時、順次または別々の投与により行うことができる。そのような組み合わせ産物は先に記載の投与量範囲内の本発明の化合物、及び認可された投与量範囲内の別の薬剤的‐活性剤を使用する。
本発明のこの側面では、先に説明した式Ｉのキノリン誘導体及び癌の組み合わせ治療のために先に説明した別の抗‐腫瘍剤を含む医薬品が提供される。
式Ｉのキノリンは主に温血動物（ヒトを含む）における使用のための治療薬として価値があるが、それらはまた、ＭＡＰＫキナーゼ経路に関与するＭＥＫ酵素の作用またはｃ
Ｓｒｃの作用を阻害することが必要な場合はいつでも有用である。したがって、それらは新規の生物学的試験の開発、及び新規薬理学的物質の検索における使用のための薬理学的標準として有用である。
式Ｉのキノリンは主に温血動物（ヒトを含む）における使用のための治療薬として価値があるが、それらはまた、ＭＡＰＫキナーゼ経路に関与するＭＥＫ酵素の作用またはｃ
Ｓｒｃの作用を阻害することが必要な場合はいつでも有用である。したがって、それらは新規の生物学的試験の開発、及び新規薬理学的物質の検索における使用のための薬理学的標準として有用である。
本発明はここで以下の実施例において説明されることになり、そこでは一般に：
（ｉ）操作は特記しない限り、周囲温度、すなわち１７〜２５℃の範囲、及びアルゴンのような不活性ガスの雰囲気下で行われた；
（ｉｉ）蒸発は減圧下、ロータリーエバポレーションにより行い、後処理手順は、ろ過による残留固体の除去後に行った；
（ｉｉｉ）カラムクロマトグラフィー（フラッシュ法による）及び中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）をＥ．Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＧｅｒｍａｎｙのＭｅｒｃｋ Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌシリカ（Ａｒｔ．９３８５）またはＭｅｒｃｋ Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ＲＰ−１８（Ａｒｔ．９３０３）逆相シリカで行うか、または高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、Ｃ１８逆相シリカ、たとえばＤｙｎａｍａｘ Ｃ−１８ ６０Åプレパラティブ逆相カラム上で行った；
（ｉｖ）収率が存在する場合、それらは必ずしも到達可能な最大値ではない；
（ｖ）一般に、式Ｉの最終生成物は十分に微量分析し、それらの構造は核磁気共鳴（ＮＫＲ）及び／または質量分析技術により確認した；高速原子衝撃（ＦＡＢ）質量分析データはＰｌａｔｆｏｒｍスペクトロメーターを使用して得て、正イオンデータまたは負イオンデータのいずれかを適宜集めた；ＮＫＲ化学シフト値はデルタスケール上で測定した［プロトン磁気共鳴スペクトルは場の強さ４００ＭＨｚにおいて作動するＪｅｏｌ ＪＮＭ ＥＸ４００スペクトロメーター、場の強さ２００ＭＨｚにおいて作動するＶａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００スペクトロメーターまたは場の強さ３００ＭＨｚにおいて作動するＢｒｕｋｅｒ ＡＭ３００スペクトロメーターを使用して測定した；以下の略語が使用されている：ｓ、一重項；ｄ、二重項；ｔ、三重項；ｑ、四重項；ｍ、多重項；ｂｒ、ブロード；
（ｖｉ）中間体は一般に十分に性状を調べず、純度は薄層クロマトグラフィー、ＨＰＬＣ、赤外（ＩＲ）及び／またはＮＭＲ分析により評価した；
（ｖｉｉ）融点は校正せず、Ｍｅｔｔｌｅｒ ＳＰ６２自動融点装置または油浴装置を使用して測定した；式Ｉの最終生成物の融点は単独または混合したエタノール、メタノール、アセトン、エーテルまたはヘキサンのような慣用の有機溶媒から結晶化した後、測定した；
（ｖｉｉｉ）以下の略語が使用されている：
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
（ｉ）操作は特記しない限り、周囲温度、すなわち１７〜２５℃の範囲、及びアルゴンのような不活性ガスの雰囲気下で行われた；
（ｉｉ）蒸発は減圧下、ロータリーエバポレーションにより行い、後処理手順は、ろ過による残留固体の除去後に行った；
（ｉｉｉ）カラムクロマトグラフィー（フラッシュ法による）及び中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）をＥ．Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＧｅｒｍａｎｙのＭｅｒｃｋ Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌシリカ（Ａｒｔ．９３８５）またはＭｅｒｃｋ Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ＲＰ−１８（Ａｒｔ．９３０３）逆相シリカで行うか、または高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、Ｃ１８逆相シリカ、たとえばＤｙｎａｍａｘ Ｃ−１８ ６０Åプレパラティブ逆相カラム上で行った；
（ｉｖ）収率が存在する場合、それらは必ずしも到達可能な最大値ではない；
（ｖ）一般に、式Ｉの最終生成物は十分に微量分析し、それらの構造は核磁気共鳴（ＮＫＲ）及び／または質量分析技術により確認した；高速原子衝撃（ＦＡＢ）質量分析データはＰｌａｔｆｏｒｍスペクトロメーターを使用して得て、正イオンデータまたは負イオンデータのいずれかを適宜集めた；ＮＫＲ化学シフト値はデルタスケール上で測定した［プロトン磁気共鳴スペクトルは場の強さ４００ＭＨｚにおいて作動するＪｅｏｌ ＪＮＭ ＥＸ４００スペクトロメーター、場の強さ２００ＭＨｚにおいて作動するＶａｒｉａｎ Ｇｅｍｉｎｉ ２０００スペクトロメーターまたは場の強さ３００ＭＨｚにおいて作動するＢｒｕｋｅｒ ＡＭ３００スペクトロメーターを使用して測定した；以下の略語が使用されている：ｓ、一重項；ｄ、二重項；ｔ、三重項；ｑ、四重項；ｍ、多重項；ｂｒ、ブロード；
（ｖｉ）中間体は一般に十分に性状を調べず、純度は薄層クロマトグラフィー、ＨＰＬＣ、赤外（ＩＲ）及び／またはＮＭＲ分析により評価した；
（ｖｉｉ）融点は校正せず、Ｍｅｔｔｌｅｒ ＳＰ６２自動融点装置または油浴装置を使用して測定した；式Ｉの最終生成物の融点は単独または混合したエタノール、メタノール、アセトン、エーテルまたはヘキサンのような慣用の有機溶媒から結晶化した後、測定した；
（ｖｉｉｉ）以下の略語が使用されている：
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
実施例１
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン一塩酸塩
３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０７１ｍｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０１ｇ）及びＮ，Ｎ−ジエチルアミン（４ｍｌ）は６０℃で４時間加熱、撹拌した。反応混合物を留去し、残渣はメチレンクロリドと２Ｎ 塩酸水溶液間に分配した。形成された沈殿はろ過により分離し、メチレンクロリド、エタノール及びジエチルエーテルで順番に洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を得た（０．０８５ｇ）；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン一塩酸塩
３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０７１ｍｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０１ｇ）及びＮ，Ｎ−ジエチルアミン（４ｍｌ）は６０℃で４時間加熱、撹拌した。反応混合物を留去し、残渣はメチレンクロリドと２Ｎ 塩酸水溶液間に分配した。形成された沈殿はろ過により分離し、メチレンクロリド、エタノール及びジエチルエーテルで順番に洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を得た（０．０８５ｇ）；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは以下のように調製した：
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（ＴＨＦ中の１Ｍ 溶液；３．８ｍｌ）を０℃に冷却したＤＭＦ（１２ｍｌ）中の４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．５ｇ）溶液に添加し、混合物は５分間撹拌した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−６，７−ジメトキシ−キノリン（国際特許出願ＷＯ９８／４３９６０；０．４３ｇ）溶液を添加し、得られた混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物は水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンを固体（０．８ｇ）として得た：ＮＭＲスペクトル：
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（ＴＨＦ中の１Ｍ 溶液；３．８ｍｌ）を０℃に冷却したＤＭＦ（１２ｍｌ）中の４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．５ｇ）溶液に添加し、混合物は５分間撹拌した。ＤＭＦ（３ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−６，７−ジメトキシ−キノリン（国際特許出願ＷＯ９８／４３９６０；０．４３ｇ）溶液を添加し、得られた混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物は水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンを固体（０．８ｇ）として得た：ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
２，３−ジヒドロキシ安息香酸（５ｇ）、メタノール（５０ｍｌ）及び濃縮硫酸（１０滴）を２４時間、撹拌し、６０℃に加熱した。混合物は留去し、残渣は酢酸エチルで溶解した。有機相は炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、メチル２，３−ジヒドロキシ安息香酸を得た（２．１９ｇ）；ＮＭＲスペクトル：
２，３−ジヒドロキシ安息香酸（５ｇ）、メタノール（５０ｍｌ）及び濃縮硫酸（１０滴）を２４時間、撹拌し、６０℃に加熱した。混合物は留去し、残渣は酢酸エチルで溶解した。有機相は炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、メチル２，３−ジヒドロキシ安息香酸を得た（２．１９ｇ）；ＮＭＲスペクトル：
先の反応を繰り返した後、メチル２，３−ジヒドロキシ安息香酸、フッ化カリウム（４．８ｇ）及びＤＭＦ（４５ｍｌ）の混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。ジブロモメタン（１．２８ｍｌ）を添加し、混合物を３時間、１２０℃に加熱した。混合物は周囲温度に冷やし、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は溶離液として石油エーテル（ｂ．ｐ．４０〜６０℃）と酢酸エチルの９：１混合物を使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして２，３−メチレンジオキシ安息香酸（２．３ｇ）を固体として得た；
ＮＭＲスペクトル：
ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物質の混合物、２Ｎ 水酸化カリウム水溶液（１５．５ｍｌ）及びメタノール（４０ｍｌ）の混合物は周囲温度で２時間撹拌した。溶液は元の容積の約１／４まで濃縮し、氷浴中で冷却した。混合物は２Ｎ 塩酸水溶液の添加によりｐＨ３．５に酸性化した。得られた沈殿はろ過により集め、水及びジエチルエーテルで順次洗浄した。このようにして２，３−メチレンジオキシ安息香酸（１．８７ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物質は、無水ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁し、無水ジフェニルホスホリルアジド（２．４５ｍｌ）、トリエチルアミン（１．６ｍｌ）及びｔｅｒｔ−ブタノール（９ｍｌ）を添加した。混合物は５時間、加熱還流した。混合物は周囲温度に冷やし、留去して濃縮し、酢酸エチルで希釈した。有機相は５％ クエン酸水溶液、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和ブライン溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液は留去し、残渣は溶離液として石油エーテル（ｂ．ｐ．４０〜６０℃）と酢酸エチルの１９：１混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにしてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２，３−メチレンジオキシフェニル）カーバメート（１．９８ｇ）を固体として得た；ＮＭＲスペクトル：
５Ｎ 塩酸水溶液（３０ｍｌ）をエタノール（３８ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２，３−メチレンジオキシフェニル）カーバメート（１．９ｇ）溶液に添加し、反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌した。エタノールを留去し、残った水相をジエチルエーテルで洗浄し、固体水酸化カリウムの添加によりｐＨ７に中和した。得られた混合物は濾過し、水相はジエチルエーテルで抽出した。有機相は飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。このようにして２，３−メチレンジオキシアニリン（１．０ｇ）をオイルとして得た；ＮＭＲスペクトル：
ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨウ素酸（２．８ｇ）は、２，３−メチレンジオキシアニリン（１ｇ）、炭酸カルシウム（０．９５ｇ）、メタノール（５ｍｌ）及びメチレンクロリド（１０ｍｌ）の撹拌混合物に１０分間かけて数回にわけて加えた。反応混合物は周囲温度で１．５時間撹拌した。得られた混合物は水で希釈し、メチレンクロリドで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサンとメチレンクロリドの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリンを固体（１．１ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例２
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン
４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．２５ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０９ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（０．１５４ｍｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０６９ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０２８ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）は１２時間加熱撹拌した。反応混合物は周囲温度に冷やし、酢酸エチルと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物をオイル（０．１３８ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン
４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．２５ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０９ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン（０．１５４ｍｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０６９ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０２８ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）は１２時間加熱撹拌した。反応混合物は周囲温度に冷やし、酢酸エチルと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物をオイル（０．１３８ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンは以下のように調製した：
出発物質の調製に関する実施例１の一部に記載の手順に類似のものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（１．７４ｇ）を６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（２．５ｇ）と反応させ、４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを以下のような特徴のデータの固体（２．５９ｇ）として得た；ＭＲスペクトル：
出発物質の調製に関する実施例１の一部に記載の手順に類似のものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（１．７４ｇ）を６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（２．５ｇ）と反応させ、４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを以下のような特徴のデータの固体（２．５９ｇ）として得た；ＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
スルフリルクロリド（７２．５ｍｌ）はベンゾジオキソール（１００ｇ）、アルミニウムトリクロリド（０．４３ｇ）及びジフェニルスルフィド（０．５５ｍｌ）の撹拌混合物に１．７時間かけて滴下して加えた。二酸化硫黄の発生により反応が開始したら、反応混合物を約２２℃の温度まで水浴で冷却した。添加完了後、反応混合物は周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物は減圧下で脱ガスしてろ過し、ろ液はＶｉｇｒｅｕｘ蒸留カラムを使用して、周囲圧で蒸留した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソールを得た；ｂ．ｐ．１８５〜１８７℃；ＮＭＲスペクトル：
スルフリルクロリド（７２．５ｍｌ）はベンゾジオキソール（１００ｇ）、アルミニウムトリクロリド（０．４３ｇ）及びジフェニルスルフィド（０．５５ｍｌ）の撹拌混合物に１．７時間かけて滴下して加えた。二酸化硫黄の発生により反応が開始したら、反応混合物を約２２℃の温度まで水浴で冷却した。添加完了後、反応混合物は周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物は減圧下で脱ガスしてろ過し、ろ液はＶｉｇｒｅｕｘ蒸留カラムを使用して、周囲圧で蒸留した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソールを得た；ｂ．ｐ．１８５〜１８７℃；ＮＭＲスペクトル：
ジイソプロピルアミン（４．９２ｍｌ）とＴＨＦ（１００ｍｌ）の混合物は−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１４ｍｌ）を滴下して加えた。混合物は−７８℃で１５分間撹拌した。５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール（３．７３ｍｌ）を滴下して加え、反応混合物は−７８℃で３０分間撹拌した。乾燥二酸化炭素ガスを反応混合物中に３０分間バブリングした。生じた反応混合物は周囲温度に温め、さらに１時間撹拌した。水を添加し、有機相を留去した。残渣は２Ｎ 塩酸水溶液の添加によりｐＨ２に酸性化した。生じた固体を分離し、水及びジエチルエーテルで順次洗浄した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボン酸（５．４ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物質の一部（１ｇ）を１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）に溶解し、無水ｔｅｒｔ−ブタノール（４ｍｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．１２ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．７３ｍｌ）を順次添加した。得られた混合物は１００℃で４時間、加熱撹拌した。有機相は水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和ブライン溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液として石油エーテル（ｂ．ｐ．４０〜６０℃）と酢酸エチルの９：１混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにしてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−クロロー１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カーバメート（１．１ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物質（１．１ｇ）、トリフルオロ酢酸（６ｍｌ）及びメチレンクロリド（２０ｍｌ）の混合物は周囲温度で３時間撹拌した。溶媒は留去し、残渣は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。このようにして６−クロロ−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．６４２ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
６−クロロ−２，３−メチレンジオキシアニリンは、出発物質の調製に関する実施例１の一部の最後のパラグラフに記載の方法と類似のものでベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨウ素酸と反応させた。このようにして、以下の特性のデータを有する４−（６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例３
３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン一塩酸塩
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（ＴＨＦ中の１Ｍ 溶液；１．１７ｍｌ）を０℃に冷却しておいたＤＭＦ（８ｍｌ）中の４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．１２ｇ）、４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリン（０．１４６ｇ）の撹拌混合物に添加し、得られた混合物を周囲温度に温め、２時間撹拌した。反応混合物は水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体は分離し、ジエチルエーテルで洗浄して乾燥した。このようにして標題化合物（０．１８ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン一塩酸塩
ヘキサメチルジシラザンナトリウム（ＴＨＦ中の１Ｍ 溶液；１．１７ｍｌ）を０℃に冷却しておいたＤＭＦ（８ｍｌ）中の４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．１２ｇ）、４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリン（０．１４６ｇ）の撹拌混合物に添加し、得られた混合物を周囲温度に温め、２時間撹拌した。反応混合物は水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体は分離し、ジエチルエーテルで洗浄して乾燥した。このようにして標題化合物（０．１８ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリンは以下のように調製した：
ジエチルアゾジカルボキシレート（２．６ｇ）は４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリン（１．５ｇ；国際特許出願ＷＯ００／６８２０１に記載され、その中の調製１において化合物（７）として開示されたように調製）、エタノール（０．４４１ｇ）、トリフェニルホスフィン（２．１８ｇ）及びメチレンクロリド（１５ｍｌ）の懸濁液に滴下して添加し、混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は水及び飽和ブライン溶液で洗浄した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣はメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリンを固体（０．２２５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６）
ジエチルアゾジカルボキシレート（２．６ｇ）は４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリン（１．５ｇ；国際特許出願ＷＯ００／６８２０１に記載され、その中の調製１において化合物（７）として開示されたように調製）、エタノール（０．４４１ｇ）、トリフェニルホスフィン（２．１８ｇ）及びメチレンクロリド（１５ｍｌ）の懸濁液に滴下して添加し、混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は水及び飽和ブライン溶液で洗浄した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣はメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−クロロ−３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシキノリンを固体（０．２２５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６）
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．２３１ｇ）は、４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．３ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．１６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１６ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０６５ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンをゴム（０．２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．２３１ｇ）は、４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．３ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．１６ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１６ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０６５ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンをゴム（０．２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例４
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−｛４−［３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン−４−イル）プロプ−１−イニル］−２，３−メチレンジオキシアニリノ｝キノリン
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．０４３ｇ）は、−２０℃に冷却されていた３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、４−（２−プロピニル）−１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン（０．１４５ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０７１ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０２４ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣はアセトニトリル及び水の混合物下で粉砕した。得られた固体を分離し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．０５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−｛４−［３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン−４−イル）プロプ−１−イニル］−２，３−メチレンジオキシアニリノ｝キノリン
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．０４３ｇ）は、−２０℃に冷却されていた３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、４−（２−プロピニル）−１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン（０．１４５ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０７１ｇ）、ヨウ化第一銅（０．０２４ｇ）及び酢酸エチル（１０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣はアセトニトリル及び水の混合物下で粉砕した。得られた固体を分離し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．０５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例５
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（３−モルホリノプロプ−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例４に記載の手順と類似のもの順を使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは４−（２−ピロピニル）モルホリンと反応させた。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．０６５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（３−モルホリノプロプ−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例４に記載の手順と類似のもの順を使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは４−（２−ピロピニル）モルホリンと反応させた。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．０６５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例６
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（３−ピペラジン−１−イルプロプ−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１に記載の手順と類似のものを使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは１−（２−プロピル）ピペラジン（Ｊ．Ｍｅｄ．ｃｈｅｍ．，１９９３，３６，６１０−６１６）と反応させた。反応混合物は酢酸エチルと２Ｎ 塩酸水溶液の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールアンモニア溶液の勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（３−ピペラジン−１−イルプロプ−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１に記載の手順と類似のものを使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは１−（２−プロピル）ピペラジン（Ｊ．Ｍｅｄ．ｃｈｅｍ．，１９９３，３６，６１０−６１６）と反応させた。反応混合物は酢酸エチルと２Ｎ 塩酸水溶液の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールアンモニア溶液の勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例７
４−［４−（５−クロロペント−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン
実施例４に記載の手順と類似のものを使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは５−クロロペント−１−インと反応させた。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物を収率６９％で、ゴムとして得た；質量スペクトル：
４−［４−（５−クロロペント−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン
実施例４に記載の手順と類似のものを使用して、３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンは５−クロロペント−１−インと反応させた。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物を収率６９％で、ゴムとして得た；質量スペクトル：
実施例８
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（５−モルホリノペント−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
モルホリン（５ｍｌ）は、４−［４−（５−クロロペント−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．１１ｇ）及びヨウ化ナトリウム（０．０７３ｇ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチレンクロリドと水の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと飽和メタノールアンモニア溶液の勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．１０５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（５−モルホリノペント−１−イニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
モルホリン（５ｍｌ）は、４−［４−（５−クロロペント−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．１１ｇ）及びヨウ化ナトリウム（０．０７３ｇ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチレンクロリドと水の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドと飽和メタノールアンモニア溶液の勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．１０５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例９
実施例３に記載のものと類似の手順を使用して、適切な４−クロロ−３−シアノキノリンを適切な２，３−メチレンジオキシアニリンと反応させ、表１に記載の化合物を得た。特記しなければ、表１に記載のそれぞれの化合物は二塩酸塩として得た。
実施例３に記載のものと類似の手順を使用して、適切な４−クロロ−３−シアノキノリンを適切な２，３−メチレンジオキシアニリンと反応させ、表１に記載の化合物を得た。特記しなければ、表１に記載のそれぞれの化合物は二塩酸塩として得た。
表１
注
［１］ 生成物は二塩酸塩として得られ、以下の特性のデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
［１］ 生成物は二塩酸塩として得られ、以下の特性のデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］キノリンは以下のように調製した：
３−ブロモプロパノール（２０ｍｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（２９ｍｌ）、炭酸カリウム（８３ｇ）及びエタノール（２００ｍｌ）の混合物は撹拌し、２０時間、加熱還流した。混合物は周囲温度に冷却し、ろ過した。ろ液は留去し、残渣はジエチルエーテル下で粉砕した。得られた混合物はろ過し、ろ液は留去した。残渣は約６０〜７０℃、約０．２ｍｍＨｇ下で、蒸留により精製し、１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチルピペラジン（１７ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
３−ブロモプロパノール（２０ｍｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（２９ｍｌ）、炭酸カリウム（８３ｇ）及びエタノール（２００ｍｌ）の混合物は撹拌し、２０時間、加熱還流した。混合物は周囲温度に冷却し、ろ過した。ろ液は留去し、残渣はジエチルエーテル下で粉砕した。得られた混合物はろ過し、ろ液は留去した。残渣は約６０〜７０℃、約０．２ｍｍＨｇ下で、蒸留により精製し、１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチルピペラジン（１７ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
メチレンクロリド（５０ｍｌ）中のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１２．１ｍｌ）溶液は、５℃に冷却されていた４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン（１２ｇ）、１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチルピペラジン（９．７ｇ）、トリフェニルホスフィン（１６．１ｇ）及びメチレンクロリド（２００ｍｌ）の撹拌混合物に３０分間かけて滴下して加えた。得られた混合物は周囲温度に温め、その後１時間撹拌した。別のジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１．２ｍｌ）及びトリフェニルホスフィン（１．６ｇ）部分を添加し、さらに１時間、周囲温度で撹拌した。混合物は水に注ぎ、有機相を分離して、飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。そのようにして得られた物質は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして必要な出発物質を固体（１４．５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［２］ ４−クロロ−３−シアノ−６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）キノリン（国際特許出願ＷＯ００／６８２０１、５２ページ）を出発物質として使用した。生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［３］ 生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．６８ｇ）は、−２０℃に冷却されていた６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（１ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．４７１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．４７２ｇ）、ヨウ化第一銅（０．１９２ｇ）及び酢酸エチル（２０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。溶離液としてイソヘキサンとメチレンクロリドの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンを固体（０．２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．６８ｇ）は、−２０℃に冷却されていた６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（１ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．４７１ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．４７２ｇ）、ヨウ化第一銅（０．１９２ｇ）及び酢酸エチル（２０ｍｌ）の撹拌混合物に添加した。得られた混合物は周囲温度に温め、１６時間撹拌した。反応混合物は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。溶離液としてイソヘキサンとメチレンクロリドの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンを固体（０．２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
［４］ 生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−３−シアノ−７−［３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン−４−イル）プロポキシ］−６−メトキシキノリンは以下のように調製した：
３−アミノプロパン−１−オール（０．６５ｍｌ）及びジビニルスルホン（１ｇ）の混合物は１１０℃に４５分間加熱した。混合物は周囲温度に冷やし、溶離液としてメチレンクロリドとメタノール１９：１の混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーで精製した。このようにして４−（３−ヒドロキシプロピル）−１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン（０．８ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
３−アミノプロパン−１−オール（０．６５ｍｌ）及びジビニルスルホン（１ｇ）の混合物は１１０℃に４５分間加熱した。混合物は周囲温度に冷やし、溶離液としてメチレンクロリドとメタノール１９：１の混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーで精製した。このようにして４−（３−ヒドロキシプロピル）−１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン（０．８ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ジエチルアゾカルボキシレート（１．７２ｇ）は４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン（１ｇ）、４−［３−ヒドロキシプロピル］−１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン（１．２３ｇ）、トリフェニルホスフィン（１．４５ｇ）およびメチレンクロリド（１０ｍｌ）の懸濁液に滴下して加え、混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は水及び飽和ブライン溶液で洗浄した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリド、酢酸エチルおよび飽和メタノールアンモニア溶液の勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質はエチルエーテルで粉砕した。このようにして４−クロロ−３−シアノ−７−［３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−チアジン−４−イル）プロポキシ］−６−メトキシキノリン（０．１５ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［５］ 生成物は一塩酸塩として得られ、以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−３−シアノ−７−（２−フルオロエトキシ）−６−メトキシキノリンは、溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、残渣をシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した以外はすぐ上の注［４］に記載の手順に類似したものを使用して調製した。そのようにして得られた物質は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［６］ 生成物はクロマトグラフィーによる精製後、遊離塩基として得られ、塩酸塩には変換しなかった。生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ−６−メトキシキノリンは、すぐ上の注［４］に記載の手順に類似したものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンと４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−２−オン（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９４，３５，９５４５）の反応により調製した。そのようにして得られた物質は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［７］ 生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［８］ 生成物は一塩酸塩として得られ、以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−３−シアノ−６−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）−６−メトキシキノリンは、溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、残渣をシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した以外は、すぐ上の注［４］に記載の手順に類似したものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンと２−（２−メトキシエトキシ）エタノールの反応により調製した。そのようにして得られた物質は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
［９］ 生成物はクロマトグラフィーによる精製後、遊離塩基として得られ、塩酸塩には変換しなかった。生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−７−（３−クロロプロポキシ）−３−シアノ−６−メトキシキノリンは以下のように調製した：
４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン（０．２ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（０．１ｇ）及びＤＭＦ（８ｍｌ）の混合物は周囲温度で１５分間撹拌した。１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．１３４ｇ）を添加し、反応混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチレンクロリドと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は酢酸エチルとヘキサンの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして必要な出発物質（０．１３１ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン（０．２ｇ）、ｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（０．１ｇ）及びＤＭＦ（８ｍｌ）の混合物は周囲温度で１５分間撹拌した。１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．１３４ｇ）を添加し、反応混合物は周囲温度で１６時間撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチレンクロリドと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は酢酸エチルとヘキサンの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして必要な出発物質（０．１３１ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［１０］ 生成物はクロマトグラフィーによる精製後、遊離塩基として得られ、塩酸塩には変換しなかった。生成物は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用された４−クロロ−７−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］−３−シアノ−６−メトキシキノリンは、溶離液としてメチレンクロリドと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、残渣をシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した以外は、すぐ上の注［４］に記載の手順に類似したものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリンと２−（２−クロロエトキシ）エタノールの反応により調製した。そのようにして得られた物質は以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１０
３−シアノ−７−｛３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
７−（３−クロロプロポキシ）−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン（０．１４ｇ）、１−（２−フルオロエチル）ピペラジントリフルオロ酢酸塩（０．１５８ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｇ）、ヨウ化ナトリウム（０．０２ｇ）及び２−メトキシエタノール（２０ｍｌ）の混合物は、３０時間、１００℃に加熱しながら撹拌した。冷やした混合物は留去し、得られた残渣は酢酸エチルと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物（０．０４５ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣＦ３ＣＯ２Ｄ）：
３−シアノ−７−｛３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
７−（３−クロロプロポキシ）−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン（０．１４ｇ）、１−（２−フルオロエチル）ピペラジントリフルオロ酢酸塩（０．１５８ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１８９ｇ）、ヨウ化ナトリウム（０．０２ｇ）及び２−メトキシエタノール（２０ｍｌ）の混合物は、３０時間、１００℃に加熱しながら撹拌した。冷やした混合物は留去し、得られた残渣は酢酸エチルと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解した。溶液はジエチルエーテルで希釈し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物（０．０４５ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣＦ３ＣＯ２Ｄ）：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される１−（２−フルオロエチル）ピペラジントリフルオロ酢酸は以下のように調製した：
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（５ｇ）、１−ブロモ−２−フルオロエタン（５．１１ｇ）、炭酸カリウム（９．２６ｇ）及びアセトニトリル（６０ｍｌ）は６０℃に加熱しながら撹拌した。得られた混合物は周囲温度に冷やしてろ過し、ろ液は留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペラジンを固体（３．７ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（５ｇ）、１−ブロモ−２−フルオロエタン（５．１１ｇ）、炭酸カリウム（９．２６ｇ）及びアセトニトリル（６０ｍｌ）は６０℃に加熱しながら撹拌した。得られた混合物は周囲温度に冷やしてろ過し、ろ液は留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペラジンを固体（３．７ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
トリフルオロ酢酸（２０ｍｌ）は４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−（２−フルオロエチル）ピペラジン（３．７ｇ）、トリエチルシラン（８ｍｌ）及びメチレンクロリド（８ｍｌ）の混合物に添加し、得られた混合物は周囲温度で１．５時間撹拌した。混合物は留去し、残渣はジエチルエーテルで粉砕した。そのようにして得られた固体は分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして１−（２−フルオロエチル）ピペラジントリフルオロ酢酸塩を固体（６．０ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例１１
７−［３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１０に記載の手順に類似したものを使用して、７−（３−クロロプロポキシ）−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリンを１−アセチルピペラジンと反応させ、標題化合物を収率５８％として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣＦ３ＣＯ２Ｄ）：
７−［３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１０に記載の手順に類似したものを使用して、７−（３−クロロプロポキシ）−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリンを１−アセチルピペラジンと反応させ、標題化合物を収率５８％として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣＦ３ＣＯ２Ｄ）：
；質量スペクトル：
実施例１２
３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ］キノリン二塩酸塩
ピロリジン（１０ｍｌ）は、７−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン（０．２２５ｇ）及びヨウ化ナトリウム（０．１３３ｇ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で２４時間撹拌した。反応混合物は留去し、残渣はメチレンクロリド下で粉砕した。得られた固体は水で洗浄し、乾燥した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．１４５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣD３ＣＯ２Ｄ）：
３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ］キノリン二塩酸塩
ピロリジン（１０ｍｌ）は、７−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン（０．２２５ｇ）及びヨウ化ナトリウム（０．１３３ｇ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で２４時間撹拌した。反応混合物は留去し、残渣はメチレンクロリド下で粉砕した。得られた固体は水で洗浄し、乾燥した。そのようにして得られた物質は最少量のメチレンクロリドに溶解し、ジエチルエーテル（１Ｍ）中の塩化水素溶液を添加した。得られた固体を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．１４５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（１００℃におけるＤＭＳＯｄ６及びＣD３ＣＯ２Ｄ）：
；質量スペクトル：
実施例１３
３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリロニトリル
３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、アクリロニトリル（０．２ｍｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）、パラジウム（ＩＩ）酢酸（０．０１ｇ）及びＤＭＦ（２ｍｌ）は１１５℃で３時間、加熱しながら撹拌した。反応混合物は留去し、残渣は溶離液としてヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質はジエチルエーテル下で粉砕した。このようにして標題化合物を４：１のｔｒａｎｓ及びｃｉｓ異性体の形状で、黄色固体（０．０９５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６、主要なｔｒａｎｓ異性体に関するデータ）：
３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリロニトリル
３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリン（０．２ｇ）、アクリロニトリル（０．２ｍｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）、パラジウム（ＩＩ）酢酸（０．０１ｇ）及びＤＭＦ（２ｍｌ）は１１５℃で３時間、加熱しながら撹拌した。反応混合物は留去し、残渣は溶離液としてヘキサンと酢酸エチルの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質はジエチルエーテル下で粉砕した。このようにして標題化合物を４：１のｔｒａｎｓ及びｃｉｓ異性体の形状で、黄色固体（０．０９５ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６、主要なｔｒａｎｓ異性体に関するデータ）：
；質量スペクトル：
実施例１４
実施例１３に記載の手順に類似したものを使用して、適切な４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを適切なオレフィンと反応させ、表IIに記載の化合物を得た。
実施例１３に記載の手順に類似したものを使用して、適切な４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを適切なオレフィンと反応させ、表IIに記載の化合物を得た。
表２
［１］ 必要なオレフィンはアクリロニトリルであった。生成物はｔｒａｎｓ異性体として得られ、以下の特性を有するデータを示した；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［２］ 必要なオレフィンはメチルアクリレートであった。生成物はｔｒａｎｓ異性体として得られ、以下の特性のデータを得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［３］ 必要なオレフィンはメチルアクリレートであった。反応溶媒はアセトニトリルとＤＭＦの６：１混合物で、反応混合物は５時間８０℃に加熱した。生成物はｔｒａｎｓ異性体として得られ、以下の特性のデータを得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
［４］ 必要なオレフィンはエチルビニルケトンであった。生成物はｔｒａｎｓ異性体として得られ、以下の特性のデータを得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１５
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−アクリル酸
メチル（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリレート（０．７５ｇ）、１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍｌ）及びメタノール（４５ｍｌ）は４０℃で１２時間、温めながら撹拌した。反応混合物は留去した。水を添加し、混合物は２Ｎ 塩酸水溶液の添加により酸性化した。得られた沈殿は分離し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．７０３ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−アクリル酸
メチル（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリレート（０．７５ｇ）、１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍｌ）及びメタノール（４５ｍｌ）は４０℃で１２時間、温めながら撹拌した。反応混合物は留去した。水を添加し、混合物は２Ｎ 塩酸水溶液の添加により酸性化した。得られた沈殿は分離し、乾燥した。このようにして標題化合物を固体（０．７０３ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１６
Ｎ−｛（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリロイル｝モルホリン
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸（０．１９６ｇ）は（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸（０．３５ｇ）、モルホリン（０．３６ｍｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１１２ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１２ｍｌ）、ＤＭＦ（２ｍｌ）及びメチレンクロリド（１０ｍｌ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で１２時間撹拌した。得られた混合物はメチレンクロリドと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質はジエチルエーテル下で粉砕した。このようにして標題化合物を固体（０．０３１ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
Ｎ−｛（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリロイル｝モルホリン
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸（０．１９６ｇ）は（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸（０．３５ｇ）、モルホリン（０．３６ｍｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．１１２ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１１２ｍｌ）、ＤＭＦ（２ｍｌ）及びメチレンクロリド（１０ｍｌ）の混合物に添加し、反応混合物は周囲温度で１２時間撹拌した。得られた混合物はメチレンクロリドと水の間に分配した。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥して留去し、残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。そのようにして得られた物質はジエチルエーテル下で粉砕した。このようにして標題化合物を固体（０．０３１ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１７
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミド
実施例１６に記載の手順に類似したものを使用して、（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸を２−メトキシエチルアミンと反応させ、標題化合物を収率６４％として得た；ＮＭＲスペクトル：
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アクリルアミド
実施例１６に記載の手順に類似したものを使用して、（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸を２−メトキシエチルアミンと反応させ、標題化合物を収率６４％として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１８
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアクリルアミド
実施例１６に記載の手順に類似したものを使用して、（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸をＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミンと反応させ、標題化合物を収率４７％として得た；ＮＭＲスペクトル：
（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアクリルアミド
実施例１６に記載の手順に類似したものを使用して、（２Ｅ）−３−［４−（３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン−４−イルアミノ）−２，３−メチレンジオキシフェニル］アクリル酸をＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミンと反応させ、標題化合物を収率４７％として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例１９
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［５−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン
４−（５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．１５ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０４９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２ｇ）及びピロリジン（２ｍｌ）の混合物は８０℃で８時間、加熱しながら撹拌した。得られた混合物は周囲温度に冷やし、希薄塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物を固体（０．０３２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［５−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン
４−（５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．１５ｇ）、メチル２−プロピニルエーテル（０．０４９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０２ｇ）及びピロリジン（２ｍｌ）の混合物は８０℃で８時間、加熱しながら撹拌した。得られた混合物は周囲温度に冷やし、希薄塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてメチレンクロリドとメタノールの勾配極性混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして標題化合物を固体（０．０３２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
質量スペクトル：
出発物質として使用される４−（５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンは以下のように調製した：
６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボン酸［Ｋｈｉｍ．Gｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ １９７９，９，１１８３−８（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ９２，９４２８０）；０．９２ｇ］、ジフェニルホスホリルアジド（１．０８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（３ｍｌ）、トリエチルアミン（０．３４ｇ）及びトルエン（１５ｍｌ）の混合物は１００℃で４時間、加熱しながら撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルと５％ クエン酸水溶液間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残留オイルは、溶離液としてイソヘキサン及び酢酸エチルの５：１混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにしてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カーバメート（０．６ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボン酸［Ｋｈｉｍ．Gｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ １９７９，９，１１８３−８（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ９２，９４２８０）；０．９２ｇ］、ジフェニルホスホリルアジド（１．０８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（３ｍｌ）、トリエチルアミン（０．３４ｇ）及びトルエン（１５ｍｌ）の混合物は１００℃で４時間、加熱しながら撹拌した。得られた混合物は留去し、残渣はメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルと５％ クエン酸水溶液間に分配した。有機相は水及び飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残留オイルは、溶離液としてイソヘキサン及び酢酸エチルの５：１混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにしてｔｅｒｔ−ブチルＮ−（６−ブロモ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カーバメート（０．６ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのように得られた物質、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）及びメチレンクロリド（８ｍｌ）の混合物は、周囲温度で１時間撹拌した。溶媒は留去し、残渣はｔｅｒｔ−ブチルエーテルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。有機相は飽和ブライン溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して留去した。残渣は溶離液としてイソヘキサン及び酢酸エチルの４：１混合物を使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．３１８ｇ）を無色固体として得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例３に記載の手順に類似したものを使用して、４−クロロ−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリン（０．６５ｇ）を５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリン（０．５８７ｇ）と反応させた。クロマトグラフィーによる精製後、得られた遊離塩基は二塩酸塩には変換しなかった。このようにして４−（５−ブロモ−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−３−シアノ−６，７−ジメトキシキノリンを固体（１．１６ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例２０
３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（１０ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（１６５ｍｇ）及び４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１２３ｍｇ）の混合物はジエチルエーテル（０．５ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩化水素溶液で処理し、その後２時間撹拌しながら加熱還流した。冷却により固体が反応混合物から沈殿した。得られた懸濁液は水性アンモニアで塩基性化し、留去してゴムとした。この残渣はマルチ‐インジェクションプレパラティブＲＰ ＨＰＬＣ［Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８ ５μｍ シリカカラム、１００ｍｍｘ１０ｍｍ；アセトニトリル（５５％）及び０．１％ アンモニウム水溶液（４５％）の混合物で溶出］により精製した。分離後、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍ 塩酸溶液を使用して、主要生成物をアセトニトリル中で二塩酸塩に変換した。このようにして標題化合物を黄色固体（８１ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（１０ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（１６５ｍｇ）及び４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１２３ｍｇ）の混合物はジエチルエーテル（０．５ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩化水素溶液で処理し、その後２時間撹拌しながら加熱還流した。冷却により固体が反応混合物から沈殿した。得られた懸濁液は水性アンモニアで塩基性化し、留去してゴムとした。この残渣はマルチ‐インジェクションプレパラティブＲＰ ＨＰＬＣ［Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８ ５μｍ シリカカラム、１００ｍｍｘ１０ｍｍ；アセトニトリル（５５％）及び０．１％ アンモニウム水溶液（４５％）の混合物で溶出］により精製した。分離後、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍ 塩酸溶液を使用して、主要生成物をアセトニトリル中で二塩酸塩に変換した。このようにして標題化合物を黄色固体（８１ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは実施例１６に記載のように調製した。
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンは以下のように調製した：
ｉ） エチル（２−Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］アクリレートの調製
３，５−ジフルオロアニリン（３２．２５ｇ）とエチル２−シアノ−３−エトキシアクリレート（４２．２５ｇ）の混合物はエタノール（２００ｍｌ）に溶解し、２時間還流し、冷却した。生成物はろ過し、少量のエタノールで洗浄し、標題化合物を白色針状晶として得た（５８．０ｇ；９２％）：；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６）Ｅ／ＺまたはＺ／Ｅ混合物６４／３６，：
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンは以下のように調製した：
ｉ） エチル（２−Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］アクリレートの調製
３，５−ジフルオロアニリン（３２．２５ｇ）とエチル２−シアノ−３−エトキシアクリレート（４２．２５ｇ）の混合物はエタノール（２００ｍｌ）に溶解し、２時間還流し、冷却した。生成物はろ過し、少量のエタノールで洗浄し、標題化合物を白色針状晶として得た（５８．０ｇ；９２％）：；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６）Ｅ／ＺまたはＺ／Ｅ混合物６４／３６，：
；質量スペクトル：
ｉｉ） ３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリンの調製
ジ（エチレングリコール）ジエチルエーテル（１００ｍｌ）は２５０ｍｌ フラスコ中で、窒素下、２５５℃で還流した。これにエチル（２−Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］アクリレート（１２．５ｇ）を１０分間かけて、数回にわけて添加した。混合物はさらに３０分間加熱し、その後冷却した。沈殿した固体を集め、酢酸エチルで洗浄した。このようにして標題化合物を灰色／褐色固体（４．２４ｇ、４１％）を得た；ＮＭＲスペクトル：
ジ（エチレングリコール）ジエチルエーテル（１００ｍｌ）は２５０ｍｌ フラスコ中で、窒素下、２５５℃で還流した。これにエチル（２−Ｅ／Ｚ）−２−シアノ−３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］アクリレート（１２．５ｇ）を１０分間かけて、数回にわけて添加した。混合物はさらに３０分間加熱し、その後冷却した。沈殿した固体を集め、酢酸エチルで洗浄した。このようにして標題化合物を灰色／褐色固体（４．２４ｇ、４１％）を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ｉｉｉ） ３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンの調製
無水テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中の３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリン（４．１２ｇ）、１−メチルピぺリジン−４−オール（２．６ｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（６．７２ｇ）の混合物は、６０℃に加熱しながら２時間撹拌した。ｐＨ６になるまで酢酸を加え、その後溶液を蒸発乾固させた。残渣はジクロロメタンとメタノール（２：１）の混合物に溶かし、溶液を粉末シリカゲル（１５ｇ）に添加した。懸濁液は蒸発乾固させ、粉末はプレロードカートリッジに充填した。次にこれを、ジクロロメタン中の０．６％〜３０％アンモニア（エタノール中７．０Ｍ）のグラジエント溶出を使用して、Ｉｓｃｏ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ ｓｙｓｔｅｍ及びＢｉｏｔａｇｅ ４０Ｍシリカカートリッジでクロマトグラフィーによって分離した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。このようにして白色泡状物（３．５５ｇ、５９％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
無水テトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）中の３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリン（４．１２ｇ）、１−メチルピぺリジン−４−オール（２．６ｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（６．７２ｇ）の混合物は、６０℃に加熱しながら２時間撹拌した。ｐＨ６になるまで酢酸を加え、その後溶液を蒸発乾固させた。残渣はジクロロメタンとメタノール（２：１）の混合物に溶かし、溶液を粉末シリカゲル（１５ｇ）に添加した。懸濁液は蒸発乾固させ、粉末はプレロードカートリッジに充填した。次にこれを、ジクロロメタン中の０．６％〜３０％アンモニア（エタノール中７．０Ｍ）のグラジエント溶出を使用して、Ｉｓｃｏ Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ ｓｙｓｔｅｍ及びＢｉｏｔａｇｅ ４０Ｍシリカカートリッジでクロマトグラフィーによって分離した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。このようにして白色泡状物（３．５５ｇ、５９％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ｉｖ） ３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンの調製
無水ジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）中の３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（６００ｍｇ）、メタノール（０．４０ｍｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ 溶液；１０．０ｍｌ）の混合物は７０℃、１６時間加熱した。溶液は冷やし、水（１００ｍｌ）で希釈した。希塩酸をｐＨ６になるまで添加し、副生成物の沈殿（３−シアノ−４−ヒドロキシ−５，７−ジメトキシキノリン）はろ過した。ろ液はカチオン交換カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ Ｏａｓｉｓ ＭＣＸ ６．０ｇ）に注ぎ、水で洗浄した。カラムは水（２００ｍｌ）、メタノール／水（１：１；２００ｍｌ）及びメタノール（２００ｍｌ）を続けて流した。生成物はトリエチルアミン（１％）を含むメタノールでカラムから溶出させた。生成物を含む画分を合わせ、留去した。このようにして白色固体（４６０ｍｇ、７３％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
無水ジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）中の３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（６００ｍｇ）、メタノール（０．４０ｍｌ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ 溶液；１０．０ｍｌ）の混合物は７０℃、１６時間加熱した。溶液は冷やし、水（１００ｍｌ）で希釈した。希塩酸をｐＨ６になるまで添加し、副生成物の沈殿（３−シアノ−４−ヒドロキシ−５，７−ジメトキシキノリン）はろ過した。ろ液はカチオン交換カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ Ｏａｓｉｓ ＭＣＸ ６．０ｇ）に注ぎ、水で洗浄した。カラムは水（２００ｍｌ）、メタノール／水（１：１；２００ｍｌ）及びメタノール（２００ｍｌ）を続けて流した。生成物はトリエチルアミン（１％）を含むメタノールでカラムから溶出させた。生成物を含む画分を合わせ、留去した。このようにして白色固体（４６０ｍｇ、７３％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ｖ） ４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンの調製
アセトニトリル（１０ｍｌ）中の３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（３１３ｍｇ）とホスホリルクロリド（１．８ｍｌ）混合物は、２０時間撹拌しながら還流した。冷却後、溶液は蒸発乾固させた。残渣を含むフラスコは氷片で満たし、過剰な濃縮水性アンモニア（２５ｍｌ）を添加した。この混合物は撹拌しながら一晩温めた。生成物はろ過し、高圧下で一晩乾燥した。標題化合物を白色固体（２２５ｍｇ、６８％）として得た；ＮＭＲスペクトル：
アセトニトリル（１０ｍｌ）中の３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（３１３ｍｇ）とホスホリルクロリド（１．８ｍｌ）混合物は、２０時間撹拌しながら還流した。冷却後、溶液は蒸発乾固させた。残渣を含むフラスコは氷片で満たし、過剰な濃縮水性アンモニア（２５ｍｌ）を添加した。この混合物は撹拌しながら一晩温めた。生成物はろ過し、高圧下で一晩乾燥した。標題化合物を白色固体（２２５ｍｇ、６８％）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
実施例２１
３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（８ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−（３−モルホリノ−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（１２５ｍｇ）及び４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１７９ｍｇ）の混合物は、ジエチルエーテル（０．３０ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩化水素溶液で処理し、その後１時間加熱還流した。混合物を冷やし、テトラメチルグアニジン（０．１０ｍｌ）の添加により中和した。得られた溶液は蒸発乾固させ、残渣はジクロロメタンメタノールのグラジエント（１〜１０％）で溶出する、Ｂｉｏｔａｇｅ シリカカートリッジ（２０ｇ）のクロマトグラフィーで精製した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。残渣はエタノール（８ｍｌ）に溶かし、分離後、２当量の１．０Ｍ 塩酸（ジエチルエーテル中１．０Ｍ）で処理した。このようにして標題化合物を白色固体（１３０ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（８ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−（３−モルホリノ−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（１２５ｍｇ）及び４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１７９ｍｇ）の混合物は、ジエチルエーテル（０．３０ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩化水素溶液で処理し、その後１時間加熱還流した。混合物を冷やし、テトラメチルグアニジン（０．１０ｍｌ）の添加により中和した。得られた溶液は蒸発乾固させ、残渣はジクロロメタンメタノールのグラジエント（１〜１０％）で溶出する、Ｂｉｏｔａｇｅ シリカカートリッジ（２０ｇ）のクロマトグラフィーで精製した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。残渣はエタノール（８ｍｌ）に溶かし、分離後、２当量の１．０Ｍ 塩酸（ジエチルエーテル中１．０Ｍ）で処理した。このようにして標題化合物を白色固体（１３０ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは実施例３に記載のように調製した。
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンは以下のように調製した：
ｉ） ３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリンは実施例２０に記載のように調製した。
ｉｉ） ３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンの調製
無水テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリン（２．０６ｇ）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１．０２ｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；３０．０ｍｌ）の混合物は、窒素下、６０℃で１．５時間、加熱しながら撹拌した。ｐＨ６になるまで酢酸を添加し、溶液は蒸発乾固させた。残渣は水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ）に溶かし、得られた溶液はＧＦ／Ａグラスファイバーパッドでろ過した。ろ液は酢酸でｐＨ５にし、得られた油性沈殿は固体になるまで３日間放置した。固体を集め、水で洗浄し、空気乾燥した。（１．８ｇ、６２％）；ＮＭＲスペクトル：
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンは以下のように調製した：
ｉ） ３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリンは実施例２０に記載のように調製した。
ｉｉ） ３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンの調製
無水テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）中の３−シアノ−５，７−ジフルオロ−４−ヒドロキシキノリン（２．０６ｇ）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１．０２ｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；３０．０ｍｌ）の混合物は、窒素下、６０℃で１．５時間、加熱しながら撹拌した。ｐＨ６になるまで酢酸を添加し、溶液は蒸発乾固させた。残渣は水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ）に溶かし、得られた溶液はＧＦ／Ａグラスファイバーパッドでろ過した。ろ液は酢酸でｐＨ５にし、得られた油性沈殿は固体になるまで３日間放置した。固体を集め、水で洗浄し、空気乾燥した。（１．８ｇ、６２％）；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ｉｉｉ） ３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンの調製：
無水ジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）中の３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（８６４ｍｇ）、３−モルホリン−４−イルプロパン−１−オール（８７６ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；９ｍｌ）の混合物は６０℃で８時間加熱した。溶液を冷やし、水（１２０ｍｌ）で希釈した。ｐＨ５になるまで酢酸を添加した。溶液をカチオン交換カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ Ｏａｓｉｓ ＭＣＸ ６．０ｇ）に注ぎ、水で洗浄した。カラムは水（２００ｍｌ）、メタノール／水（１：１；２００ｍｌ）及びメタノール（２００ｍｌ）を続けて流した。生成物はトリエチルアミン（１％）を含むメタノールでカラムから溶出した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。残渣はさらにジクロロメタン中のメタノールのグラジエント（５〜２０％）で溶出するＲｅｄｉｓｅｐシリカカートリッジ（４０ｇ）のクロマトグラフィーにより精製した。白色固体（５４０ｍｇ、４４％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
無水ジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）中の３−シアノ−７−フルオロ−４−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（８６４ｍｇ）、３−モルホリン−４−イルプロパン−１−オール（８７６ｍｇ）及びｔｅｒｔ−ブトキシドカリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；９ｍｌ）の混合物は６０℃で８時間加熱した。溶液を冷やし、水（１２０ｍｌ）で希釈した。ｐＨ５になるまで酢酸を添加した。溶液をカチオン交換カートリッジ（Ｗａｔｅｒｓ Ｏａｓｉｓ ＭＣＸ ６．０ｇ）に注ぎ、水で洗浄した。カラムは水（２００ｍｌ）、メタノール／水（１：１；２００ｍｌ）及びメタノール（２００ｍｌ）を続けて流した。生成物はトリエチルアミン（１％）を含むメタノールでカラムから溶出した。生成物を含む画分を合わせ、留去した。残渣はさらにジクロロメタン中のメタノールのグラジエント（５〜２０％）で溶出するＲｅｄｉｓｅｐシリカカートリッジ（４０ｇ）のクロマトグラフィーにより精製した。白色固体（５４０ｍｇ、４４％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
ｉｖ） ４−クロロ−３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリンの調製
アセトニトリル（１５ｍｌ）中の３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（５００ｍｇ）とホスホリルクロリド（２．５ｍｌ）の混合物は４時間撹拌しながら還流した。冷却後、溶液は蒸発乾固させた。残渣を含むフラスコは氷片で満たし、過剰な濃縮水性アンモニア（２５ｍｌ）を添加した。この混合物は撹拌しながら一晩温めた。生成物はろ過し、空気乾燥させた。標題化合物を白色固体（４８０ｍｇ、９２％）として得た；質量スペクトル：
アセトニトリル（１５ｍｌ）中の３−シアノ−４−ヒドロキシ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）キノリン（５００ｍｇ）とホスホリルクロリド（２．５ｍｌ）の混合物は４時間撹拌しながら還流した。冷却後、溶液は蒸発乾固させた。残渣を含むフラスコは氷片で満たし、過剰な濃縮水性アンモニア（２５ｍｌ）を添加した。この混合物は撹拌しながら一晩温めた。生成物はろ過し、空気乾燥させた。標題化合物を白色固体（４８０ｍｇ、９２％）として得た；質量スペクトル：
実施例２２
３−シアノ−７−メトキシ−４−［４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（１０ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（１６５ｍｇ）及び４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１３１ｍｇ）の混合物は、ジエチルエーテル（０．５ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩酸溶液で処理し、その後２時間、撹拌しながら加熱還流した。冷却により固体が反応混合物から沈殿した。この固体を集め、１−プロパノールで洗浄した。ＬＣ／ＭＳによる分析は生成物が不純であることを示唆した。固体塩酸塩と液体を合わせ、ビス（トリメリルシリル）アミドナトリウム溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ；１．０ｍｌ）で塩基性化し、溶液は一晩放置した。混合物は留去し、マルチ‐インジェクションプレパラティブＲＰ ＨＰＬＣ［Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８ ５μｍ シリカカラム、１００ｍｍｘ１０ｍｍ；アセトニトリル（５５％）及び０．１％ アンモニウム水溶液の混合物で溶出］により精製した。分離後、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍ 塩酸溶液を使用して、主成分をアセトニトリル中で二塩酸塩に変換した。このようにして標題化合物を黄色固体（５１ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６及びＣＤ３ＣＯ２Ｄ、３９３Ｋ）；
３−シアノ−７−メトキシ−４−［４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩
１−プロパノール（１０ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（１６５ｍｇ）及び４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１３１ｍｇ）の混合物は、ジエチルエーテル（０．５ｍｌ）中の１．０Ｍ 塩酸溶液で処理し、その後２時間、撹拌しながら加熱還流した。冷却により固体が反応混合物から沈殿した。この固体を集め、１−プロパノールで洗浄した。ＬＣ／ＭＳによる分析は生成物が不純であることを示唆した。固体塩酸塩と液体を合わせ、ビス（トリメリルシリル）アミドナトリウム溶液（ＴＨＦ中１．０Ｍ；１．０ｍｌ）で塩基性化し、溶液は一晩放置した。混合物は留去し、マルチ‐インジェクションプレパラティブＲＰ ＨＰＬＣ［Ｋｒｏｍａｓｉｌ Ｃ１８ ５μｍ シリカカラム、１００ｍｍｘ１０ｍｍ；アセトニトリル（５５％）及び０．１％ アンモニウム水溶液の混合物で溶出］により精製した。分離後、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍ 塩酸溶液を使用して、主成分をアセトニトリル中で二塩酸塩に変換した。このようにして標題化合物を黄色固体（５１ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：（ＤＭＳＯｄ６及びＣＤ３ＣＯ２Ｄ、３９３Ｋ）；
；質量スペクトル：
第２成分、４−［（４−ブト−３−エン−１−イニル−２，３−メチレンジオキシ）アニリノ］−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩はこのようにして黄色固体（１８ｍｇ）として得た：ＮＭＲスペクトル；
；質量スペクトル：
第３成分、４−［４−（１−クロロ−４−メトキシブト−１−エニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩は、このようにして黄色固体（２．１ｍｇ）として得た；質量スペクトル：
（二重結合の立体化学は明らかにならなかった。）
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンは実施例２０に記載のように調製した。
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンは実施例２０に記載のように調製した。
出発物質として使用される４−（４−メトキシブト−１−イン−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
酢酸エチル（２５ｍｌ）中の４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（１．３２ｇ、５．００ｍｍｏｌ）及び４−メトキシブト−１−イン（０．８４ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）の溶液は窒素雰囲気下、氷‐メタノール中で冷やし、その後ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３５０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、続いてヨウ化第一銅（９５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びジイソプロピルアミン（１．４０ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応物は冷却浴で２時間撹拌し、４時間かけて室温に温めた。混合物はＣｅｌｉｔｅでろ過し、その後ろ液は溶離液としてジクロロメタン中のメタノールのグラジエント（０〜２％）を使用してカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−（４−メトキシブト−１−イン−１−イル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（５２４ｍｇ、８２％）を暗色オイルとして得た；
酢酸エチル（２５ｍｌ）中の４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（１．３２ｇ、５．００ｍｍｏｌ）及び４−メトキシブト−１−イン（０．８４ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）の溶液は窒素雰囲気下、氷‐メタノール中で冷やし、その後ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３５０ｍｇ、１０ｍｏｌ％）、続いてヨウ化第一銅（９５ｍｇ、１０ｍｏｌ％）及びジイソプロピルアミン（１．４０ｍｌ、１０．０ｍｍｏｌ）で処理した。反応物は冷却浴で２時間撹拌し、４時間かけて室温に温めた。混合物はＣｅｌｉｔｅでろ過し、その後ろ液は溶離液としてジクロロメタン中のメタノールのグラジエント（０〜２％）を使用してカラムクロマトグラフィーにより精製し、４−（４−メトキシブト−１−イン−１−イル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（５２４ｍｇ、８２％）を暗色オイルとして得た；
４−メトキシブト−１−インはＡｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８８，４１（２），２５１ ２６１に記載される。
４−ヨード２，３−メチレンジオキシアニリンは実施例１に記載のように調製した。
４−ヨード２，３−メチレンジオキシアニリンは実施例１に記載のように調製した。
実施例２３
３−シアノ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩
乾燥ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（２０３ｍｇ）及び６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１３９ｍｇ）の混合物は室温で撹拌した。ビス（トリメチルシリル）アミドナトリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；１３５ｍｌ）を添加し、その後混合物は１時間かけて室温に温めた。反応混合物は酢酸（２．０ｍｌ）で酸性化し、溶媒は高圧下で留去した。残渣はジクロロメタンとメタノール（９：１）の混合物に溶かし、混合物はシリカゲル（ｋｅｉｓｅｌｇｅｌ ６０；２．５ｇ）に前もって吸収させた。溶媒は留去し、固体はプレロードカートリッジに充填した。その後これをグラジエント溶出［ジクロロメタン中の０．５％〜３％アンモニア溶液（メタノール中７．０Ｍ）］を使用して、４０ｇ シリカＰｒｅｄｉｓｅｐカートリッジのクロマトグラフィーにより精製した。必要な生成物を含む画分を合わせ、留去して遊離塩基（２４０ｍｇ）を得た。この物質をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍの塩化水素で処理した。溶媒を留去し、残渣はアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解した。一晩放置して標題化合物を淡黄色固体（１５８ｍｇ）として結晶化させた；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン二塩酸塩
乾燥ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）中の４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン（２０３ｍｇ）及び６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリン（１３９ｍｇ）の混合物は室温で撹拌した。ビス（トリメチルシリル）アミドナトリウム（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液；１３５ｍｌ）を添加し、その後混合物は１時間かけて室温に温めた。反応混合物は酢酸（２．０ｍｌ）で酸性化し、溶媒は高圧下で留去した。残渣はジクロロメタンとメタノール（９：１）の混合物に溶かし、混合物はシリカゲル（ｋｅｉｓｅｌｇｅｌ ６０；２．５ｇ）に前もって吸収させた。溶媒は留去し、固体はプレロードカートリッジに充填した。その後これをグラジエント溶出［ジクロロメタン中の０．５％〜３％アンモニア溶液（メタノール中７．０Ｍ）］を使用して、４０ｇ シリカＰｒｅｄｉｓｅｐカートリッジのクロマトグラフィーにより精製した。必要な生成物を含む画分を合わせ、留去して遊離塩基（２４０ｍｇ）を得た。この物質をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、ジエチルエーテル中の２当量の１．０Ｍの塩化水素で処理した。溶媒を留去し、残渣はアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解した。一晩放置して標題化合物を淡黄色固体（１５８ｍｇ）として結晶化させた；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
出発物質として使用される４−クロロ−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリンは実施例２０に記載のように調製した。
出発物質として使用される６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
スルフリルクロリド（７２．５ｍｌ）は、ベンゾジオキソール（１００ｇ）、アルミニウムトリクロリド（０．４３ｇ）及びジフェニルスルフィド（０．５５ｍｌ）の撹拌混合物に１．７時間かけて滴下して加えた。二酸化硫黄の発生により反応が開始したら、反応混合物は水浴で約２２℃の温度に冷却した。添加終了後、反応混合物は周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物は減圧下で空脱気し、ろ過して、ろ液はＶｉｇｒｅｕｘ蒸留カラムを使用して大気圧で蒸留した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソールを得た；ｂ．ｐ．１８５〜１８７℃；ＮＭＲスペクトル：
出発物質として使用される６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンは以下のように調製した：
スルフリルクロリド（７２．５ｍｌ）は、ベンゾジオキソール（１００ｇ）、アルミニウムトリクロリド（０．４３ｇ）及びジフェニルスルフィド（０．５５ｍｌ）の撹拌混合物に１．７時間かけて滴下して加えた。二酸化硫黄の発生により反応が開始したら、反応混合物は水浴で約２２℃の温度に冷却した。添加終了後、反応混合物は周囲温度で４５分間撹拌した。反応混合物は減圧下で空脱気し、ろ過して、ろ液はＶｉｇｒｅｕｘ蒸留カラムを使用して大気圧で蒸留した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソールを得た；ｂ．ｐ．１８５〜１８７℃；ＮＭＲスペクトル：
ジイソプロピルアミン（４．９２ｍｌ）及びＴＨＦ（１００ｍｌ）の混合物は−７８℃に冷やし、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１４ｍｌ）を滴下して加えた。混合物は１５分間、−７８℃で撹拌した。５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール（３．７３ｍｌ）は滴下して加え、反応混合物は３０分間、−７８℃で撹拌した。乾燥二酸化炭素ガスで３０分間反応混合物をバブリングした。得られた反応混合物は周囲温度に温め、さらに１時間撹拌した。水を添加し、有機溶媒は留去した。残渣は２Ｎ 塩酸水溶液の添加によりｐＨ２に酸性化した。得られた固体は分離し、水及びジエチルエーテルで順次洗浄した。このようにして５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボン酸（５．４ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物の一部（１ｇ）は１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）に溶かし、無水ｔｅｒｔ−ブタノール（４ｍｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（１．１２ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．７３ｍｌ）を順次添加した。得られた混合物は４時間、１００℃で加熱撹拌した。混合物は留去し、残渣は酢酸エチルと５％ クエン酸水溶液に分配した。有機相は水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びブラインで順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、留去した。残渣は、溶離液として石油エーテル（ｂ．ｐ．４０〜６０℃）と酢酸エチルの９：１混合物を使用して、シリカのクロマトグラフィーにより精製した。このようにしてｔｅｒｔ−ブチル５−クロロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イルカーバメート（１．１ｇ）を得た；ＮＭＲスペクトル：
そのようにして得られた物質（１．１ｇ）、トリフルオロ酢酸（６ｍｌ）及びメチレンクロリド（２０ｍｌ）の混合物は周囲温度で３時間撹拌した。溶媒は留去し、残渣は酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液間に分配した。有機相はブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、留去した。このようにして６−クロロ−２，３−メチレンジオキシアニリンを得た（０．６４２ｇ）；ＮＭＲスペクトル：
ブチルトリメチルアンモニウムジクロロヨウ素酸（６．７ｇ）は、メタノール（１５ｍｌ）及びジクロロメタン（３０ｍｌ）中の６−クロロ−２，３−メチレンジオキシアニリン（３ｇ）、炭酸カルシウム（２．２８ｇ）の撹拌混合物に１０分間かけて数回にわけて添加した。反応混合物は周囲温度で１．５時間撹拌した。反応混合物は水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機相は水、飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣は、溶離液としてジクロロメタン／イソヘキサン８：１混合物とジクロロメタンのグラジエントを使用してシリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして６−クロロ−４−ヨード２，３−メチレンジオキシアニリンを黒色結晶性固体（４．８２ｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
ビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（４７２ｍｇ）、ヨウ化第一銅（１９２ｇ）及びジイソプロピルアミン（６８０ｇ）は−２０℃で、酢酸エチル（１０ｍｌｓ）中の６−クロロ−４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリン（１０００ｍｇ）及びメチルプロパルギルエーテル（４７１ｍｇ）の撹拌混合物に添加した。反応物は１６時間かけて周囲温度に温めた。反応混合物は酢酸エチルと飽和ＮａＨＣＯ３間に分配した。有機相は水及び飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。生成物は、溶離液として８０〜１００％のジクロロメタン／イソヘキサングラジエントを使用して、シリカのカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリンを黄褐色結晶性固体（２００ｍｇ）として得た；ＮＭＲスペクトル：
実施例２４
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（ピリジン−２−イルエチニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１に記載の手順と類似のものを使用して、１，３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンを２−エチニルピリジンと反応させた。反応混合物はメチレンクロリドと２N 塩酸水溶液間に分配した。これにより生成物が沈殿し、それをろ過し、ジクロロメタン、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、黄色固体（５３％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［２，３−メチレンジオキシ−４−（ピリジン−２−イルエチニル）アニリノ］キノリン二塩酸塩
実施例１に記載の手順と類似のものを使用して、１，３−シアノ−４−（４−ヨード−２，３−メチレンジオキシアニリノ）−６，７−ジメトキシキノリンを２−エチニルピリジンと反応させた。反応混合物はメチレンクロリドと２N 塩酸水溶液間に分配した。これにより生成物が沈殿し、それをろ過し、ジクロロメタン、エタノール及びジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、黄色固体（５３％）として標題化合物を得た；ＮＭＲスペクトル：
；質量スペクトル：
Claims (15)
- 式（Ｉ）：
ｍは０、１、２、３または４であり；
それぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、イソシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｘ１は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ４）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ４）、ＣＯＮ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）、Ｎ（Ｒ４）ＳＯ２、ＯＣＮ（Ｒ４）２、ＳＣ（Ｒ４）２およびＮ（Ｒ４）Ｃ（Ｒ４）２から選択され、ここでＲ４は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ１はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択されるか、または（Ｒ１）ｍは（１〜３Ｃ）アルキレンジオキシであり、
そしてここでＲ１置換基内（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ５）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ５）、ＣＯＮ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ４）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ５）、Ｎ（Ｒ５）ＳＯ２、ＣＨ＝ＣＨおよびＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、ここでＲ５は水素もしくは（１〜６Ｃ）アルキルであるか、または挿入された基がＮ（Ｒ５）である場合、Ｒ５は（２〜６Ｃ）アルカノイルであってもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２＝ＣＨ−またはＨＣ≡Ｃ−基は、末端のＣＨ２＝またはＨＣ≡位に、ハロゲノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
Ｑ２−Ｘ２−
（式中、Ｘ２は直接結合であるか、またはＣＯおよびＮ（Ｒ６）ＣＯから選択され、ここでＲ６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ２はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ３−Ｑ３
（式中、Ｘ３は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ７）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ７）、ＣＯＮ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ７）ＳＯ２、、Ｃ（Ｒ７）２Ｏ、Ｃ（Ｒ７）２ＳおよびＮ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ７）２から選択され、ここでＲ７は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ３はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ４−Ｒ８
（式中、Ｘ４は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ９）から選択され、ここでＲ９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ８はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたは（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ５−Ｑ４
（式中、Ｘ５は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１０）およびＣＯから選択され、ここでＲ１０は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ４はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれはハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される、１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０、１、２または３であり；
それぞれのＲ３基はハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルケノイルアミノ、（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（３〜６Ｃ）アルキノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ６−Ｒ１１
（式中、Ｘ６は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１２）から選択され、ここでＲ１２は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１１はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルまたはジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され；
Ｚ２はＣ≡Ｃ基またはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、ここでそれぞれのＲ１３基（同じでも異なってもよい）は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり；そして
Ｒ１４はハロゲノ、シアノ、イソシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、ハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合であるか、またはＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１５）、ＣＯＮ（Ｒ１６）またはＳＯ２Ｎ（Ｒ１５）から選択され、ここでＲ１５は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ５はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基は、それぞれの上記ＣＨ、ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のハロゲノもしくは（１〜６Ｃ）アルキル置換基、またはヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ８−Ｑ６
（式中、Ｘ８は直接結合であるか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１６）、ＣＯ、ＣＨ（ＯＲ１６）、ＣＯＮ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＣＯ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）、Ｎ（Ｒ１６）ＳＯ２、Ｃ（Ｒ１６）２Ｏ、Ｃ（Ｒ１６）２ＳおよびＮ（Ｒ１６）Ｃ（Ｒ１６）２から選択され、ここでＲ１６は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ６はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のアリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、ハロゲノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニル、（１〜６Ｃ）アルコキシ、（２〜６Ｃ）アルケニルオキシ、（２〜６Ｃ）アルキニルオキシ、（１〜６Ｃ）アルキルチオ、（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニル、（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイル、（２〜６Ｃ）アルカノイル、（２〜６Ｃ）アルカノイルオキシ、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］スルファモイル、（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノ、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキル−（１〜６Ｃ）アルカンスルホニルアミノから、または式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であるか、またはＯおよびＮ（Ｒ１８）から選択され、ここでＲ１８は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＲ１７はハロゲノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ヒドロキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシ−（１〜６Ｃ）アルキル、シアノ−（１〜６Ｃ）アルキル、アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルキルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］アミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜６Ｃ）アルカノイルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキル、（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニルアミノ−（１〜６Ｃ）アルキルである）の基から、または式：
−Ｘ１０−Ｑ７
（式中、Ｘ１０は直接結合であるか、またはＯ、Ｎ（Ｒ１９）およびＣＯから選択され、ここでＲ１９は水素または（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてＱ７はアリール、アリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキルであり、そしてそれはハロゲノ、（１〜６Ｃ）アルキル、（２〜８Ｃ）アルケニル、（２〜８Ｃ）アルキニルおよび（１〜６Ｃ）アルコキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよい）の基から選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は場合により、１または２オキソまたはチオキソ置換基を持っていてもよい］のキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩。 - 請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩：
［式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｎは請求項１に記載のいずれかの意味を有し、そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基は、それぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミドおよびＮ−メチルアセタミドを持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は場合により、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルおよびアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−フルオロエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、１または２オキソ置換基を持っていてもよい］。 - 請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体：
（式中、Ｚ１はＯまたはＮＨであり、
ｍは１であり、そしてＲ１基は５−、６−または７−位に位置するか、またはｍは２であり、そしてそれぞれのＲ１基（同じでも異なってもよい）は５−および７−位または６−および７−位に位置し、そしてＲ１はヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペント−４−イニルオキシ、ヘクス−５−イニルオキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセタミド、プロピオンアミド、２−イミダゾール−１−イルエトキシ、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エトキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、テトラヒドロピラン−４−イルオキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、４−ピロリジン−１−イルブトキシ、ピロリジン−３−イルオキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ、２−ピロリジン−２−イルエトキシ、３−ピロリジン−２−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、４−モルホリノブトキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、４−ピペリジノブトキシ、ピペリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、ピペリジン−３−イルメトキシ、ピペリジン−４−イルメトキシ、２−ピペリジン−３−イルエトキシ、３−ピペリジン−３−イルプロポキシ、２−ピペリジン−４−イルエトキシ、３−ピペリジン−４−イルプロポキシ、２−ホモピペリジン−１−イルエトキシ、３−ホモピペリジン−１−イルプロポキシ、２−ピペラジン−１−イルエトキシ、３−ピペラジン−１−イルプロポキシ、４−ピペラジン−１−イルブトキシ、２−ホモピペラジン−１−イルエトキシおよび３−ホモピペラジン−１−イルプロポキシから選択され、
そしてここでＲ１置換基内の任意の（２〜６Ｃ）アルキレン鎖の隣接炭素原子はＯ、ＮＨ、Ｎ（Ｍｅ）、ＣＨ＝ＣＨおよびＣ≡Ｃから選択される基の鎖への挿入により分離されていてもよく、
そしてここでＲ１置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基はそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基に１以上のフルオロもしくはクロロ基またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノおよびアセトキシから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、メトキシ、Ｎ−メチルカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、そしてＲ１置換基内のピロリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イルまたはホモピペラジン−１−イル基は、アリル、メチルスルホニル、アセチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、２−ピロリジン−１−イルエチル、３−ピロリジン−１−イルプロピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル、２−ピペリジノエチル、３−ピペリジノプロピル、２−ピペラジン−１−イルエチル、または３−ピペラジン−１−イルプロピルでＮ−置換されていてもよく、それらの置換基の最後の８個はそれぞれ、フルオロ、クロロ、メチルおよびメトキシから選択される１または２置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、
そしてここでＲ１上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は１または２オキソ置換基を持っていてもよく；
ｎは０または１であり、そしてＲ３基は、存在する場合、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５−または６−位に位置し、そしてフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、シアノ、ヒドロキシ、メチル、エチル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシおよびエトキシから選択され、
Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣＨ＝ＣＨ基であり；そして
Ｒ１４はシアノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、メトキシカルボニル、ビニル、エトキシカルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、アセチル、プロピオニル、クロロメチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、メチルアミノメチル、エチルアミノエチル、２−メチルアミノエチル、３−メチルアミノプロピル、２−エチルアミノメチル、３−エチルアミノプロピル、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、アセタミドメチル、２−アセタミドエチルおよび３−アセタミドプロピルから、または式：
−Ｘ７−Ｑ５
（式中、Ｘ７は直接結合またはＣＯであり、そしてＱ５はピリジン−２−イル、１−ピロリジニル、モルホリノ、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル、ピペリジノ、１−ホモピペリジニル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１−ホモピペリジニルメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチル、ピペラジン−１−イルメチル、ホモピペラジン−１−イルメチルまたは３−モルホリノプロピルである）の基から選択され、
そしてここでＲ１４置換基内の任意のＣＨ２またはＣＨ３基はそれぞれの上記ＣＨ２またはＣＨ３基上に、１以上のフルオロ、クロロ、もしくはメチル基、またはヒドロキシ、アミノ、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アセトキシ、アセタミドおよびＮ−メチルアセタミドから選択される置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、メチル、エチル、アリル、２−プロピニル、メトキシ、メチルスルホニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルおよびアセチルから選択される１、２または３置換基（同じでも異なってもよい）を持っていてもよく、または式：
−Ｘ９−Ｒ１７
（式中、Ｘ９は直接結合であり、そしてＲ１７は２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、シアノメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アセタミドメチル、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルである）の基から選択される１置換基を持っていてもよく、
そしてここでＲ１４上の置換基内の任意のヘテロシクリル基は、１または２オキソ置換基を持っていてもよい）または薬剤的に許容できるその酸付加塩。 - Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１４、Ｚ２、ｍおよびｎが請求項１に記載の意味のいずれかを有し、そしてＺ１がＮＨである、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体または薬剤的に許容できるその塩。
- Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１４、Ｚ１、ｍおよびｎが請求項１に記載の意味のいずれかを有し、そしてＺ２がＣ≡Ｃである、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体または薬剤的に許容できるその塩。
- Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１４、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｎが請求項１に記載の意味のいずれかを有し、そしてＺ２−Ｒ１４基が１，３‐ベンゾジオキソール−４−イル基上の７位に位置する、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体または薬剤的に許容できるその塩。
- 請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体：
（式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は６−メトキシ基であり、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシ、エトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−（２−クロロエトキシ）エトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−ピロリジン−１−イルエトキシ、３−ピロリジン−１−イルプロポキシ、２−モルホリノエトキシ、３−モルホリノプロポキシ、２−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）エトキシ、３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ、２−ピペリジノエトキシ、３−ピペリジノプロポキシ、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アリルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−メチルスルホニルピペラジン−１−イル）プロポキシ、３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（４−シアノメチルピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］エトキシ、３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ、２−（３−オキソピペラジン−１−イル）エトキシ、３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ、２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシおよび２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシから選択され；
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置するフルオロまたはクロロ基であり、
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はビニル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、ジメチルアミノメチル、ピリジン−２−イル、１−ピロリジニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジノメチル、１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イルメチルおよびピペラジン−１−イルメチルから選択される）または薬剤的に許容できるその酸付加塩。 - 請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体：
（式中：Ｚ１はＮＨであり；
ｍは２であり、そして第１のＲ１基は５位に位置し、そしてＮ−メチルピペリジン−４−イルオキシおよびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシから選択され、第２のＲ１基は７位に位置し、そしてメトキシおよび３−モルホリノプロポキシから選択され、
ｎは０であるかまたはｎは１であり、そしてＲ３は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の５位に位置し、そしてクロロ基であり；
−Ｚ２−Ｒ１４基は１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基の７位に位置し、
Ｚ２はＣ≡Ｃ基であり；そして
Ｒ１４はメトキシメチルおよび２−メトキシエチルから選択される）または薬剤的に許容できるその酸付加塩。 - 請求項１に記載され、そして
７−［３−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）―２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［４−［３−メトキシプロプ−１−イニル］−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−７−エトキシ−６−メトキシ−４−［４−［３−メトキシプロプ−１−イニル］−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−７−｛３−［４−（２−フルオロエチル）ピペラジン−１−イル］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［３−モルホリノプロポキシ］キノリン；
４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−モルホリノプロポキシ］キノリン；
３−シアノ−７−［３−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−４Ｈ−１，４−チアジン−４−イル）プロポキシ］−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−７−（２−フルオロエトキシ）−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−［３−メトキシプロプ−１−イニル］−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−［２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）エトキシ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−４−［６−クロロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン；
３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−７−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルオキシ）−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−７−メトキシ−４−［４−（４−メトキシブト−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン；
４−［（４−ブト−３−エン−１−イニル−２，３−メチレンジオキシ）アニリノ］−３−シアノ−７−メトキシ−５−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−［６−フルオロ−４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−７−［２−フルオロ−３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；
３−シアノ−６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ］−４−［４−（３−メトキシプロプ−１−イニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリン；および
３−シアノ−６，７−ジメトキシ−４−［４−（ピリジン−２−イルエチニル）−２，３−メチレンジオキシアニリノ］キノリンから選択される式Ｉのキノリン誘導体または薬剤的に許容できるその酸付加塩。 - 以下のこと：
（ａ）式Ｉ（式中、Ｚ１はＯ、ＳまたはＮ（Ｒ２）基である）の化合物の製造のための、式ＩＩ：
（ｂ）少なくとも１つのＲ１基が式：
Ｑ１−Ｘ１−
（式中、Ｑ１はアリール−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルキル−（１〜６Ｃ）アルキル、（３〜７Ｃ）シクロアルケニル−（１〜６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール−（１〜６Ｃ）アルキルもしくはヘテロシクリル−（１〜６Ｃ）アルキル基であるか、または置換されていてもよいアルキル基であり、そしてＸ１は酸素原子である）の基である、式Ｉの化合物の製造のための、式Ｖ：
（ｃ）式Ｉ（式中、Ｒ１はアミノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基である）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｒ１はハロゲノ‐置換（１〜６Ｃ）アルコキシ基である）の化合物とヘテロシクリル化合物または適切なアミンとの反応；
（ｄ）式Ｉ（式中、Ｒ１基は（１〜６Ｃ）アルコキシもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルコキシ基、または（１〜６Ｃ）アルキルアミノもしくは置換された（１〜６Ｃ）アルキルアミノ基を含む）の化合物の製造のための、好適には式Ｉ（式中、Ｒ１基はヒドロキシ基または第１もしくは第２アミノ基を含む）のキノリン誘導体の適切な塩基の存在下における、アルキル化；
（ｅ）式Ｉ（式中、Ｚ１はＳＯまたはＳＯ２基であり、Ｒ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルスルフィニルまたは（１〜６Ｃ）アルキルスルホニル基であるか、または、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳＯまたはＳＯ２基を含む）の化合物の製造のための、式Ｉ（式中、Ｚ１はＳ基であるかまたは、Ｒ１またはＲ３置換基は（１〜６Ｃ）アルキルチオ基であるかまたは、Ｒ１、Ｒ３またはＲ１４置換基はＳ基を含む）の化合物の酸化；
（ｆ）式ＶＩ：
ＨＺ２−Ｒ１４
ＶＩＩ
（式中、必要な場合いずれかの官能基が保護されていること以外は、Ｚ２はＣ≡ＣまたはＣ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１３）基であり、そしてＲ１３およびＲ１４は、請求項１で説明した意味のいずれかを有する）の化合物の反応であり、その後存在するいずれかの保護基は慣用の手段で除去される；
（ｇ）Ｒ１４がカルボキシル基である、式Ｉの化合物の製造のための、Ｒ１４が（１〜６Ｃ）アルコキシカルボニル基であるの化合物の開裂；
（ｈ）式Ｉ（式中、Ｒ１４は適切なアミンを持つカルボキシ基である）の化合物の、式Ｉ（式中、Ｒ１４はカルバモイル、Ｎ−（１〜６Ｃ）アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−［（１〜６Ｃ）アルキル］カルバモイルまたはヘテロシクリルカルボニルアミノ基である）の別の化合物を製造するための反応；を含み、そして請求項１のキノリン誘導体の薬剤的に許容できる塩が必要な場合、慣用の手順を使用して得ることができる、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の製造方法。 - 請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩、および薬剤的に許容できる希釈剤またはキャリアを含む医薬組成物。
- 治療によるヒトまたは動物体の処置の方法における使用のための請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩。
- 癌の治療における使用のための請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩。
- 固形腫瘍疾患の抑制および／または治療における抗浸潤剤としての使用のための医薬品の製造における、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用。
- 固形腫瘍疾患の抑制および／または治療における抗増殖剤としての使用のための医薬品の製造における、請求項１に記載の式Ｉのキノリン誘導体、または薬剤的に許容できるその塩の使用。
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