JP2006241224A - アルカリ可溶性樹脂 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 特定のビスキシレノールフルオレン構造を有するエポキシエステル化合物と、多価アルコールと、多塩基性カルボン酸またはその無水物とを反応させることにより得られる、アルカリ可溶性樹脂。
【選択図】 なし
Description
本発明のアルカリ可溶性樹脂は、下記一般式(1)で表されるエポキシエステル化合物(以下、「エポキシエステル化合物(a1)」という場合がある):
(A-ii)第2のアルカリ可溶性樹脂:エポキシエステル化合物(a1)と、2種類またはそれ以上の多塩基性カルボン酸またはその無水物の混合物(例えば、ジカルボン酸無水物およびテトラカルボン酸二無水物の混合物)とを混合し、反応させて得られる樹脂。;および、
(A-iii)第3のアルカリ可溶性樹脂:エポキシエステル化合物(a1)と、テトラカルボン酸またはその二無水物とを反応させ、得られる反応生成物とジカルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる樹脂。
(B-ii)第5のアルカリ可溶性樹脂:エポキシエステル化合物(a1)と、多価アルコールと、2種類またはそれ以上の多塩基性カルボン酸またはその無水物の混合物(例えば、ジカルボン酸無水物およびテトラカルボン酸二無水物の混合物)とを混合し、反応させて得られる樹脂。;および、
(B-iii)第6のアルカリ可溶性樹脂:エポキシエステル化合物(a1)と、多価アルコールと、テトラカルボン酸またはその二無水物とを反応させ、得られる反応生成物とジカルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる樹脂。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記アルカリ可溶性樹脂(A)またはアルカリ可溶性樹脂(B)を含有する。通常、この組成物には、該アルカリ可溶性樹脂(A)および放射線反応性の化合物が含有される。この組成物がポジ型の感放射線性樹脂組成物である場合には、該放射線反応性の化合物は、例えばキノンジアジド化合物(以下、キノンジアジド化合物(C)という場合がある)であり、ネガ型の感放射線性樹脂組成物である場合には、放射線反応性の化合物は、例えばアクリレートなどである。本発明の感放射線性樹脂組成物は、さらに必要に応じてその他の成分を含有する。
1,2−キノンジアジドスルホン酸でエステル化された化合物以外のキノンジアジド化合物。
Sons社(New York)、W.S.De Forse著“Photoresist”50,(1975) McGraw-Hill,Inc.(New York)などに記載されているキノンジアジド化合物も利用可能である。
本発明のアルカリ可溶性樹脂(A)またはアルカリ可溶性樹脂(B)を含む感放射線性樹脂組成物を用いて基板上に薄膜を形成し、放射線照射を行った後、現像することにより所定のパターンを有する薄膜を形成することができる。
1Lのセパラブルフラスコに、ビスキシレノールフルオレン型エポキシ化合物(エポキシ当量279)200g、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド1.6g、1−アダマンタンカルボン酸129.1g、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル220.5gを仕込み、25ml/分の流速で窒素を吹き込みながら昇温し、100〜105℃の温度で16時間反応させた。反応終了後ジエチレングリコールメチルエチルエーテル110.2gを加えて希釈し、ビスキシレノールフルオレン型エポキシエステル樹脂(式(1)で示される化合物;R1、R2=アダマンタンカルボン酸に由来する残基)を固形分濃度50重量%の淡黄色透明な樹脂溶液として得た。
1Lのセパラブルフラスコに、ビスキシレノールフルオレン型エポキシ化合物(エポキシ当量279)200g、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド1.6g、シクロヘキサンカルボン酸91.8g、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル195.6gを仕込み、25ml/分の流速で窒素を吹き込みながら昇温し、100〜105℃の温度で16時間反応させた。反応終了後、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル97.8gを加えて希釈し、ビスキシレノールフルオレン型エポキシエステル化合物(式(1)で示される化合物;R1、R2=シクロへキサンカルボン酸に由来する残基)を、固形分濃度50重量%の淡黄色透明な樹脂溶液として得た。
1Lのセパラブルフラスコに、ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(式(5)で示される化合物:エポキシ当量231)200g、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド1.9g、1−アダマンタンカルボン酸154.1g、およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル237.3gを仕込み、25ml/分の流速で窒素を吹き込みながら昇温し、100〜105℃の温度で16時間反応させた。反応終了後ジエチレングリコールメチルエチルエーテル118.7gを加えて希釈し、ビスフェノールフルオレン型エポキシエステル樹脂(式(6)で示される化合物R5、R6=アダマンタンカルボン酸に由来する残基)を固形分濃度50重量%の淡黄色透明な樹脂溶液として得た。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル10.1g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物10.1gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-1)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は66.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4500であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例2で得られた樹脂溶液(II)96.0g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル11.4g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物11.4gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-2)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は73.5mgKOH/gで、重量平均分子量は4100であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル6.8g、および無水ピロメリット酸6.8gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-3)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は69.5mgKOH/gで、重量平均分子量は4200であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジトリメチロールプロパン1.3g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル12.8g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物11.5gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-4)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は72.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4700であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、トリメチロールエタン2.5g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル17.8g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物15.3gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-5)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は85.5mgKOH/gで、重量平均分子量は4600であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジペンタエリスリトール 0.9g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル12.4g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物11.5gを仕込み、100〜105℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-6)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は73.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4600であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例2で得られた樹脂溶液(II)96.0g、ジトリメチロールプロパン 1.5g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル14.4g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.9gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-7)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は78.5mgKOH/gで、重量平均分子量は4400であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジトリメチロールプロパン 1.3g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル17.3g、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物11.5g、および1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸4.6gを仕込み、110〜115℃で2時間反応させ、黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-8)を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は70.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4500であった。
300mLのセパラブルフラスコに、合成例1で得られた樹脂溶液(I)96.0g、ジトリメチロールプロパン1.3g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル17.3g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物11.5gを仕込み、90〜95℃で2時間反応させ、反応液中の酸無水物基の消失をIRスペクトルにより確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸4.6gを加えて90〜95℃で4時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-9)を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は71.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4500であった。
300mLのセパラブルフラスコに、比較合成例1で得られた樹脂溶液(III)96.0g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル10.7g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物10.7gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-10)を得た。反応液中の酸無水物基の消失はIRスペクトルにより確認した。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は72.0mgKOH/gで、重量平均分子量は3900であった。
300mLのセパラブルフラスコに、比較合成例1で得られた樹脂溶液(III)96.0g、ジトリメチロールプロパン 1.5g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル14.3g、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.8gを仕込み、90〜95℃で6時間反応させ、黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-11)を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は80.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4200であった。
300mLのセパラブルフラスコに、比較合成例1で得られた樹脂溶液(III)96.0g、ジトリメチロールプロパン 1.5g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル18.8g、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.8g、および1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸4.6gを仕込み、110〜115℃で2時間反応させ、黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-12)を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は80.0mgKOH/gで、重量平均分子量は4000であった。
300mLのセパラブルフラスコに、比較合成例1で得られた樹脂溶液96.0g、ジトリメチロールプロパン
1.5g、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル18.8g、およびベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物12.8gを仕込み、90〜95℃で2時間反応させ、反応液中の酸無水物基の消失をIRスペクトルにより確認した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸4.6gを加えて90〜95℃で4時間反応させ、淡黄色透明なアルカリ可溶性樹脂溶液(I-13)を得た。得られた溶液に含まれる樹脂の酸価(樹脂固形分換算)は81.5mgKOH/gで、重量平均分子量は4400であった。
実施例1.1で得られたアルカリ可溶性樹脂(A)100重量部(溶液中の樹脂の固形分換算)、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(キノンジアジド化合物;上述のb.2に対応)20重量部、およびエポキシ化合物(架橋剤(C);三井化学(株)製TECHMORE VG3101)10重量部を、固形分濃度が30重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させた。これを孔径0.2μmのミリポアフィルタで濾過した。
上記得られた溶液を、直径4インチのシリコン基板(円盤状)にスピンナーを用いて塗布した後、90℃で2分間ホットプレート上でプリベークして膜厚2.0μmの塗膜を形成する。得られた塗膜を、キャノン製PLA−501Fコンタクト露光機により所定のパターンのマスクを介して、所定の時間で露光した後、0.5重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を用いて、25℃で60秒間現像する。次いで水でリンスし、乾燥することによりシリコン基板上にパターンを形成する。
2.1.感度
上記において、マスクとしてステップタブレット(光学濃度12段差のネガマスク)を塗膜上に載置・密着させて、露光および現像を行なう。基板上に残存するステップタブレットの段数を調べ、露光部の塗膜を除去するのに最低限必要な露光量を求める。
プリベーク後の膜厚(初期膜厚)および現像後の膜厚を測定する、(現像後の膜厚/初期膜厚)×100を算出し、以下のように評価する:
◎:残膜率95%以上
○:残膜率90以上〜95%未満
×:残膜率90%未満
現像後のライン部分の表面荒れおよびスペース部分の樹脂残渣(スカム)の有無を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、以下のように評価する:
○:スカムがまったく観察されない
△:一部にスカムが観察される
×:全面にスカムが観察される
最適露光時間において解像されている最小のスペースパターンの該スペースの寸法を走査型電子顕微鏡により測定する。
シリコン基板の代りにシリコン酸化膜基板を用いたこと以外は、基板上記パターン形成方法(1)に従い、に各種線幅のラインアンドスペースパターンを形成する。現像後のパターンはがれにつき観察し、以下のように評価する:
○:パターンはがれが観察されない
△:一部にはがれが観察される
×:全面ではがれが観察される
シリコン基板の代りにガラス基板「コーニング7059(コーニング社製)」を用いたこと以外は、上記パターン形成方法(1)と同様にして、パターンを形成する。このパターンを有するガラス基板に、405nmにおける光強度が9.5mWの紫外線を500mJ/cm2となるように照射する。次いで、得られたガラス基板の透過率を分光光度計「U−2000(日立製作所製)」を用いて400〜700nmの波長で測定し、以下のように評価する:
◎:最低透過率が97%以上である
○:最低透過率が95%以上97%未満である
×:最低透過率が95%未満である
上記パターン形成方法(1)に従い、シリコン基板に約10μmのラインアンドスペースパターンを形成した。このパターンを有するシリコン基板に、405nmにおける光強度が9.5mWの紫外線を500mJ/cm2となるように照射する。これをクリーンオーブンにて240℃で60分間加熱して、ラインパターンの熱変形を観察する。加熱前と加熱後のラインパターンの断面形状を比較し、次のように評価する:
◎:加熱前後に変化が見られない
○:加熱前後にわずかに変化が見られる
△:やや変化が見られる
×:著しく変化が見られる
シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニング7059(コーニング社製)」を用い、上記2.7項に従って、パターンを形成し240℃での加熱を行う。加熱前後において、ガラス基板上のパターン部分の光の透過率を、分光光度計「U−2000(日立製作所製)」を用いて400〜700nmの波長で測定する。透過率の変化は、次式により求める:、
透過率の変化=[(加熱前透過率−加熱後透過率)/加熱前透過率]×100(%)
○:透過率の変化が5%未満
△:透過率の変化が5〜10%の範囲にある
×:透過率の変化が10%を超える
上記パターン形成方法(1)と同様にしてシリコン基板上に塗膜を形成し、露光を行わずにクリーンオーブンにて200℃で30分間、加熱処理を行う。加熱処理後の薄膜を有する基板を下記の各種薬液に下記の条件で浸漬する:
〈a〉酸性溶液:5重量%HCl水溶液中に室温で24時間浸漬
〈b〉アルカリ性溶液:
〈b-1〉5重量%NaOH水溶液中に室温で24時間浸漬
〈b-2〉4重量%NaOH水溶液中に50℃で10分間浸漬
〈b-3〉1重量%NaOH水溶液中に80℃で5分間浸漬
〈c〉溶剤:
〈c-1〉N−メチルピロリドン(NMP)中に40℃で10分間浸漬
〈c-2〉NMP中に80℃で5分間浸漬
浸漬処理前後の膜厚を測定し、次式で膜厚変化率を求め、以下のように耐薬品性を評価する:
膜厚変化率=[(処理前の膜厚−処理後の膜厚)/処理前の膜厚]×100(%)
◎:〈a〉〜〈c〉すべての処理において、膜厚変化率が2%未満である
○:〈a〉〜〈c〉すべての処理において、膜厚変化率が2%以上5%未満である
△:少なくとも1種の薬液処理において、膜厚変化率が5%以上10%未満の範囲である。
×:少なくとも1種の薬液処理において、膜厚変化率が10%以上である。
表1に示す種類および量のアルカリ可溶性樹脂(A)、キノンジアジド化合物(B)、および架橋剤(C)を用いて、実施例2.1と同様に操作し、評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(A)の代わりに、従来から用いられているm/pクレゾールノボラック樹脂を用い、現像液として2.38重量%のTMAH水溶液を用いたこと以外は、実施例2.1と同様に操作し、評価を行った。
表1に示す種類および量のアルカリ可溶性樹脂(A)、キノンジアジド化合物(B)、および架橋剤(C)を用いて、実施例2.1と同様に操作し、評価を行った。
実施例2.1〜2.11で得られたミリポアフィルタ濾過後の溶液を、5℃で3か月間保存した。保存後の溶液を用いて各々実施例2.1と同様にパターンを形成し、各項目の評価を行った。いずれもにおいても各々実施例2.1〜2.11と同等の結果が得られた。従って、このポジ型感放射線性樹脂組成物は、貯蔵安定性にも優れていることがわかる。
Claims (8)
- 前記エポキシエステル化合物(a1)の水酸基と多価アルコール(a2)の水酸基とのモル比が99/1〜50/50である、請求項2に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記多価アルコール(a2)がトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールからなる群から選択される多価アルコールである、請求項2または3に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 請求項1から4のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂およびキノンジアジド化合物を含有する、ポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項5または6に記載の樹脂組成物により形成される液晶ディスプレイの層間絶縁膜。
- 請求項5または6に記載の樹脂組成物により形成される液晶ディスプレイの保護膜。
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