JP2006176531A - 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 - Google Patents
光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006176531A JP2006176531A JP2006002607A JP2006002607A JP2006176531A JP 2006176531 A JP2006176531 A JP 2006176531A JP 2006002607 A JP2006002607 A JP 2006002607A JP 2006002607 A JP2006002607 A JP 2006002607A JP 2006176531 A JP2006176531 A JP 2006176531A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- optically active
- group
- substituted
- benzimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
工程1
dl−パリプラゾールをベンジルオキシメチルする工程である。本工程はテトラヘドロン・レターズ(Tetrahedron Letters),3165,1971.に記載された方法に従い、dl−パリプラゾールを塩基の存在下にベンジルクロロメチルエーテルと反応させるか、またはdl−パリプラゾールの塩とベンジルクロロメチルエーテルと反応させることにより実施することができる。
dl−1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾールをHPLCにより光学分割して光学活性体を製造する工程である。本工程において使用するHPLCの固定相は、通常光学分割に使用されるものであれば限定されないが、具体的にはCHIRALCEL OF(ダイセル化学工業製)等を挙げることができる。
工程2の結果得られた光学活性な1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾールを脱保護基して、光学活性なパリプラゾールを製造する工程である。本工程は前記文献に記載された方法により実施できるが、通常は酸または塩基の存在下に加水分解する。
1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾールの合成
1H-NMR(400MHz,CDCl3); δ(PPM) 2.05(2H,Quintet,J=6.0Hz)、2.21(3H,s)、3.34(3H,s)、3.53(2H,t,J=6.0Hz)、4.05(2H,t,J=6.0Hz)、4.58(2H,ABq,J=11.6Hz)、5.00(2H,ABq,J=13.6Hz)、5.92(2H,ABq,J=11.2Hz)、6.65(1H,d,J=6.0Hz)、7.24−7.35(5H,m)、7.35-7.42(2H,dd×2,J=7.2,1.6Hz)、7.56(1H,d,J=7.2Hz)、7.87(1H,d,J=7.2Hz)、8.15(1H,d,J=6.0Hz)
MS(FAB);480(MH+)
(R)−1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾールおよび(S)−1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾールの光学分割
1−ベンジルオキシメチル−2−[4−(3−メトキシプロポキシ)−3−メチルピリジン−2−イル]メチルスルフィニル−1H−ベンズイミダゾール2.0gをイソプロピルアルコール(50ml)に溶解し、n−ヘキサン(50ml)を加えた。この溶液を下記HPLC条件にて光学分割し、標題化合物をそれぞれ0.8gずつ得た。(回収率;80%)
固定相;CHIRALCEL OF(50mmΦ、500mm)
移動相;n−ヘキサン/イソプロピルアルコール(1:1)
流速;145ml/分
注入量;100ml
検出器;紫外吸光光度計(測定波長290nm)
高分解MS(FAB);480.1949(MH+)
高分解MS(FAB);480.2007(MH+)
(S)−パリプラゾールの合成
(S)−パリプラゾール・ナトリウムの合成
(R)−パリプラゾール・ナトリウムの合成
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006002607A JP2006176531A (ja) | 1994-01-12 | 2006-01-10 | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1396094 | 1994-01-12 | ||
JP3429994 | 1994-02-08 | ||
JP2006002607A JP2006176531A (ja) | 1994-01-12 | 2006-01-10 | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP305895A Division JPH07278141A (ja) | 1994-01-12 | 1995-01-12 | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の製造法および中間体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006176531A true JP2006176531A (ja) | 2006-07-06 |
Family
ID=36730945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006002607A Pending JP2006176531A (ja) | 1994-01-12 | 2006-01-10 | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2006176531A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109111429A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 南京海润医药有限公司 | 右旋雷贝拉唑钠化合物及其药物组合物 |
CN109111428A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 南京海润医药有限公司 | 一种右旋雷贝拉唑钠化合物及其药物组合物 |
-
2006
- 2006-01-10 JP JP2006002607A patent/JP2006176531A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109111429A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 南京海润医药有限公司 | 右旋雷贝拉唑钠化合物及其药物组合物 |
CN109111428A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 南京海润医药有限公司 | 一种右旋雷贝拉唑钠化合物及其药物组合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4903819B2 (ja) | ヒドロキシ酢酸エステル誘導体、その製法及び合成中間体としての用途 | |
CN101094836A (zh) | 制备吲唑化合物的方法 | |
US7560547B2 (en) | Hydroxyalkyl cyclic diamine compounds | |
WO2009056993A2 (en) | A process for the synthesis of ramelteon and its intermediates | |
JP4528123B2 (ja) | ナプロキセンのニトロオキシ誘導体の製造法 | |
CZ102197A3 (en) | PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLOALKANOINDOLE- AND AZAINDOLE- AND PYRIMIDO/1,2a/INDOLECARBOXYLIC ACIDS AND THEIR ACTIVATED DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE | |
JP2006176531A (ja) | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の光学異性体 | |
JPH07278141A (ja) | 光学活性ベンズイミダゾール誘導体の製造法および中間体 | |
HU200459B (en) | New process for producing 7-bromo-beta-carboline compounds | |
KR100612779B1 (ko) | 키랄 글리시딜프탈이미드를 고광학순도로 제조하는 방법 | |
US20080045714A1 (en) | Method for Producing Cyclic Diamine Derivative | |
KR100451414B1 (ko) | 인돌 유도체 및 그 제조 방법 | |
KR100596373B1 (ko) | 광학적으로 순수한 펜에틸 아민 유도체의 제조방법 | |
JP4374088B2 (ja) | 新規な4,4−ジフルオロベンゾアゼピンケタール誘導体、およびそれを経由する4,4−ジフルオロベンゾアゼピン−5−オン誘導体の製造方法 | |
KR100252462B1 (ko) | ο-(클로로메틸)벤조산에스테르유도체의제조방법 | |
EP1019376A1 (fr) | Derives de pyridone, leur preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
JPH10130176A (ja) | 含フッ素一級アミンの製造法 | |
JP2005053781A (ja) | 光学活性な3−(n−メチルアミノ)−1−(2−チエニル)−プロパン−1−オールの製造方法 | |
EP1566381B1 (en) | Process for production of 1- 2-(benzimidazol-2-yl- thio)ethyl piperazine or salts thereof | |
JP2852023B2 (ja) | 2−フルオロシクロプロピルアミンスルホン酸塩及びその化学的化合物2−フルオロシクロプロピルイソシアネートの製造法 | |
JP2011026201A (ja) | 光学活性ピロリル−コハク酸イミド誘導体の立体選択的な製造方法 | |
JP2000007609A (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
JP6115946B2 (ja) | 窒素原子を含む環構造を有する光学活性な芳香族化合物の製法 | |
JPH07291948A (ja) | ベンゾトリアゾリルアセチル化合物 | |
JPS61158962A (ja) | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20060829 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20060829 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061003 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090813 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091105 |