JP2006233210A - ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとを縮合反応させてナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物を製造する際に、縮合反応終了後、亜硫酸塩を反応系中に添加する。セメント分散剤組成物を得る場合は、縮合物の中和工程を設ける。
【選択図】なし
Description
反応系中の未反応ホルムアルデヒド量は、ナフタレン系縮合物塩を含む反応生成物(固形分濃度40重量%)1gを蒸留水100mlに溶解した後、この水溶液に対して、2−4−ジニトロフェニルヒドラドン誘導体化処理を行い、液体クロマトグラフィーを用いて定量した。標準物質は、ホルムアルデヒドの2−4−ジニトロフェニルヒドラドン誘導体を使用した。液体クロマトグラフィー法の測定条件を下記に示す。
・カラムタイプ:L-Column-ODS(4.6φ×150mm)
・溶離液:水/アセトニトリル=1/1
・流速:1.0ml/min
・検出器:UV360nm
ナフタレン系縮合物塩の分子量は、0.2%水溶液に調整し、液体クロマトグラフィー法で測定し、重量平均分子量で表した。標準物質はポリスチレンスルホン酸ナトリウムを使用した。液体クロマトグラフィー法の測定条件を下記に示す。
・カラムタイプ:G4000SWXL+ G2000SWXL(7.8φ×300mm)
・溶離液:30mM酢酸ソーダ水溶液/アセトニトリル=6/4
・流速:0.7ml/min
・検出器:UV280nm
ナフタレン系縮合物塩のセメント分散剤としての性能を評価した。普通ポルトランドセメント(太平洋セメント社製)1000gとセメントに対して1重量%(固形分換算)のナフタレン系縮合物塩を水300gに溶解したものをJIS−R5201に基づいたモルタルミキサーで低速1分、高速2分混合した後、ビカー針コーンに充填する。コーン表面を平滑にならして、引き上げ後の拡がり(mm)を測定した。
ナフタレン1モルに硫酸1.28モルを150℃〜160℃で3時間反応させたスルホン化物に水44gを入れ、ホルマリン(37%)0.98モル(ホルムアルデヒドとして、以下同様)を90℃で3時間かけて滴下する。滴下後98℃から102℃で10時間縮合反応を行った。縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムを加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、濾過して、ナフタレン系縮合物のカルシウム塩(以下、Ca塩と表記する)濃度を40重量%固形分に調整した。このときの未反応ホルムアルデヒド量は660ppmであり、Ca塩の分子量は13200であった。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
ナフタレン1モルに硫酸1.28モルを150℃〜160℃で3時間反応させたスルホン化物に水44gを入れ、ホルマリン(37%)0.95モルを80℃〜90℃で3時間かけて滴下する。滴下後98℃から102℃で10時間縮合反応を行った。縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムを加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、濾過してCa塩40重量%固形分とした。このときの未反応ホルムアルデヒド量は450ppm、Ca塩の分子量は8500であった。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
ナフタレン1モルに硫酸1.28モルを150℃〜160℃で3時間反応させたスルホン化物に水44gを入れ、ホルマリン(37%)0.95モルを90℃で3時間かけて滴下する。滴下後98℃から102℃で18時間縮合反応を行った。縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムを加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、濾過してCa塩40重量%固形分とした。このときの未反応ホルムアルデヒド量は410ppm、Ca塩の分子量は11100であった。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
ナフタレン1モルに硫酸1.28モルを150℃〜160℃で3時間反応させたスルホン化物に水44gを入れ、ホルマリン(37%)0.98モルを90℃で3時間かけて滴下する。滴下後98℃から102℃で18時間縮合反応を行った。縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムを加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、濾過してCa塩40重量%固形分とした。このときの未反応ホルムアルデヒド量は440ppm、Ca塩の分子量は16300であった。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
比較例1の合成法で縮合反応を行った後、縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムと、表1に示す未反応ホルムアルデヒド量に対する量の炭酸ナトリウムを加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、比較例1同様に濾過してCa塩40重量%固形分に調整した。このときの未反応ホルムアルデヒド量、分子量を表1に示す。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
比較例1の合成法で縮合反応を行った後、縮合物に水と中和量の炭酸カルシウムと、表1に示す種類、未反応ホルムアルデヒド量に対する量の亜硫酸塩を加えて中和した。中和後のpHは約6であった。その後、比較例1同様に濾過してCa塩40重量%固形分に調整した。このときの未反応ホルムアルデヒド量、分子量を表1に示す。得られた水溶液を用いてセメント分散剤としての性能評価を行った。
Claims (8)
- ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとを縮合反応させる縮合反応工程(I)、該縮合反応工程(I)で得られた縮合物を含む反応系に亜硫酸塩を添加する工程(II)、及び該工程(II)の反応系から水不溶解物を除去する工程(III)を有するナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の製造方法。
- ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとを縮合反応させる縮合反応工程(I)、該縮合反応工程(I)で得られた縮合物を含む反応系に亜硫酸塩を添加する工程(II)、及び該工程(II)の反応系から水不溶解物を除去する工程(III)を有し、前記縮合反応工程(I)の後に縮合物の中和を行う、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物の水溶性塩の製造方法。
- 亜硫酸塩が二価の金属塩である請求項1又は2記載の製造方法。
- 亜硫酸塩を、未反応ホルムアルデヒド1モルに対して、0.5〜5モル添加する請求項1〜3の何れか1項記載の製造方法。
- 請求項1〜4いずれか記載の製造方法で得られうるナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物又はその水溶性塩。
- 請求項5記載のナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物水溶性塩を含有するセメント分散剤。
- セメント、水及び請求項6記載のセメント分散剤を含有するセメント組成物。
- ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとを縮合反応させる縮合反応工程(I)、該縮合反応工程(I)で得られた縮合物を含む反応系に亜硫酸塩を添加する工程(II)、及び該工程(II)の反応系から水不溶解物を除去する工程(III)を有し、前記縮合反応工程(I)の後に縮合物の中和を行う、セメント分散剤組成物の製造方法。
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