JP2006181856A - 感熱記録材 - Google Patents
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Abstract
Description
これまで普通紙感覚で極く一般的に用いられてきているものに、圧力エネルギーを用いた感圧記録材料がある。感圧記録材料は、一般に、ロイコ染料を適当な媒体に分散し、数ミクロンのロイコ染料粒子を含む乳化物とした後、該染料粒子を内包するマイクロカプセルを調製し、このマイクロカプセルを支持体上に塗布してなる上用紙と顕色剤を含む顕色剤層を他の支持体上に塗布してなる下用紙等を、マイクロカプセル塗布面と顕色剤塗布面とが対向するように重ね合わせることにより得られる。得られた感圧記録材料に筆圧又は打圧等を加えるとマイクロカプセルが破壊し、ロイコ染料を含む内包物が放出され、このロイコ染料が顕色剤層に転移して顕色剤と接触、化学反応することにより発色し、画像が記録される。
これに対し記録像の保存安定性を改良する目的で、前記フェノール2核体を主成分とし、これにフェノール3〜5核のフェノール多核体のうち少なくとも1種を含む組成物から成る感熱記録材料用顕色剤が提案されている(特許文献5参照)。しかしこのものは、記録像の保存安定性が実用上満足できるレベルになるまでフェノール多核体を用いると逆に感度が低下し、現在当業界で求められているBPA同等の感度を発現することは不可能である。
そこで、このようなフェノール3核体を2種以上混合することにより共融点を150〜200℃と低下させ、感度を向上させる試みもあるが(特許文献7参照)、p−置換フェノール同士をすべてそのOH基のo−位で縮合させたフェノール3核体を含む組成物は、特許文献6の顕色剤同様、十分な感度と記録像の保存安定性は得られない。
(1)下記一般式(1)で示されるフェノール3核体(A)であって、
(a)左右芳香環の4−、4’−位のうちの少なくとも1つにOH基を有し、
(b)左右芳香環に置換している少なくとも1個のOH基の隣接置換基のうちの少なくとも1個は水素である、フェノール3核体(B)を含有する顕色剤を粉砕して含有せしめた感熱記録材において、
該顕色剤の平均粒子径が0.05μm以上5μm以下であることを特徴とする感熱記録材、
(3)フェノール3核体(B)の含有率のフェノール3核体(A)の含有率に対する割合が、0.5以上であることを特徴とする発明(1)、(2)いずれかの感熱記録材、
(4)フェノール3核体(A)の含有率が20wt%以上である発明(1)〜(3)いずれかの感熱記録材、
(5)下記一般式(2)で示されるp−置換フェノール誘導体と、下記一般式(3)で示されるフェノール性化合物のうちの少なくとも1種類とを縮合して得られる縮合生成物を含み、且つ、該縮合生成物に含まれるフェノール3核体(A)以外の縮合生成物成分の全体に対する含有率が50wt%以下である発明(1)〜(4)いずれかの感熱記録材、
(7)一般式(3)中のRfがすべて水素であることを特徴とする発明(1)〜(6)いずれかの感熱記録材、
(8)一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤を粉砕する時の液温が60℃以下であることを特徴とする発明(1)〜(7)に記載の感熱記録材、
(9)一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤を粉砕する時のpHが5〜10であることを特徴とする発明(1)〜(8)に記載の感熱記録材、
(11)無色または淡色の染料前駆体を含有する発明(1)〜(10)のいずれかに記載の感熱記録材、
(12)熱可融性物質を含有する発明(1)〜(11)のいずれかに記載の感熱記録材、
(13)熱可融性物質の分散剤として水溶性高分子およびアニオン系界面活性剤の中から選ばれるいずれか1つ以上を用いることを特徴とする発明(12)に記載の感熱記録材、
(14)一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤と熱可融性物質を同時に粉砕化したことを特徴とする発明(12)〜(13)のいずれかに記載の感熱記録材、
(15)感熱記録材の感熱記録層を形成する感熱塗液のpHを5〜12の間で支持体上に塗布したことを特徴とする発明(1)〜(14)のいずれかに記載の感熱記録材の製造方法である。
一般式(1)中のRaは、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素数7〜14のアラルキル基およびアリール基からなる群から選ばれた基であり、好ましくは炭素数2以上の、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、αメチルベンジル基、α,α’ジメチルベンジル基であり、さらに好ましくはn−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、αメチルベンジル基、α,α’ジメチルベンジル基である。
Rcは水素、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数7〜14のアラルキル基およびアリール基からなる群から選ばれた基であり、好ましくは水素、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニル基であり、Rcは互いに同一でも異なっていてもよく、このうち特に好ましくはRcすべてが水素の場合である。
m、nは1〜5の整数であり左右各々の芳香環に置換したOH基の数を表すが、一般にOH基の数が多くなると水溶性が高くなり、ロイコ染料と水分散媒中で混ぜ発色剤組成物とした段階で着色が起きる、あるいは耐湿試験で地肌がかぶるという問題が起こり易くなるため、好ましくはm、n=1または2である。
本発明の顕色剤は、後述するように、本発明の効果を損なわない範囲で、上述したフェノール3核体(A)成分以外の種々の成分を含んでいてもよいが、本発明の顕色剤が目的の性能の発現に特に有効であるため、フェノール3核体(A)を20wt%以上含むものであることが好ましく、より好ましくは50wt%、さらに好ましくは70wt%以上である。
尚、ここでいう、縮合副生成物としては、例えば、一般式(1)で示される目的の化合物にさらに一般式(2)で示されるp−置換フェノール誘導体が反応して生成する高分子量成分や、同p−置換フェノール誘導体の調製の過程で含まれるジヒドロキシメチル体の2〜3量化したものやモノヒドロキシメチル体と一般式(3)で示されるフェノール性化合物との縮合により得られる成分が挙げられる。
一方、上記p−置換フェノール誘導体と縮合させるフェノール性化合物は、一般式(3)で表される。式(3)中Rfは、水素、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数7〜14のアラルキル基およびアリール基からなる群から選ばれた基であり、Rfはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式(3)で示される分子構造を有するフェノール性化合物のうち、Rfが適当に水素である化合物を用いることで、左右芳香環に置換している少なくとも1個のOH基の隣接置換基のうちの少なくとも1個は水素である、フェノール3核体(A)を得ることができる。
このようなフェノール性化合物としては、例えば、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、2−エチルフェノール、3−エチルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、2−sec−ブチルフェノール、2−tert−ブチルフェノール、3−tert−ブチルフェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−シアノフェノール、3−シアノフェノール、2,3−ジメチルフェノール、カテコール、レゾルシン等を挙げることができる。
本発明の顕色剤を水性媒体中で湿式粉砕する際に用いる、水性媒体の液温は60℃以下であることが好ましい。液温は60℃以上であると、他の条件によっては顕色剤が変性、凝集し、用いた感熱記録材料の地肌かぶりや感度低下が生じるおそれがある。
さらに、顕色剤を粉砕する場合、熱可融性物質と同時に微粉砕(共粉砕)することによって、各々の剤を別個に単独で微粉砕したのち混合する場合に比べ、理由は必ずしも明確ではないが、さらに感熱記録材料の感度が向上し、記録保存安定性が向上する効果が得られる。
一般式(4)で示されるフェノール誘導体としては、例えば2,2−ビス(4´−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)ヘプタン、4,4´−(1,3−ジメチル−ブチリデン)ビスフェノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジル、4,4´−(1,3−ジメチル−ブチリデン)ビスフェノール、2,4−ジヒドロキシ−2´−メトキシ−ベンズアニリド、n−ブチル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセテート、1−(4−カルボキシ−3−ヒドロキシフェノキシ)−2−(4−メトキシフェノキシ)エタン、4,4´−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4−ヒドロキシフェニル−4´−メチルフェニルスルホン、3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル−4´−メチルフェニルスルホン、3,4−ジヒドロキシフェニル−4´−メチルフェニルスルホン、2,4´−ジヒドロキシジフェニルスルフォン、ビス−(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4−ヒドロキシ−4´−イソプロポキシジフェニルスルフォン、4−ヒドロキシフェニル−4´−ベンジルオキシフェニルスルホン、4−イソプロピルフェニル−4´−ヒドロキシフェニルスルホン、ビス(2−メチル−3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、1−(4´メトキシフェニルオキシ)2−(3´ヒドロキシ−4´カルボキシフェニルオキシ)エタン、4,4´−[オキシビス(エチレンオキシ−p−フェニレンスルホン)]ジフェノールを主成分とする顕色剤(日本曹達株式会社製:D−90)等が挙げられる。
またサリチル酸誘導体としては、4−n−オクチルオキシサリチル酸、4−n−ブチルオキシサリチル酸、4−n−ペンチルオキシサリチル酸、3−n−ドデシルオキシサリチル酸、3−n−オクタノイルオキシサリチル酸、4−オクチルオキシカルボニルアミノサリチル酸、4−n−オクタノイルオキシカルボニルアミノサリチル酸等およびそれらの金属塩が挙げられる。
また、ウレアウレタン化合物としては、国際公開第00/14058号パンフレット、特開2002−332271号公報に規定されるものであり、例えば、旭化成ケミカルズ株式会社製の顕色剤UU等が挙げられる。
本発明の顕色剤と、染料前駆体とから、優れた記録材料用発色剤組成物を調製することができる。ここで用いられる染料前駆体としては、感圧記録材料や感熱記録材料に用いられる発色剤として公知の化学物質を用いることができ、特に限定されるものではないが、トリアリールメタン系ロイコ染料、フルオラン系ロイコ染料、フルオレン系ロイコ染料、ジフェニルメタン系ロイコ染料など、通常、無色または淡色のロイコ染料が好ましい。
(1)トリアリールメタン系化合物
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタルバイオレットラクトン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニール−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド等。
(2)ジフェニルメタン系化合物
4,4−ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒドリルベンジルエーテル、N−ハロフェニルロイコオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等。
ローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−クロロアニリノラクタム、3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メチル−フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロ−フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フェニルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−p−メチルアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−m−メチルアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2、6−キシリジノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−トリル)アミノ−6−メチル−7−フェネチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−フルオロ)アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−トリフルオロメチルアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(4−ニトロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−n−ブチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−ベンゾ[a]フルオラン、3−ジエチルアミノ−ベンゾ[c]フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジ(p−メチルベンジル)アミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ジフェニルメチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジナフチルメチルアミノフルオラン、10−ジエチルアミノ−4−ジメチルアミノベンゾ[a]フルオラン、3−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリクロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’,4’−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−(N,N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(N,N−ジベンジルアミノ)フルオラン、3−モルホリノ−7−(N−プロピルトリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−(ジ−p−クロロフェニル)メチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(α−フェニルエチルアミノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−p−トルイジノ)−7−(α−フェニルエチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−メトキシカルボニルフェニルエチル)フルオラン、3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−フェニルエチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノアミノフルオラン、2−クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(p−N−ブチルアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−5,6−ベンゾ−7−α−ナフチルアミノ−4’−ブロモフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−メシチジノ−4’,5’−ベンゾフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−p−メチルアニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブエチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジブエチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジブエチルアミノ−6−メチル−7−(p−n−ブチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジn−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロロアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−6−クロルフルオラン、3−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、3−(N−メチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−n−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−アミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N,N−ジ−n−アミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−iso−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−iso−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−ブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−iso−ブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−p−メチルアニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−n−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−n−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−iso−アミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−iso−アミルアミノ)−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−3−メチルブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−p−トルイジノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−p−トルイジノ)−6−メチル−7−(p−メチルアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−p−トルイジノ)−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−3−メトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−3−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、2−(4−オキサヘキシル)−3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、2−(4−オキサヘキシル)−3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、2−(4−オキサヘキシル)−3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(2’−ニトロ)アニリノラクタム、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(3’−ニトロ)アニリノラクタム、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(4’−ニトロ)アニリノラクタム、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−アニリノラクタム等。
ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等。
(5)スピロ系化合物
3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン、3,3−ジクロロスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン等である。
また、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノフタリド)、3−ジエチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノフタリド)、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノフタリド)、3−ジブチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノフタリド)、3−ジブチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノフタリド)、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジエチルアミノフタリド)、3−ジエチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジエチルアミノフタリド)、3−ジブチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジエチルアミノフタリド)、3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジエチルアミノフタリド)、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジブチルアミノフタリド)、3−ジブチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジエチルアミノフタリド)、3−ジエチルアミノ−6−ジメチルアミノフルオレン−9−スピロ−3’−(6’−ジブチルアミノフタリド)、3,3−ビス[2−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテニル]−4,5,6,7,−テトラクロロフタリド等の近赤外に吸収領域を持つ化合物等が挙げられる。
本発明の発色剤組成物における顕色剤の使用量については、通常、無色または淡色の染料前駆体100重量部に対して、5〜1000重量部用いられ、好ましくは10〜500重量部、さらに好ましくは30〜300重量部用いられる。顕色剤の量が少ないと発色濃度が低く実用に供することができない。顕色剤の量が多すぎると発色濃度が飽和値に達し、経済的に不利となる。
これらのうち、好ましくはジフェニルスルホン、シュウ酸ジ−p−メチルベンジルエステル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、β−ナフチルベンジルエーテル、p−ベンジルビフェニル、1,2−ジ(m−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ジフェノキシメチルベンゼン、メタターフェニル、ステアリン酸アミドが用いられる。
以上述べたように、本発明の感熱記録材は、特定の条件で粉砕された特定の顕色剤を必須成分とし、必要に応じて熱可融性物質が併用されるが、さらに、必要に応じて随時、以下に説明するような滑剤や結合剤、充填剤、分散剤、保存性付与剤等、その他の添加剤を本発明の発色剤組成物に含有させることもできる。
これら滑剤の使用量は、任意の量を使用することができるが、好ましくはロイコ染料使用量の2倍以下である。
感熱記録材料としては、支持体上に加熱発色する感熱記録層を設けた構造を有するものが一般的である。より具体的には、顕色剤、無色または淡色の染料前駆体、熱可融性化合物等を分散液の形にして他の必要な成分とともに支持体上に塗工し感熱記録層を形成する。分散液の調製は、これらそれぞれの成分の1種又は複数種を、分散剤を含有する水溶液中でサンドグラインダー等を用い、微粉砕することにより得られる。分散液に含まれる分散粒子の粒子径は、0.1〜10μm、の範囲にあることが好ましく、1μm前後とすることがより好ましい。
また、支持体の表面pHは、3〜12であることが好ましい。支持体の表面pHが3未満では地肌かぶりが生じる傾向にあり、pH12を越えると顕色剤が変性し、発色濃度が低下する場合がある。より好ましくはpH5〜9であり、さらに好ましくはpH6〜8である。
また、本発明の方法で製造される感熱記録ラベルには、粘着層と支持体の間に必要に応じて裏面層(バックコート層)を設けると、感熱記録ラベルのカール矯正、帯電防止、摩擦係数調整をすることができる。裏面層の塗液成分、塗工方法等は、感熱記録層の形成方法と同様の方法を用いることができる。
まず、実施例、比較例及び参考例中で取り扱われる、各物質の分析、性能評価方法について、以下説明する。
高速液体クロマトグラフ(株式会社日立ハイテクノロジーズ製:L−7100)により以下の条件で測定した。
・カラム:カデンツァCD−C18(インタクト株式会社製ODS系カラム)
・展開溶剤(vol比):以下の混合溶媒でグラジエント処理を行った。
CH3CN/H2O(0.15%酢酸アンモニウム含有)
=3/7〜7/3(40分間)、または、
7/3〜9.6/0.4(10分間)
・内部標準物質:ピレン
・流量:1ml/min
・検出器:UV254nm
融点測定装置(柴田科学株式会社製、B−545)により、昇温速度:1℃/minで測定し、目視により化合物の溶け始めの温度を融点とした。
<発色試験>
所定の感熱記録材を、京セラ製KJT−256−8MGF1をサーマルヘッドとして装着した感熱大倉電気製印字試験機(TH−PMD)を用いて、印可電圧24V、パルス幅1.5msec、印字エネルギーを0.34mj/dotの条件にて、発色させ、目視にて相対評価した。
<高湿下地肌かぶり試験>
未発色の感熱記録材を45℃、95%RHの恒温恒湿槽中に24hr放置し、放置前からの地肌かぶりの程度を目視にて相対評価した。
上記発色試験により得られた発色濃度を目視にて、下記基準で比較評価した。
◎: 非常に良好
○: 良好
×: 不良
[高湿下地肌かぶり評価]
上記、高湿下地肌かぶり試験での地肌部を目視にて、下記基準で相対評価した。
◎: 非常に良好
○: 良好
×: 不良
フラスコにフェノール48.0g(510mmol)を入れ、これに2,6−ジヒドロキシメチル−4−t−ブチルフェノール5.0g(25.6mmol)を加え、攪拌溶解した。これに30℃で攪拌下、36%塩酸0.074g(0.73mmol)を加え、そのまま5分間攪拌した後、60℃で2時間反応させた。得られた反応液を水で洗浄し、PHを6にした後、過剰に用いたフェノールを減圧下で除去することにより、本発明の顕色剤としての縮合生成物を得た。得られた顕色剤は、フェノール3核体(A)の含有率が86%、残存フェノールの含有率が0.6%、残りは他の縮合副生成物に由来するものであり、フェノール3核体(C)の含有率は12%、融点は126℃であった。さらにこの顕色剤にトルエンを添加し、加熱攪拌後冷却、濾過を行うことにより、フェノール3核体(A)の含有率が97%、フェノール3核体(C)の含有率が12%である精製顕色剤を得た。この精製顕色剤の融点は130℃であった。
この塗液を50g/m2の秤量をもつ原紙上にロッド番号10番のバーコーターで塗布した。乾燥は、乾燥後スーパーカレンダーで処理して、感熱性記録材料を得た。塗液の塗布量は乾燥重量で3g/m2であった。得られた感熱記録材料の性能評価結果を表1に示す。
フラスコにトルエン20gと、フェノール性化合物としてフェノール48.0g(510mmol)、を入れ、これにp−置換フェノール誘導体として2,6−ジヒドロキシメチル−4−イソプロピルフェノール5.0g(25.6mmol)を加え、攪拌溶解した。これに30℃で攪拌下、p−トルエンスルホン酸一水和物0.12(0.63mmol)を加え、そのまま5分間攪拌した後、60℃で2時間反応させた。得られた反応液を水で洗浄し、PHを6にした後、溶媒のトルエンと過剰に用いたフェノールを減圧下で除去することにより、本発明の顕色剤としての縮合生成物を得た。得られた顕色剤は、フェノール3核体(A)の含有率が90%、残存フェノールの含有率が0.4%、残りは他の縮合副生成物に由来するものであり、フェノール3核体(C)の含有率は16%、融点は130℃であった。
得られた精製顕色剤を用いて、実施例1の手法に準じて、発色剤組成物を含有する塗液の調製、記録材の性能評価試験を行った。顕色剤分散液の平均粒径は0.8μm、pHは5であった。結果を表1に示す。
顕色剤の分散剤として、ポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、商品名「ゴーセランL−3266」)のかわりにメチルセルロース(信越化学工業社製:メトローズ60SH−03)を用いる以外は、実施例1の手法に準じて、発色剤組成物を含有する塗液の調製、記録材の性能評価試験を行った。顕色剤分散液の平均粒径は1.1μm、pHは8であった。結果を表1に示す。
実施例1の顕色剤2gと熱可融性物質のβ−ナフチルベンジルエーテル(上野製薬株式会社製、商品名「BON」)2gを、2.5%ポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、商品名「ゴーセランL−3266」)水溶液と共にペイントシェーカーで、室温下(20〜30℃)、12時間同時に粉砕・分散し、分散液を得た。このものの平均粒径は、0.9μm、pHは7であった。また、無色または淡色の染料前駆体として3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン70gを8%ポリビニルアルコール水溶液130gと共にサンドグラインダー(ベッセル容量400ml、アイメックス社製)により、回転数2000rpmで3時間粉砕・分散して分散液を得た。
実施例1の手法に準じて、発色剤組成物を含有する塗液の調製、記録材の性能評価試験を行った。結果を表1に示す。
顕色剤として2,6−ジヒドロキシメチル−4−メチルフェノールとフェノールとを縮合して得られる、左右芳香環の4−、4‘−位のいずれにもOH基を有するフェノール3核体(B)であるBisP−PC(本州化学工業株式会社製、純度98%、融点210℃)1.6gを用いた他は実施例1の手法に準じて、発色剤組成物を含有する塗液の調製、記録材の性能評価試験を行った。顕色剤分散液の平均粒径は0.8μm、pHは6であった。結果を表1に示す。
実施例1で合成した顕色剤を実施例1と同様にして分散時間を短くして分散し、平均粒径6μm、pH6の分散液を得た以外は、実施例1の手法に準じて、発色剤組成物を含有する塗液の調製、記録材の性能評価試験を行った。結果を表1に示す。
実施例2で合成した顕色剤を分散する際に、2.5%ポリビニルアルコール(日本合成化学工業株式会社製、商品名「ゴーセランL−3266」)水溶液を加えて70℃に加熱し実施例2と同様にして分散し平均粒径1.2μm、pH6の顕色剤分散液を得た。この分散液を用いた以外は実施例2と同様にして感熱記録シートを作成し、評価を行った。結果をまとめて表1に示す。
実施例2で合成した顕色剤を実施例2と同様にして分散した。ただし、分散で用いた分散液のpHが1になるように1N−硫酸を添加して調整した。この分散液を用いた以外は実施例2と同様にして感熱記録シートを作成し、評価を行った。結果をまとめて表1に示す。
実施例2で合成した顕色剤を実施例2と同様にして分散した。ただし、分散で用いた分散液のpHが13になるように1N−水酸化ナトリウムを添加調整した。この分散液を用いた以外は実施例2と同様にして感熱記録シートを作成し、評価を行った。結果をまとめて表1に示す。
表1の結果は、本発明の特定粒径に粉砕した顕色剤を含有せしめた感熱記録材が、感度が高く且つ高湿度下での地肌かぶりにおいて優れた性能が得られることを示している。これに対し、比較例は感度、高湿度下での地肌かぶりに劣る。
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示されるフェノール3核体(A)であって、
(a)左右芳香環の4−、4’−位のうちの少なくとも1つにOH基を有し、
(b)左右芳香環に置換している少なくとも1個のOH基の隣接置換基のうちの少なくとも1つは水素である、フェノール3核体(B)を含有する顕色剤を粉砕して含有せしめた感熱記録材において、
該顕色剤の平均粒子径が0.05μm以上5μm以下であることを特徴とする感熱記録材。 - フェノール3核体(A)であってフェノール3核体(B)に相当しないフェノール3核体(C)の含有率が30wt%以下である請求項1の感熱記録材。
- フェノール3核体(B)の含有率のフェノール3核体(A)の含有率に対する割合が、0.5以上であることを特徴とする請求項1、2いずれかの感熱記録材。
- フェノール3核体(A)の含有率が20wt%以上である請求項1〜3いずれかの感熱記録材。
- 下記一般式(2)で示されるp−置換フェノール誘導体と、下記一般式(3)で示されるフェノール性化合物のうちの少なくとも1種類とを縮合して得られる縮合生成物を含み、且つ、該縮合生成物に含まれるフェノール3核体(A)以外の縮合生成物成分の全体に対する含有率が50wt%以下である請求項1〜4いずれかの感熱記録材。
- 一般式(1)のRaが炭素数2〜18のアルキル基、炭素数5〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素数7〜14のアラルキル基およびアリール基からなる群から選ばれた基であり、Rcがすべて水素であることを特徴とする請求項1〜5いずれかの感熱記録材。
- 一般式(3)中のRfがすべて水素であることを特徴とする請求項1〜6いずれかの感熱記録材。
- 一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤を粉砕する時の液温が60℃以下であることを特徴とする請求項1〜7に記載の感熱記録材。
- 一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤を粉砕する時のpHが5〜10であることを特徴とする請求項1〜8に記載の感熱記録材料。
- 一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤を粉砕する時の分散剤として水溶性高分子およびアニオン系界面活性剤の中から選ばれるいずれか1つ以上を用いることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の感熱記録材。
- 無色または淡色の染料前駆体を含有する請求項1〜10のいずれかに記載の感熱記録材。
- 熱可融性物質を含有する請求項1〜11のいずれかに記載の感熱記録材。
- 熱可融性物質の分散剤として水溶性高分子およびアニオン系界面活性剤の中から選ばれるいずれか1つ以上を用いることを特徴とする請求項12に記載の感熱記録材。
- 一般式(1)で示されるフェノール3核体の顕色剤と熱可融性物質を同時に粉砕化したことを特徴とする請求項12〜13のいずれかに記載の感熱記録材。
- 感熱記録材の感熱記録層を形成する感熱塗液のpHを5〜12の間で支持体上に塗布したことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の感熱記録材の製造方法。
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