JP2006089758A - フェノール系化合物から得られるポリマー並びに方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 2以上の官能基を有していてその1以上がフェノール部分であるフェノール系化合物を反応性条件下でビスフェノールAのような二価フェノール1種以上及びカーボネート前駆体と共重合することにより、ポリカーボネートを製造する。
【選択図】 なし
Description
kが1のとき、GはCH2OH、CHO、CO2H、COCl、CO2R12、CO2M又は次の式IIであり、
kが2のとき、Gは連結部分であり、該連結部分は、式IIIに示すカーボネート結合、
kが1のとき、QはCH2Br、CH2Cl、CH2OH、CHO、CO2H、COCl、CO2R12、CO2M、R16C=CR17R18又は次の式IIであり、
kが2のとき、Qは連結部分であり、該連結部分は、
vii)式Xに示すカーボネート結合CH2O]2(C=O)、
i)式IIIに示すカーボネート結合CH2O]2(C=O)、
ii)式IVに示すモノエーテル結合CH2]2O、
iii)式Vに示すジエーテル結合CH2O]2R13、
iv)式VIに示すモノエステル結合(C=O)OCH2、
v)式VIIに示すジエステル結合(C=O)O]2R14、又は
vi)式VIIIに示すジエステル結合CH2O(C=O)]2R15
のいずれかであり。ただし、R13、R14及びR15はアルキル、アラルキル、アルカリール又はアリールである。好ましい実施形態では、R13、R14及びR15は各々C1−10アルキレンもしくはアルキリデン基又はフェニレンであるが、該フェニレン連結基における2つの原子価結合は互いにオルト位、メタ位又はパラ位、好ましくはメタ位又はパラ位にある。特に好ましい実施形態では、R13及びR14はビスフェノールA、ヒドロキノン、レゾルシノール又はメチルレゾルシノールから誘導されるアリール残基であり、R15はテレフタル酸、イソフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸から誘導されるアリール残基である。
vii)式Xに示すカーボネート結合CH2O]2(C=O)、
viii)式XIに示すモノエーテル結合CH2]2O、
ix)式XIIに示すジエーテル結合CH2O]2R13、
x)式XIIIに示すモノエステル結合(C=O)OCH2、
xi)式XIVに示すジエステル結合(C=O)O]2R14、又は
xii)式XVに示すジエステル結合CH2O(C=O)]2R15
のいずれかである。R13、R14及びR15はアルキル、アラルキル、アルカリール又はアリールである。好ましい実施形態では、R13、R14及びR15は各々C1−10アルキレンもしくはアルキリデン基又はフェニレンであるが、該フェニレン連結基における2つの原子価結合は互いにオルト位、メタ位又はパラ位、好ましくはメタ位又はパラ位にある。特に好ましい実施形態では、R13及びR14は各々ヒドロキノン、レゾルシノール又はメチルレゾルシノールから誘導されるアリール残基であり、R15はテレフタル酸、イソフタル酸又は2,6−ナフタレンジカルボン酸から誘導されるアリール残基である。
式中、Dは二価芳香族基である。好ましくは、Dは次の式XXIXの構造のものである。
本例では、式IXの前駆体化合物からの式Iのフェノール系化合物の合成例を例示する。100mL三首丸底フラスコに窒素導入管と還流冷却器を取り付けた。このフラスコに、0.5gのAMBERLYST−15樹脂、10.15g(0.0734モル)のシトロネレン(3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン)及び31.29g(0.289モル)のo−クレゾールを入れた。反応混合物を磁気攪拌子で撹拌し、70℃に2日間加熱したところ、その時点で出発材料が完全に消費されたことがガスクロマトグラフィ(GC)分析で確認された(GC収率>90%)。ガスクロマトグラフィ−質量分析(GC−MS)で、主生成物が式XIXの化合物に一致することが確認された。材料の試料を、メタノール−クロロホルムによる濃度勾配溶出法によるシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。精製試料のプロトン核磁気共鳴分光法(1H−NMR)スペクトルは、全オルト:パラ比約2:3の化合物の混合物としての式XIX(2,6−ビス[メチルヒドロキシフェニル]−2,6−ジメチルオクタン)と一致していた。
本例では、フェノールとシトロネル酸から得られる本発明のフェノール系化合物の合成例を例示する。不活性雰囲気下のフラスコ中で162g(1.72モル)のフェノールを64g(0.376モル)のシトロネル酸(3,7−ジメチル−6−オクテン酸)及び3.25gのAMBERLYST−15樹脂と混合した。フラスコの内容物を70℃に4時間加熱した。混合物を100mLの熱トルエンで希釈し、次いでガラス濾過器で迅速に濾過してAMBERLYST樹脂を除いた。粗反応生成物から減圧下で過剰のフェノールをストリッピングし、若干黄色味を帯びた粘稠オイルを得た。1H−NMR及びGC−MSによるオイルの分析から、オルト:パラ比約3:7の3,7−ジメチル−7−ヒドロキシフェニル−オクタン酸と一致する構造であることが確認された。生成物を160℃/100mTorrでクーゲルロール蒸留して無色のモノマーを得た。
本例では、ヒドロカルダノールとシトロネル酸から得られる本発明のフェノール系化合物の合成に使用し得る手順を例示する。不活性雰囲気下のフラスコ中で、有効量のAMBERLYST−15樹脂の存在下、シトロネル酸を約4.5モル当量のヒドロカルダノールと混合する。フラスコの内容物を約70℃に約4時間加熱する。混合物を熱トルエンで希釈し、次いでガラス濾過器で迅速に濾過してAMBERLYST樹脂を除く。粗反応生成物から減圧下で過剰のヒドロカルダノールをストリッピングする。1H−NMR及びGC−MSによるオイルの分析で、3,7−ジメチル−7−[ペンタデシル−ヒドロキシフェニル]−オクタン酸と一致する構造であることが確認される。
本例では、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸のビスフェノールとの溶融重合を例示する。オーバーヘッド式攪拌機を備えたガラス反応器で、ビスフェノールA(5.09g、2.23×10−2モル)、ジフェニルカーボネート(5.00g、2.33×10−2モル)、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸(0.233g、8.808×10−4モル)及び水酸化ナトリウム水溶液(9.8×10−8モル、0.001M溶液98μL)を不活性雰囲気下で混合し、220℃に加熱した。反応混合物を大気圧で約4時間攪拌し、次いで減圧(100mmHg)してフェノールの蒸留を開始した。100mTorrで290℃に達するまで3時間温度と減圧を徐々に高めた。この時点で、ポリマーは粘稠でごくわずか黄色味を帯びていた。ポリマーを減圧下で放冷した。ブレンダー内で、ポリマーを最小量の塩化メチレンに溶解し、過剰のイソプロピルアルコールで沈殿させた。ポリマーを濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄し、真空下100℃で12時間乾燥して綿状の白色粉末を得た。1H−NMRによる粉末の分析結果は、m:p比が約100:5の以下の式XXXIの繰返し単位をもつ構造と一致した。ポリマーは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィでポリスチレンを標準として測定して、28086の重量平均分子量(Mw)及び13417の数平均分子量(Mn)を示した。ポリマーのガラス転移温度(Tg)は、窒素中昇温速度20℃/分での示差走査熱量分析(DSC)で測定して、135.7℃であった。
実施例5
本例では、ビスフェノールXIXとビスフェノール混合物との溶融重合を例示する。オーバーヘッド式攪拌機及び蒸留トラップを備えた円筒形ガラス反応器で、ジフェニルカーボネート(12.280g、0.057モル)、ビスフェノールA(11.547g、0.051モル)及びビスフェノールXIX(2,6−ビス[メチルヒドロキシフェニル]−2,6−ジメチルオクタン)(1.993g、0.006モル)を混合した。次に触媒溶液(0.001M水酸化ナトリウム水溶液75μL及び1.0M水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液14μL)を注入した。酸素含量が実質的に最小限に下がるまで、反応器の排気とアルゴン再充填を繰り返した。アルゴン下で上記モノマーを140〜180℃で溶融し、30分間攪拌した。次いで、215分間にわたって温度を300℃に上げ、真空度を0.5ミリバールまで下げた。重合中終始、フェノールが反応器から蒸留トラップに留出するのが観察された。反応器をアルゴンで再度加圧し、ポリマーを室温まで放冷した。樹脂の1H−NMRは試料中に約10モル%のXIXを含むポリマーと一致した。この材料の数平均分子量(Mn)は37030、Tgは138℃であった。
本例では、モノエステルビスフェノール化合物とビスフェノール混合物との溶融重合に使用し得る手順を例示する。ビスフェノールA(BPA 0.493モル)、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン(BHMC 0.493モル)、ジフェニルカーボネート(1.153モル)、式XXIIのモノエステルビスフェノール化合物(0.063モル)、水酸化ナトリウム水溶液(1.048×10−6モル、0.001M溶液の形態で添加する。)及び水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(2.62×10−4モル、1.0M溶液の形態で添加する。)を不活性雰囲気下で混合する。酸素含量が実質的に最小限(好ましくは100ppm未満)に下がるまで、反応器の排気とアルゴン再充填を繰り返す。窒素下で上記モノマーを(140〜180℃に加熱して)溶融し、30分間攪拌する。次いで、210分間にわたって温度を約310℃に上げ、真空度を約1.5ミリバールまで下げる。重合中終始、フェノールが反応器から隣接した蒸留トラップに留出する。反応器を窒素で再度加圧し、溶融ターポリマー樹脂を得る。生成物の1H−NMR分析は、BPA:BHMC:化合物XXIIのモル比が約47:47:6に等しい予想構造を示す。この樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィでポリスチレンを標準として測定して、10000〜65000の重量平均分子量(Mw)を示す。
式XXIIのモノエステルビスフェノール化合物に代えて7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸を用いる以外は、実施例6の手順を繰り返す。生成物の1H−NMR分析は、BPA:BHMC:7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸のモル比が約47:47:6に等しい予想構造を示す。この樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィでポリスチレンを標準として測定して、10000〜65000の重量平均分子量(Mw)を示す。
本例では、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸とビスフェノールAとの界面重合を例示する。500mLモートンフラスコに、ビスフェノールA(22.8g、100mmol)、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸(2.5g、10mmol)、p−クミルフェノール(0.84g、4モル%)、塩化メチレン125mL、水90mL及びトリエチルアミン(125μL、2モル%)を入れた。50wt%水酸化ナトリウムでpHを8.5に調節した。ホスゲンを0.6g/分で添加した。7.0gのホスゲン(70モル%相当)を添加したところで、水酸化ナトリウム溶液を添加して1分間にわたってpHを10.5に上げた。添加量が20モル%過剰(12.6g、126mmol)となるまでホスゲンの添加を続けた。ポリマー溶液をブラインから分離し、0.1N塩酸で1回、脱イオン水で4回洗浄し、次いでブレンダー内で沸騰水で蒸気団粒化した。ポリマーを濾過し、水洗し、真空下110℃で16時間乾燥した。1H−NMR分析は、m:p比が約100:9に等しい式XXXIのポリマー構造と一致した。ポリマーは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィでポリスチレンを標準として測定して、27400の重量平均分子量(Mw)及び10600の数平均分子量(Mn)を有していた。ポリマーのガラス転移温度(Tg)は、窒素中昇温速度20℃/分のDSC分析で測定して、124.5℃であった。
本例では、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸とビスフェノール混合物との界面重合に使用し得る手順を例示する。100Lのホスゲン反応器に、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン(BHMC 22.2モル)、BPA(22.2モル)、7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸(2.83モル)、塩化メチレン(42L)、蒸留水(42L)、p−クミルフェノール(600g、2.83モル、6.0モル%)、トリエチルアミン(89mL、1.35モル%)及び塩化メチルトリブチルアンモニウム(33wt%水溶液1067mL、3.18モル%)を仕込む。水酸化ナトリウム(50wt%水溶液500g)を添加し、反応混合物を約5分間混合する。ホスゲン(3273g、33.1モル、70モル%相当)を125g/分で添加し、この間NaOH溶液を添加してpHを8.5に維持する。pHを約1.5分にわたって10.5に急上昇させ、61.5モル(30モル%過剰)となるまでホスゲンの添加を続ける。ポリマー溶液を塩化メチレン(35L)で希釈し、ブラインから分離し、1N HClで2回、蒸留水で6回洗う。ポリマーを蒸気析出で単離し、窒素中120℃で一晩乾燥する。乾燥ポリマーは、(ポリスチレン標準に対するGPCで)10000〜65000の重量平均分子量(Mw)を示す。BHMC/BPA/7−ヒドロキシフェニル−シトロネル酸比が48/48/4及び49/49/2であるターポリマーを同様の手順で製造することができる。
Claims (7)
- 二価フェノール1種以上及びカーボネート前駆体を反応性条件下で次の式Iのフェノール系化合物1種以上と混合することにより製造したポリカーボネート。
kが1のとき、GはCH2OH又は次の式IIであり、
kが2のとき、Gは連結部分であり、該連結部分は、式IIIに示すカーボネート結合、
- 界面法で製造した、請求項1記載のポリカーボネート。
- 溶融法で製造した、請求項1記載のポリカーボネート。
- 前記二価フェノールがビスフェノールAであり、前記カーボネート前駆体がホスゲンであり、前記フェノール系化合物が2,6−ビス[メチルヒドロキシフェニル]−2,6−ジメチルオクタンである、請求項1記載のポリカーボネート。
- 前記二価フェノールがビスフェノールAと1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサンの混合物であり、前記カーボネート前駆体がジフェニルカーボネートであり、前記フェノール系化合物が式XXIIのモノエステルビスフェノール化合物である、請求項1記載のポリカーボネート。
- 請求項1、請求項4又は請求項5記載のポリカーボネートから製造した物品。
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